3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物及其合成方法和應用的製作方法
2023-05-13 11:42:11 1
專利名稱:3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物及其合成方法和應用的製作方法
技術領域:
本發明涉及雜環化合物的合成領域,具體涉及一種3-羥基-2,3- 二氫苯並呋喃衍生物及其合成方法和應用。
背景技術:
2,3-二氫苯並呋喃及其衍生物是一類重要的雜環化合物,廣泛的存在於天然產物裡,並且有著重要的生物活性。很多2,3-二氫苯並呋喃衍生物有抗真菌、殺蟲等生理作用; 越來越多的2,3-二氫苯並呋喃衍生物在治療創傷性和缺血性中樞神經系統治療(CNS)的損傷及動脈硬化、肝病、腦血管等疾病的中非常有用。因此,合成2,3-二氫苯並呋喃衍生物有著廣闊的應用前景。目前,合成2,3_ 二氫苯並呋喃衍生物的文獻非常多,現有的合成方法中通常是採用以下方法,如(1)採用六氟苯(C6F6)為反應溶劑,Pd(OAc)2為催化劑等合成了下列的2,3_ 二氫苯並呋喃衍生物(參考文獻:ffang, X. ;Lu, Y. ;Dai,H. -X. ;YuJ. -Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,12203.);
權利要求
1. 一種3-羥基-2,3- 二氫苯並呋喃衍生物,為式I所示結構的化合物或式II所示結構的化合物
2.根據權利要求1所述的3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物,其特徵在於,所述的碳原子數為1 10的烴基為碳原子數為1 10的直鏈烴基或碳原子數為1 10的支鏈烴基;所述的碳原子數為1 10的烷氧基包括碳原子數為1 10的直鏈烷氧基或碳原子數為1 10的支鏈烷氧基。
3.根據權利要求1或2所述的3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物的合成方法,包括步驟無溶劑下或者溶劑存在下,在鹼性化合物催化下,將取代或未取代的水楊醛與1,3_ 二羰基化合物進行反應,反應產物經後處理得到3-羥基-2,3- 二氫苯並呋喃衍生物; 所述的取代或未取代的水楊醛的結構式如下
4.根據權利要求3所述的3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物的合成方法,其特徵在於,所述的溶劑為水、乙醇、丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷、四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、甲醇、 丙醇中的一種或者兩種以上。
5.根據權利要求3所述的3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物的合成方法,其特徵在於,所述的鹼性化合物選自乙酸鈉、丙酸鈉、甲酸鈉、乙酸鉀、丙酸鉀、甲酸鉀、乙酸銫、丙酸銫、甲酸銫、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫銫、氫氧化鉀、氫氧化鈉、 氫氧化銫、甲醇鈉、乙醇鈉、丙醇鈉,正丁醇鈉,叔丁醇鈉、三乙胺、1,4- 二氮雜二環[2,2,2] 辛烷、N,N-二異丙基乙胺、1,8_ 二氮雜環[5,4,0]十一烯-7中的一種或者兩種以上。
6.根據權利要求3所述的3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物的合成方法,其特徵在於,所述的反應溫度為-10°C 100°C,反應時間為10分鐘 96小時。
7.根據權利要求3所述的3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物的合成方法,其特徵在於,所述的後處理包括加入水,乙酸乙酯萃取,乾燥,除去溶劑後用有機溶劑重結晶;所述的有機溶劑為乙醇、乙酸乙酯、甲醇、丙酮、石油醚中的一種或者兩種。
8.根據權利要求3所述的3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物的合成方法,其特徵在於,所述的後處理包括用乙酸乙酯萃取,乾燥後,減壓除去溶劑,再經柱層析。
9.根據權利要求1或2所述的3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物在作為抗菌劑中的應用。
全文摘要
本發明公開了一種3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物及其合成方法和應用,其合成方法包括無溶劑下或者溶劑存在下,在鹼性化合物催化下,將取代或未取代的水楊醛與1,3-二羰基化合物進行反應,反應產物經後處理得到3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物。該方法具有反應時間靈活,收率較高,溶劑廉價易得,操作簡便等優點,反應過程對環境友好,適用範圍廣,適宜於工業化生產。本發明3-羥基-2,3-二氫苯並呋喃衍生物可作為抗菌劑。
文檔編號C07D307/83GK102267964SQ20111016044
公開日2011年12月7日 申請日期2011年6月15日 優先權日2011年6月15日
發明者謝建武 申請人:浙江師範大學