1,2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的製備方法

2023-05-09 08:31:26 1

專利名稱：1,2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的製備方法
技術領域：
本發明涉及1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的製備方法。進ー步詳細而言涉及可以以高純度且高收率獲得作為抗菌劑、抗真菌劑等有用的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的製備方法。
背景技術：
專利文獻I中，作為エ業上有利的、並且不使用高價且操作上危險性高的物質、簡易且經濟地製備1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的方法，公開了使2-(烷硫基)苯甲腈化合物與滷化劑在水的存在下反應的方法。 現有技術文獻 專利文獻
專利文獻I日本特開平8 — 134051號公報。

發明內容
發明要解決的問題
專利文獻I中公開的方法與以往的製法相比，可以以更短的エ序且高收率地獲得1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物，但通過通常使用的晶析等難以將反應中生成的副產物有效地完全地除去，因而得到的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的純度低，還有改良的餘地。從而，本發明的目的在於，提供ー種以高純度且高收率、簡易且經濟地製備1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的方法。解決問題的技術手段
本發明人等為了解決前述課題進行了深入研究，結果發現，通過專利文獻I等中記載的方法得到的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物中的主要副產物為2分子的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物通過亞甲基結合而成的N，N』 一亞甲基雙(1，2-苯並異噻唑啉-3-酮)化合物。前述副產物為通過通常使用的晶析等難以除去的化合物，為了獲得高純度的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物，需要在比較高溫、例如超過40°C的溫度下進行過濾等。然而，像這樣單純地在高溫下進行過濾的方法等中,存在目標的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的收率降低的問題。本發明人等進ー步深入研究，結果發現，通過在含有前述副產物N，N』 一亞甲基雙(1，2-苯並異噻唑啉-3-酮)的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物中添加鹼,進行加熱處理，作為副產物的N，N』 一亞甲基雙(1，2-苯並異噻唑啉-3-酮)化合物分解，變換為目標的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的鹼鹽，然後，添加酸使其析出(酸祈)，從而可以不降低收率地獲得高純度的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物，從而完成了本發明。S卩，本發明涉及ー種1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的製備方法，其特徵在於，其為1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的製備方法，其包括
在含有通式(I)
權利要求
1.1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的製備方法，其特徵在於，包括下述工序 在含有通式(I)所示的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物和通式(2)所示的N，N』 一亞甲基雙(1，2-苯並異噻唑啉-3-酮)化合物的混合物中添加鹼,形成1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的鹼鹽的工序；Or1OCs^h ⑶ (式中，R1表示氫原子、碳原子數I 4的烷基、碳原子數I 4的烷氧基、硝基、羧基或其酯、或者滷素原子)， riOcXx^r1 (式中，R1表示與前述通式(I)中的R1相同的原子或基團)， 將含有前述鹼鹽的混合物加熱處理的工序；和 在經過前述加熱處理的混合物中添加酸，使1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物析出的工序。
2.1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的製備方法，其特徵在於，包括下述工序 使通式(3)所示的2-(烷硫基)苯甲腈化合物與滷化劑在水的存在下反應，獲得含有通式(I)所示的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的反應液的反應工序；(式中，R1表示氫原子、碳原子數I 4的烷基、碳原子數I 4的烷氧基、硝基、羧基或其酯、或者滷素原子，R2表示碳原子數I 4的烷基)， (式中，R1表示與前述通式(3)中的R1相同的原子或基團)， 在含有1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的反應液中添加鹼，形成1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的鹼鹽的工序； 將含有如述喊鹽的反應液進行加熱處理的工序；和 在經過前述加熱處理的反應液中添加酸，使1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物析出的工序。
3.根據權利要求I或2所述的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的製備方法，其中，鹼為鹼金屬氫氧化物。
4.根據權利要求I或2所述的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的製備方法，其中，添加鹼以使PH超過7。
5.根據權利要求I或2所述的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的製備方法，其中，力口熱處理工序在30 100°C下進行。
6.根據權利要求I或2所述的1，2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物的製備方法，其中，酸選自鹽酸、硫酸、硝酸、甲酸、醋酸、檸檬酸、草酸和甲磺酸中。
全文摘要
本發明的課題在於從使2-(烷硫基)苯甲腈化合物與滷化劑在水的存在下反應而獲得的反應液中高純度且高收率地獲得1,2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物。在使2-(烷硫基)苯甲腈化合物與滷化劑在水的存在下反應而獲得的反應液中添加鹼，進行加熱處理後，添加酸，從而使1,2-苯並異噻唑啉-3-酮化合物析出。
文檔編號C07D275/04GK102952093SQ20121030424
公開日2013年3月6日 申請日期2012年8月24日 優先權日2011年8月26日
發明者檜山武寬, 山本幹生 申請人:住友精化株式會社