2,3-二-O-乙氧甲基-6-O-苄基-β-環糊精氣相色譜手性固定相及其製備方法

2023-05-06 01:50:11 2

專利名稱：2,3-二-O-乙氧甲基-6-O-苄基-β-環糊精氣相色譜手性固定相及其製備方法
技術領域：
本發明涉及2, 3_ ニ -O-こ氧甲基-6-0-節基-β -環糊精手性固定相及其製備方法，屬於氣相色譜分離對映體領域。
背景技術：
手性是人類賴以生存的自然的本質屬性之一，生物大分子如蛋白質、多糖、核酸等都具有手性特徵。研究發現，具有手性中心的醫藥和農藥的對映異構體手性在生物活性、代謝過程等方面往往存在著顯著的差異。因此，獲得光學純的藥物已成為相應領域的研究熱點。要研究手性藥物各単一光學異構體結構與活性的關係，測定外消旋體中有效體與無效體的比例，以及在環境和生物轉化過程中對有效體進行監控，都要求對手性農藥進行分離分析。這類分析檢測工作一般是用色譜手段尤其是以在色譜手性固定相上的直接分離來實現，其中氣相色譜手性固定相法以其快速、靈敏、分離性能好、定量準確、不使用有機溶劑等優點引起人們的關注。毛細管氣相色譜法直接進行手性分離是使用手性固定相，通過兩個對映異構體與手性固定相的作用強弱不同而導致不同的保留時間，從而得到分離。手性固定相主要包括手性胺基酸類衍生物、手性金屬配合物、環糊精衍生物等幾類。目前，在氣相色譜手性分離研究中發展最快、應用最廣的手性固定相是各種類型的環糊精衍生物。這類手性固定相一般通過在環糊精分子的不同取代位置取代各種不同的基團而獲得，環糊精類手性固定相根據環糊精分子中所含的D-吡喃葡萄糖元個數不同分為α -環糊精衍生物、β -環糊精衍生
物、Y-環糊精衍生物等幾類。其中使用最為廣泛的環糊精衍生物的一般結構如下
權利要求
1.2，3- ニ -O-こ氧甲基-6-0-苄基-β -環糊精毛細管氣相色譜手性固定相，其特徵在於在β_環糊精分子的2-位和3-位引入こ氧甲基，在6-位引入苄基，而製得的新型β-環糊精衍生物用作毛細管氣相色譜手性固定相。
2.按照權利要求I所述的2，3-ニ -O-こ氧甲基-6-0-苄基-β -環糊精毛細管氣相色譜手性固定相，其特徵在於所述的手性固定相具有如下結構式
3.一種權利要求I所述的2，3- ニ -O-こ氧甲基-6-0-苄基-β -環糊精毛細管氣相色譜手性固定相的製備方法，其特徵在於首先以ニ甲基亞碸為溶劑，在鹼性條件下，將溴化苄和β-CD反應，取代環糊精分子中6-位羥基上的氫，合成了 6-0-苄基-β-CD。然後在ニ異丙基こ胺的存在下，6-0-苄基-β-CD和氯甲基こ基醚在無水ニ氯甲烷中反應，取代了2，3-位輕基上的氣，而製得2，3- 一 -O-乙氧甲基-6-0-節基_ β _環糊精。
4.按照權利要求3所述的2，3-ニ -O-乙氧甲基-6-0-苄基-β -環糊精毛細管氣相色譜手性固定相的製備方法中，其特徵在於所述的2，3-ニ -O-乙氧甲基-6-0-節基-β -環糊精毛細管氣相色譜手性固定相具有如下結構
5.按照權利要求3所述的2，3-ニ -O-こ氧甲基-6-0-苄基-β -環糊精毛細管氣相色譜手性固定相的製備方法中，包括以下步驟 將β -環糊精分子與溴化苄反應製得6-0-苄基-β -環糊精； 將6-0-苄基- β -環糊精與氯甲基こ基醚反應製得2，3- ニ -O-こ氧甲基-6-0-苄基-β-環糊精。
6.權利要求I所述的2，3-ニ -O-こ氧甲基-6-0-苄基-β -環糊精毛細管氣相色譜手性固定相分離對映體。
全文摘要
本發明涉及毛細管氣相色譜手性固定相2，3-二-O-乙氧甲基-6-O-苄基-β-環糊精及其製備方法，其特徵在於通過在β-環糊精分子的2-位和3-位引入乙氧甲基，再在β-環糊精分子的6-位引入苄基，而製得新型的β-環糊精衍生物。本發明所製得的新型β-環糊精衍生物適合於用作毛細管氣相色譜的手性固定相，具有一定的手性識別能力，可將一些手性化合物對映體成功分離。
文檔編號B01J20/29GK102649050SQ20111004291
公開日2012年8月29日 申請日期2011年2月23日 優先權日2011年2月23日
發明者劉勇良, 尹明明, 朱小波, 鍾江春, 陳福良 申請人:中國農業科學院植物保護研究所