光致變色材料的製作方法

2023-04-23 06:44:31

專利名稱：光致變色材料的製作方法
技術領域：
本發明涉及用於例如以太陽鏡、光調製元件為代表的光學材料、記錄材料、顯示體等設備用材料、可以進行顯示-非顯示或發色-消色轉換的油墨、塗層劑等印刷材料的調光染料。
背景技術：
通過光反應來進行發色/消色而顯示出光致變色的光致變色材料逐漸地主要用於太陽鏡用調光染料等。另外，作為光設備等的記錄材料、全息圖等的顯示材料的研究在發
展。 在太陽鏡用調光材料中使用了螺吡喃系化合物、萘並吡喃系化合物、俘精酸酐系化合物、ニ芳基こ烯系化合物等，但在室溫下的消色反應速度小而存在如下缺點例如，即使從室外移動到室內也仍然著色一段時間、或車輛在運行中即使進入隧道也不消色從而前方的視野恢復緩慢。在這種狀況中，如非專利文獻I (第I代HABI)和非專利文獻2 (第2代HABI)所示，本發明人等開發出了消色反應極其快、發色體的半衰期為毫秒單位的短時間的自由基散逸抑制型光致變色分子。現有技術文獻非專利文獻非專利文獻I : Journal of Physical Organic Chemistry 20，pp857_863 (2007)非專利文獻2 Journal of American Chemical Society131(12)，pp4227-4229 (2009)

發明內容
利用該自由基散逸抑制型光致變色分子製作太陽鏡用調光材料吋，由於消色反應速度大而期待能夠克服上述缺點。但是，由於上述分子與以往實用化的光致變色分子相比消色反應速度大，因此為了擴大其實用的用途，需要使其反應速度、發色濃度適當的控制方法。作為上述自由基散逸抑制型光致變色分子具有的課題，例如可以舉出如下課題用作太陽鏡用調光材料時，即使對調光材料照射激發光而成為發色體，恢復到消色體的時間也為毫秒單位、極其短，因此，發色體不蓄積，發色濃度低(不易著色)。於是，為了使發色濃度提高，或者為了實現需要的發色濃度，需要使從發色體到消色體的反應速度降低的方法。本發明是鑑於上述情況而完成的，為了開發出具有實用的反應速度、發色濃度的光致變色材料而提供降低消色反應速度的方法、提高對激發光的靈敏度的方法、控制色調的方法，而且還提供採用這些方法製成的光致變色材料。為了解決上述課題，本發明人等首先對高速光響應性光致變色分子的光響應速度的控制法進行了深入研究。認為通式(I )表示的光致變色分子如下兩個咪唑環形成咪唑自由基，在它們為幾乎平行狀態時成為發色體，在兩個咪唑自由基鍵合而採取ー個咪唑環與另一個幾乎垂直這樣的立體構型時成為消色體。於是認為使至少任ー個咪唑環鍵合在聚合物主鏈上並使其難以恢復到垂直狀態，由此能夠使消色反應速度降低。由上述推測發現，使通式(I )表示的具有聚合性官能團的光致變色分子單體聚合來形成聚合物或者低聚物。
權利要求
1.下述通式(III)表示的光致變色分子的均聚物，
2.下述通式(IV)表示的光致變色分子的嵌段或者無規共聚物，
3.下述通式(V)表示的光致變色分子的嵌段或者無規共聚物，
4.下述通式(VI)表示的光致變色分子的嵌段或者無規共聚物，
5.下述通式(vn)表示的光致變色分子的嵌段或者無規共聚物，
6.根據權利要求I所述的光致變色分子的均聚物，其中，R3 R7各自獨立地為氫或者甲氧基。
7.根據權利要求6所述的光致變色分子的均聚物，其中，R3為甲氧基且鍵合在對位，R4 R7全部為氫。
8.根據權利要求6所述的光致變色分子的均聚物，其中，R3為甲氧基且鍵合在對位，R4 R7全部為甲氧基且鍵合在間位和對位。
9.根據權利要求2所述的光致變色分子的共聚物，其中，R3 R7各自獨立地為氫或者甲氧基。
10.根據權利要求9所述的光致變色分子的共聚物，其中，R3為甲氧基且鍵合在對位，R4 R7全部為氫。
11.根據權利要求9所述的光致變色分子的共聚物，其中，R3為甲氧基且鍵合在對位，R4 R7全部為甲氧基且鍵合在間位和對位。
12.根據權利要求3所述的光致變色分子的共聚物，其中，R3 R8各自獨立地為氫或者甲氧基。
13.根據權利要求12所述的光致變色分子的共聚物，其中，R3和R8為甲氧基且鍵合在對位，R4 R7全部為氫。
14.根據權利要求12所述的光致變色分子的共聚物，其中，R3和R8為甲氧基且鍵合在對位，R4 R7全部為甲氧基且鍵合在間位和對位。
15.根據權利要求4所述的光致變色分子的共聚物，其中，R3 R8各自獨立地為氫或者甲氧基。
16.根據權利要求15所述的光致變色分子的共聚物，其中，R3和R8為甲氧基且鍵合在對位，R4 R7全部為氫。
17.根據權利要求15所述的光致變色分子的共聚物，其中，R3和R8為甲氧基且鍵合在對位，R4 R7全部為甲氧基且鍵合在間位和對位。
18.根據權利要求5所述的光致變色分子的共聚物，其中，R3和R9為甲氧基且鍵合在對位，R4 R7全部為氫，Ri0 Ri3為甲氧基且鍵合在間位和對位。
19.ー種方法,通過使光致變色分子聚合來形成權利要求I 18中任一項所述的聚合物，從而使光致變色材料的消色反應速度降低。
20.ー種方法，通過改變權利要求5或權利要求18所述的光致變色分子的共聚物中具有A結構的光致變色分子與具有A2結構的光致變色分子的構成比來控制光致變色材料的感光度、色調。
全文摘要
本發明提供用於使高速調光材料形成實用的消色反應速度或者發色濃度的控制方法以及實用的消色反應速度或者發色濃度的高速調光材料。通過使具有自由基聚合基團的用二聚對二甲苯鄰甲酸交聯的六芳基雙咪唑化合物聚合而得的聚合物、或者使該化合物與(甲基)丙烯酸系化合物或具有自由基聚合基團的敏化劑共聚而得的共聚物，能夠控制消色反應速度、感光度、色調。
文檔編號G02B5/23GK102652143SQ20108005556
公開日2012年8月29日 申請日期2010年11月30日 優先權日2009年12月11日
發明者堀野建, 大嶋豐嗣, 木本篤志, 阿部二朗, 鴇田敦大 申請人:三菱瓦斯化學株式會社, 阿部二朗