一種製備4-(n-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法
2023-04-27 13:29:46 2
專利名稱：一種製備4-(n-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法
技術領域：
本發明屬於化學合成領域，特別涉及一種製備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸的方法。
背景技術：
吩噻嗪是一種含氮、硫的雜環化合物，又稱為硫氮雜蒽或硫化二苯胺，研究發現，吩噻嗪及其衍生物具有很高的藥理活性和生物活性，近年來，吩噻嗪類化合物被廣泛用於阻聚劑、潤滑劑中的抗氧劑、生物醫藥以及染料等工業上，除此之外，還可用於合成藥物、果樹殺蟲劑、有機電致發光材料等方面。隨著科研工作者的不斷探索發現，吩噻嗪類藥物適用於治療急、慢性精神分裂症、躁狂症及其他重症精神病，可控制興奮、攻擊、幻覺和妄想等症狀。因此，對於吩噻嗪類化合物的研究十分有意義。Philip S.Winnek等在美國專利US2461460中提到:將吩噻嗪與琥珀酸酐混合，於150°C下油浴回流16h，所得產物在攪拌下加入氫氧化銨，過濾後，濾液用10%鹽酸酸化，固體用75%乙醇重結晶。並稱上述方法也同樣適用於以戊二酸酐、己二酸酐、庚二酸酐、壬二酸酐、癸二酸酐、丁基-丙二酸酐、異丁二酸酐以及順丁烯二酸酐作為醯化劑來合成不同的醯化產物。該方法反應溫度高且時間較長，後處理也相對麻煩。
發明內容
本發明的目的在於提供一種反應條件溫和、操作簡便、反應時間短、後處理簡單且產率高的製備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸的方法。為了實現上述目的，本發明的技術方案包括以下步驟:
第一步，向反應容器中加入A mol吩噻嗪和B mol順丁烯二酸酐，再加入乙腈；攪拌下向反應容器中滴加濃鹽酸，得反應液，將反應液從室溫升溫至40 80°C並攪拌反應I 2.5h，得混合液，其中A:B=2.5: (2.5 3.0)；第二步，將混合液減壓蒸出乙腈，得濃縮液，其中濃縮液中乙腈的體積為混合液中乙腈體積的15 20% ;待濃縮液冷卻至室溫後向其中加入水，攪拌均勻後抽濾，將濾餅水洗、乾燥，得到4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸。所述的乙腈的用量為C mL, C= (4000 6000) A。所述的濃鹽酸的質量濃度為36 38%，用量為D mL, D= (60 100) A。所述第一步中的攪拌速率為1500 2500r/min。所述第一步中的升溫速度為3 4°C /min。所述第二步中待濃縮液冷卻至室溫後向其中加入X mL水，X= (4000 8000) A。所述第二步中攪拌均勻所需的時間為5 lOmin。所述第二步中的乾燥為室溫晾乾。所述的Α:Β=2.5:2.75，反應溫度為60°C，反應時間為2h。與現有技術相比，本發明具有以下有益效果:
本發明提供了一種4-(N-吩噻嗪-)_羰基-2- 丁烯酸的製備方法，該方法以吩噻嗪和順丁烯二酸酐為原料，乙腈為溶劑，濃鹽酸為催化劑，於40 80°C反應即製備出
4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸。本發明使用的濃鹽酸廉價易得且催化效果好，本發明的原料易得，操作簡便，反應易於控制，反應條件溫和且反應時間較短，設備要求低，後處理簡單且廣率聞，是一種簡單、經濟的製備4- (N-吩噻嗪-)-擬基-2- 丁烯酸的方法。
具體實施例方式本發明以乙腈作為溶劑，濃鹽酸為催化劑，將反應液在40 80°C下反應生成
4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸，其反應式如式(I)所示:
權利要求
1.一種製備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特徵在於，包括以下步驟: 第一步，向反應容器中加入A mol吩噻嗪和B mol順丁烯二酸酐，再加入乙腈；攪拌下向反應容器中滴加濃鹽酸，得反應液，將反應液從室溫升溫至40 80°C並攪拌反應I 2.5h，得混合液，其中 A:B=2.5: (2.5 3.0)； 第二步，將混合液減壓蒸出乙腈，得濃縮液，其中濃縮液中乙腈的體積為混合液中乙腈體積的15 20% ;待濃縮液冷卻至室溫後向其中加入水，攪拌均勻後抽濾，將濾餅水洗、乾燥，得到4- (N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸。
2.根據權利要求1所述的製備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特徵在於:所述的乙腈的用量為C mL, C= (4000 6000) A。
3.根據權利要求1所述的製備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特徵在於:所述的濃鹽酸的質量濃度為36 38%，用量為D mL, D= (60 100) A。
4.根據權利要求1所述的製備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特徵在於:所述第一步中的攪拌速率為1500 2500r/min。
5.根據權利要求1所述的製備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特徵在於:所述第一步中的升溫速度為3 4°C /min。
6.根據權利要求1所述的製備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特徵在於:所述第二步中待濃縮液冷卻至室溫後向其中加入X mL水，X= (4000 8000) A。
7.根據權利要求1所述的製備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特徵在於:所述第二步中攪拌均勻所需的時間為5 lOmin。
8.根據權利要求1所述的製備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特徵在於:所述第二步中的乾燥為室溫晾乾。
9.根據權利要求1所述的製備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特徵在於:所述的A:B=2.5:2.75，反應溫度為60°C，反應時間為2h。
全文摘要
一種製備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，步驟為向反應容器中加入A mol吩噻嗪和B mol順丁烯二酸酐，再加入乙腈；攪拌下向反應容器中滴加濃鹽酸，得反應液，將反應液從室溫升溫至40～80℃並攪拌反應1～2.5h，得混合液，其中A:B=2.5:(2.5～3.0)；將混合液減壓蒸出乙腈，得濃縮液，其中濃縮液中乙腈的體積為混合液中乙腈體積的15～20%；待濃縮液冷卻至室溫後向其中加入水，攪拌均勻後抽濾，將濾餅水洗、乾燥，得到4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸。本發明採用乙腈作為溶劑，濃鹽酸為催化劑，操作簡便，反應時間短，條件溫和，後處理簡單，原料廉價易得，產率高。
文檔編號C07D279/30GK103232412SQ201310140958
公開日2013年8月7日 申請日期2013年4月22日 優先權日2013年4月22日
發明者劉玉婷, 殷豔佼, 尹大偉, 付青, 蔣閃閃, 粱鋼濤 申請人:陝西科技大學