一種萘醯亞胺衍生物及其應用的製作方法

2023-05-11 05:24:51

專利名稱：一種萘醯亞胺衍生物及其應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及一種萘醯亞胺衍生物，以及萘醯亞胺衍生物作為pH螢光分子開關的應用。
背景技術：
I, 8-萘醯亞胺類化合物在4-位及醯亞胺上的衍生方法靈活，螢光量子產率高，螢光發射波長較長，斯託克斯(Stockes)位移大,光穩定性好，因此被廣泛應用於突光分子探針和傳感器、染料敏化太陽能電池、有機電致發光材料、數據存儲材料等領域。氫離子是自然界中分布最廣泛的陽離子，存在於幾乎所有的含水溶液中，並影響著水溶液的性質，因此，氫離子的檢測具有重要意義。 I, 8-萘醯亞胺在4-位及醯亞胺上引入氨基或取代氨基得到的衍生物是典型的氫離子(質子，pH)螢光探針或螢光傳感器，它們的螢光大多數隨著PH值的增大呈單調減弱變化，表現為「(acid) ON (alkali) OFF」，極少數隨著pH的增大呈單調增強變化，表現為「(acid) OFF (alkali) ON」。而且已報導的4_氨基-1，8_萘醯亞胺類氫離子螢光探針或傳感器螢光強度隨PH值變化的情況普遍受到共存於體系中的金屬離子的幹擾。因此，需要尋求新的1，8-萘醯亞胺類化合物，以克服其作為螢光探針使用時的共存於體系中的金屬離子的幹擾。

發明內容
本發明的發明目的是提供一種新的萘醯亞胺衍生物，以及該萘醯亞胺衍生物的用途。為達到上述發明目的，本發明採用的技術方案是一種萘醯亞胺衍生物，結構式如下式所示
權利要求
1.一種萘醯亞胺衍生物，其特徵在於，結構式如下式所示
2.權利要求I所述萘醯亞胺衍生物的製備方法，包括 (1)以無水乙醇為溶劑，4-溴-1，8-萘二甲酸酐、三(2-氨基乙基)胺的摩爾比(3.O 3.3) 1，先將4-溴-1，8-萘二甲酸酐分散在無水乙醇中，攪拌，再將三(2-氨基乙基)胺滴入其中，混合均勻，滴加結束後，升溫至40 78 °C反應3 7小時；冷卻至室溫，過濾，先後用水和無水乙醇洗滌濾餅，得到土褐色固體，真空乾燥，經矽膠柱分離，得到淡黃色固體，再用丙酮加熱至回流洗滌，趁熱過濾除去溶劑，得到白色粉末； (2)步驟⑴所得白色粉末與N，N-二甲基乙二胺以摩爾比I: (160 298)混合溶解，75 95 °C反應24 72小時，冷卻至室溫，加入去離子水，攪拌分散均勻，靜置過夜，過濾，濾餅用去離子水洗滌，得到橘紅色固體，即為所述萘醯亞胺衍生物。
3.根據權利要求2所述的萘醯亞胺衍生物的製備方法，其特徵在於所述步驟(I)中，分離純化中間產物白色粉末的方法為洗滌、矽膠柱分離、再洗滌。
4.根據權利要求2所述的萘醯亞胺衍生物的製備方法，其特徵在於所述步驟(I)中，矽膠柱分離時，流動相VCH30H VCHC13=1 60。
5.權利要求I所述萘醯亞胺衍生物作為pH螢光分子開關的應用。
6.根據權利要求5所述萘醯亞胺衍生物作為pH螢光分子開關的應用，其特徵在於，採用的溶劑體系為DMF和Britton-Robinson緩衝溶液，體積比為4 : 5至2 : 3。
全文摘要
本發明公開了一種萘醯亞胺衍生物及其應用，該萘醯亞胺衍生物含有三個1,8-萘醯亞胺螢光團，將4-溴-1,8-萘二甲酸酐分散在無水乙醇中，再將三(2-氨基乙基)胺滴入其中，處理後得到白色粉末；所得白色粉末與N,N-二甲基乙二胺以摩爾比1∶(160～298)混合溶解，75～95℃反應24～72小時，可得所述萘醯亞胺衍生物。本發明的萘醯亞胺衍生物可作為pH螢光分子開關應用，且開關行為不受多種共存離子的影響。
文檔編號C07D221/14GK102775348SQ20121023894
公開日2012年11月14日 申請日期2012年7月11日 優先權日2012年7月11日
發明者徐冬梅, 楊亮 申請人:蘇州大學