一種基於鄰氨基苯硫酚環化的苯並噻唑類化合物製備方法
2023-09-18 19:01:55 1
一種基於鄰氨基苯硫酚環化的苯並噻唑類化合物製備方法
【專利摘要】本發明屬於精細化工領域，涉及一種苯並噻唑化合物的合成方法改進及相關化學技術。其特徵在於：使用鄰氨基苯硫酚和1,3-二羰基化合物為原料，在質子酸催化下合成苯並噻唑化合物。本發明主要是提供一種新的合成苯並噻唑化合物的方法，該方法具有反應條件溫和、方法步驟簡單、原料易得、官能團兼容性好等優點。由於苯並噻唑是一種重要的生物活性基團，在藥學領域有著非常廣泛的應用；因此，本發明具有較大的使用價值和社會經濟效益。
【專利說明】一種基於鄰氨基苯硫酚環化的苯並噻唑類化合物製備方法
【技術領域】
[0001]本發明涉及醫藥化工中間體的製備方法，尤其是苯並噻唑類化合物的製備方法。【背景技術】
[0002]苯並噻唑化合物是一類重要的生物活性分子及有機合成中間體，在多個領域有著非常廣泛的應用。關於苯並噻唑化合物的合成，通常採用如下兩種方法:
[0003](I)鄰氨基苯硫酚類化合物與羧酸或醛的縮合反應
[0004]
【權利要求】
1.一種基於鄰氨基苯硫酚環化的苯並噻唑類化合物的製備方法，以鄰氨基苯硫酚和1，3- 二羰基化合物為原料，通過質子酸催化環化反應，合成一系列苯並噻唑類化合物，其特徵是合成路線如下:
2.根據權利要求1所述的製備方法，其特徵在於，鄰氨基苯硫酚與1，3-二羰基化合物的物質的量比為1:1-4。
3.根據權利要求書I或2的製備方法，其特徵在於，所述質子酸催化劑選自脂肪羧酸、芳香羧酸、脂肪基磺酸或芳基磺酸；其中，鄰氨基苯硫酚與質子酸催化劑的物質的量比為1:0.05-0.5。
4.根據權利要求1或2的製備方法，其特徵還在於，反應過程中所需的有機溶劑選自苯、甲苯、1，4-二氧 六環、二甲基亞碸、乙醇、甲醇、叔丁醇、異丙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、正丁醚、四氯化碳、己二酸二甲酯、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、丙酮、乙腈、環己烷或正己烷中的一種或者兩種以上混合；所述的有機溶劑的加入量為鄰氨基苯硫酚質量的 10-100 倍。
5.根據權利要求3的製備方法，其特徵還在於，反應過程中所需的有機溶劑選自苯、甲苯、1，4-二氧六環、二甲基亞碸、乙醇、甲醇、叔丁醇、異丙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、正丁醚、四氯化碳、己二酸二甲酯、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、丙酮、乙腈、環己烷或正己烷中的一種或者兩種以上混合；所述的有機溶劑的加入量為鄰氨基苯硫酚質量的10-100 倍。
6.根據權利要求1、2或5所述的製備方法，其特徵在於，所述的反應溫度為20-200°C。
7.根據權利要求3所述的製備方法，其特徵在於，所述的反應溫度為20-200°C。
8.根據權利要求4所述的製備方法，其特徵在於，所述的反應溫度為20-200°C。
【文檔編號】C07D277/64GK103664821SQ201310616702
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2013年11月28日 優先權日:2013年11月28日
【發明者】於曉強, 包明, 馮秀娟, 周曉玉 申請人:大連理工大學