一種苯並吲哚半菁染料及其用途
2023-09-15 21:23:35 2
一種苯並吲哚半菁染料及其用途
【專利摘要】本發明屬於有機化學領域，具體涉及含氮雜環化合物。本發明所述的苯並吲哚半菁染料其化學結構如下式(I)所示。本發明所述的苯並吲哚半菁染料是將喹啉4-甲醛與1,1,2-三甲基苯並[e]吲哚反應得到。本發明所述的苯並吲哚半菁染料具有三價鐵離子螢光識別性能，可以用來檢測雙氧水和葡萄糖。
【專利說明】一種苯並吲哚半菁染料及其用途
【技術領域】
[0001]本發明屬於有機化學領域，涉及含氮雜環化合物，具體涉及苯並吲哚半菁。
【背景技術】
[0002]鐵是有機體各項生理活動不可或缺的元素，參與血液中氧的轉運，質子轉移、DNA和RNA的合成，是各種酶和血紅蛋白的重要組成部分，一旦生物體內鐵元素缺乏，就會發生各種各樣生理系統紊亂，引起疾病，而過量的鐵也存在潛在的危害。研究表明體內鐵貯存過多與多種疾病如心臟和肝臟疾病、糖尿病以及某些腫瘤有關。因此設計合成選擇性好、靈敏度高的鐵離子探針近年來受到了極大的關注。近年來發展起來的螢光成像技術具有快速無損傷，直觀，靈敏度高等特點，已廣泛用於檢測各種化合物，例如金屬離子，陰離子，PH，葡萄糖，DNA，爆炸物等。例如黎俊波設計合成了羅丹明衍生物，用來檢測鐵離子(黎俊波，李楠楠，餘響林，王俊，曾豔，武漢工程大學學報，2010，32(5)，11)。
[0003]喹啉衍生物具有殺菌、抗高血壓、抗抑鬱、抗過敏、抗瘧疾、抗腫瘤等生物活性和藥理活性，常被用作合成藥物的先導化合物；另外，由於其具有優良的金屬離子親和性，常被用作化學傳感器中的識別基團，在合成螢光傳感分子及生物成像等方面有重要作用。如郝會娟等(郝會娟，周鑫，吳學，化學試劑，2011，33出)，551)設計合成了吡喃並喹啉，發現該喹啉衍生物對汞離子具有特 異性識別作用。李曉波等(李曉波，常玲玲，陳夢霞，王恩舉，化學研究與應用，2014，26 (I)，97)設計合成了磺醯氨基喹啉，發現發現該喹啉衍生物對鋅離子具有特異性識別作用，而對三價鐵離子沒有螢光響應。
[0004]菁染料廣泛應用於太陽能電池、光動力學療法(TOT)、DNA測序、pH探針等領域。苯並吲哚半菁染料作為功能菁染料的一類，由於其穩定性高、吸收波長可調諧範圍大、摩爾消光係數大等優點，在合成、性質研究及應用方面得到人們的廣泛關注.吲哚菁染料是菁染料的一個重要分支，由於其摩爾消光係數大、螢光性能良好、穩定性高等優點，所以近年來在紅外雷射染料、光碟存儲材料、生物分析、核酸標記等方面得到了廣泛應用。例如，康瓊等設計合成了苯並吲哚半菁染料，研究了染料在不同溶劑中的吸收光譜性質，並且發現合成的苯並吲哚半菁染料在生理條件下與鮭魚精DNA、牛血清白蛋白、溶菌酶、澱粉酶和糜蛋白酶的相互作用，發現其螢光強度隨著DNA濃度的增加而增強(康瓊，範芳麗，畢渭濱，黃怡，付義樂，王蘭英，有機化學，2012，32，567~573)。
【發明內容】
[0005]本發明的目的是提供一種苯並吲哚半菁染料，該苯並吲哚半菁染料可以檢測三價鐵離子，雙氧水和葡萄糖。
[0006]本發明解決上述問題的技術方案是:
[0007]一種苯並吲哚半菁染料，其結構式為⑴所示:
[0008]
【權利要求】
1.一種苯並吲哚半菁染料，其結構式為(I)所示:
2.權利要求1所述的苯並吲哚半菁染料檢測三價鐵離子中的應用，該應用中所述的檢測三價鐵離子的方法由以下步驟組成: (1)將苯並吲哚半菁染料溶解在親水性有機溶劑中，製備得到苯並吲哚半菁染料儲備液，取苯並吲哚半菁染料儲備液用水稀釋後得到含苯並吲哚半菁染料水溶液；所述的含苯並吲哚半菁染料水溶液中，親水性有機溶劑含量為0.1 % (v/v)，苯並吲哚半菁染料的濃度為10~50mM，所述的親水性有機溶劑是乙腈、THF、DMF或者DMSO ； (2)滴加待檢測樣品，在波長為365nm光激發下，觀察水溶液螢光是否淬滅，如果溶液螢光淬滅，則說明樣品中含有三價鐵離子。
3.權利要求1所述的苯並吲哚半菁染料檢測雙氧水中的應用，該應用中所述的檢測雙氧水的方法由以下步驟組成: (1)將苯並吲哚半菁染料溶解在親水性有機溶劑中，製備得到苯並吲哚半菁染料儲備液，將二氯化鐵溶解在水中製備二價鐵離子水溶液，分別取苯並吲哚半菁染料儲備液和二價鐵離子水溶液混合均勻，然後用水稀釋後得到含苯並吲哚半菁染料和二價鐵離子的水溶液；所述的含苯並吲哚半菁染料和二價鐵離子的水溶液中，親水性有機溶劑含量為0.1%(v/v)，苯並吲哚半菁染料的濃度為10~50mM，二價鐵離子與苯並吲哚半菁染料的摩爾比為5:1 ;所述的親水性有機溶劑是乙腈、THF、DMF或者DMSO ； (2)滴加待檢測樣品，在波長為365nm光激發下，觀察水溶液螢光是否發生變化，如果水溶液螢光淬滅，則說明樣品中含有雙氧水。
4.權利要求1所述的苯並吲哚半菁染料檢測葡萄糖中的應用，該應用中所述的檢測葡萄糖的方法由以下步驟組成: (1)將苯並吲哚半菁染料溶解在親水性有機溶劑中，製備得到苯並吲哚半菁染料儲備液，將二氯化鐵溶解在水中製備二價鐵離子水溶液，分別取苯並吲哚半菁染料儲備液、二價鐵離子水溶液和葡萄糖氧化酶混合均勻，然後用水稀釋後得到含苯並吲哚半菁染料和二價鐵離子的水溶液；所述的含苯並吲哚半菁染料和二價鐵離子的水溶液中，親水性有機溶劑含量為0.1 % (v/v)，苯並吲哚半菁染料的濃度為10~50mM，二價鐵離子與苯並吲哚半菁染料的摩爾比為5:1，葡萄糖氧化酶為5~20U/10mL ;所述的親水性有機溶劑是乙腈、THF、DMF 或者 DMSO ； (2)滴加待檢測樣品，在波長為365nm光激發下，觀察水溶液螢光是否發生變化，如果水溶液螢光淬滅，則說明樣品中含有葡萄糖。
5.權利要求1所述的苯並吲哚半菁染料在製備細胞內螢光探針中的應用。
【文檔編號】G01N21/64GK104004378SQ201410258440
【公開日】2014年8月27日 申請日期:2014年6月11日 優先權日:2014年6月11日
【發明者】劉瑞源, 嚴軼琛, 路新衛 申請人:南方醫科大學