一種含吡唑環的噁二唑類化合物及其製備與應用的製作方法

2023-09-18 07:15:00

專利名稱：一種含吡唑環的噁二唑類化合物及其製備與應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及ー種含吡唑環的噁ニ唑類化合物即2-取代苄硫基-5-((3，5-ニ甲基-\H-吡唑-I-基)甲基)-I, 3，4-噁ニ唑衍生物及其製備與應用。(ニ)
背景技術：
雜環化合物已是新農藥發展的主流，而在雜環化合物中，又以含氮雜環為主。1，3，4-噁ニ唑類化合物也有很重要的生物活性，包括抗炎、抗癌、抗病毒、抑菌和除草等活性。如合成的2-取代吡唑-5-甲硫基-1，3，4-噁ニ唑，在100 mg/L時對水稻紋枯病菌表現出良好的抑制活性；2-甲基-5-取代苄硫基-1，3，4-噁ニ唑在IOOppm下對油菜具有較好的抑制效果。吡唑環作為雜環化合物中的ー個重要分支，是很多天然化合物和合成醫藥農藥中的核心結構單元，因其具有高效低毒及其環上的取代基可以多方位變換而逐漸成 為醫藥農藥領域的研究熱點。吡唑及其衍生物表現出廣泛的生物活性，如殺菌、殺蟲、除草、抗癌、抗炎等活性，在農藥和醫藥領域發揮著非常重要的作用。迄今為止，許多吡唑衍生物已被國內外公司成功開發為農藥和醫藥.如殺蟲劑卩比蟎胺(Tebufenpyrad),氯蟲醯胺(Chlorantraniliprole)等；殺菌劑吡噻菌月安(penthiopyrad),唑菌月安酉旨(Pyraclostrobin)等；鎮痛、消炎、退熱藥物的安替比林(Antipyrine)等.
然而，尚未見有關2-取代苄硫基-5-((3，5-ニ甲基-LY-吡唑-I-基)甲基)-1，3，4-噁ニ唑衍生物的合成及其生物活性研究的文獻報導。
發明內容
本發明目的是提供ー種具有殺菌活性的2-取代苄硫基-5-((3，5- ニ甲基-LY-吡唑-I-基)甲基)-I, 3，4-噁ニ唑衍生物及其製備方法與應用。本發明提供的含吡唑環的噁ニ唑類化合物如式(I)所示
權利要求
1.一種如式(I)的含吡唑環的噁ニ唑類化合物，
2.如權利要求I所述的含吡唑環的噁ニ唑類化合物，其特徵在於所述式(I)中R為苯基,2, 4- ニ氯苯基，間氯苯基，間氰基苯基，間氟苯基,鄰氯苯基,鄰氟苯基,鄰甲基苯基,對叔丁基苯基，對氟苯基，對甲氧基苯基。
3.製備權利要求I或2所述的含吡唑環的噁ニ唑化合物的方法，其包括如下步驟將式(II)化合物和式(ΠΙ)化合物與有機溶劑混合，在鹼性物質的作用下，(T25°C攪拌反應，TLC跟蹤反應，反應完全後，將反應液置於冰水中，析出固體，過濾，濾餅進行矽膠柱層析或用重結晶溶劑進行重結晶，獲得式(I)所示的含吡唑環的噁ニ唑類化合物； 所述重結晶溶劑為石油醚、こ酸こ酷、正己烷或こ醇中的ー種或多種； 所述有機溶劑N，N ニ甲基甲醯胺、四氫呋喃、1，4- ニ氧六環或丙酮中的ー種或多種； 所述鹼性物質為碳酸鉀、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫化鈉中的ー種或多種； 式(II)化合物與式(III)化合物和鹼性物質的物質的量之比為1:1. (Tl. 5:1. (Tl. 5，有機溶劑體積用量以式(II)化合物的物質的量計為2-lOml/mmol ；
4.權利要求I或2所述的含吡唑環的噁ニ唑化合物在防治黃瓜褐斑病、黃瓜細菌性角斑病、黃瓜蔓枯病、黃瓜霜黴病和/或黃瓜菌核病中的應用。
5.殺菌劑，含有權利要求I或2所述的含吡唑環的噁ニ唑化合物及至少ー種農藥上可接受的助劑。
全文摘要
本發明涉及一種含吡唑環的噁二唑類化合物及其製備方法，所述的含吡唑環的噁二唑類化合物，其結構如式(I)所示其中R為取代苯基，所述取代苯基的苯環上為單取代或多取代，所述的取代基各自獨立選自下列之一H、C1-C6烷基、滷素、氰基、硝基。本發明所述的含吡唑環的噁二唑類化合物製備簡單，具有優異的殺菌活性，可用作防治黃瓜褐斑病、黃瓜細菌性角斑病、黃瓜蔓枯病、黃瓜霜黴病、黃瓜菌核病殺菌劑中的應用，本發明還涉及含有該類化合物的殺菌劑。
文檔編號C07D413/06GK102850338SQ20121032484
公開日2013年1月2日 申請日期2012年9月5日 優先權日2012年9月5日
發明者劉幸海, 童建穎, 孫娜波, 譚成俠, 翁建全, 曹耀豔 申請人:浙江工業大學