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在其基礎結構中含有s原子或s(=o)2基團的多環芳烴化合物的製作方法

2023-09-17 06:17:05 3

在其基礎結構中含有s原子或s(=o)2基團的多環芳烴化合物的製作方法
【專利摘要】具有併入其基礎多環結構中的S原子或S(=O)2部分的多環芳烴化合物,所述基礎多環結構可以具有含氮雜脂環基和/或取代或未取代的苯氧基和/或鍵合到該多環結構上的聚合部分,並涉及包含這些多環芳烴作為著色劑的組合物如印刷油墨。
【專利說明】在其基礎結構中含有S原子或S ( = O) 2基團的多環芳烴化合物
【技術領域】
[0001]本發明涉及具有併入其基礎多環結構中的S原子或s( = 0)2部分的新型多環芳烴化合物,所述基礎多環結構可以具有含氮雜脂環基和/或取代或未取代的苯氧基和/或鍵合到該多環結構上的聚合部分,本發明還涉及包含這些多環芳烴作為著色劑的組合物如印刷油墨。
【背景技術】
[0002]如果基於批號而不是基於各個物品處理產品的話,會便於大規模生產的商品的假冒與市場轉移。在此情況下,可以容易地將偽造或轉移的產品引入到供應鏈中。生產商和零售商都希望能夠以銷售的各個單位的水平區分他們的原始產品與此類假冒或轉移(平行進口或走私)的產品。
[0003]此外,安全文件如貨幣、護照或身份證在世界各地越來越多地被假冒。這種情況通常對政府和社會是非常危險的問題。例如犯罪組織可能會使用假護照或身份證用於販賣人口。由於複製技術變得越來越複雜,甚至更難以清楚地區分假文件與原始文件。文件安全因此對國家經濟也對涉及偽造文件的非法販賣的受害者具有顯著的影響。
[0004]在防止假冒的努力中,標識目前被廣泛用於各個物品的識別、鑑定與驗證。該標識例如可以諸如一維條形碼、層疊一維條形碼、二維條形碼、三維條形碼、數據矩陣等標記形式施加。標記的施加通常通過印刷 方法來進行,該印刷方法採用具有由一種或多種包含在油墨中的物質(如螢光染料、顏料或膽留型液晶化合物)賦予該油墨的特定光學性質的印刷油墨。
[0005]適用於例如用於標識目的的印刷油墨的一類化合物是具有茈、三萘嵌二苯(terrylene)或四萘嵌三苯(quaterrylene)骨架的化合物。花、三萘嵌二苯和四萘嵌三苯顯示螢光,並存在許多這些化合物的衍生物,這些衍生物是已知的並在理論上可以用作標識用組合物如印刷油墨等等中的顏料。但是,這些化合物的缺點是它們在液體介質(如可用於印刷油墨中的那些)中通常不令人滿意的低溶解性或分散性。這種低溶解性/分散性通常限制了這些化合物作為液體組合物的著色劑的適用性。由此有利的是能夠提高茈、三萘嵌二苯和四萘嵌三苯染料在液體介質,特別是用於印刷油墨的液體介質中的溶解性和/或分散性。參見2011年5月25日提交的申請13/115,602和2011年11月10日提交的臨時申請61/558,236,其內容經此引用全文併入本文。

【發明內容】

[0006]本發明提供通式(I)的多環芳烴化合物:
[0007]
【權利要求】
1.通式(I)的多環芳烴化合物:
2.根據權利要求1所述的化合物,其中Q代表式(A)或(A』)的部分:
3.根據權利要求1所述的化合物,其中Q代表式(B)或(B』)的部分:
4.根據權利要求1所述的化合物,其中X為I且w= O。
5.根據權利要求1至3任一項所述的化合物,其中X為O且w為2或不高於4。
6.根據權利要求1至4任一項所述的化合物,其中(x+w)不高於大約4。
7.根據前述權利要求任一項所述的化合物,其中所述化合物具有式(I)或(II)或(III)或(IV)或(V)或(VI):
8.根據前述權利要求任一項所述的化合物,其中所述化合物是式(C)或(D)或(E)或(F)或(G)或⑶之一的化合物:
9.根據權利要求8所述的化合物,其中X為O。
10.根據前述權利要求任一項所述的化合物,其中至少一個基團Y選自具有3至大約8個環成員的雜脂環基,其環成員包含I至大約3個選自N、S和O的雜原子,條件是至少一個環成員是N,該雜脂環族化合物可以被一個或多個選自各自包含最多大約10個碳原子的烷基和烷氧基的取代基取代。
11.根據前述權利要求任一項所述的化合物,其中至少一個基團Y是雜脂環族化合物的殘基,所述雜脂環族化合物選自任選取代的氮雜環辛烷、任選取代的氮雜環庚烷、任選取代的哌啶、任選取代的哌嗪、任選取代的吡咯烷、任選取代的氮雜環丁烷、任選取代的氮雜環丙烷、任選取代的嗎啉、任選取代的噁唑烷、任選取代的吡唑烷、任選取代的異吡唑烷、任選取代的異噁唑烷和任選取代的噻唑烷,一個或多個取代基各自選自C1-C4烷氧基和C1-C6烷基。
12.根據權利要求1至4和6-11任一項的化合物,其中P是通式(2)的聚合化合物的殘基:
13.根據權利要求12所述的化合物,其中m代表1至10的整數且η為I或2。
14.根據權利要求12和13任一項所述的化合物,其中所述基團R4獨立地選自C1-Cltl烷基。
15.根據權利要求12至14任一項所述的化合物,其中所述基團R4獨立地選自異丙基、叔丁基、叔辛基、正壬基和支化壬基。
16.製造根據前述權利要求任一項所述的化合物的方法,其中所述方法包括在極性非質子有機溶劑中令式Q-(Hal)v的化合物,其中Hal代表滷素且ν代表2至8的整數,與含N的脂環族化合物和式P-OH的聚合化合物依次反應。
17.根據權利要求16所述的方法,其中至少涉及該含N脂環族化合物的反應在無機鹼和強有機非親核鹼的存在下進行。
18.根據權利要求16或17任一項所述的方法,其中每100克式P-OH的聚合化合物使用大約0.5至大約10克的式Q-(Hal)v的化合物。
19.根據權利要求16至18任一項所述的方法,其中所述極性溶劑包含N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺和二甲亞碸的至少一種。
20.根據權利要求16至19任一項所述的方法,其中該方法表示如下:
21.—種印刷油墨組合物,其中所述組合物包含極性液體介質和溶解或分散在所述介質中的至少一種根據權利要求1至15任一項所述的化合物。
22.根據權利要求21所述的印刷油墨組合物,其中所述組合物包含所述組合物總重量的大約0.01重量%至大約40重量%的所述至少一種化合物。
23.根據權利要求21或22任一項所述的印刷油墨組合物,其中所述印刷油墨組合物進一步包含至少一種導電性賦予物質。
24.一種標識或防偽標記,其用根據權利要求21至23任一項所述的印刷油墨組合物制 得。
25.—種標識或防偽標記,其包含根據前述權利要求1至15任一項所述的至少一種化合物。
26.根據權利要求24或25任一項所述的標識或防偽標記,其中所述標識或防偽標記包含線、標籤、條形碼、二維碼、圖案、標記和數據矩陣的至少一種。
27.一種製品,其包含根據權利要求24至26任一項所述的標識或防偽標記。
28.根據權利要求27所述的製品,其中所述標識或防偽標記以層的形式存在於所述製品上。
29.根據權利要求27至28任一項所述的製品,其中所述製品是以下的至少一種:罐頭、金屬、鋁箔、盒、膠囊、玻璃製成的製品、陶瓷製成的製品、包裝、鈔票、護照、安全文件、有價值的文件、票、線、標籤、卡、商品和捲菸包裝,其攜帶或不攜帶編碼或加密信息。
30.一種驗證製品的方法,其中所述方法包括提供具有根據權利要求24至26任一項所述的標識或防偽標記的所述製品。
31.一種驗證製品的方法,其中所述方法包括將根據權利要求21至23任一項所述的印刷油墨組合物施加到所述製品上。
32.根據權利要求30至31任一項所述的方法,其中所述製品是以下的至少一種:罐頭、金屬、鋁箔、盒、膠囊、玻璃製成的製品、陶瓷製成的製品、包裝、鈔票、護照、安全文件、有價值的文件、票、線、標籤、卡、商品和捲菸包裝,其攜帶或不攜帶編碼或加密信息。
33.一種聚合物,其中至少大約0.1 %的聚合物分子具有鍵合於其上的I至4個式一Q — (Y)w的殘基,其中Q代表根據權利要求2所述的式㈧或(A』)或根據權利要求3所述的式(B)或(B』 )的部分;Y選自(i)滷素和(ii)具有3至大約8個環成員的任選取代的N-雜脂環基,該環成員的至少一個是N,該N-雜脂環基經N原子鍵合到Q上,和/或(iii)經O原子鍵合到Q上的任選取代的酚基,條件是至少一個Y代表(ii); w代表1至4的整數;並且進一步的條件是Q可以同時鍵合到最多4個聚合物分子上。
34.根據權利要求33所述的聚合物,其中所述聚合物是通式(2)的化合物:
35.任選取代的式⑶或(B』)的化合物:
36.根據權利要求35所述的化合物,其是未取代的。
37.根據權利要求35所述的化合物,其中所述化合物是式(C)、⑶或(E)或(F)或(G)或⑶之一的化合物:
【文檔編號】C09B57/14GK103958522SQ201280057861
【公開日】2014年7月30日 申請日期:2012年11月13日 優先權日:2011年11月23日
【發明者】P·維斯, C·巴斯吉耶 申請人:錫克拜控股有限公司

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