具有生理效果的化合物的製作方法

2023-09-09 16:04:50

專利名稱：具有生理效果的化合物的製作方法
具有生理效果的化合物本發明涉及具有特定生理效果，尤其在特別是口、鼻窩和咽喉的皮膚和黏膜上引起涼爽或發熱感覺的化合物。本發明還涉及包含這些化合物的組合物並延及合成這些化合物的多種方法。在調料和香料產業中，對給使用者帶來新鮮的愉悅效果的產品的需求日益增長。 在食品包括飲料、糖果、口香糖和意在用於口腔或身體衛生的產品的情況下，首先追求能夠引起涼爽感覺的物質。在該領域中，參比物質是(L)-薄荷醇，它是薄荷精油的主要成分。但是，該化合物存在若干缺陷，例如高揮發性、令人回想起薄荷的特性氣味和高濃度下產生的苦味，使其不適合用在不期望這些屬性的製劑中。而且，當(L)-薄荷醇以高濃度使用時有時會感覺灼燒感。為了克服這些缺陷，調料和香料產業已經研究製備提供強烈且長效新鮮生理感覺，但不具有苦味或氣味的產品。由此，先前已報導(L)-薄荷醇的某些衍生物，例如醚[(L)-薄荷氧基-1，2-丙二醇、(L)-薄荷氧基-2-甲基-1，2-丙二醇、(L)-薄荷基甲基醚]、酯[(L)-薄荷基乙酸酯、乳酸酯、琥珀酸酯、戊二酸酯、異丁酸酯或2-甲氧基乙酸酯]、碳酸酯[(L)-薄荷基甘油碳酸酯]、(L)-薄荷酮及其某些縮醛(乳酸和甘油酸縮醛)、異胡薄荷醇及其乙酸酯，以及某些N-單取代的醯胺如2，3- 二甲基-2-(2-丙基)丁酸N-甲基醯胺。美國專利US 4，150，052描述了對薄荷烷-3-羧酸的N-單取代醯胺具有清新的生理效果。在Wilkinson Sword Ltd.公司要求保護的許多醯胺中，稱作WS-3的N-乙基對薄荷烷-3-甲醯胺至今仍被非常廣泛地使用。國際申請WO 2007/089252列舉了具有清新潛能的大量化合物，並描述了它們用於改善某些組合物如藥物的味道的用途。儘管存在大量清新的生理試劑，但是仍需要提供涼爽感覺並在一定時間內持續的組合物。而且，若干年來世界調料市場中對非常辛辣的製品(在口腔內引起發熱的感覺) 的關注日益增加。最廣泛用於這種效果的化合物是從辣椒中提取的辣椒素和從胡椒中得到的胡椒鹼，但是已形成對新而強烈的味覺的需要。本發明落在這種對具有特定生理效果，尤其是清新、身體發熱和/或辛辣效果的新化合物的研究中。就此而言，本發明提出如下通式(I)的化合物
權利要求
1.一種通式(I)的化合物
2.權利要求1所述的化合物，其特徵在於R1是甲基。
3.權利要求2所述的化合物，其特徵在於R3是氫原子，R2選自氫原子、甲基或乙基。
4.權利要求2或3所述的化合物，其特徵在於R2和R3是2個氫原子。
5.權利要求2至4中任一項所述的化合物，其特徵在於所述化合物選自 -N-甲基-2-(2-異丙基-5-甲基環己基)乙醯胺-2-(6-異丙基-3-甲基環己-2-烯基)-N-甲基乙醯胺 -2-(2-異丙烯基-5-甲基環己基)-N-甲基乙醯胺 -2-(2-異丙基-5-甲基環己-1-烯基)-N-甲基乙醯胺 -2-(2-異丙基-5-甲基亞環己基)-N-甲基乙醯胺 -2-(2-異丙基-5-甲基環己基)-N-甲基丙醯胺 -3-(2-異丙基-5-甲基環己基)-N-甲基丁醯胺。
6.權利要求1所述的化合物，其特徵在於R1具有比乙基大的位阻。
7.權利要求6所述的化合物，其特徵在於R1是被羥基、羧基、腈基、C1-C4烷氧基、C1-C4 烷氧基羰基或C1-C4氰基烷基的至少一個基團取代的苯基或苄基。
8.權利要求7所述的化合物，其特徵在於R1選自
9.權利要求6所述的化合物，其特徵在於R1選自異丙基、異丁基、-CH2C00H、-CH2COOMe 、-CH2COOEt、-CH2OH, -CH2CH2OH 和-CH2C (CH3) 20H 基團。
10.權利要求6至9中任一項所述的化合物，其特徵在於R2和R3是2個氫原子。
11.權利要求6所述的化合物，其特徵在於所述化合物選自-N-(4-羥基-3-甲氧基苄基)-2-(2-異丙基-5-甲基環己基)乙醯胺-N-(4-羥基-3-甲氧基苄基)-2-(2-異丙烯基-5-甲基環己基)乙醯胺-N-苯並[1，3]間二氧雜環戊烯-5-基甲基-2-(2-異丙基-5-甲基環己基)乙醯胺-[2-(2-異丙基-5-甲基環己基)乙醯基氨基]乙基乙酸酯-[2-(2-異丙基-5-甲基環己基)乙醯基氨基]甲基乙酸酯-N-(2-羥基-2-甲基丙基)-2-(2-異丙基-5-甲基環己基)乙醯胺-N-(2-羥基乙基)-2-(2-異丙基-5-甲基環己基)乙醯胺-N-(4-氰基甲基苯基)-2-(2-異丙基-5-甲基環己基)乙醯胺-N-(4-氰基苯基)-2-(2-異丙基-5-甲基環己基)乙醯胺-[2-(2-異丙基-5-甲基環己基)乙醯基氨基]乙酸-N-異丁基-2-(2-異丙基-5-甲基環己基)乙醯胺-N-(2-甲氧基羰基苯基)-2-(2-異丙基-5-甲基環己基)乙醯胺。
12.—種芳香組合物，其包含至少一種權利要求1至11中任一項所述的式(I)化合物。
13.一種食品型芳香組合物，其包含至少一種權利要求1至11中任一項所述的式(I) 化合物。
14.一種適合口腔內施用的芳香組合物，其是藥物或醫護產品的組成部分，包含至少一種權利要求1至11中任一項所述的式(I)化合物。
15.一種用於護理面部、身體或身體局部的芳香組合物，其包含至少一種權利要求1至 11中任一項所述的式(I)化合物。
全文摘要
本發明涉及具有生理效果的式(I)化合物及其製備和用途。
文檔編號A61Q19/00GK102459152SQ201080018174
公開日2012年5月16日 申請日期2010年4月15日 優先權日2009年4月23日
發明者讓·馬內, 讓-克洛德·克利內 申請人:瑪奈·菲爾薩公司