L-薄荷羧酸的一種合成方法

2023-10-05 06:00:39 3

專利名稱：L-薄荷羧酸的一種合成方法
技術領域：
本發明屬合成香料技術領域，涉及一種製備WS-3的重要中間體L-薄荷羧酸的新型合成方法。
背景技術：
WS-3又名薄荷醯胺，其化學名稱為N-乙基-2-異丙基-5-甲基-環己烷甲醯胺，英文名為N-Ethyl-p-menthane-3-carboxamide，簡稱WS-3，其結構式如下
il)WS-3作為一種新型的涼味劑沒有薄荷醇的甜感，為純粹的衝擊性很強的新鮮持久的涼味，無氣息，與任何涼味料都能很好地配合，在皮膚上有兒近冰涼的感覺、強烈的抑汗效果。在涼味料中用量很少，通常用量在產品總質量的0.01%就足以提升整體的涼感。WS-3 可用於口香糖、牙膏、糖果、糕點和藥品等製品。L-薄荷羧酸是合成WS-3的重要中間體，其構成了 WS-3化合物結構的主要骨架。
其結構式如下
Λ
(2)現在L-薄荷羧酸的獲得主要通過化學合成法獲得。在已知合成路線中最具有應用價值的是以L-薄荷烷基氯化鎂C3)為原料與二氧化碳反應經水解後獲得L-薄荷羧酸 (2)，隨後L-薄荷羧酸經氯代、醯化獲得WS-3。其化學方程式如下
Λ Λ Λ
ICO2氯代、_敞化
2水解 * k^V 『 k^N^
，MgCI^COOH 』 CONHEt
^^
(3)(2) (1)香料香精化狀品；2004，4 ；5-6報導了以L-薄荷醇為原料獲得金屬鎂試劑隨後與二氧化碳反應方法獲得L-薄荷羧酸。該方法合成路線在關鍵步驟L-薄荷羧酸的獲得中產生了大量的L-薄荷羧酸光學異構體其結構如下
權利要求
1.L-薄荷羧酸的一種合成方法，其特徵在於，如下步驟將L-薄荷烷基滷化鎂C3)在溶劑中，配體存在下，與二氧化碳進行反應，然後從反應產物中收集L-薄荷羧酸(2)；反應時間為2 12小時，反應溫度為0 60°C，產率為90 100%，產物中光學異構體含量低於0.5%。反應式如下 其中X代表氯、溴、碘；
2.根據權利要求1所述的方法，其特徵在於，步驟(1)的反應時間為2 12小時，反應溫度為0 60°C。
3.根據權利要求1所述的方法，其特徵在於，所述溶劑選自乙醚、四氫呋喃、1，4-二氧六環、甲苯、苯、二甲苯、石油醚、甲基四氫呋喃中的一種或以上。
4.根據權利要求1所述的方法，其特徵在於配體與化合物(3)的摩爾比為1 2 · 5 · 1 ο
全文摘要
本發明公開了一種L-薄荷羧酸的合成方法，將L-薄荷烷基滷化鎂(3)在溶劑中，配體存在下，與二氧化碳進行反應，然後從反應產物中收集L-薄荷羧酸(2)。本發明的方法，具有反應條件溫和、操作簡單、收率高、配體易得、價格便宜易同收等特點。本方明所報導的方法避免了該類化合物傳統合成工藝中所遇到的產物純化困難、收率低等問題、大大降低了生產成本。這是其他方法無法達到的。在整個反應中所使用的試劑都是較為易得的，該工藝路線具有重大創新性便於工業化實施。
文檔編號C07C61/08GK102531885SQ20111043016
公開日2012年7月4日 申請日期2011年12月20日 優先權日2011年12月20日
發明者張偉強, 金燕華 申請人:上海灝翔生物科技有限公司