吡咯並[2,3－c]吡啶衍生物及其製備方法

2023-10-18 04:44:29 1

專利名稱：吡咯並[2,3－c]吡啶衍生物及其製備方法
技術領域：
本發明涉及新的吡咯並[2，3-c]吡啶衍生物或其藥學上可接受的鹽、其製備方法和包含其的藥物組合物，所述吡咯並[2，3-c]吡啶衍生物或其藥學上可接受的鹽具有極好的抗胃酸分泌的抑制活性。
背景技術：
當涉及胃酸分泌的攻擊因子強或者胃黏膜的防禦因子弱時發生消化性潰瘍疾病。各種藥物例如抗酸藥、抗膽鹼能藥、H2-受體拮抗劑和質子泵抑制劑已經用於治療消化性潰瘍疾病。質子泵抑制劑奧美拉唑的出現重新引起了該領域的研究活動。。
然而，已經指出，奧美拉唑的質子泵抑制作用是不可逆的，因此導致胃酸分泌的長期抑制，這會產生副作用。因此，正在進行各種嘗試以開發可逆性的質子泵抑制劑。例如，WO98/37,080(AstraZenecaAB)、WO00/17,200(Byk Gulden Lomberg Chem.)和美國專利No.4,450,164(Schering Corporation)中公開了將咪唑並吡啶衍生物作為可逆性質子泵抑制劑。而且，歐洲專利No.775,120(Yuhan Corp.)還公開了嘧啶衍生物。

發明內容
技術問題本發明提供了新的吡咯並[2，3-c]吡啶衍生物或其藥學上可接受的鹽，其具有極好的質子泵抑制作用並且具有實現可逆性質子泵抑制作用的能力。
技術方案根據本發明的一個方面，提供了吡咯並[2，3-c]吡啶衍生物或其藥學上可接受的鹽。
此外，根據本發明的另一個方面，提供了吡咯並[2，3-c]吡啶衍生物或其藥學上可接受的鹽的製備方法。
此外，根據本發明的另一個方面，提供了包含作為活性成分的吡咯並[2，3-c]吡啶衍生物或其藥學上可接受的鹽和藥學上可接受的載體的藥物組合物。
具體實施例方式
根據本發明的一個方面，提供了式(I)的化合物或其藥學上可接受的鹽 其中R1是氫；直鏈或支鏈C1-C7烷基，其任選地由一個或多個取代基取代，所述取代基選自羥基、滷素、氰基、C3-C7環烷基、C1-C5烷氧基、C1-C5烷氧羰基、直鏈或支鏈C1-C5烷基羰氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫烷基、C2-C5烯氧基、甲醯基、吡啶基、萘基、噻唑基(噻唑環任選地被一個或多個C1-C3烷基取代)、噻吩基(噻吩環任選地被一個或多個滷素取代)、異唑基(異唑環任選地被一個或多個C1-C3烷基取代)、1，3-二氧戊環基(1，3-二氧戊環任選地被一個或多個C1-C3烷基取代)、1，3-二烷基、環氧乙烷基和四氫吡喃基；任選地被苯基取代的直鏈或支鏈C2-C6烯基；直鏈或支鏈C2-C6炔基；C3-C6二烯基；或-(CH2)p-苯基(p是0、1、2或3，苯環任選地被一個或多個選自滷素、氰基、直鏈或支鏈C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧羰基、三氟-C1-C3烷基、三氟-C1-C3烷氧基和C1-C3烷基磺醯基的取代基取代)，R2是直鏈或支鏈C1-C6烷基，
R3是氫；直鏈或支鏈C1-C6烷基，其任選地由一個或多個取代基取代，所述取代基選自羥基、C1-C5烷氧基、C1-C3烷基羰氧基、氰基、嗎啉基和單-、二-或三-C1-C3烷基氨基；滷素基；氰基；甲醯基；C1-C3烷基硫烷基；C1-C3烷基磺醯基；或C1-C3烷基亞磺醯基，R4是氫；直鏈或支鏈C1-C6烷基，其任選地由一個或多個取代基取代，所述取代基選自滷素、羥基、氰基、氨基、C1-C5烷基氨基、C3-C6環烷基氨基、苯基氨基(苯環任選地被一個或多個滷素取代)、苄基氨基(苄環任選地被一個或多個選自滷素和C1-C3烷基的取代基取代)、嗎啉基和哌嗪基(哌嗪環任選地被C1-C3烷基取代)；直鏈或支鏈C2-C6炔基；滷素基；氰基；羥基；氨基；嗎啉基；巰基；氨基磺醯基；任選地被一個或多個C1-C3烷基取代的四唑基；式(A)的基團 其中，R4′是氫、羥基、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、咪唑基、嗎啉基、硫代嗎啉基、吡咯烷基、四氫吡啶基、哌嗪基(哌嗪環任選地被C1-C3烷基或苯基取代)，或哌啶基(哌啶環任選地被C1-C3烷基、羥基或羥基-C1-C3烷基取代)；或式(B)的基團 其中，R4″是氫或C1-C3烷基，R4是氫、直鏈或支鏈C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C6環烷基、羥基-C1-C3烷基、三氟-C1-C3烷基、苄基(苄環任選地被C1-C3烷基或滷素單或多取代)、或胡椒基，和R5是1，2，3，4-四氫異喹啉基，其任選地被一個或多個取代基取代，所述取代基選自C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、滷素和C3-C6環烷基；萘基；苯基-C2-C5烯基；氧-1，2，3，4-四氫異喹啉基；苯氧基甲基(苯環任選地被一個或多個選自滷素和C1-C3烷基的取代基取代)；-(CH2)q-苯基(q是0、1、2或3，苯環任選地被一個或多個選自滷素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C5烯基和C1-C5烷基硫烷基的取代基取代)；式(C)的基團 其中，Y是氫或滷素基，R5′是氫、C1-C3烷基、苄基或氰基，R5″是氫或C1-C5烷基；或式(D)的基團 其中，r是0、1、2或3，R5是氫或C1-C3烷基，Z是1，3-苯並間二氧雜環戊烯基或苯基(苯環任選地被一個或多個選自滷素、C1-C5烷基、三氟-C1-C3烷氧基和甲醯基的取代基取代)。
本發明的式(I)的化合物或其藥學上可接受的鹽中，優選那些其中R1是氫；直鏈或支鏈C1-C7烷基；被一個或多個取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基選自羥基、滷素、氰基、環丙基、環丁基、環己基、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基、甲基羰氧基、叔丁基羰氧基、甲氧乙氧基、甲基硫烷基、烯丙氧基、甲醯基、吡啶基、萘基、甲基噻唑基、氯噻吩基、二甲基異唑基、1，3-二氧戊環基、1，3-二烷基、環氧乙烷基和四氫吡喃基；氯丁基；(甲基-1，3-二氧戊環基)丙基；直鏈或支鏈C2-C6烯基；苯基烯丙基；直鏈或支鏈C2-C6炔基；丙-1，2-二烯基；或-(CH2)n-苯基(n是1、2或3，苯環任選地被一個或多個選自滷素、氰基、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、三氟甲基、三氟甲氧基和甲基磺醯基的取代基取代)，R2是甲基，R3是氫；直鏈或支鏈C1-C6烷基；被一個或多個取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基選自羥基、乙氧基、甲基羰氧基、氰基、嗎啉基、二甲基氨基和三甲基氨基；溴基；氰基；甲醯基；甲基硫烷基；甲基磺醯基；或甲基亞磺醯基，
R4是氫；被一個或多個取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基選自滷素、羥基、氰基、氨基、C1-C5烷基氨基、環丙基氨基、環丁基氨基、氟代苯基氨基、氯苄基氨基、甲基苄基氨基、嗎啉基和甲基哌嗪基；乙炔基；滷素基；氰基；羥基；氨基；嗎啉基；巰基；氨基磺醯基；四唑基；甲基四唑基；乙基四唑基；式(A)的基團 其中，R4′是氫、羥基、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、環己基、咪唑基、嗎啉基、硫代嗎啉基、吡咯烷基、二氫吡啶基、哌嗪基、甲基哌嗪基、乙基哌嗪基、苯基哌嗪基或哌啶基(哌啶環任選地被C1-C3烷基、羥基或羥基-C1-C3烷基取代)；或式(B)的基團 其中R4″是氫或C1-C3烷基，R4是氫、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C6環烷基、羥乙基、三氟-C1-C3烷基、氯苄基、甲基苄基或胡椒基，和R5是1，2，3，4-四氫異喹啉基，其任選地被一個或多個取代基取代，所述取代基選自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、滷素和C3-C6環烷基；萘基；苯基-乙烯基；3，4-二氫-2H-異喹啉-1-酮-2-基；被一個或多個選自滷素和C1-C3烷基的取代基取代的苯氧基甲基；-(CH2)m-苯基(m是0、1、2或3，苯環任選地被一個或多個選自滷素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C5烯基和烷基硫烷基的取代基取代)；式(C)的基團 其中，Y是氫或滷素基，R5′是氫、C1-C3烷基、苄基或氰基，R5″是氫或C1-C5烷基；或式(D)的基團
其中，r是0、1、2或3，R5是氫或C1-C3烷基，Z是1，3-苯並間二氧雜環戊烯基或苯基(苯環任選地被一個或多個選自滷素、C1-C5烷基、三氟甲氧基和甲醯基的取代基取代)。
本發明的化合物可以是藥學上可接受的無毒鹽形式。所述無毒鹽可以包括用於抗潰瘍藥領域的常規酸加成鹽，例如源於無機酸和有機酸的鹽，所述無機酸例如鹽酸、氫溴酸、硫酸、氨基磺酸、磷酸或硝酸，所述有機酸例如乙酸、丙酸、琥珀酸、乙醇酸、硬脂酸、檸檬酸、馬來酸、丙二酸、甲磺酸、酒石酸、蘋果酸、苯乙酸、穀氨酸、苯甲酸、水楊酸、2-乙醯氧基苯甲酸、富馬酸、甲苯磺酸、草酸或三氟乙酸。此外，所述無毒鹽包括常規金屬鹽形式，例如源於金屬如鋰、鈉、鉀、鎂或鈣的鹽。這種酸加成鹽或金屬鹽可以根據任意常規方法製備。
本發明在其範圍內包括根據下面的方案1製備式(I)的化合物或其藥學上可接受的鹽的方法方案1.
其中，R1、R2、R3、R4和R5與上面定義的相同；X是滷素；Q是氫或B(OH)2。
特別地，式(I)的化合物或其藥學上可接受的鹽可以使用包括下列步驟的方法來製備使式(II)的化合物與R5-Q反應得到式(III)的化合物，使式(III)的化合物與式(IV)的化合物反應得到式(Ia)的化合物，和使式(Ia)的化合物與R1-X反應得到式(I)的化合物。
在方案1的方法中，式(II)和(IV)的化合物是市售的。式(II)的化合物與R5-Q的反應可以在鹼存在下進行，所述鹼例如氫化鈉、叔丁醇鉀、碳酸鈉或氫氧化鉀。此外，所述反應可以在有機溶劑中進行，所述有機溶劑例如無水四氫呋喃和N，N-二甲基甲醯胺，並且在室溫或加熱條件例如40℃-140℃下進行。在Q是B(OH)2的情況下，所述反應可以在碳酸鉀作為鹼和與配體偶聯的鈀作為金屬催化劑存在下進行。此外，在Q是B(OH)2的情況下，所述反應可以在有機溶劑例如1，4-二烷中在加熱下進行。
使式(III)的化合物與式(IV)的化合物反應得到式(Ia)的化合物。式(III)化合物與式(IV)化合物的反應可以在無水的質子惰性的極性有機溶劑例如無水四氫呋喃中進行。此外，所述反應可以在室溫或-78℃～0℃的溫度下進行。
使式(Ia)的化合物與R1-X反應得到式(I)的化合物。式(Ia)化合物與R1-X的反應可以在鹼例如氫化鈉或叔丁醇鉀存在下進行。此外，所述反應可以在有機溶劑中進行，所述有機溶劑例如四氫呋喃或N，N-二甲基甲醯胺，並且在室溫或加熱條件例如40℃-100℃下進行。為了提高反應速率和/或反應產率，可以使用催化量的18-冠-6。
根據本發明的另一個方面，式(I)的化合物或其藥學上可接受的鹽可以根據下面的方案2製備方案2.
其中，R1、R2、R3、R4、R5、X和Q與上面定義的相同。
特別地，式(I)的化合物或其藥學上可接受的鹽可以使用包括下列步驟的方法製備(a)向式(V)的化合物中加入亞硝酸鈉溶液，然後用氯化錫還原所得產物，得到式(VI)的化合物；(b)使式(VI)的化合物與式(VII)的化合物反應得到式(VIII)的化合物；(c)環化式(VIII)的化合物得到式(Ib)的化合物；(d)使式(Ib)的化合物與R5-Q反應得到式(Ia)的化合物；和(e)使式(Ia)的化合物與R1-X反應得到式(I)的化合物。
在方案2的方法中，式(V)和式(VII)的化合物是市售的。步驟(a)可以通過在-20℃～5℃的溫度下向式(V)化合物的無機酸溶液中加入亞硝酸鈉溶液，然後用氯化錫還原得到的產物來進行。
式(VIII)的化合物可以通過使式(VI)的化合物與式(VII)的化合物在加熱條件下，在有機溶劑例如乙醇中反應來製備。
式(VIII)化合物的環化可以通過在有機溶劑中加熱式(VIII)的化合物來進行，所述有機溶劑例如具有高熔點如100℃～300℃的二苯醚。
式(Ib)的化合物與R5-Q的反應可以在鹼例如氫化鈉、叔丁醇鉀、碳酸鈉或氫氧化鉀的存在下進行。此外，所述反應可以在有機溶劑中進行，所述有機溶劑例如無水四氫呋喃和N，N-二甲基甲醯胺，並且在室溫或40℃-140℃下進行。
式(Ia)的化合物與R1-X反應得到式(I)的化合物。式(Ia)的化合物與R1-X的反應可以在鹼例如氫化鈉、叔丁醇鉀、碳酸鈉或氫氧化鉀的存在下進行。此外，所述反應可以在有機溶劑中進行，所述有機溶劑例如四氫呋喃或N，N-二甲基甲醯胺，並且在室溫或40℃-100℃下進行。為了提高反應速率和/或反應產率，可以使用催化量的18-冠-6。
根據本發明的另一個方面，式(If)或(Ig)的化合物或，其藥學上可接受的鹽可以根據下面的方案3製備方案3.
其中，R1、R2、R3、R4″、R4、R5和X與上面定義的相同，Ra是C1-C3烷氧基；咪唑基；嗎啉基；硫代嗎啉基；吡咯烷基；四氫吡啶基；任選地被C1-C3烷基或苯基取代的哌嗪基；或任選地被C1-C3烷基、羥基或羥基-C1-C3烷基取代的哌啶基。
特別地，式(If)或(Ig)的化合物，或其藥學上可接受的鹽可以使用包括下列步驟的方法製備式(Ic)的化合物與氰化銅反應得到式(Id)的化合物，水解式(Id)的化合物得到式(Ie)的化合物，和式(Ie)的化合物與Ra-H或R4″R4-NH反應得到式(If)或(Ig)的化合物。
在方案3的方法中，式(Id)的化合物可以通過在有機溶劑例如N，N-二甲基甲醯胺中回流式(Ic)的化合物與氰化銅的混合物來製備。
將式(Id)的化合物在酸性或鹼性條件下水解生成式(Ie)的化合物。所述水解反應可以使用鹽酸作為酸或氫氧化鉀溶液作為鹼在50℃～100℃的溫度下進行。
式(Ie)的化合物與Ra-H或R4″R4-NH的反應可以在偶聯劑例如N-(3-二甲基氨丙基)-N′-乙基羰二亞胺(EDC)或1-羥基-7-偶氮苯並三唑(HOBT)的存在下進行。所述偶聯反應可以在有機溶劑例如二氯甲烷或N，N-二甲基甲醯胺中進行。
根據本發明的另一個方面，式(Ij)的化合物或其藥學上可接受的鹽可以根據下面的方案4製備方案4.
其中，R1、R2、R4和R5與上面定義的相同。
特別地，式(Ij)的化合物或其藥學上可接受的鹽可以使用包括下列步驟的方法製備用水解劑水解式(Ih)的化合物；或進行式(Ii)的化合物的甲醯化，然後還原得到的產物，得到式(Ij)的化合物。
在方案4的方法中，式(Ih)的化合物的水解反應可以在硝酸鈰(IV)銨和乙酸存在下，用水解劑例如氫氧化鋰來進行。式(Ii)的化合物的甲醯化可以使用磷醯氯和N，N-二甲基甲醯胺進行，得到的醛基的還原可以使用還原劑例如硼氫化鈉進行。
根據本發明的另一個方面，式(Ik)的化合物或其藥學上可接受的鹽可以使用包括下列步驟的方法製備進行式(Ii)的化合物的Mannich反應，然後將得到的產物與氰化鈉或氰化鉀反應得到式(Ik)的化合物，如下面的方案5方案5.
其中，R1、R2、R4和R5與上面定義的相同。
本發明在其範圍內進一步包括包含治療有效量的任意的如上所述的式(I)化合物或其藥學上可接受的鹽和藥學上可接受的載體的藥物組合物。式(I)的化合物或其藥學上可接受的鹽可以用於預防和治療哺乳動物包括人類中胃腸炎症疾病和與胃酸相關的疾病，例如胃炎、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、反流性食管炎和佐林格-埃利森症候群。此外，本發明的化合物或者其鹽可以用於治療其它需要胃抗分泌作用的胃腸道紊亂例如胃泌素瘤患者、急性上胃腸出血患者體內的。本發明的化合物或者其鹽還可以用於重病特別護理狀態的患者以及術前和術後用於預防酸吸入和應激性潰瘍。
本發明的組合物可以包含添加劑例如乳糖或玉米澱粉、潤滑劑例如硬脂酸鎂、乳化劑、助懸劑、穩定劑和等滲劑。如果需要可以加入甜味劑和/或調味劑。
本發明的組合物可以口服或者胃腸外施用，包括靜脈內、腹膜內、皮下、直腸和局部施用途徑。因此，本發明的組合物可以配製成各種各樣的形式例如片劑、膠囊、水溶液或者混懸劑。在片劑用於口服的情況下，通常添加載體例如乳糖、玉米澱粉和潤滑劑例如硬脂酸鎂。在膠囊用於口服的情況下，乳糖和/或者乾燥的玉米澱粉可以用作稀釋劑。當需要水混懸劑用於口服時，活性成分可以和乳化劑和/或助懸劑組合。如果需要，可以添加某些甜味劑和/或者調味劑。肌肉內、腹膜內、皮下和靜脈內使用時，通常製備成活性成分的滅菌溶液，並且應該適當調節和緩衝該溶液的pH。靜脈內使用時，為了使製劑等滲，應該控制溶質的總濃度。本發明的組合物可以是包含藥學可接受的載體的水溶液的形式，例如鹽水，pH水平為7.4。可以通過局部團注將該溶液引入到患者的肌肉內血流中。
可以以有效量範圍從每日約0.1mg/kg到約500mg/kg向對象患者施用本發明的化合物。當然，可以根據患者的年齡、體重、感受性或者症狀改變該劑量。
提供下面的實施例只用於說明目的，而不是限制本發明的範圍。
製備1.2-(4-氟代苯氧基甲基)-3-硝基吡啶步驟12-甲基-3-硝基吡啶將2-氯-3-硝基吡啶(20g，0.126mol)、甲基硼酸(8.3g，0.139mol)、四(三苯基膦)鈀(0)(14.58g，0.013mol)和碳酸鉀(52.3g，0.378mol)在無水1，4-二烷(100ml)中的溶液回流2天。將反應混合物冷卻到室溫，過濾並且減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)純化產生的剩餘物得到14g標題化合物，為褐色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.74(d，1H)，8.27(d，1H)，7.34(t，1H)，2.88(s，3H)步驟22-溴甲基-3-硝基吡啶將2，2′-偶氮二(異丁腈)(2.7g，16.4mmol)加入到步驟1中製備的2-甲基-3-硝基吡啶(12.97g，92.6mmol)和N-溴-琥珀醯亞胺(23.06g，130mmol)在四氯化碳(100ml)中的溶液中，然後將反應混合物回流3天。將反應混合物冷卻到室溫然後減壓濃縮。所得剩餘物用乙酸乙酯(100ml)稀釋，然後用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和硫代硫酸鈉溶液洗滌。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後用矽膠柱色譜純化(二氯甲烷/正己烷＝2/1，v/v)得到7.5g標題化合物，為褐色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.82(d，1H)，8.39(d，1H)，7.56(t，1H)，5.07(s，2H)步驟32-(4-氟代苯氧基甲基)-3-硝基吡啶將步驟2中製備的2-溴甲基-3-硝基吡啶(100mg，0.456mmol)在室溫下加入到4-氟苯酚(56mg，0.502mmol)和碳酸鉀(189mg，1.37mmol)在N，N-二甲基甲醯胺(3ml)中的溶液中，然後攪拌3小時。將反應混合物用乙酸乙酯(10ml)稀釋，用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜純化(二氯甲烷/正己烷＝2/1，v/v)得到71mg標題化合物，為黃色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.85(d，1H)，8.34(d，1H)，7.52(t，1H)，6.97(m，4H)，5.53(s，2H)製備2.(4-氟苯基)-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-氨基甲酸叔丁基酯步驟1(4-氟苯基)-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-胺將製備1的步驟2中製備的2-溴甲基-3-硝基吡啶(2g，9.13mmol)和4-氟苯胺(0.87ml，9.13mmol)在乙醇(15ml)中的溶液在40℃攪拌2小時。將反應混合物減壓濃縮得到2.6g標題化合物，為褐色固體。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟2(4-氟苯基)-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-氨基甲酸叔丁基酯將步驟1中製備的(4-氟苯基)-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-胺(2.28g，9.13mmol)、二-叔丁基二碳酸酯(9.2g，23.7mmol)和碳酸氫鈉(3.07g，36.6mmol)在甲苯(50ml)中的溶液回流過夜。將反應混合物冷卻到室溫，用乙醚稀釋，過濾，然後減壓濃縮。產生的剩餘物用矽膠柱色譜純化(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)得到1.4g標題化合物，為黃色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.87(m，1H)，8.37(d，1H)，7.26(m，3H)，6.96(m，2H)，5.28(s，3H)，1.35(s，9H)製備3.1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-醛步驟12-甲醯基-3-硝基吡啶將製備1的步驟1中製備的2-甲基-3-硝基吡啶(10.155g，72.46mmol)和二氧化硒(8.84g，79.71mmol)在1，4-二烷(80ml)中的溶液回流2天。將反應混合物冷卻到室溫，過濾，然後減壓濃縮。產生的剩餘物用矽膠柱色譜純化(乙酸乙酯/正己烷＝1/2，v/v)得到12.8g標題化合物，為紅色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.27(s，1H)，9.00(d，1H)，8.28(t，1H)，7.76(d，1H)步驟22-二丁氧基甲基-3-硝基吡啶將步驟1中製備的2-甲醯基-3-硝基吡啶(12.8g，83mmol)、1-丁醇(53.1ml，883mmol)和對甲苯磺酸(0.32g，1.68mmol)在甲苯(15ml)中的溶液回流3天。將反應混合物冷卻到室溫，用乙酸乙酯(20ml)稀釋，用飽和碳酸氫鈉溶液(10ml)洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜純化(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)得到11.53g標題化合物，為紅棕色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.82(d，1H)，8.08(d，1H)，7.45(t，1H)，5.98(s，1H)，3.70(m，2H)，3.59(m，2H)，1.60(m，4H)，1.39(m，4H)，0.90(m，6H)步驟37-二丁氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將1-甲基-1-丙烯基溴化鎂(0.5M在四氫呋喃溶液中，243ml，121mmol)在-78℃緩慢加入到步驟2中製備的2-二丁氧基甲基-3-硝基吡啶(11.53g，40mmol)在四氫呋喃(100ml)中的溶液中。將反應混合物攪拌過夜，然後向其中加入飽和氯化銨溶液(50ml)。將反應混合物用乙酸乙酯(100ml)稀釋，用水洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮得到8g標題化合物，為褐色油。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟41-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-醛將氫化鈉(60％，23mg，0.562mmol)和烯丙基溴(36μl，0.413mmol)在0℃加入到步驟3製備的7-二丁氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(0.109g，0.375mmol)在無水四氫呋喃(3ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌1小時，然後向其中加入水(1ml)。將反應混合物用乙酸乙酯(10ml)萃取，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。將四氫呋喃(10ml)加入到得到的剩餘物中。向反應混合物中加入0.5N鹽酸(3ml，1.5mmol)，然後回流過夜。將反應混合物冷卻到室溫，減壓濃縮，用飽和碳酸氫鈉鹼化，用乙酸乙酯(20ml)萃取，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜純化(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)得到50mg標題化合物，為黃色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.17(s，1H)，8.41(d，1H)，7.62(d，1H)，5.89(m，1H)，5.30(d，2H)，4.98(d，1H)，4.48(d，1H)，2.38(s，3H)，2.25(s，3H)製備4.2-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-3-硝基吡啶步驟12-(4-氟苄基)氨基-3-硝基吡啶將4-氟苄基胺(5.88ml，51.4mmol)加入到2-氯-3-硝基吡啶(8.16g，51.4mmol)和碳酸鈉(8.72g，82.3mmol)在無水N，N-二甲基甲醯胺(100ml)中的溶液中。將反應混合物在100℃攪拌1小時。將反應混合物冷卻到室溫，用乙酸乙酯稀釋，然後過濾除去不溶固體。向反應混合物中加水，然後用乙酸乙酯萃取。將有機層用飽和氯化鈉溶液(100ml)洗滌4次，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜純化(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)得到11.5g標題化合物，為黃色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.48(brs，1H)，8.45(m，2H)，7.35(m，2H)，7.03(m，2H)，6.70(m，1H)，4.83(d，2H)步驟22-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-3-硝基吡啶將步驟1中製備的2-(4-氟苄基)氨基-3-硝基吡啶(10.4g，41.9mmol)、叔丁醇鉀(4.71g，41.9mmol)和18-冠-6(1.11g，4.19mmol)加入到無水四氫呋喃(100ml)中。將碘甲烷(3.92ml，62.9mmol)緩慢加入到反應混合物中，然後在室溫攪拌過夜。向反應混合物中加水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥分離的有機層，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜純化(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)得到8.26g標題化合物，為黃色固體。(產率75％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(m，1H)，8.13(m，1H)，7.26(m，2H)，7.02(t，2H)，6.74(m，1H)，4.89(s，2H)，2.78(s，3H)
製備5.2-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-3-硝基吡啶步驟12-苄氨基-3-硝基吡啶除了使用2-氯-3-硝基吡啶和苄胺之外，根據與製備4的步驟1中相同的過程，得到標題化合物，為黃色固體。(產率91％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.52(brs，1H)，8.44(m，2H)，7.31(m，5H)，6.68(m，1H)，4.87(d，2H)，步驟22-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-3-硝基吡啶將二叔丁基二碳酸酯(36.68ml，160mmol)加入到步驟1中製備的2-苄氨基-3-硝基吡啶(12.2g，53.2mmol)和4-二甲基氨基吡啶(9.75g，79.8mmol)在四氫呋喃(100ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌過夜，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜純化(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)得到17.5g標題化合物，為黃色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.58(m，1H)，8.21(m，1H)，7.44(m，2H)，7.28(m，2H)，7.22(m，2H)，5.24(s，2H)，1.36(s，9H)製備6.2-(5-氟-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉步驟15-氟-2-甲氧基吡啶將5-氨基-2-甲氧基吡啶(81.5g，0.657mol)溶解在濃鹽酸(120ml)和水(530ml)的混合物中。將硝酸鈉(56.5g，0.819mol)在水(100ml)中的溶液在-5℃加入到所述溶液中。將反應混合物在室溫攪拌45分鐘，另外向其中加入硝酸鈉(56.5g，0.819mol)。將六氟磷酸(132ml)加入到反應混合物中，然後在室溫攪拌20分鐘。過濾反應混合物得到固體，用水和乙醚洗滌，然後減壓乾燥。將得到的化合物在150℃加熱15分鐘，溶解在二氯甲烷中，然後用3N氫氧化鈉溶液洗滌。用無水硫酸鎂乾燥有機層，減壓濃縮，然後分餾得到22.6g標題化合物，為無色油。(產率27％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.99(d，1H)，7.33(m，1H)，6.71(dd，1H)，3.91(s，3H)步驟25-氟-2-羥基吡啶將步驟1中製備的5-氟-2-甲氧基吡啶(16.6g，131mmol)在48％在氫溴酸溶液(250ml)中的溶液在150℃攪拌3小時。將反應混合物冷卻到室溫得到黃色固體。將固體溶解在甲醇(50ml)中，用碳酸鈉溶液中和，然後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮得到13.1g標題化合物，為白色固體(產率88％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ13.34(b(s，1H)，7.42(m，1H)，7.30(m，1H)，6.59(dd，1H)步驟35-氟-2-羥基-3-硝基吡啶將硝酸(70％，15ml)和硫酸(15ml)的混合物在5℃～10℃緩慢地加入到步驟2中製備的5-氟-2-羥基吡啶(13.0g，115mmol)在硫酸(31ml)中的溶液中。將反應混合物在85℃加熱2小時，然後冷卻到室溫。向反應混合物中加水，然後過濾。將得到的黃色固體乾燥得到11g標題化合物，為黃色固體。(產率60％)。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ12.71(brs，1H)，8.37(dd，1H)，7.98(m，1H)步驟42-氯-5-氟-3-硝基吡啶將步驟3中製備的5-氟-2-羥基-3-硝基吡啶(11.0g，69.4mmol)加入到磷醯氯(38.8ml，416mmol)和N，N-二甲基甲醯胺(537μl，6.94mmol)的混合溶液中。在110℃攪拌反應混合物5小時。向反應混合物中加水(250ml)，然後用乙酸乙酯萃取。用氯化鈉溶液(250ml)洗滌有機層三次，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜純化(乙酸乙酯)得到9.02g標題化合物，為黃色固體。(產率74％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.56(d，1H)，8.04(dd，1H)步驟52-(5-氟-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉將步驟4中製備的2-氯-5-氟-3-硝基吡啶(1.00g，5.66mmol)和碳酸鈉(1.25g，9.06mmol)加入到無水N，N-二甲基甲醯胺(50ml)中。將1，2，3，4-四氫異喹啉(712μl，5.66mmol)加入到反應混合物中。在100℃攪拌反應混合物1小時，然後冷卻到室溫。向反應混合物中加水，然後用乙酸乙酯萃取。用氯化鈉溶液洗滌有機層三次，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜純化(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)得到1.34g標題化合物，為黃色固體。(產率86％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(d，1H)，8.01(dd，1H)，7.20(m，3H)，7.12(m，1H)，4.45(s，2H)，3.72(t，2H)，3.02(t，2H)製備7.2-(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉將2，6-二氯-3-硝基吡啶(10g，51.8mmol)和碳酸鈉(8.8g，82.9mmol)加入到無水N，N-二甲基二甲醯(250ml)中。將1，2，3，4-四氫異喹啉(7.14ml，82.9mmol)在0℃加入到反應混合物中，然後在0℃攪拌2小時。向反應混合物中加水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜純化(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)得到10g標題化合物，為黃色固體。(產率81％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)，7.20(m，3H)，7.12(m，1H)，6.68(d，1H)，4.47(s，2H)，3.75(t，2H)，3.02(t，2H)製備8.(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-甲基胺步驟1(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-胺除了使用2，6-二氯-3-硝基吡啶和4-氟苄胺之外，根據與製備7相同的過程，得到標題化合物，為黃色固體。(產率65％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.56(brs，1H)，8.37(d，1H)，7.36(m，2H)，7.05(m，2H)，6.67(d，1H)，4.78(d，2H)步驟2(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-甲基胺除了使用步驟1中製備的(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-胺和碘甲烷之外，根據與製備4中步驟2相同的過程，得到標題化合物，為黃色固體。(產率65％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(d，1H)，7.30(m，2H)，7.04(m，2H)，6.70(d，1H)，4.85(s，2H)，2.79(s，3H)製備9.3-硝基-2-(4-乙烯基苯基)吡啶將2-氯-3-硝基吡啶(4.37g，27.6mmol)、4-乙烯基苯基硼酸(4.5g，30.4mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(3.19g，2.8mmol)和碳酸鉀(11.4g，82.8mmol)加入到無水1，4-二烷(60ml)中。將反應混合物回流24小時。將反應混合物冷卻到室溫，用硅藻土墊過濾，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜純化，然後用乙醚結晶得到4.9g標題化合物，為白色固體。(產率79％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備10.3-硝基-2-(4-甲基噻吩基)吡啶除了使用(4-甲基噻吩基)硼酸之外，根據與製備9相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率77％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備11.3-硝基-2-(4-甲基苯基)吡啶除了使用4-甲基苯基硼酸之外，根據與製備9相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率75％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備12.3-硝基-2-(4-氯苯基)吡啶除了使用4-氯苯基硼酸之外，根據與製備9相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率80％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備13.3-硝基-2-(4-氟苯基)吡啶除了使用4-氟苯基硼酸之外，根據與製備9相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率74％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備14.3-硝基-2-(4-甲氧基苯基)吡啶除了使用4-甲氧基苯基硼酸之外，根據與製備9相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率77％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備15.3-硝基-2-苯基吡啶除了使用苯基硼酸之外，根據與製備9相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率71％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.86(d，1H)，8.13(d，1H)，7.57(m，2H)，7.46(m，4H)
製備16.2-(萘-2-基)-3-硝基吡啶除了使用萘-2-硼酸之外，根據與製備9相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率72％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備17.3-硝基-2-苯乙烯基-吡啶除了使用苯乙烯基硼酸之外，根據與製備9相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率65％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.80(d，1H)，8.24(d，1H)，8.09(d，1H)，7.78(d，1H)，7.65(m，2H)，7.37(m，4H)製備18.2-苄基-3-硝基吡啶除了使用苄基硼酸之外，根據與製備9相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率51％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.77(d，1H)，8.22(d，1H)，7.35(m，1H)，7.27(m，4H)，7.21(m，1H)，4.52(s，2H)製備19.2-苯乙基-2-硝基吡啶除了使用苯乙基硼酸之外，根據與製備9相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率55％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.78(d，1H)，8.21(d，1H)，7.35(m，1H)，7.29(m，4H)，7.22(m，1H)，3.42(m，2H)，3.11(m，2H)製備20.2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉將2-氯-3-硝基吡啶(3.0g，18.92mmol)、1，2，3，4-四氫異喹啉(2.37ml，18.92mmol)和碳酸鈉(3.1g，28.62mmol)加入到無水N，N-二甲基甲醯胺(30ml)中。將反應混合物在100℃攪拌1小時。將反應混合物冷卻到室溫，用乙酸乙酯稀釋，用水洗滌三次，然後用飽和氯化鈉溶液洗滌。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮得到4.8g標題化合物，為黃色油。(產率98％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，8.17(d，1H)，7.19(m，3H)，7.11(m，1H)，6.73(m，1H)，4.48(s，2H)，3.76(t，2H)，3.01(t，2H)製備21.7-甲氧基-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉步驟1N-[2-(4-甲氧基苯基)-乙基]-乙醯胺將4-甲氧基苯乙基胺(50g，330mmol)加入到二氯甲烷(50ml)中，然後向其中加入2N氫氧化鈉溶液(25ml)。將乙醯氯(26ml，364mmol)在0℃緩慢地加入到反應混合物中，然後攪拌過夜。將反應混合物用二氯甲烷稀釋，用水和飽和氯化鈉溶液洗滌，然後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮得到68g標題化合物，為白色固體。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟27-甲氧基-1-甲基-3，4-二氫異喹啉將五氧化二磷(22g，155.24mmol)加入到步驟1中製備的N-[2-(4-甲氧基苯基)-乙基]-乙醯胺(50g，258.73mmol)和磷醯氯(48ml，517.46mmol)的混合物中。將反應混合物回流3小時。將反應混合物冷卻到室溫，加入到冰水中，用2N氫氧化鉀溶液鹼化，然後用乙酸乙酯萃取。將有機層用飽和氯化鈉溶液洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，過濾，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜純化得到14.72g標題化合物，為黃色油。(產率32％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟37-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉將硼氫化鈉(3.81g，100.8mmol)在0℃緩慢地加入到步驟2中製備的7-甲氧基-1-甲基-3，4-二氫異喹啉(14.72g，84mmol)在無水甲醇(100ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌過夜。向反應混合物中加入1N鹽酸，然後減壓濃縮，用氫氧化鉀鹼化，然後用二氯甲烷萃取。將有機層用飽和氯化鈉溶液洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮得到11.01g標題化合物，為褐色油。(產率74％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟47-甲氧基-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用步驟3中製備的7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉之外，根據與製備20相同的過程，得到標題化合物。(產率94％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備22.7-氯-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用4-氯苯乙胺和乙醯氯之外，根據與製備21中步驟1、2和3相同的過程，得到7-氯-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉。根據與製備20相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色油。(產率67％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備23.7-氟-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用4-氟苯乙胺和乙醯氯之外，根據與製備21中步驟1、2和3相同的過程，得到7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉。根據與製備20相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色油。(產率69％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備24.1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用苯乙胺和乙醯氯之外，根據與製備21中步驟1、2和3相同的過程，得到1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉。根據與製備20相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色油。(產率91％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備25.6-氟-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用3-氟苯乙胺和乙醯氯之外，根據與製備21中步驟1、2和3相同的過程，得到6-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉。根據與製備20相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色油。(產率55％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備26.1-環丙基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用苯乙胺和環丙基碳醯氯之外，根據與製備21中步驟1、2和3相同的過程，得到1-環丙基-1，2，3，4-四氫異喹啉。根據與製備20相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色油。(產率82％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備27.1-乙基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用苯乙胺和丙醯氯之外，根據與製備21中步驟1、2和3相同的過程，得到1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉。根據與製備20相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色油。(產率78％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
製備28.7-氯-2-乙基-3-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟1(2-氯吡啶-3-基)-肼將3-氨基-2-氯吡啶(5g，38.9mmol)在濃鹽酸(50ml)中的溶液冷卻到-5℃，並且向其中加入亞硝酸鈉(2.7g，38.9mmol)在水(25ml)中的溶液。將反應混合物在0℃攪拌15分鐘，緩慢向其中加入二水合氯化錫(II)(17.6g，77.8mmol)在濃鹽酸(17.5ml)中的溶液。將反應混合物在室溫攪拌1小時，用2N氫氧化鈉溶液鹼化，用二氯甲烷萃取。將有機層用無水硫酸鎂乾燥，過濾，然後減壓濃縮。用乙醚將得到的剩餘物結晶，得到2g標題化合物，為淺黃色油。(產率36％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.80(d，1H)，7.47(d，1H)，7.17(m，1H)，5.76(brs，1H)，3.65(brs，2H)步驟2N-(2-氯吡啶-3-基)-N′-(1-乙基亞丙基)-肼將3-戊酮(1.1ml，10.4mmol)加入到步驟1中製備的(2-氯吡啶-3-基)-肼(1g，6.96mmol)在乙醇(35ml)中的溶液中。將反應混合物回流過夜。將反應混合物減壓濃縮，然後用矽膠柱色譜純化得到1.3g標題化合物，為淺黃色油。(產率88％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.83(d，1H)，7.76(dd，1H)，7.52(s，1H)，7.16(m，1H)，2.35(m，2+2H)，1.18(m，3+3H)步驟37-氯-2-乙基-3-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將步驟2中製備的N-(2-氯吡啶-3-基)-N′-(1-乙基亞丙基)-肼(1.3g，6.1mmol)在二苯醚中的溶液在300℃攪拌3小時。將反應混合物冷卻到室溫，然後用矽膠柱色譜純化，得到850mg標題化合物，為淺黃色固體。(產率72％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.80(brs，1H)，7.98(d，1H)，7.32(d，1H)，2.82(q，2H)，2.21(s，3H)，1.31(t，3H)實施例1.7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將1-甲基-1-丙烯基溴化鎂(0.5M在四氫呋喃溶液中，1.7ml，0.851mmol)在-78℃加入到製備1中製備的2-(4-氟苯氧基甲基)-3-硝基吡啶(71mg，0.284mmol)在無水四氫呋喃(5ml)中的溶液中。將反應混合物攪拌過夜，並且向其中加入飽和氯化銨溶液。用乙酸乙酯(15ml)萃取反應混合物。將有機層用水(5ml)洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜(二氯甲烷/正己烷＝2/1，v/v)純化得到15mg標題化合物，為褐色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.46(brs，1H)，8.15(d，1H)，7.33(d，1H)，6.98(m，4H)，5.48(s，2H)，2.41(s，3H)，2.21(s，3H)實施例2.鹽酸1-烯丙基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將烯丙基溴(11.77μl，0.14mmol)加入到實施例1中製備的7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(15mg，0.054mmol)、叔丁醇鉀(20.68mg，0.18mmol)和18-冠-6(487mg，0.02mmol)在無水四氫呋喃(2ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌過夜，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/2，v/v)純化。將剩餘物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾。減壓乾燥產生的固體，得到1.9mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(m，1H)，7.74(d，1H)，7.12(m，2H)，6.98(t，2H)，6.03(m，1H)，5.88(s，2H)，5.30(d，1H)，5.13(s，2H)，4.40(d，1H)，2.50(s，3H)，2.27(s，3H)實施例3-13根據與實施例2中相同的過程，製備實施例3-13的標題化合物，使用實施例1中製備的7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和苄基溴、3-甲氧基苄基溴、4-甲基苄基溴、2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)環丙烷、1-碘丙烷、2-氟苄基氯、碘乙烷、4-氟苄基氯、4-溴-2-甲基-2-丁烯或炔丙基溴。
實施例3.鹽酸1-苄基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)7.80(m，1H)，7.28(m，3H)，6.97(m，4H)，6.77(m，2H)，5.73(s，2H)，5.61(s，2H)，2.50(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率45％)實施例4.鹽酸7-(4-氟苯氧基甲基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.78(d，1H)，7.20(d，1H)，6.98(m，4H)，6.80(d，1H)，6.20(d，1H)，6.12(s，1H)，5.69(s，2H)，5.61(s，2H)，3.70(s，3H)，2.55(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率55％)實施例5.鹽酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(m，1H)，7.77(m，1H)，7.08(m，2H)，6.96(m，4H)，6.50(m，2H)，5.69(s，2H)，5.61(s，2H)，2.60(s，3H)，2.50(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率44％)實施例6.鹽酸7-(4-氟苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.70(m，1H)，7.13(m，2H)，7.00(m，2H)，6.10-5.80(m，2H)，4.73-4.00(m，2H)，3.59(m，2H)，3.23(s，3H)，2.52(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率74％)實施例7.鹽酸1-環丙基甲基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.71(m，1H)，7.02(m，2H)，6.98(m，2H)，6.01(s，2H)，4.53(s，2H)，2.57(s，3H)，2.33(s，3H)，1.03(m，1H)，0.61(m，2H)，0.24(m，2H)；(產率70％)實施例8.鹽酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.71(m，1H)，7.15(m，2H)，7.01(m，2H)，5.93(s，2H)，4.36(m，2H)，2.55(s，3H)，2.33(s，3H)，1.76(m，2H)，0.93(t，3H)；(產率60％)實施例9.鹽酸1-(2-氟苄基)-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(m，1H)，7.81(m，1H)，7.30(m，1H)，7.11(m，1H)，6.96(m，5H)，6.12(m，1H)，5.79(s，2H)，5.68(s，2H)，2.48(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率68％)
實施例10.鹽酸1-乙基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.72(m，1H)，7.15(m，2H)，7.00(m，2H)，5.96(s，2H)，4.52(q，2H)，2.56(s，3H)，2.33(s，3H)，1.40(t，3H)；(產率88％)實施例11.鹽酸1-(4-氟苄基)-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.79(m，1H)，7.01(m，6H)，6.63(m，2H)，5.72(s，2H)，5.65(s，2H)，2.49(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率81％)實施例12.鹽酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.70(m，1H)，7.12(m，2H)，6.97(m，2H)，5.93(s，2H)，5.08(m，2H)，4.96(m，1H)，2.52(s，3H)，2.32(s，3H)，1.71(s，3H)，1.65(s，3H)；(產率80％)實施例13.鹽酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(m，1H)，7.74(m，1H)，7.14(m，2H)，7.00(m，2H)，5.97(s，2H)，5.44(d，2H)，2.56(s，3H)，2.33(s，1+3H)；(產率70％)實施例14.2，3-二甲基-7-(4-甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟12-(4-甲基苯氧基甲基)-3-硝基吡啶除了使用製備1的步驟2中製備的2-溴甲基-3-硝基吡啶和4-甲基苯酚以外，根據與製備1中步驟3相同的過程，得到標題化合物，為黃色固體。(產率85％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.85(d，1H)，8.30(d，1H)，7.49(m，1H)，7.06(d，2H)，6.85(d，2H)，5.54(s，2H)，2.28(s，3H)步驟22，3-二甲基-7-(4-甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的2-(4-甲基苯氧基甲基)-3-硝基吡啶以外，根據與實施例1相同的過程，得到標題化合物，為褐色油。(產率20％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.60(brs，NH)，8.15(d，1H)，7.31(d，1H)，7.07(m，2H)，6.93(m，2H)，5.48(s，2H)，2.39(s，3H)，2.24(s，3H)，2.20(s，3H)實施例15-31製備實施例15-31的標題化合物，根據與實施例2中相同的過程，使用實施例14中製備的2，3-二甲基-7-(4-甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和苄基溴、3-甲氧基苄基溴、4-甲基苄基溴、(溴甲基)環丙烷、4-氟苄基氯、4-氯苄基氯、3，4-二氯苄基氯、3-甲基苄基溴、4-氯甲基-2-甲基噻唑、4-溴-2-甲基-2-丁烯、2-溴乙基甲基醚、1-碘丙烷、碘乙烷、2-甲基苄基氯、4-叔丁基苄基氯、2，5-二甲基苄基氯或4-三氟甲基苄基氯。
實施例15.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.76(d，1H)，7.28(m，3H)，7.07(d，2H)，6.88(d，2H)，5.59(m，2H)，5.73(s，2H)，5.58(s，2H)，2.50(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率35％)實施例16.鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.76(d，1H)，7.19(t，1H)，7.09(d，2H)，6.90(d，2H)，6.79(d，1H)，6.18(d，1H)，6.11(s，1H)，5.69(s，2H)，5.57(s，2H)，3.69(s，3H)，2.50(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率45％)實施例17.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(t，1H)7.77(d，1H)，7.07(m，4H)，6.89(d，2H)，6.48(d，2H)，5.68(s，2H)，5.57(s，2H)，2.49(s，3H)，2.39(s，3H)，2.31(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率41％)實施例18.鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.70(d，1H)，7.10(d，2H)，7.00(d，2H)，5.90(s，2H)，4.44(d，2H)，2.55(s，3H)，2.33(s，3H)，2.28(s，3H)，1.07(m，1H)，0.58(m，2H)，0.21(m，2H)；(產率71％)實施例19.鹽酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(t，1H)，7.77(d，1H)，7.07(d，2H)，6.97(t，2H)，6.89(d，2H)，6.60(m，2H)，5.78(s，2H)，5.61(s，2H)，2.48(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率45％)實施例20.鹽酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(t，1H)，7.77(d，1H)，7.24(d，2H)，7.07(d，2H)，6.86(d，2H)，6.55(d，2H)，5.70(s，2H)，5.61(s，2H)，2.47(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率55％)實施例21.鹽酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(m，1H)，7.58(m，2H)，7.43(d，1H)，7.33(d，1H)，7.06-7.01(m，4H)，6.98(s，2H)，6.00(s，2H)，2.60(s，3H)，2.29(s，3H)，2.25(s，3H)；(產率75％)實施例22.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.76(d，1H)，7.16-7.07(m，4H)，6.88(d，2H)，6.41(s，1H)，6.35(d，1H)，5.68(s，2H)，5.56(s，2H)，2.50(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率79％)實施例23.鹽酸2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.71(d，1H)，7.13-7.00(m，4H)，6.61(s，1H)，6.02(s，2H)，5.73(s，2H)，2.60(s，3H)，2.56(s，3H)，2.33(s，3H)，2.26(s，3H)；(產率69％)實施例24.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(t，1H)，7.68(d，1H)，7.11(d，2H)，7.01(d，2H)，5.89(s，2H)，5.08(m，2H)，4.94(m，1H)，2.50(s，3H)，2.27(s，3H)，2.18(s，3H)，1.70(s，3H)，1.63(s，3H)；(產率60％)實施例25.鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.68(d，1H)，7.11-7.01(m，4H)，6.02(s，2H)，4.69(m，2H)，3.58(m，2H)，3.20(s，3H)，2.53(s，3H)，2.32(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率65％)實施例26.鹽酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.70(d，1H)，7.10(d，2H)，7.01(d，2H)，5.90(s，2H)，4.35(t，2H)，2.54(s，3H)，2.32(s，3H)，2.28(s，3H)，1.72(m，2H)，0.90(t，3H)；(產率95％)實施例27.鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.70(d，1H)，7.11(d，2H)，7.03(d，2H)，5.93(s，2H)，4.50(q，2H)，2.55(s，3H)，2.32(s，3H)，2.28(s，3H)，1.38(t，3H)；(產率90％)實施例28.鹽酸2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(t，1H)，7.79(d，1H)，7.26(m，1H)，7.20(d，2H)，7.05(d，2H)，6.82(d，2H)，5.71(d，1H)，5.62(s，2H)，5.42(m，2H)，2.46(s，3H)，2.41(s，3H)，2.27(s，3H)，2.17(s，3H)；(產率70％)實施例29.1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.75(d，1H)，7.26(d，2H)，7.07(d，2H)，6.89(d，2H)，6.51(d，2H)，5.69(s，2H)，5.59(s，2H)，2.51(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)，1.28(s，9H)；(產率75％)實施例30.鹽酸2，3-二甲基-1-(2，5-二甲基苄基)-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ 8.21(t，1H)，7.79(d，1H)，7.08-7.00(m，4H)，6.82(d，2H)，5.53-5.58(m，3H)，5.44(brs，2H)，2.46(s，3H)，2.42(s，3H)，2.27(s，3H)，2.06(s，3H)，2.01(s，3H)；(產率78％)實施例31.鹽酸2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1-(4-三氟甲基苄基)-IH-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ 8.22(t，1H)，7.79(d，1H)，7.53(d，2H)，7.07(d，2H)，6.84(d，2H)，6.74(d，2H)，5.80(s，2H)，5.62(s，2H)，2.50(s，3H)，2.40(s，3H)，2.27(s，3H)；(產率72％)實施例32.7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟12-(2，4-二氟苯氧基甲基)-3-硝基吡啶除了使用製備1的步驟2中製備的2-溴甲基-3-硝基吡啶和2，4-二氟苯酚之外，根據與製備1的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為黃色固體。(產率98％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.87(d，1H)，8.38(d，1H)，7.54(m，1H)，7.00(m，1H)，6.86(m，1H)，6.78(m，1H)，5.60(s，2H)步驟27-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的2-(2，4-二氟苯氧基甲基)-3-硝基吡啶，根據與實施例1相同的過程，得到標題化合物，為褐色油。(產率30％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.80(brs，1H)，8.13(d，1H)，7.34(m，1H)，7.08(m，1H)，6.82(m，2H)，5.56(s，2H)，2.43(s，3H)，2.22(s，3H)實施例33-40根據與實施例2相同的過程，製備實施例33-40的標題化合物，使用實施例32中製備的7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和1-碘丙烷、2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)環丙烷、碘乙烷、烯丙基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、碘甲烷或4-氟苄基氯。
實施例33.鹽酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(m，1H)，7.73(m，2H)，6.90-6.77(m，2H)，6.01(s，2H)，4.53(m，2H)，2.61(s，3H)，2.33(s，3H)，1.78(m，2H)，1.01(m，3H)；(產率60％)實施例34.鹽酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(m，1H)，7.77-7.70(m，2H)，6.89(m，1H)，6.74(m，1H)，6.21(s，2H)，4.85(s，2H)，3.68(s，2H)，3.23(s，3H)，2.57(s，3H)，2.10(s，3H)；(產率63％)實施例35.鹽酸1-環丙基甲基-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.71(m，2H)，6.69-6.60(m，2H)，6.10(s，2H)，4.59(m，2H)，2.59(s，3H)，2.35(s，3H)，1.10(m，1H)，0.63(m，2H)，0.29(m，2H)；(產率53％)實施例36.鹽酸1-乙基-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(m，1H)，7.81-7.71(m，2H)，6.90(m，1H)，6.77(t，1H)，6.04(s，2H)，4.66(m，2H)，2.58(s，3H)，2.33(s，3H)，1.42(t，3H)；(產率59％)實施例37.鹽酸1-烯丙基-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.69(m，2H)，6.89-6.77(m，2H)，6.08(m，1H)，5.86(s，2H)，5.23-5.16(m，4H)，4.42(d，1H)，2.54(s，3H)，2.27(s，3H)；(產率59％)實施例38.鹽酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(m，1H)，7.78-7.66(m，2H)，6.89-6.77(m，2H)，5.94(s，2H)，5.31(s，2H)，4.97(m，1H)，2.53(s，3H)，2.32(s，3H)，1.76(s，3H)，1.72(s，3H)；(產率55％)實施例39.鹽酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(t，1H)，7.78(m，1H)，7.70(d，1H)，6.90(t，1H)，6.78(t，1H)，6.14(s，2H)，4.23(s，2H)，2.56(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率85％)實施例40.鹽酸1-(4-氟苄基)-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.80(d，1H)，7.78(m，1H)，7.01(m，2H)，6.72(m，1H)，6.73(m，1H)，6.69(t，2H)，5.87(s，2H)，5.70(s，2H)，2.52(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率85％)實施例41.7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟12-(4-氯苯氧基甲基)-3-硝基吡啶除了使用製備1的步驟2中製備的2-溴甲基-3-硝基吡啶和4-氯苯酚，根據與製備1的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為黃色固體。(產率90％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.86(d，1H)，8.34(d，1H)，7.52(m，1H)，7.24(m，2H)，6.89(m，2H)，5.55(s，2H)步驟27-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的2-(4-氯苯氧基甲基)-3-硝基吡啶，根據與實施例1相同的過程，得到標題化合物，為褐色油。(產率24％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.48(brs，1H)，8.16(d，1H)，7.34(d，1H)，7.23(m，2H)，6.98(m，2H)，5.30(s，2H)，2.40(s，3H)，2.20(s，3H)實施例42.鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將實施例41中製備的7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶在乙酸乙酯(10ml)中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾。減壓乾燥產生的固體，得到標題化合物，為白色固體。(產率90％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.04(m，1H)，7.59(m，1H)，7.01(m，4H)，5.98(s，2H)，2.61(s，3H)，2.29(s，3H)實施例43-52根據與實施例2相同的過程，製備實施例43-52的標題化合物，使用實施例41中製備的7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和苄基溴、(溴甲基)環丙烷、3-甲氧基苄基氯、1-碘丙烷、碘乙烷、4-溴-2-甲基-2-丁烯、2-氟苄基氯、碘甲烷、4-甲基苄基氯或4-氟苄基氯。
實施例43.鹽酸1-苄基-7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.78(d，1H)，7.29-7.22(m，5H)，6.95(m，2H)，6.61(m，2H)，5.71(s，2H)，5.63(s，2H)，2.50(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率65％)實施例44.鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.73(m，1H)，7.26(m，2H)，7.11(m，2H)，6.04(s，2H)，4.43(s，2H)，2.56(s，3H)，2.33(s，3H)，1.05(m，1H)，0.63(m，2H)，0.23(m，2H)；(產率49％)實施例45.鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.79(m，1H)，7.26(m，3H)，6.98(m，2H)，6.82(m，1H)，6.12(m，2H)，5.63(m，4H)，3.65(s，3H)，2.52(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率35％)實施例46.鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.72(m，1H)，7.26(m，2H)，7.13(m，2H)，5.96(s，2H)，4.35(m，2H)，2.55(s，3H)，2.33(s，3H)，1.74(m，2H)，0.93(m，3H)；(產率89％)實施例47.鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.71(m，1H)，7.26(m，2H)，7.12(m，2H)，5.98(s，2H)，4.50(m，2H)，2.56(s，3H)，2.33(s，3H)，1.39(t，3H)；(產率65％)實施例48.鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(t，1H)，7.71(d，1H)，7.26(m，2H)，7.10(d，2H)，5.95(s，2H)，5.06(s，2H)，4.95(s，1H)，1.70(s，3H)，1.65(s，3H)；(產率60％)實施例49.鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(m，1H)，7.80(m，1H)，7.32(m，2H)，7.21(m，2H)，7.13(t，1H)，7.01-6.93(m，3H)，6.12(t，1H)，5.77(s，2H)，5.70(s，2H)，2.48(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率60％)實施例50.鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.71(m，1H)，7.26(m，2H)，7.12(m，2H)，6.02(s，2H)，4.18(s，3H)，2.54(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率70％)實施例51.鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.74(m，1H)，7.26-6.96(m，6H)，6.52(m，2H)，5.67-5.59(m，4H)，2.51(s，3H)，2.40(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率75％)實施例52.鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.78(m，1H)，7.20(m，2H)，6.99(m，4H)，6.64(m，2H)，5.67(m，4H)，2.49(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率55％)實施例53.7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟12-(2-氯苯氧基甲基)-3-硝基吡啶除了使用製備1的步驟2中製備的2-溴甲基-3-硝基吡啶和2-氯苯酚之外，根據與製備1的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為黃色油。(產率85％)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.85(d，1H)，8.37(d，1H)，7.50(m，1H)，7.38(d，1H)，7.10(m，1H)，6.97(m，2H)，5.64(s，2H)步驟27-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的2-(2-氯苯氧基甲基)-3-硝基吡啶，根據與實施例1相同的過程，得到標題化合物，為褐色油。(產率30％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.50(brs，1H)，8.13(d，1H)，7.33(m，3H)，6.92(m，2H)，5.41(s，2H)，2.43(s，3H)，2.22(s，3H)實施例54-64製備實施例54-64的標題化合物，根據與實施例2相同的過程，使用實施例53中製備的7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和烯丙基溴、2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)環丙烷，4-甲基苄基溴、4-氟苄基溴、苄基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-碘丙烷、碘甲烷、碘乙烷或3-甲氧基苄基氯。
實施例54.鹽酸1-烯丙基-7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.81-7.73(m，2H)，7.35-7.26(m，2H)，6.95(m，1H)，6.12-6.03(m，3H)，5.32(m，2H)，5.16(d，1H)，4.31(d，1H)，2.57(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率65％)實施例55.鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.80(m，1H)，7.70(m，1H)，7.26(m，2H)，6.92(t，1H)，6.28(s，2H)，4.90(m，2H)，3.64(m，2H)，3.21(s，3H)，2.55(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率44％)實施例56.鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(t，1H)，7.79(m，1H)，7.70(m，1H)，7.26(m，2H)，6.92(t，1H)，6.18(s，2H)，4.65(m，2H)，2.57(s，3H)，2.33(s，3H)，1.07(m，1H)，0.62(m，2H)，0.24(m，2H)；(產率40％)實施例57.鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.76-7.62(m，2H)，7.33-6.92(m，5H)，6.94(m，1H)，6.56(m，2H)，5.88(s，2H)，5.71(s，2H)，2.57(s，3H)，2.35(s，3H)，2.31(s，3H)；(產率48％)實施例58.鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(m，1H)，7.79-7.68(m，2H)，7.26(m，1H)，6.99(m，4H)，6.68(m，2H)，5.93(s，2H)，5.75(s，2H)，2.54(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率45％)實施例59.鹽酸1-苄基-7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.78(m，1H)，7.66(m，1H)，7.26(m，5H)，6.95(m，1H)，6.69(m，2H)，5.72(s，2H)，5.30(s，2H)，2.54(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率95％)實施例60.鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.77(m，1H)，7.69(m，1H)，7.26(m，2H)，6.93(t，1H)，6.09(s，2H)，5.30(m，2H)，4.95(s，1H)，2.53(s，3H)，2.32(s，3H)，1.72-1.70(d，6H)；(產率92％)實施例61.鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(m，1H)，7.73(m，2H)，7.26(m，2H)，6.95(m，1H)，6.09(s，2H)，4.59(m，2H)，2.55(s，3H)，2.32(s，3H)，1.75(m，2H)，0.95(t，3H)；(產率82％)實施例62.鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(t，1H)，7.75(d，1H)，7.70(d，1H)，7.35(m，2H)，6.97(t，1H)，6.16(s，2H)，4.19(s，3H)，2.55(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率89％)
實施例63.鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(t，1H)，7.79(d，1H)，7.70(d，1H)，7.35(m，2H)，6.97(t，1H)，6.12(s，2H)，4.71(m，2H)，2.57(s，3H)，2.32(s，3H)，1.40(t，3H)；(產率69％)實施例64.鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.78-7.63(m，2H)，7.26(m，3H)，6.97-6.79(m，2H)，6.24(m，2H)，5.90(s，2H)，5.72(s，2H)，3.70(s，3H)，2.54(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率66％)實施例65.2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟12-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-3-硝基吡啶除了使用製備1的步驟2中製備的2-溴甲基-3-硝基吡啶和2，4-二甲基苯酚，根據與製備1的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為黃色固體。(產率78％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.82(d，1H)，8.27(d，1H)，7.49(m，1H)，6.92(m，2H)，6.74(d，1H)，5.52(s，2H)，2.24(s，3H)，2.14(s，3H)步驟22，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的2-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-3-硝基吡啶之外，根據與實施例1相同的過程，得到標題化合物，為褐色油。(產率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.74(brs，1H)，8.16(d，1H)，7.33(d，1H)，6.95(m，3H)，5.49(s，2H)，2.35(s，3H)，2.26(s，3H)，2.24(s，3H)，2.12(s，3H)實施例66-77製備實施例66-77的標題化合物，根據與實施例2相同的過程，使用實施例65中製備的2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和烯丙基溴、苄基溴、3-甲氧基苄基溴、(溴甲基)環丙烷、4-溴-2-甲基-2-丁烯、2-溴乙基甲基醚、1-碘丙烷、2-氟苄基氯、碘甲烷、碘乙烷、4-甲基苄基氯或4-氟苄基氯。
實施例66.鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(m，1H)，7.77(m，1H)，7.26(m，1H)，7.03(m，1H)，6.93(m，2H)，6.03-5.82(m，4H)，5.24-5.10(m，2H)，4.34(m，1H)，2.54(s，3H)，2.36(s，3H)，2.18(s，3H)，2.10(s，3H)；(產率25％)實施例67.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.78(m，1H)，7.26(m，2H)，7.15(m，1H)，6.97(m，3H)，6.60(m，2H)，5.74(s，2H)，5.56(s，2H)，2.53(s，3H)，2.40(s，3H)，2.25(s，3H)，2.12(s，3H)；(產率35％)實施例68.鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(m，1H)7.78(m，1H)，7.26(m，2H)，6.97(m，2H)，6.80(m，1H)，6.14-6.08(m，2H)，5.71(s，2H)，5.56(s，2H)，3.68(s，3H)，2.56(s，3H)，2.49(s，3H)，2.25(s，3H)，2.12(s，3H)；(產率45％)實施例69.鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.70(m，1H)，7.17(m，1H)，7.02(m，1H)，6.91(m，1H)，6.00(s，2H)，4.47(m，2H)，2.58(s，3H)，2.36(s，3H)，2.24(s，3H)，2.07(s，3H)，1.03(m，1H)，0.58(m，2H)，0.21(m，2H)；(產率75％)實施例70.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.70(m，1H)，7.18(m，1H)，7.01(m，1H)，6.91(m，1H)，5.90(s，2H)，5.11(m，2H)，4.85(m，1H)，2.52(s，3H)，2.34(s，3H)，2.23(s，3H)，2.12(s，3H)，1.69(s，3H)，1.63(s，3H)；(產率55％)實施例71.鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.65(m，1H)，7.23(m，1H)，7.01(m，1H)，6.90(m，1H)，6.00(s，2H)，4.73(m，2H)，3.58(m，2H)，3.18(s，3H)，2,58(s，3H)，2.35(s，3H)，2.28(s，3H)，2.05(s，3H)；(產率95％)實施例72.鹽酸2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.72(m，1H)，7.13(d，1H)，7.02(m，1H)，6.92(s，1H)，5.88(s，2H)，4.36(t，2H)，2.54(s，3H)，2.33(s，3H)，2.24(s，3H)，2.08(s，3H)，1.73(m，2H)，0.86(t，3H)；(產率90％)實施例73.鹽酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(m，1H)，7.78(m，1H)，7.13-6.91(m，6H)，6.20(m，1H)，5.85(s，2H)，5.64(s，2H)，2.47(s，3H)，2.39(s，3H)，2.23(s，3H)，2.12(s，3H)；(產率90％)實施例74.鹽酸7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.70(m，1H)，7.15(m，1H)，7.04(m，1H)，6.94(m，1H)，5.94(s，2H)，4.03(s，3H)，2.53(s，3H)，2.33(s，3H)，2.25(s，3H)，2.11(s，3H)；(產率91％)實施例75.鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.70(m，1H)，7.16(m，1H)，7.02(m，1H)，6.92(s，1H)，5.91(s，2H)，4.50(m，2H)，2.55(s，3H)，2.33(s，3H)，2.24(s，3H)，2.08(s，3H)，1.35(t，3H)；(產率71％)實施例76.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.76(m，1H)，7.26(m，2H)，7.07-6.93(m，4H)，6.48(m，1H)，5.68(s，2H)，5.56(s，2H)，2.50(s，3H)，2.39(s，3H)，2.31(s，3H)，2.25(s，3H)，2.12(s，3H)；(產率76％)
實施例77.1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(m，1H)，7.80(m，1H)，6.97-6.93(m，5H)，6.57(m，2H)，5.70(s，2H)，5.58(s，2H)，2.49(s，3H)，2.40(s，3H)，2.17(s，3H)，2.11(s，3H)；(產率86％)實施例78.鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟12-(3，4-二氯苯氧基甲基)-3-硝基吡啶除了使用製備1的步驟2中製備的2-溴甲基-3-硝基吡啶和3，4-二氯苯酚之外，根據與製備1的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為黃色固體。(產率72％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.86(d，1H)，8.36(d，1H)，7.53(d，1H)，7.34(d，1H)，7.07(s，1H)，6.82(d，1H)，5.56(s，2H)步驟27-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的2-(3，4-二氯苯氧基甲基)-3-硝基吡啶之外，根據與實施例1相同的過程，得到標題化合物，為褐色油。(產率55％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.48(brs，1H)，8.17(d，1H)，7.32(m，1H)，7.17(s，1H)，6.91(m，2H)，5.49(s，2H)，2.47(s，3H)，2.21(s，3H)步驟3鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟2中製備的7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和2-溴乙基甲基醚之外，根據與實施例2相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率70％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.69(m，1H)，7.34(m，1H)，7.19(m，2H)，6.15(s，2H)，4.68(s，2H)，3.63(s，2H)，3.21(s，3H)2.55(s，3H)，2.33(s，3H)實施例79-87製備實施例79-87的標題化合物，根據與實施例2相同的過程，使用實施例78的步驟2中製備的7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和碘乙烷、烯丙基溴、4-甲基苄基溴、4-氟苄基溴、苄基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、(溴甲基)環丙烷、1-碘丙烷或碘甲烷。
實施例79.鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(m，1H)，7.73(m，1H)，7.38(m，2H)，7.20(m，1H)，6.09(m，2H)，4.50(m，2H)，2.57(s，3H)，2.34(s，3H)，1.33(m，3H)；(產率90％)實施例80.鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.77(m，1H)，7.36(m，2H)，7.17(m，1H)，6.09-5.92(m，2H)，5.22(m，2H)，5.08(m，2H)，4.37(d，1H)，2.51(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率80％)實施例81.鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.79(m，1H)，7.40(m，2H)，7.16(m，3H)，6.88(m，2H)，6.53(m，2H)，5.64(m，2H)，2.59(s，3H)，2.42(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率84％)實施例82.鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(m，1H)，7.80(m，1H)，7.03(m，5H)，6.66(m，2H)，5.70(m，4H)，2.50(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率88％)實施例83.鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.81(m，1H)，7.30(m，4H)，7.04(m，1H)，6.91(s，1H)，6.64(m，2H)，5.69(m，4H)，2.51(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率68％)實施例84.鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.73(m，1H)，7.41(m，2H)，7.16(s，1H)，6.01(s，2H)，5.07(s，2H)，4.96(m，1H)，2.60(s，3H)，2.37(s，3H)，1.77(s，3H)，1.74(s，3H)；(產率65％)實施例85.鹽酸1-環丙基甲基-7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(m，1H)，7.72(m，1H)，7.26(m，1H)，7.05(m，2H)，6.05(s，2H)，4.42(s，2H)，2.57(s，3H)，2.34(s，3H)，0.83(m，1H)，0.64(m，2H)，0.26(m，2H)；(產率62％)實施例86.鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.72(m，1H)，7.39(m，1H)，7.19(m，2H)，5.99(s，2H)，4.34(s，2H)，2.56(s，3H)，2.33(s，3H)，1.76(m，2H)，0.95(m，3H)；(產率72％)實施例87.鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.70(m，1H)，7.36(m，1H)，7.22(m，2H)，6.07(s，2H)，4.08(s，3H)，2.55(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率75％)實施例88.鹽酸N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺步驟1.(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-(4-氟苯基)-氨基甲酸叔丁基酯除了使用製備2中製備的(4-氟苯基)-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-氨基甲酸叔丁基酯之外，根據與實施例1相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率33％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.99(brs，NH)，8.40(d，1H)，7.27(d，1H)，6.85(m，2H)，6.76(m，2H)，5.09(s，2H)，2.50(s，3H)，2.26(s，3H)，1.37(s，9H)步驟2.鹽酸N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺將烯丙基溴(43μl，0.493mmol)加入到步驟1中製備的(2，3-二甲基1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-(4-氟苯基)-氨基甲酸叔丁基酯(150mg，0.328mmol)和氫化鈉(60％，25mg，0.616mmol)在無水N，N-二甲基甲醯胺(5ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌過夜。將反應混合物用乙酸乙酯(15ml)稀釋，用水(20ml)洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。產生的剩餘物用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/6，v/v)純化。將得到的黃色油溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾。減壓乾燥產生的固體得到7.7mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，3H)7.78(m，1H)，7.19(m，2H)，6.10(m，1H)，5.50(s，2H)，5.29(d，1H)，4.96(s，2H)，4.58(d，1H)，2.51(s，3H)，2.35(s，3H)實施例89-107製備實施例89-107的標題化合物，根據與實施例88的步驟2相同的過程，使用實施例88的步驟1中製備的(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-(4-氟苯基)-氨基甲酸叔丁基酯，和苄基溴、(溴甲基)環丙烷、3-氟苄基溴、3-甲氧基苄基溴、4-氯苄基溴、2-溴乙基甲基醚、2-甲基苄基氯、4-叔丁基苄基氯、2-氯苄基氯、3，4-二氯苄基氯、2，5-二甲基苄基氯、碘乙烷、1-碘丙烷、3-甲基苄基氯、炔丙基溴、4-三氟甲基苄基溴、碘甲烷、2-溴乙基乙基醚或4-甲基苄基氯。
實施例89.鹽酸N-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.72(m，1H)，7.36(m，4H)，6.81(m，5H)，5.82(s，2H)，4.81(s，2H)，2.56(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率85％)實施例90.鹽酸N-(1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.68(d，1H)，7.36(m，2H)，7.00(t，2H)，5.21(s，2H)，4.55(m，2H)，2.54(s，3H)，2.32(s，3H)，1.20(m，1H)，0.69(m，2H)，0.32(m，2H)；(產率73％)實施例91.鹽酸N-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，1H)，7.70(d，1H)，7.35(q，2H)，7.06(t，2H)，6.76(t，2H)，6.64(d，1H)，6.47(m，3H)，5.74(s，2H)，4.82(s，2H)，2.51(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率89％)實施例92.鹽酸N-[1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)，7.66(d，1H)，7.31(m，1H)，6.88(d，1H)，6.71(t，2H)，6.47(m，2H)，6.32(m，2H)，5.69(s，2H)，4.84(s，2H)，3.76(s，3H)，2.51(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率89％)實施例93.鹽酸N-[1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(d，1H)，7.68(d，1H)，7.33(d，2H)，6.74(m，4H)，6.42(m，2H)，5.69(s，2H)，4.83(s，2H)，2.49(s，3H)，2.38(s，3H)；(產率65％)實施例94.鹽酸N-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.72(m，3H)，7.09(m，2H)，5.40(m，2H)，4.88(m，2H)，3.76(m，2H)，3.24(s，3H)，2.57(s，3H)，2.24(s，3H)；(產率65％)實施例95.鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.70(m，1H)，7.12(m，1H)，6.72(m，2H)，6.45(m，2H)，6.05(m，1H)，5.62(m，2H)，4.73(m，2H)，2.49(s，3H)，2.40(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率60％)實施例96.鹽酸N-[1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)，7.67(d，1H)，7.37(d，2H)，6.73(m，4H)，6.46(m，2H)，5.68(s，2H)，4.86(s，2H)，2.53(s，3H)，2.38(s，3H)，1.30(s，9H)；(產率69％)
實施例97.鹽酸N-[1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(d，1H)，7.75(d，1H)，7.51(d，1H)，7.35(m，1H)，7.20(m，1H)，6.70(t，2H)，6.32(m，2H)，6.10(d，1H)，5.72(s，2H)，4.75(s，2H)，2.46(s，3H)，2.41(s，3H)；(產率69％)實施例98.鹽酸N-[1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.79(m，1H)，7.43(d，1H)，7.35(m，1H)，7.01(m，2H)，6.90(s，1H)，6.72(m，1H)，5.92(s，2H)，4.74(s，2H)，2.52(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率73％)實施例99.鹽酸N-[1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(d，1H)，7.70(d，1H)，7.15(d，1H)，7.08(d，1H)，6.73(t，2H)，6.69(m，2H)，5.86(s，1H)，5.57(s，2H)，4.74(s，2H)，2.57(s，3H)，2.41(s，3H)，2.21(s，3H)，2.11(s，3H)；(產率53％)實施例100.鹽酸N-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(d，1H)，7.82(m，2H)，7.71(d，1H)，7.10(t，2H)，5.11(s，2H)，4.67(q，2H)，2.56(s，3H)，2.32(s，3H)，1.48(t，3H)；(產率59％)實施例101.鹽酸N-(2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(d，1H)，7.63(d，1H)，7.20(m，2H)，6.94(t，2H)，5.09(s，2H)，4.41(t，2H)，2.55(s，3H)，2.31(s，3H)，1.85(q，2H)，1.01(t，3H)；(產率79％)實施例102.鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)，7.66(d，1H)，7.16(d，1H)，6.69(t，3H)，6.54(d，1H)，6.39(m，2H)，5.67(s，2H)，4.86(s，2H)，2.52(s，3H)，2.39(s，3H)，2.31(s，3H)；(產率72％)實施例103.鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(丙-l，2-二烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.61(m，1H)，7.20(m，1H)，6.83(m，4H)，5.57(m，2H)，5.25(m，2H)，2.54(s，3H)，2.31(s，3H)；(產率82％)實施例104.鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(d，1H)，7.77(d，1H)，7.60(d，2H)，6.93(d，2H)，6.85(m，3H)，5.90(s，2H)，4.78(s，2H)，2.51(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率88％)實施例105.鹽酸N-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(d，1H)，7.68(d，1H)，7.46(m，2H)，7.01(t，2H)，5.19(s，2H)，4.22(s，3H)，2.55(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率80％)實施例106.鹽酸N-[1-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(d，1H)，7.67(d，1H)，6.97(t，2H)，5.27(s，2H)，4.57(m，2H)，3.74(m，2H)，3.40(q，2H)，2.55(s，3H)，2.32(s，3H)，1.03(t，3H)；(產率40％)實施例107.鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.65(d，1H)，7.17(d，2H)，6.69(m，4H)，6.28(m，2H)，5.64(s，2H)，4.88(s，2H)，2.52(s，3H)，2.38(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率45％)實施例108.鹽酸N-(2，3-二甲基-1-丙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺將實施例88中製備的化合物用飽和碳酸氫鈉溶液處理，得到N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺。將N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺(40mg，0.13mmol)和氫化鈉(60％，7.8mg，0.19mmol)在無水N，N-二甲基甲醯胺(5ml)中的溶液在室溫下攪拌過夜。將反應混合物用乙酸乙酯(15ml)稀釋，用水(20ml)洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。產生的剩餘物用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化。將得到的黃色油溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾。減壓乾燥產生的固體，得到3.3mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(d，1H)，8.01(m，2H)，7.75(d，1H)，7.44(d，1H)，7.12(t，2H)，6.33(m，1H)，5.31(d，1H)，5.09(d，1H)，2.46(s，3H)，2.33(s，3H)，1.59(d，3H)實施例109.鹽酸N-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺除了使用實施例88的步驟1中製備的(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-(4-氟苯基)-氨基甲酸叔丁基酯之外，根據與實施例42相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率79％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.93(d，1H)，7.58(d，1H)，7.19(m，2H)，6.87(t，2H)，5.23(s，2H)，2.60(s，3H)，2.27(s，3H)實施例110.N-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺步驟1(4-氟苯基)-甲基-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-胺除了使用製備1的步驟2中製備的2-溴甲基-3-硝基吡啶和(4-氟苯基)-甲基胺之外，根據與製備2的步驟1相同的過程，得到標題化合物，為黃色固體。(產率80％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.75(d，1H)8.12(d，1H)，7.38(m，1H)，6.89(m，2H)，6.63(m，2H)，4.93(s，2H)，3.02(s，3H)步驟2N-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺除了使用步驟1中製備的(4-氟苯基)-甲基-(3-硝基吡啶-2-基甲基)-胺之外，根據與實施例1相同的過程，得到標題化合物，為褐色油。(產率27％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(d，1H)，7.31(d，1H)，7.00(m，5H)，4.77(s，2H)，2.91(s，3H)，2.32(s，3H)，2.20(s，3H)實施例111-134製備實施例111-134的標題化合物，根據與實施例2相同的過程，使用實施例110中製備的N-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺，和苄基溴、(溴甲基)環丙烷、4-氯苄基溴、3-氟苄基溴、2-氟苄基溴、3-甲氧基苄基溴、4-甲基苄基溴、4-氟苄基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、2-溴乙基甲基醚、2-氯苄基溴、3，4-二氯苄基溴、碘乙烷、1-碘丙烷，4-甲氧基苄基氯、3-甲基苄基氯、炔丙基溴、烯丙基溴、3，4-二甲基苄基溴、2-甲基苄基溴、4-叔丁基苄基溴、2，5-二甲基苄基溴、碘甲烷或2-溴乙基乙基醚。
實施例111.鹽酸N-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(m，1H)7.74(d，1H)，7.20(m，1H)，6.94(t，2H)，6.86(m，2H)，6.42(d，2H)，5.74(s，2H)，4.79(s，2H)，2.80(s 3H)，2.44(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率75％)實施例112.鹽酸N-(1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(t，1H)7.69(d，1H)，7.05(m，4H)，5.17(s，2H)，4.43(d，2H)，2.84(s，3H)，2.52(s，3H)，2.32(s，3H)，0.95(m，1H)，0.58(q，2H)，0.12(q，2H)；(產率72％)實施例113.鹽酸N-[1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(m，1H)，7.77(d，1H)，7.19(d，2H)，6.97(t，2H)，6.35(m，2H)，6.33(d，2H)，5.69(s，2H)，4.79(s，2H)，2.77(s，3H)，2.41(s，3H)，2.38(s，3H)；(產率77％)實施例114.鹽酸N-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(m，1H)，7.76(d，1H)，7.20(m，1H)，6.96(m，3H)，6.84(m，2H)，6.22(d，1H)，6.08(d，1H)，5.73(s，2H)，4.80(s，2H)，2.79(s，3H)，2.43(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率55％)實施例115.鹽酸N-[1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(m，1H)，7.75(d，1H)，7.07-6.87(m，7H)，6.01(t，1H)，5.82(s，2H)，4.83(s，2H)，2.81(s，3H)，2.42(s，3H)，2.38(s，3H)；(產率73％)實施例116.鹽酸N-(4-氟苯基)-N-[1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(m，1H)7.73(d，1H)，7.15(t，1H)，6.94(m，2H)，6.81(m，3H)，5.96(m，2H)，5.69(s，2H)，4.77(s，2H)，3.68(s，3H)，2.78(s，3H)，2.43(s，3H)，2.38(s，3H)；(產率45％)實施例117.鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(m，1H)，7.73(d，1H)，7.03(d，2H)，6.96(t，2H)，6.85(m，2H)，6.29(d，2H)，5.69(s，2H)，4.78(s，2H)，2.80(s，3H)，2.44(s，3H)，2.38(s，3H)，2.17(s，3H)；(產率75％)實施例118.鹽酸N-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(m，1H)，7.77(d，1H)，6.95(m，4H)，6.81(m，2H)，6.38(t，2H)，5.69(s，2H)，4.79(s，2H)，2.93(s，3H)，2.42(s，3H)，2.38(s，3H)；(產率70％)實施例119.鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.66(d，1H)，6.99(m，4H)，5.06-5.03(m，4H)，4.87(m，1H)，2.98(s，3H)，2.46(s，3H)，2.04(s，3H)，1.66(s，3H)，1.41(s，3H)；(產率80％)實施例120.鹽酸N-(4-氟苯基)-N-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.66(m，1H)，6.98(m，4H)，5.23(s，2H)，4.66(m，2H)，3.53(m，2H)，3.21(s，3H)，2.81(s，3H)，2.51(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率85％)實施例121.鹽酸N-[1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(m，1H)，7.77(d，1H)，7.37(d，1H)，7.10(t，1H)，6.91-6.80(m，4H)，5.84(d，1H)，5.78(s，2H)，4.76(s，2H)，2.78(s，3H)，2.39(s，6H)；(產率75％)實施例122.鹽酸N-[1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(m，1H)，7.77(d，1H)，7.30(m，1H)，7.00(t，2H)，6.85(m，2H)，6.49(s，1H)，6.20(d，1H)，5.68(s，2H)，4.82(s，2H)，2.78(s，3H)，2.42(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率70％)實施例123.鹽酸N-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(m，1H)，7.65(d，1H)，7.03(m，4H)，5.10(s，2H)，4.44(q，2H)，2.86(s，3H)，2.53(s，3H)，2.32(s，3H)，1.26(t，3H)；(產率90％)實施例124.鹽酸N-(2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(t，1H)，7.69(d，1H)，7.00(m，4H)，5.07(s，2H)，4.31(q，2H)，2.85(s，3H)，2.50(s，3H)，2.31(s，3H)，1.59(m，2H)，0.77(t，3H)；(產率97％)實施例125.鹽酸N-(4-氟苯基)-N-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(m，1H)，7.72(d，1H)，6.92(m，3H)，6.77(m，3H)，6.33(d，2H)，5.63(s，2H)，4.77(s，2H)，3.78(s，3H)，2.84(s，3H)，2.44(s，3H)，2.38(s，3H)；(產率97％)
實施例126.鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(d，1H)，7.76(d，1H)，7.07(q，2H)，6.96(t，2H)，6.84(m，2H)，6.22(s，1H)，6.14(d，1H)，5.69(s，2H)，4.77(s，2H)，2.79(s，3H)，2.48(s，3H)，2.44(s，3H)，2.18(s，3H)；(產率77％)實施例127.鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(丙-l，2-二烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(d，1H)，7.68(d，1H)，7.35(t，1H)，7.00(m，4H)，5.40(d，2H)，5.13(s，2H)，2.90(s，3H)，2.57(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率37％)實施例128.鹽酸N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(m，1H)，7.71(d，1H)，7.01(d，4H)，5.80(m，1H)，5.16(m，3H)，5.00(s，2H)，4.25(d，1H)，2.83(s，3H)，2.45(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率39％)實施例129.鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(3，4-二甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(m，1H)，7.73(d，1H)，6.97-6.87(m，5H)，6.19(s，1H)，6.07(d，1H)，5.65(s，2H)，4.78(s，2H)，2.81(s，3H)，2.44(s，3H)，2.39(s，3H)，2.17(s，3H)，2.10(s，3H)；(產率69％)實施例130.鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(m，1H)，7.77(d，1H)，7.16(m，1H)，7.10(m，1H)，6.91(m，1H)，6.87(m，2H)，6.67(m，2H)，5.71(d，1H)，5.54(s，2H)，4.71(s，2H)，2.75(s，3H)，2.40(s，3H)，2.37(s，3H)，1.80(s，3H)；(產率60％)實施例131.鹽酸N-[1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(m，1H)，7.74(d，1H)，7.22(m，2H)，6.98(m，4H)，6.33(d，2H)，5.71(s，2H)，2.85(s，3H)，2.47(s，3H)，2.39(s，3H)，1.31(s，9H)；(產率66％)實施例132.鹽酸N-[1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(m，1H)，7.80(d，1H)，6.98(m，6H)，5.60(m，2H)，5.48(s，1H)，4.80(s，2H)，2.90(s，3H)，2.41(s，6H)，2.04(s，3H)，1.85(s，3H)；(產率86％)實施例133.鹽酸N-(4-氟苯基)-N-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.65(d，1H)，7.05(m，4H)，5.12(s，2H)，4.00(s，3H)，2.84(s，3H)，2.49(s，3H)，2.31(s，3H)；(產率80％)實施例134.鹽酸N-[1-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.04(d，1H)，7.60(d，1H)，6.97(m，4H)，5.30(m，4H)，3.48(m，2H)，3.01(s，3H)，2.53(s，3H)，2.28(s，3H)，2.10(s，2H)，1.28(t，3H)；(產率88％)實施例135.鹽酸N-[1-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-乙基]-4-氟苯胺步驟1N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基亞甲基)-4-氟苯基胺將製備3中製備的1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-醛(1.214g，5.67mmol)和4-氟苯胺(0.54ml，5.67mmol)在乙醇(10ml)中的溶液回流1小時。將反應混合物冷卻到室溫，然後減壓濃縮得到2.3g標題化合物，為褐色固體。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟2鹽酸N-[1-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-乙基]-4-氟苯胺將甲基溴化鎂(3.0M在乙醚溶液中，37μl，1.12mmol)在0℃加入到步驟1中製備的N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基亞甲基)-4-氟苯基胺(30mg，0.112mmol)在無水乙醚(5ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌2小時，然後向其中加入飽和氯化銨溶液(5ml)。將反應混合物用乙酸乙酯(15ml)萃取，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化。將得到的黃色油溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾。將產生的固體減壓乾燥，得到1.4mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)7.57(d，1H)，6.81-6.71(m，4H)，6.23(m，1H)，5.45(d，1H)，5.36(m，1H)，5.16(q，2H)，4.99(m，2H)，4.70(δ，1H)，2.51(s，3H)，2.32(s，3H)，1.91(d，3H)實施例136.鹽酸N-[1-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-2-苯基乙基]-4-氟苯胺除了使用實施例135的步驟1中製備的N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基亞甲基)-4-氟苯胺和苄基氯化鎂之外，根據與實施例135的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率33％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.60(d，1H)，7.24-7.17(m，5H)，6.75(brs，1H)，6.72-6.68(m，4H)，6.08(m，1H)，5.41(m，2H)，4.71(s，2H)，4.61(d，1H)，3.78(m，1H)，3.41(m，1H)，2.42(s，3H)，2.31(s，3H)實施例137.鹽酸(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苯胺)-乙腈將乙酸(0.5ml)和氰化鉀(10.2mg，0.157mmol)在0℃加入到實施例135的步驟1中製備的N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基亞甲基)-4-氟苯基胺(35mg，0.131mmol)在甲醇(10ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌過夜。將反應混合物用飽和碳酸氫鈉溶液鹼化，然後用乙酸乙酯(15ml)萃取。將有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。得到的剩餘物用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)純化。將得到的黃色油溶解在乙酸乙酯中，然後用氯化氫氣體飽和，得到7.1mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3/DMSO-d6)δ8.36(d，1H)7.80(d，1H)，7.80-7.35(m，5H)，5.89(m，1H)，5.04(m，3H)，4.43(d，1H)，2.49(s，3H)，2.28(s，3H)
實施例138.7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將製備4中製備的2-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-3-硝基吡啶(8.26g，31.6mmol)在氮氣環境下溶解在無水四氫呋喃(100ml)中。在-78℃向該溶液中緩慢加入1-甲基-1-丙烯基溴化鎂(0.5M在四氫呋喃溶液中，190ml，94.8mmol)，然後在-20℃攪拌2小時。將20％氯化銨溶液(60ml)加入到反應混合物中，用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。產生的剩餘物用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化，得到3.94g標題化合物，為黃色油。(產率44％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.74(brs，1H)，7.61(d，1H)，7.16(m，2H)，6.91(m，3H)，5.00(s，2H)，3.41(s，3H)，2.47(s，3H)，2.15(s，3H)實施例139.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用實施例138中製備的7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶之外，根據與實施例42相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率87％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.74(brs，1H)，7.61(d，1H)，7.16(m，2H)，6.91(m，3H)，5.00(s，2H)，3.41(s，3H)，2.47(s，3H)，2.15(s，3H)；(產率95％)實施例140.鹽酸1-烯丙基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將叔丁醇鉀(29mg，0.260mmol)加入到實施例138中製備的7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(49mg，0.173mmol)和18-冠-6(4.6mg，0.0171mmol)在無水四氫呋喃(2ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌1小時，然後向其中加入烯丙基碘(23.9μl，0.260mmol)。將反應混合物在室溫攪拌過夜，然後減壓濃縮。產生的剩餘物用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化。將產物溶解在乙酸乙酯中，然後用氯化氫氣體飽和，得到8.4mg標題化合物，為白色固體。(產率15％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(d，1H)，7.38(m，3H)，6.97(t，2H)，5.87(m，1H)，5.17(m，3H)，4.72(brs，2H)，4.52(d，1H)，2.97(s，3H)，2.41(s，3H)，2.27(s，3H)實施例141-174製備實施例141-174的標題化合物，根據與實施例140相同的過程，使用實施例138中製備的7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和苄基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)環丙烷、4-氯苄基氯、1，3-二氯丁烷、2-氟苄基氯、碘乙烷、1-碘-2-甲基丙烷、1-碘丙烷、3-甲氧基苄基氯、4-甲基苄基氯、炔丙基溴、2-溴乙基乙醚、4-氟苄基氯、4-甲氧基苄基氯、4-溴-1-丁烯、2-溴甲基-1，3-二氧戊環、3-氟苄基氯、3-甲基苄基氯、1-氯-3-甲基丁烷、4-叔丁基苄基氯、溴乙腈、1-溴甲氧基-2-甲氧基乙烷、4-三氟甲基苄基氯、碘甲烷、2-溴乙基-1，3-二烷、2-氯苄基氯、溴甲基甲基醚、2-氯乙醇、5-氯-1-戊炔、2-(氯甲基)四氫-2H-吡喃、乙酸溴甲酯或4-氯甲基-2-甲基噻唑。
實施例141.鹽酸1-苄基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)，7.47(d，1H)，7.30(m，2H)，7.10(m，2H)，6.95(m，1H)，6.79(t，2H)，6.62(d，2H)，5.82(s，2H)，4.71(s，2H)，2.91(s，3H)，2.30(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率25％)實施例142.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.06(t，1H)，7.38(m，3H)，6.96(t，2H)，5.16(d，2H)，4.88(t，1H)，4.79(s，2H)，3.04(s，3H)，2.41(s，3H)，2.24(s，3H)，1.75(s，3H)，1.72(s，3H)；(產率34％)實施例143.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(brs，1H)，7.39(brs，3H)，7.00(brs，2H)，4.67(brs，2H)，4.66(brs，2H)，3.48(m，2H)，3.20(brs，3H)，3.02(brs，3H)，2.50(s，3H)，2.27(s，3H)；(產率41％)
實施例144.鹽酸1-環丙基甲基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(t，1H)，7.37(m，3H)，7.02(t，2H)，4.75(s，2H)，4.34(d，2H)，3.01(s，3H)，2.51(s，3H)，2.28(s，3H)，0.95(m，1H)，0.53(q，2H)，0.27(q，2H)；(產率48％)實施例145.鹽酸1-(4-氯苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(t，1H)，7.48(d，1H)，7.17(t，2H)，7.12(m，2H)，6.81(t，2H)，6.56(d，2H)，5.80(s，2H)，4.72(s，2H)，2.93(s，3H)，2.29(s，6H)；(產率24％)實施例146.鹽酸1-(3-氯丁基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3/MeOH-d4)δ8.01(t，1H)，7.44(d，1H)，7.33(m，2H)，6.99(t，2H)，5.09(brs，2H)，4.67(s，2H)，3.00(s，3H)，2.44(s，3H)，2.26(m，4H)，1.78(m，1H)，1.65(d，3H)，1.51(m，1H)；(產率19％)實施例147.鹽酸1-(2-氟苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]-吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(t，1H)7.49(d，1H)，7.30(m，1H)，7.13(m，3H)，6.96(t，1H)，6.81(t，2H)，5.97(t，1H)，5.86(s，2H)，4.71(s，2H)，2.90(s，3H)，2.33(s，3H)，2.30(s，3H)；(產率46％)實施例148.鹽酸1-乙基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(t，1H)，7.41(m，3H)，7.00(m，2H)，4.79(s，2H)，4.54(q，2H)，3.05(s，3H)，2.48(s，3H)，2.26(s，3H)，1.24(t，3H)；(產率51％)實施例149.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(t，1H)，7.39(d，1H)，7.32(m，2H)，7.03(t，2H)，4.73(s，2H)，4.18(d，2H)，3.02(s，3H)，2.47(s，3H)，2.27(s，3H)，1.93(m，1H)，0.70(d，6H)；(產率50％)實施例150.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3/MeOH-d4)δ8.06(d，1H)，7.43(m，1H)，7.34(m，2H)，7.03(m，2H)，4.70(s，2H)，4.36(t，2H)，3.03(s，3H)，2.48(s，3H)，2.27(s，3H)，1.59(q，2H)，0.87(t，3H)；(產率39％)實施例151.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(t，1H)，7.47(d，1H)，7.22(t，1H)，7.11(m，2H)，6.80(m 3H)，6.19(d，1H)，6.15(s，1H)，5.79(s，2H)，4.71(s，2H)，3.73(s，3H)，2.92(s，3H)，2.31(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率36％)實施例152.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(brs，1H)，7.46(d，1H)，7.10(m，4H)，6.80(t，2H)，6.52(d，2H)，5.78(s，2H)，4.71(s，2H)，2.91(s，3H)，2.33(s，3H)，2.30(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率56％)實施例153.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(d，1H)，7.45(m，3H)，6.98(m，2H)，5.37(s，2H)，4.83(s，2H)，3.10(s，3H)，2.58(s，3H)，2.43(s，1H)，2.27(s，3H)；(產率16％)實施例154.鹽酸1-(2-乙氧基乙基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]-吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(brs，1H)，7.41(m，3H)，7.00(t，2H)，4.77(s，2H)，4.66(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.29(q，2H)，3.01(s，3H)，2.50(s，3H)，2.26(s，3H)，1.04(t，3H)；(產率43％)實施例155.鹽酸1-(4-氟苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(d，1H)，7.48(d，1H)，7.12(m，2H)，6.99(t，2H)，6.82(t，2H)，6.61(m，2H)，5.80(s，2H)，4.71(s，2H)，2.92(s，3H)，2.29(s，6H)；(產率25％)實施例156.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(brs，1H)，7.47(brs，1H)，7.15(brs，2H)，6.81(brs，4H)，6.57(brs，2H)，5.78(brs，2H)，4.73(brs，2H)，3.78(s，3H)，2.96(brs，3H)，2.30(brs，6H)；(產率38％)實施例157.鹽酸1-(丁-3-烯基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.38(m，3H)，6.99(t，2H)，5.61(m，1H)，5.04(m，2H)，4.78(s，2H)，4.51(t，2H)，3.04(s，3H)，2.48(s，3H)，2.29(m，2H)，2.26(s，3H)；(產率33％)實施例158.鹽酸1-(1，3-二氧戊環-2-基甲基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(brs，1H)，7.44(m，3H)，6.70(t，2H)，4.94(brs，1H)，4.76(brs，2H)，4.67(brs，2H)，3.75(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.97(s，3H)，2.51(s，3H)，2.27(s，3H)；(產率39％)實施例159.鹽酸1-(3-氟苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.49(d，1H)，7.28(m，1H)，7.11(m，2H)，7.01(m，1H)，6.81(m，2H)，6.40(d，1H)，6.32(d，1H)，5.82(s，2H)，4.72(s，2H)，2.92(s，3H)，2.31(s，3H)，2.30(s，3H)；(產率42％)實施例160.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(brs，1H)，7.47(d，1H)，7.13(m，4H)，6.79(t，2H)，6.50(s，1H)，6.34(d，1H)，5.79(s，2H)，4.70(s，2H)，2.91(s，3H)，2.30(s，3H)，2.29(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率82％)實施例161.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3/MeOH-d4)δ8.06(d，1H)，7.41(d，1H)，7.33(m，2H)，7.00(t，2H)，4.69(s，2H)，4.42(t，2H)，3.06(s，3H)，2.47(s，3H)，2.26(s，3H)，1.61(m，1H)，1.40(q，2H)，0.97(s，3H)，0.95(s，3H)；(產率80％)實施例162.鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(t，1H)，7.47(d，1H)，7.29(m，2H)，7.06(m，2H)，6.77(t，2H)，6.53(d，2H)，5.77(s，2H)，4.69(s，2H)，2.92(s，3H)，2.32(s，3H)，2.29(s，3H)，1.29(s，9H)；(產率70％)實施例163.鹽酸1-氰基甲基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(d，1H)，7.50(d，1H)，7.41(m，2H)，6.99(t，2H)，5.60(s，2H)，4.83(s，2H)，3.12(s，3H)，2.59(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率40％)實施例164.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(brs，1H)，7.38(brs，3H)，6.99(brs，2H)，5.83(s，2H)，4.80(s，2H)，3.48(m，4H)，3.32(s，3H)，3.09(s，3H)，2.53(s，3H)，2.26(s，3H)；(產率40％)實施例165.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(brs，1H)，7.54(m，3H)，7.07(m，2H)，6.77(m，4H)，5.90(s，2H)，4.71(s，2H)，2.94(s，3H)，2.31(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率70％)實施例166.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02(brs，1H)，7.35(m，3H)，6.99(t，2H)，4.82(s，2H)，4.04(s，3H)，3.07(s，3H)，2.46(s，3H)，2.25(s，3H)；(產率70％)
實施例167.鹽酸1-(2-[1，3]二烷-2-基乙基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(brs，1H)，7.48(brs，3H)，7.00(brs，2H)，4.79(brs，2H)，4.62(brs，2H)，4.46(brs，1H)，4.09(brs，2H)，3.71(brs，2H)，3.08(brs，3H)，2.49(brs，3H)，2.28(brs，3H)，2.06(brs，2H)，1.84(brs，2H)；(產率45％)實施例168.鹽酸1-(2-氯苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(brs，1H)，7.49(t，2H)，7.29(m，1H)，7.08(m，3H)，6.80(t，2H)，5.84-5.79(m，3H)，4.69(s，2H)，2.85(s，3H)，2.33(s，6H)；(產率60％)實施例169.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.38(m，3H)，6.99(m，2H)，5.70(s，2H)，4.80(s，2H)，3.24(s，3H)，3.07(s，3H)，2.52(s，3H)，2.26(s，3H)；(產率52％)實施例170.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(2-羥基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.95(m，1H)，7.33(m，3H)，6.97(t，2H)，4.61(brs，4H)，3.78(brs，2H)，3.01(brs，1H)，2.91(s，3H)，2.53(s，3H)，2.25(s，3H)；(產率50％)實施例171.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(戊-4-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(brs，1H)，7.38(m，3H)，7.00(t，2H)，4.78(s，2H)，4.54(m，2H)，3.08(s，3H)，2.49(s，3H)，2.26(s，3H)，2.18(m，2H)，2.05(s，1H)，1.75(m，2H)；(產率62％)實施例172.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(四氫吡喃-2-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.41(m，3H)，7.00(t，2H)，4.74(m，2H)，4.42(m，2H)，3.82(m，1H)，3.35(m，1H)，3.12(m，1H)，2.99(s，3H)，2.48(s，3H)，2.26(s，3H)，1.50(m，2H)，1.39(m，2H)，1.25(m，1H)；(產率39％)實施例173.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-甲氧基羰基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(brs，1H)，7.46(d，1H)，7.35(m，2H)，6.97(t，2H)，5.36(s，2H)，4.75(s，2H)，3.78(s，3H)，2.99(s，3H)，2.38(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率43％)實施例174.鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(brs，1H)，7.46(brs，1H)，7.22(brs，2H)，6.87(m，2H)，6.10(s，1H)，5.87(s，2H)，4.75(s，2H)，2.99(s，3H)，2.71(s，3H)，2.40(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率60％)實施例175.鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟17-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將1-甲基-1-丙烯基溴化鎂(0.5M在四氫呋喃溶液中，318ml，159mmol)在-78℃加入到製備5中製備的2-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-3-硝基吡啶(17.5g，53.1mmol)在無水四氫呋喃(100ml)中的溶液中。將反應混合物在-78℃攪拌1小時。向反應混合物中加入氯化銨溶液，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物，得到7.5g標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.30(m，2H)，7.13(m，2H)，7.11(m，1H)，7.04(d，1H)，6.78(d，1H)，4.74(s，2H)，2.44(s，3H)，2.15(s，3H)步驟2鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將步驟1中製備的7-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(37.0mg)在乙酸乙酯(5ml)中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到29.0mg標題化合物，為白色固體。(產率96％)
1H-NMR(400MHz，CDCl3/MeOH-d4)δ7.42(m，2H)，7.32(m，2H)，7.24(m，1H)，7.14(d，1H)，6.84(d，1H)，4.74(s，2H)，2.44(s，3H)，2.15(s，3H)實施例176.鹽酸1-烯丙基-7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將叔丁醇鉀(27.1mg，0.242mmol)加入到實施例175的步驟1中製備的7-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(57mg，0.161mmol)和18-冠-6(4.3mg，0.016mmol)在無水四氫呋喃(2ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌30分鐘。在同樣溫度下將烯丙基碘(22.1μl，0.242mmol)加入到反應混合物中，然後在室溫攪拌過夜。將反應混合物減壓濃縮，然後用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/7，v/v)純化。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為淺黃色固體。(產率42％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(t，1H)，7.43-7.33(m，5H)，6.97(d，1H)，5.98(m，1H)，5.83(brs，1H)，5.26(d，1H)，5.05(d，2H)，4.84(d，2H)，4.73(d，1H)，2.33(s，3H)，2.21(s，3H)實施例177-197製備實施例177-197的標題化合物，根據與實施例176相同的過程，使用實施例175的步驟1中製備的7-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基)氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和1-碘丙烷、苄基溴、1-溴甲基-2-甲氧基乙烷、4-甲基苄基氯、4-溴-1-丁烯、2-溴乙基甲基醚、1，3-二氯丁烷、1-碘-2-甲基丙烷、(溴甲基)環丙烷、4-氯苄基氯、3-甲氧基苄基氯、4-甲氧基苄基氯、4-叔丁基苄基氯、碘乙烷、4-溴-2-甲基-2-丁烯、2-溴乙基-1，3-二烷、碘甲烷、2-氟苄基氯、3-甲基苄基氯、4-氟苄基氯或1-溴-3-甲基丁烷。
實施例177.鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(t，1H)，7.50(d，1H)，7.37-7.28(m，3H)，6.88(d，1H)，6.13(brs，1H)，5.11(d，2H)，4.19(t，2H)，2.35(s，3H)，2.16(s，3H)，1.67(m，2H)，0.80(t，3H)；(產率46％)
實施例178.鹽酸1-苄基-7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(brs，1H)，7.33-7.18(m，6H)，6.94(m，3H)，6.76(m，2H)，5.86(brs，1H)，5.56(brs，2H)，4.82(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.25(s，3H)；(產率48％)實施例179.鹽酸7-苄基氨基-1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.82(t，1H)，7.70(brs，1H)，7.49(m，2H)，7.39-7.30(m，3H)，6.91(d，1H)，5.52(s，2H)，5.08(d，2H)，3.63(m，2H)，3.39(m，2H)，3.23(s，3H)，2.41(s，3H)，2.18(s，3H)；(產率52％)實施例180.鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(t，1H)，7.30-7.20(m，3H)，7.02-6.94(m，5H)，6.64(d，2H)，5.57(brs，1H)，5.42(s，2H)，4.80(d，2H)，3.40(s，3H)，2.33(s，3H)，2.25(s，3H)；(產率47％)實施例181.鹽酸7-苄基氨基-1-(丁-3-烯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(m，1H)，7.47(m，2H)，7.35(m，3H)，6.92(d，1H)，6.10(brs，1H)，5.55(m，1H)，5.09(d，2H)，4.96(d，1H)，4.84(d，1H)，4.30(t，2H)，2.36(m，5H)，2.17(s，3H)；(產率52％)實施例182.鹽酸7-苄基氨基-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(m，2H)，7.46(m，2H)，7.39-7.32(m，3H)，6.93(d，1H)，5.01(d，2H)，4.36(m，2H)，3.68(m，2H)，3.05(s，3H)，2.34(s，3H)，2.19(s，3H)；(產率50％)實施例183.鹽酸7-苄基氨基-1-(丁-2-烯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.76(t，1H)，7.43-7.34(m，5H)，6.65(m，1H)，5.99(brs，1H)，5.55(m，1H)5.15(m，1H)，5.03(m，2H)，4.75(m，2H)，2.33(s，3H)，2.19(s，3H)，1.53(d，3H)；(產率39％)實施例184.鹽酸7-苄基氨基-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.74(m，1H)，7.48(m，2H)，7.40-7.34(m，3H)，6.92(d，1H)，5.80(brs，1H)，5.09(d，2H)，4.12(d，2H)，2.35(s，3H)，2.18(s，3H)，1.93(m，1H)，0.75(d，6H)；(產率15％)實施例185.鹽酸7-苄基氨基-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(t，1H)，7.51(m，2H)，7.38-7.31(m，3H)，6.91(d，1H)，6.29(brs，1H)，5.13(d，2H)，4.29(d，2H)，2.34(s，3H)，2.17(s，3H)，0.98(m，1H)，0.50(m，2H)，0.18(m，2H)；(產率75％)實施例186.鹽酸7-苄基氨基-1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.62(t，1H)，7.21-7.14(m，5H)6.89-6.83(m，3H)，6.72(d，2H)，6.51(brs，1H)，5.69(s，2H)，4.85(d，2H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)；(產率75％)實施例187.鹽酸7-苄基氨基-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(t，1H)，7.26-7.13(m，4H)，6.98-6.92(m，3H)，6.83(d，1H)，6.31(m，2H)，5.71(brs，1H)，5.47(s，2H)，4.83(d，2H)，3.67(s，3H)，2.39(s，3H)，2.24(s，3H)；(產率70％)實施例188.鹽酸7-苄基氨基-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.74(t，1H)，7.31-7.22(m，3H)，7.01(d，2H)，6.96(d，1H)，6.72(d，2H)，6.65(d，2H)，5.57(brs，1H)，5.38(s，2H)，4.81(d，2H)，3.79(s，3H)，2.40(s，3H)，2.25(s，3H)；(產率55％)實施例189.鹽酸7-苄基氨基-1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(t，1H)，7.35-7.22(m，5H)，7.02(m，3H)，6.64(d，2H)，5.36(s，2H)，5.30(brs，1H)，4.77(d，2H)，2.41(s，3H)，2.27(s，3H)，1.30(s，9H)；(產率73％)實施例190.鹽酸7-苄基氨基-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(m，1H)，7.52(m，2H)，7.36-7.29(m，3H)，6.86(d，1H)，6.47(brs，1H)，5.15(d，2H)，4.37(q，2H)，2.36(s，3H)，2.15(s，3H)，1.30(t，3H)；(產率65％)實施例191.鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(m，1H)，7.38-7.32(m，5H)，6.95(d，1H)，5.89(brs，1H)，5.14(m，1H)，4.98(d，2H)，4.74(brs，2H)，2.35(s，3H)，2.19(s，3H)，1.59(s，3H)，1.15(s，3H)；(產率55％)實施例192.鹽酸3-[7-苄基氨基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基]-丙醛1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.62(brs，1H)，7.35(m，2H)，7.18(m，3H)，6.84(d，1H)，5.91(d，1H)，5.58(brs，1H)，5.31(d，1H)，4.51(m，1H)，4.10(m，1H)，2.54(m，1H)，2.39(s，3H)，2.36(m，1H)，2.18(s，3H)；(產率50％)實施例193.鹽酸7-苄基氨基-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ7.57-7.44(m，4H)，7.29-7.20(m，3H)，6.70(d，1H)，5.12(d，2H)，4.12(s，3H)，2.33(s，3H)，2.12(s，3H)；(產率75％)實施例194.鹽酸7-苄基氨基-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.80(t，1H)，7.30-7.21(m，4H)，7.07-7.00(m，4H)，6.94(t，1H)，6.48(t，1H)，5.47(s，2H)，5.29(brs，1H)，4.84(d，2H)，2.39(s，3H)，2.26(s，3H)；(產率70％)實施例195.鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.77(m，1H)，7.28-7.21(m，3H)，7.12(d，2H)，6.99(m，3H)，6.53(m，2H)，5.46(brs，1H)，5.40(s，2H)，4.80(d，2H)，2.46(s，3H)，2.26(s，3H)，2.20(s，3H)；(產率77％)實施例196.鹽酸7-苄基氨基-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(t，1H)，7.24-7.18(m，3H)6.97-6.87(m，5H)，6.74(m，2H)，5.96(brs，1H)，5.55(s，2H)，4.84(d，2H)，2.39(s，3H)，2.24(s，3H)；(產率74％)實施例197.鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(m，1H)，7.49(m，2H)，7.38-7.30(m，3H)，6.89(d，1H)，5.99(brs，1H)，5.09(d，2H)，4.17(m，2H)，2.34(s，3H)，2.16(s，3H)，1.49(m，3H)，0.78(d，6H)；(產率58％)實施例198.1-異丁基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟1.7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將2-氯-3-硝基吡啶(8g，50.46mmol)在氮氣環境下溶解在無水四氫呋喃(200ml)中。將1-甲基-1-丙烯基溴化鎂(0.5M在四氫呋喃溶液中，252ml，126.15mmol)在-78℃緩慢地加入到溶液中。將反應混合物在-20℃攪拌2小時，並且向其中加入20％氯化銨溶液。用乙酸乙酯萃取反應混合物，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)純化產生的剩餘物，得到2.73g標題化合物，為淺黃色固體。(產率30％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.45(brs，1H)，7.97(d，1H)，7.30(d，1H)，2.43(s，3H)，2.21(s，3H)步驟2.7-氯-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將氫化鈉(60％，33mg，0.83mmol)加入到步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(100mg，0.53mmol)在無水四氫呋喃(2.8ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌30分鐘。將1-碘-2-甲基丙烷(64μl，0.67mmol)加入到反應混合物中，然後在室溫攪拌過夜。向反應混合物中加水，然後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。將產生的剩餘物用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/9，v/v)純化，得到108mg標題化合物，為白色固體。(產率86％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(d，1H)，7.29(d，1H)，4.25(brs，2H)，2.38(s，3H)，2.22(m，4H)，0.89(d，6H)步驟3.鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將碳酸銫(97mg，0.317mmol)和(s)-2，2′-雙(二苯基膦基)-1，1′-二萘基(20mg，0.0317mmol)加入到步驟2中製備的7-氯-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(50mg，0.211mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(11mg，0.0106mmol)和4-甲基苄基胺(40ml，0.317mmol)在無水甲苯(1.1ml)中的溶液中。將反應混合物回流40小時，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝15/85，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到15mg標題化合物，為白色固體。(產率21％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(t，1H)，7.35(d，2H)，7.17(d，2H)，6.90(d，1H)，5.79(brs，1H)，5.03(d，2H)，3.97(d，2H)，2.34(s，6H)，2.17(s，3H)，1.93(m，1H)，0.76(d，6H)實施例199.鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟1.7-氯-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用實施例198的步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和2-溴乙基甲基醚之外，根據與實施例198的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率80％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(d，1H)，7.29(d，1H)，4.64(t，2H)，3.72(t，2H)，3.28(s，3H)，2.41(s，3H)，2.21(s，3H)步驟2.鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的7-氯-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根據與實施例198的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率47％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(t，1H)，7.77(brs，1H)，7.34(d，2H)，7.17(d，2H)，6.93(d，1H)，4.95(d，2H)，4.35(t，2H)，3.68(t，2H)，3.07(s，3H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)，2.16(s，3H)實施例200.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟1.1-苄基-7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用實施例198的步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和苄基溴之外，根據與實施例198的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率42％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.97(d，1H)，7.34(d，1H)，7.27-7.21(m，3H)，6.87(d，2H)，5.75(s，2H)，2.27(s，3H)，2.24(s，3H)步驟2.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的1-苄基-7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根據與實施例198的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率50％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(t，1H)，7.32-7.22(m，3H)，7.00(d，2H)，6.94(d，1H)，6.83(d，2H)，6.75(d，2H)，5.61(brs，1H)，5.49(s，2H)，4.73(d，2H)，2.40(s，3H)，2.33(s，3H)，2.25(s，3H)實施例201.鹽酸1-(4-氟苄基)-2，3-甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟1.7-氯-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用實施例198的步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和4-氟苄基氯之外，根據與實施例198的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色固體。(產率86％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.97(d，1H)，7.34(d，1H)，6.94(dd，2H)，6.85(dd，1H)，5.71(s，2H)，2.27(s，3H)，2.24(s，3H)步驟2.鹽酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的7-氯-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺，根據與實施例198的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率45％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(t，1H)，6.97(d，2H)，7.00(d，2H)，6.90-6.85(m，3H)，6.81(d，2H)，6.75(dd，2H)，6.16(brs，1H)，5.60(s，2H)，4.78(d，2H)，2.38(s，3H)，2.30(s，3H)，2.22(s，3H)實施例202.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟1.7-氯-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用實施例198的步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基氯之外，根據與實施例198的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率75％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.93(d，1H)，7.29(d，1H)，7.07(d，2H)，6.79(d，2H)，5.71(s，2H)，2.30(s，3H)，2.27(s，3H)，2.24(s，3H)步驟2.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根據與實施例198的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率31％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(t，1H)，7.01(d，4H)，6.93(d，2H)，6.85(d，2H)，6.64(d，2H)，5.56(brs，1H)，5.41(s，2H)，4.74(d，2H)，2.39(s，3H)，2.34(s，6H)，2.24(s，3H)實施例203.鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟1.7-氯-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用實施例198的步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和碘乙烷之外，根據與實施例198的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率42％)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.91(d，1H)，7.25(d，1H)，4.46(q，2H)，2.34(s，3H)，2.19(s，3H)，1.33(t，3H)步驟2.鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的7-氯-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根據與實施例198的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率39％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(t，1H)，7.41(d，2H)，7.12(d，2H)，6.82(d，1H)，6.59(brs，1H)，5.10(s，2H)，4.40(brs，2H)，2.35(s，3H)，2.30(s，3H)，2.14(s，3H)，1.31(brs，3H)實施例204.鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟1.7-氯-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用實施例198的步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和(溴甲基)環丙烷之外，根據與實施例198的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率92％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.93(d，1H)，7.29(d，1H)，4.43(d，2H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)，1.26-1.21(m，1H)，0.53-0.48(m，2H)，0.40-0.36(m，2H)步驟2.鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的7-氯-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根據與實施例198的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率47％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.74(t，1H)，7.37(d，2H)，7.16(d，2H)，6.92(d，1H)，6.10(brs，1H)，5.07(d，2H)，4.26(d，2H)，2.34(s，6H)，2.17(s，3H)，0.99(m，1H)，0.52(dd，2H)，0.18(dd，2H)實施例205.鹽酸2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟1.7-氯-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用實施例198的步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和1-碘丙烷之外，根據與實施例198的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率95％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.91(d，1H)，7.27(d，1H)，4.36(dd，2H)，2.36(s，3H)，2.20(s，3H)，1.75(m，2H)，0.96(t，3H)步驟2.鹽酸2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根據與實施例198的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.67(t，1H)，7.38(d，2H)，7.14(d，2H)，6.85(d，1H)，6.19(brs，1H)，5.06(d，2H)，4.21(t，2H)，2.34(s，3H)，2.32(s，3H)，2.15(s，3H)，1.67(m，2H)，0.81(t，3H)實施例206.鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟1.1-烯丙基-7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用實施例198的步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和烯丙基碘之外，根據與實施例198的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率75％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ2.27(s，3H)，2.41(s，3H)，4.52(m，2H)，4.72(t，1H)，6.97(d，2H)，7.38(d，1H)，8.08(d，1H)步驟2.鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的1-烯丙基-7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和4-甲基苄基胺之外，根據與實施例198的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率29％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(t，1H)，7.45-7.30(m，4H)，6.93(d，1H)，5.98(m，1H)，5.83(brs，1H)，5.31(d，1H)，5.05(d，2H)，4.80(d，2H)，4.66(d，1H)，2.36(s，3H)，2.33(s，3H)，2.21(s，3H)實施例207.鹽酸1-(3-氟苄基)-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟1.7-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用實施例198的步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和3-氟苄基氯之外，根據與實施例198的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率72％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.98(d，1H)，7.35(d，1H)，7.27-7.21(m，1H)，6.92(dd，1H)，6.69(d，1H)，6.54(d，1H)，5.76(s，2H)，2.29(s，3H)，2.26(s，3H)步驟2.鹽酸1-(3-氟苄基)-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和4-氟苄基胺之外，根據與實施例198的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率70％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.60(t，1H)，7.22(dd，1H)，6.99(t，1H)，6.92-6.77(m，5H)，6.65(d，1H)，6.61(brs，-NH，1H)，6.43(d，1H)，5.74(s，2H)，4.84(d，2H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)實施例208-210製備實施例208-210的標題化合物，根據與實施例198的步驟3相同的過程，使用實施例198的步驟2中製備的7-氯-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺或2-甲基苄基胺。
實施例208.鹽酸7-(4-氟苄基氨基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.60(t，1H)，7.52(dd，2H)，6.99(t，2H)，6.82(d，1H)，6.68(brs，1H)，5.07(d，2H)，4.15(d，2H)，2.33(s，3H)，2.15(s，3H)，1.86(m，1H)，0.75(d，6H)；(產率97％)實施例209.鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(t，1H)，7.46(d，2H)，7.29(d，2H)，6.87(d，1H)，6.43(brs，1H)，5.09(d，2H)，4.11(d，2H)，2.35(s，3H)，2.16(s，3H)，1.89(m，1H)，0.77(d，6H)；(產率21％)實施例210.鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(t，1H)，7.35(d，1H)，7.29-7.19(m，3H)，6.96(d，1H)，5.34(brs，1H)，5.07(d，2H)，3.88(d，2H)，2.42(s，3H)，2.37(s，3H)，2.19(s，3H)，1.89(m，1H)，0.71(d，6H)；(產率21％)實施例211-213製備實施例211-213的標題化合物，根據與實施例198的步驟3相同的過程，使用實施例199的步驟1中製備的7-氯-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺或2-甲基苄基胺。
實施例211.鹽酸7-(4-氟苄基氨基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(d，1H)，7.46(dd，2H)，7.06(t，2H)，6.95(d，1H)，5.01(d，2H)，4.36(s，2H)，3.70(s，2H)，3.10(s，3H)，2.34(s，3H)，2.19(s，3H)；(產率22％)實施例212.鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.82(brs，1H)，7.76(t，1H)，7.43(d，2H)，7.34(d，2H)，6.95(d，1H)，5.01(d，2H)，4.38(t，2H)，3.71(t，2H)，3.12(s，3H)，2.35(s，3H)，2.19(s，3H)；(產率19％)實施例213.鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.82(t，1H)，7.69(brs，1H)，7.34(d，1H)，7.28-7.21(m，3H)，6.95(d，1H)，4.99(d，2H)，4.31(s，2H)，3.65(s，2H)，2.95(s，3H)，2.44(s，3H)，2.33(s，3H)，2.19(s，3H)；(產率29％)實施例214-216
製備實施例214-216的標題化合物，根據與實施例198的步驟3相同的過程，使用實施例200的步驟1中製備的1-苄基-7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺或2-甲基苄基胺。
實施例214.鹽酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ13.85(brs，1H)，7.63(d，1H)，7.34-7.24(m，4H)，6.88-6.79(m，6H)，6.25(brs，1H)，5.66(s，2H)，4.82(d，2H)，2.40(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率90％)實施例215.鹽酸1-苄基-7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.60(t，1H)，7.33-7.24(m，3H)，7.07(d，2H)，6.87(d，1H)，6.80(d，4H)，6.32(brs，1H)，5.67(s，2H)，4.82(d，2H)，2.40(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率30％)實施例216.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.76(t，1H)，7.25(m，2H)，7.15-7.10(m，4H)，6.99(brs，1H)，6.89(brs，1H)，6.65(brs，2H)，5.40(brs，2H)，5.21(brs，1H)，4.76(d，2H)，2.42(s，3H)，2.28(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率30％)實施例217-219製備實施例217-219的標題化合物，根據與實施例198的步驟3相同的過程，使用實施例201的步驟1中製備的7-氯-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺或2-甲基苄基胺。
實施例217.鹽酸1-(4-氟苄基)-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.58(d，1H)，7.26(d，1H)，6.94-6.76(m，8H)，6.60(brs，1H)，5.71(s，2H)，4.84(d，2H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)；(產率66％)實施例218.鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.54(t，1H)，7.05(d，2H)，6.93(t，2H)，6.83-6.78(m，6H)，5.76(s，2H)，4.84(d，2H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)；(產率29％)實施例219.鹽酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(t，1H)，7.21(t，1H)，7.09(d，1H)，7.05(t，1H)，6.94(d，2H)，6.84-6.80(m，3H)，6.56(dd，2H)，5.51(brs，1H)，5.45(s，2H)，4.78(d，2H)，2.40(s，3H)，2.25(s，3H)，2.04(s，3H)；(產率86％)實施例220-222製備實施例220-222的標題化合物，根據與實施例198的步驟3相同的過程，使用實施例202的步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺或2-甲基苄基胺。
實施例220.鹽酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(t，1H)，7.04(d，2H)，6.94(d，1H)，6.92(d，2H)，6.85(d，2H)，6.67(d，2H)，5.84(brs，1H)，5.49(d，2H)，4.81(d，2H)，2.40(s，3H)，2.34(s，3H)，2.24(s，3H)；(產率23％)實施例221.鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(t，1H)，7.12(d，2H)，7.03(d，2H)，6.92(d，1H)，6.87(d，2H)，6.68(d，2H)，5.87(brs，1H)，5.51(s，2H)，4.79(d，2H)，2.40(s，3H)，2.35(s，3H)，2.24(s，3H)；(產率15％)實施例222.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(t，1H)，7.26(dd，2H)，7.10(dd，2H)，6.99(d，1H)，6.91(d，2H)，6.53(d，2H)，5.30(s，2H)，5.13(brs，1H)，4.75(d，2H)，2.40(s，3H)，2.32(s，3H)，2.27(s，3H)，2.05(s，3H)；(產率22％)實施例223-225
製備實施例223-225的標題化合物，根據與實施例198的步驟3相同的過程，使用實施例203的步驟1中製備的7-氯-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺或2-甲基苄基胺。
實施例223.鹽酸1-乙基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.59-7.54(m，3H)，7.25(brs，1H)，6.94(t，2H)，6.79(d，1H)，5.16(d，2H)，4.51(q，2H)，2.35(s，3H)，2.13(s，3H)，1.28(t，3H)；(產率52％)實施例224.鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.55(t，1H)，7.52(d，2H)，7.34(brs，1H)，7.20(d，2H)，6.79(d，1H)，5.16(d，2H)，4.52(q，2H)，2.35(s，3H)，2.14(s，3H)，1.29(t，3H)；(產率37％)實施例225.鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(t，1H)，7.38(d，1H)，7.23-7.17(m，4H)，6.88(d，2H)，6.11(brs，1H)，5.12(d，2H)，4.32(q，2H)，2.41(s，3H)，2.37(s，3H)，2.17(s，3H)，1.28(t，3H)；(產率76％)實施例226和227製備實施例226和227的標題化合物，根據與實施例198的步驟3相同的過程，使用實施例204的步驟1中製備的7-氯-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺或4-氯苄基胺。
實施例226.鹽酸1-環丙基甲基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(d，1H)，7.52(t，2H)，7.04(t，2H)，6.90(d，1H)，6.41(s，1H)，5.12(s，2H)，4.32(d，2H)，2.34(s，3H)，2.17(s，3H)，0.98(m，1H)，0.50(d，2H)，0.19(d，2H)實施例227.鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(t，1H)，7.49(d，2H)，7.27(d，2H)，6.88(d，1H)，6.69(brs，1H)，5.13(s，2H)，4.36(s，2H)，2.34(s，3H)，2.16(s，3H)，0.50(d，2H)，0.20(d，2H)；(產率25％)實施例228-236製備實施例228-236的標題化合物，根據與實施例198的步驟3相同的過程，使用實施例205的步驟1中製備的7-氯-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺、2-甲基苄基胺、2-氯苄基胺、3-氟苄基胺、4-三氟甲氧基苄基胺、3-甲基苄基胺、胡椒胺或3-氯苄基胺。
實施例228.鹽酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.60-7.52(m，3H)，6.97(t，2H)，6.81(d，1H)，5.11(d，2H)，4.35(t，2H)，2.34(s，3H)，2.14(s，3H)，1.66-1.60(m，1H)，0.82(t，3H)；(產率29％)實施例229.鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.59(brs，1H)，7.48(brs，2H)，7.26(brs，2H)，6.84(brs，1H)，6.67(brs，1H)，5.12(brs，2H)，4.31(brs，2H)，2.35(s，3H)，2.15(s，3H)，1.66(brs，2H)，0.84(brs，3H)；(產率15％)實施例230.鹽酸2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.77(t，1H)，7.36(d，1H)，7.29-7.19(m，3H)，6.95(d，1H)，5.48(brs，1H)，5.09(d，2H)，4.07(t，2H)，2.42(s，3H)，2.36(s，3H)，2.19(s，3H)，1.65(m，1H)，0.73(t，3H)；(產率22％)實施例231.鹽酸7-(2-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(m，1H)，7.75(t，1H)，7.39(m，1H)，7.31-7.27(m，2H)，6.93(d，1H)，6.13(brs，1H)，5.33(d，2H)，4.17(t，2H)，2.36(s，3H)，2.17(s，3H)，1.73(m，2H)，0.88(t，3H)；(產率30％)
實施例232.鹽酸7-(3-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(t，1H)，7.33(t，1H)，7.29(d，1H)，7.20(d，1H)，6.96(t，1H)，6.85(d，1H)，6.73(brs，1H)，5.15(d，2H)，4.33(t，2H)，2.36(s，3H)，2.15(s，3H)，1.67(m，2H)，0.85(t，3H)；(產率22％)實施例233.2，3-二甲基-1-丙基-7-(4-三氟甲氧基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.59(m，3H)，7.13(d，2H)，6.84(d，2H)，5.19(d，2H)，4.33(t，2H)，2.35(s，3H)，2.14(s，3H)，1.62(m，2H)，0.82(t，3H)；(產率13％)實施例234.鹽酸2，3-二甲基-7-(3-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(d，1H)，7.28-7.22(m，3H)，7.13(d，1H)，6.88(d，1H)，6.09(brs，1H)，5.07(d，2H)，4.19(t，2H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)，2.16(s，3H)，1.68(m，2H)，0.82(t，3H)；(產率53％)實施例235.鹽酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(1，3-苯並間二氧雜環戊烯-5-基甲基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(t，1H)，7.02(d，1H)，6.96(s，1H)，6，86(d，1H)，6.75(d，1H)，6.33(brs，1H)，5.92(s，2H)，5.02(d，2H)，4.25(t，2H)，2.35(s，3H)，2.15(s，3H)，1.68(m，2H)，0.84(t，3H)；(產率75％)實施例236.鹽酸7-(3-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(d，1H)，7.45(m，2H)，7.25(m，2H)，6.86(d，1H)，6.76(brs，1H)，5.13(d，2H)，4.33(t，2H)，2.36(s，3H)，2.16(s，3H)，1.65(m，2H)，0.87(t，3H)；(產率72％)實施例237-241製備實施例237-241的標題化合物，根據與實施例198的步驟3相同的過程，使用實施例206的步驟1中製備的1-烯丙基-7-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和4-氟苄基胺、4-氯苄基胺、3-氟苄基胺、4-三氟甲氧基苄基胺或3-甲基苄基胺。
實施例237.鹽酸1-烯丙基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(t，1H)，7.54-7.48(m，4H)，7.02(d，1H)，6.03(m，1H)，5.83(brs，1H)，5.26(d，1H)，5.05(d，2H)，4.88(d，2H)，4.73(d，1H)，2.33(s，3H)，2.30(s，3H)；(產率80％)實施例238.鹽酸1-烯丙基-7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.80(t，1H)，7.44-7.40(m，4H)，6.97(d，1H)，5.98(m，1H)，5.90(brs，1H)，5.33(d，1H)，5.05(d，2H)，4.84(d，2H)，4.73(d，1H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率35％)實施例239.鹽酸1-烯丙基-7-(3-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.90(t，1H)，7.66-7.43(m，4H)，6.97(d，1H)，5.88(m，1H)，5.83(brs，1H)，5.21(d，1H)，5.05(d，2H)，4.84(d，2H)，4.73(d，1H)，2.33(s，3H)，2.25(s，3H)；(產率28％)實施例240.鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-三氟甲氧基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.01(t，1H)，7.66-7.43(m，4H)，6.90(d，1H)，5.88(m，1H)，5.73(brs，1H)，5.26(d，1H)，5.05(d，2H)，4.84(d，2H)，4.73(d，1H)，2.33(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率83％)實施例241.鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(3-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.89(t，1H)，7.63-7.43(m，4H)，7.00(d，1H)，5.98(m，1H)，5.63(brs，1H)，5.33(d，1H)，5.05(d，2H)，4.84(d，2H)，4.73(d，1H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)，2.19(s，3H)；(產率43％)實施例242.2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將製備9中製備的3-硝基-2-(4-乙烯基苯基)吡啶(4.9g，21.6mmol)在無水四氫呋喃(150ml)中的溶液冷卻到-78℃，並且緩慢地向其中加入1-甲基-1-丙烯基溴化鎂(0.5M在無水四氫呋喃溶液中；130ml)。將反應混合物在相同的溫度下攪拌1小時，緩慢地加溫到室溫，然後攪拌過夜。將20％(w/v)氯化銨溶液加入到反應混合物中，然後用乙酸乙酯萃取。將反應混合物用無水硫酸鎂乾燥，過濾，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜純化產生的剩餘物，然後用乙醚結晶，得到612mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(d，1H)，8.23(brs，1H)，7.86(d，2H)，7.58(d，2H)，7.36(d，1H)，6.80(dd，1H)，5.86(d，1H)，5.33(d，1H)，2.42(s，3H)，2.25(s，3H)實施例243.鹽酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將18-冠-6(2.5mg，0.0097mmol)和叔丁醇鉀(33mg，0.291mmol)加入到實施例242中製備的2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(24mg，0.097mmol)在無水四氫呋喃(0.5ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌30分鐘，並且向其中加入3-氟苄基氯(20μl，0.16mmol)。將反應混合物攪拌過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜純化得到的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到3.8mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.77(d，1H)，7.41(d，2H)，7.34(d，2H)，7.15(m，1H)，6.95(m，1H)，6.75(dd，1H)，6.15(d，1H)，6.15(d，1H)，5.86(d，1H)，5.40(d，1H)，5.11(s，2H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)實施例244-261製備實施例244-261的標題化合物，根據與實施例243相同的過程，使用實施例242中製備的2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和4-甲基苄基氯、烯丙基溴、苄基溴、2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)環丙烷、炔丙基溴、2，5-二甲基苄基氯、碘乙烷、1-碘丙烷、3-甲氧基苄基氯、4-甲氧基苄基氯、3-甲基苄基氯、1-氯-3-甲基丁烷、2-(溴甲基)萘、4-氟苄基氯、2-氟苄基氯、4-叔丁基苄基氯或4-溴-2-甲基-2-丁烯。
實施例244.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.74(d，1H)，7.39(d，2H)，6.97(d，2H)，6.73(dd，1H)，6.25(d，2H)，5.85(d，1H)，5.39(d，1H)，5.06(s，2H)，2.41(s，3H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率52％)實施例245.鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.72(d，1H)，7.58(s，4H)，6.78(dd，1H)，5.91(d，1H)，5.61(m，1H)，5.43(d，1H)，5.05(d，1H)，4.45(s，2H)，4.37(d，1H)，2.45(s，3H)，2.25(s，3H)；(產率68％)實施例246.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(d，1H)，7.75(d，1H)，7.51(m，4H)，7.21(m，3H)，6.75(dd，1H)，6.36(d，2H)，5.84(d，1H)，5.39(d，1H)，5.11(s，2H)，2.42(s，3H)，2.41(s，3H)；(產率52％)實施例247.鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(d，1H)，7.67(d，1H)，7.56(s，4H)，6.77(dd，1H)，5.89(d，1H)，5.42(d，1H)，4.08(t，2H)，3.03(t，2H)，3.00(s，3H)，2.51(s，3H)，2.35(s，3H)；(產率43％)實施例248.鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.65(m，1+4H)，6.80(dd，1H)，5.93(d，1H)，5.44(d，1H)，3.87(d，2H)，2.53(s，3H)，2.37(s，3H)，0.63(m1H)，0.26(m，2H)，-0.17(m，2H)；(產率54％)實施例249.鹽酸2，3-二甲基-1-丙-2-炔基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.77(d，2H)，7.70(d，2H)，7.64(d，2H)，6.79(dd，1H)，5.93(d，1H)，5.44(d，1H)，4.53(s，2H)，2.59(s，3H)，2.36(d，1+3H)；(產率49％)
實施例250.鹽酸2，3-二甲基-1-(2，5-二甲基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.77(d，1H)，7.23(d，2H)，7.13(d，2H)，6.98(dd，2H)，6.70(dd，1H)，5.77(d，1H)，5.68(s，1H)，5.35(d，1H)，4.87(s，2H)，2.44(s，3H)，2.40(s，3H)，2.12(s，3H)，1.68(s，3H)；(產率69％)實施例251.鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.43(d，1H)，7.69(d，2H)，7.63(s，1+2H)，6.85(dd，1H)，5.96(d，1H)，5.43(d，1H)，3.92(q，2H)，2.49(s，3H)，2.35(s，3H)，0.91(t，3H)；(產率63％)實施例252.鹽酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.69(d，1H)，7.63(s，3+1H)，6.80(dd，1H)，5.92(d，1H)，5.43(d，1H)，3.78(t，2H)，2.48(s，3H)，2.34(s，3H)，1.26(m，2H)，0.45(t，3H)；(產率68％)實施例253.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲氧基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.74(d，1H)，7.34(m，4H)，7.06(t，1H)，6.74(m，1+1H)，5.90(m，2H)，5.82(d，1H)，5.38(d，1H)，5.07(s，2H)，3.68(s，3H)，2.43(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率68％)實施例254.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲氧基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(s，1H)，7.74(d，1H)，7.39(m，4H)，6.87(m，1H)，6.68(t，3H)，6.27(d，1H)，5.84(d，1H)，5.38(d，1H)，5.05(s，2H)，3.74(s，3H)，2.42(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率68％)實施例255.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(d，1H)，7.75(d，1H)，7.40(d，2H)，7.34(d，2H)，7.02(m，2H)，6.76(dd，1H)，6.14(s，1H)，6.09(d，1H)，5.85(d，1H)，5.39(d，1H)，5.08(s，2H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)，2.18(s，3H)；(產率68％)實施例256.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.26(d，1H)，7.94(d，1H)，7.69(m，1H)，7.58(dd，2H)，7.34(m，1H)，6.73(dd，1H)，5.85(d，1H)，5.40(d，1H)，3.86(m，2H)，2.47(s，3H)，2.27(s，3H)，1.06(m，2H)，0.58(s，3H)，0.56(s，3H)；(產率67％)實施例257.鹽酸2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(d，1H)，7.78(t，H)，7.66(d，1H)，7.56(d，2H)，7.48(m，2H)，7.28(s，3H)，6.71(s，1H)，6.69(dd，1H)，6.54(d，1H)，5.79(d，1H)，5.37(d，1H)，5.25(s，2H)，2.45(s，3H)，2.43(s，3H)；(產率55％)實施例258.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-氟苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.75(d，1H)，7.42(d，2H)，7.36(d，2H)，6.87(t，2H)，6.73(dd，1H)，6.33(m，2H)，5.86(d，1H)，5.40(d，1H)，5.09(s，2H)，2.42(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率75％)實施例259.鹽酸2，3-二甲基-1-(2-氟苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.42(d，1H)，7.76(d，1H)，7.38(d，2H)，7.32(d，2H)，7.15(m，1H)，6.94(m，2H)，6.77(dd，1H)，6.03(t，1H)，5.83(d，1H)，5.39(d，1H)，5.12(s，2H)，2.42(s，3H)，2.41(s，3H)；(產率70％)實施例260.鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(d，1H)，7.74(d，1H)，7.36(dd，4H)，7.14(d，2H)，6.76(dd，1H)，6.24(d，1H)，5.74(d，1H)，5.39(d，1H)，5.09(s，2H)，2.44(s，3H)，2.40(s，3H)，1.25(s，9H)；(產率76％)
實施例261.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.29(d，1H)，7.68(d，1H)，7.59(m，4H)，6.74(dd，1H)，5.87(d，1H)，5.40(d，1H)，4.65(s，1H)，4.46(s，2H)，2.46(s，3H)，2.27(s，3H)，1.26(s，3+3H)；(產率68％)實施例262.2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用製備10中製備的3-硝基-2-(4-甲基噻吩基)吡啶之外，根據與實施例242相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(d，1H)，8.17(brs，1H)，7.82(d，2H)，7.41(d，2H)，7.35(d，1H)，2.54(s，3H)，2.41(s，3H)，2.24(s，3H)實施例263-275製備實施例263-275的標題化合物，根據與實施例243相同的過程，使用實施例262中製備的2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和烯丙基溴、2-溴乙基甲基醚、碘乙烷、3-甲氧基苄基氯、4-甲基苄基氯、苄基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、(溴甲基)環丙烷、4-氯苄基氯、3-氟苄基氯、3-甲基苄基氯、4-氟苄基氯或2-氟苄基氯。
實施例263.鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.66(d，1H)，7.53(d，2H)，7.36(d，2H)，5.54(m，1H)，5.07(d，1H)，4.46(d，2H)，4.38(d，1H)，2.54(s，3H)，2.42(s，3H)，2.35(s，3H)；(產率57％)實施例264.鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.65(d，1H)，7.55(d，2H)，7.40(d，2H)，4.11(t，2H)，3.05(t，2H)，3.01(s，3H)，2.55(s，3H)，2.47(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率53％)實施例265.鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.65(d，1H)，7.58(d，2H)，7.42(d，2H)，3.92(q，2H)，2.56(s，3H)，2.48(s，3H)，2.33(s，3H)，0.91(t，3H)；(產率56％)實施例266.鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.70(d，1H)，7.28(d，2H)，7.18(d，2H)，7.07(t，1H)，6.74(d，1H)，5.94(d，1H)，5.92(s，1H)，5.07(s，2H)，3.69(s，3H)，2.49(s，3H)，2.40(s，3H)，2.38(s，3H)；(產率48％)實施例267.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.72(d，1H)，7.32(d，2H)，7.20(m，2H)，6.97(d，2H)，6.28(d，2H)，5.07(s，2H)，2.50(s，3H)，2.40(s，3H)，2.38(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率62％)實施例268.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.69(d，1H)，7.24(d，2H)，7.15(m，5H)，6.38(d，2H)，5.10(s，2H)，2.49(s，3H)，2.39(s，3+3H)；(產率82％)實施例269.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.30(d，1H)，7.65(d，1H)，7.55(d，2H)，7.34(d，2H)，4.65(t，1H)，4.47(d，2H)，2.50(s，3H)，2.45(s，3H)，2.30(s，3H)，1.55(s，3H)，1.29(s，3H)；(產率80％)實施例270.鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，7.56(d，2+1H)，7.40(d，2H)，3.83(d，2H)，2.55(s，3H)，2.46(s，3H)，2.32(s，3H)，0.61(m，1H)，0.24(m，2H)，-0.16(m，2H)；(產率88％)實施例271.鹽酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.67(d，2H)，7.28(d，2H)，7.19(d，2H)，7.12(d，2H)，6.33(d，2H)，5.07(s，2H)，2.50(s，3H)，2.38(s，3+3H)；(產率68％)實施例272.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(d，1H)，7.70(d，1H)，7.24(d，3H)，7.14(m，2H)，6.90(t，1H)，6.15(d，1H)，6.09(d，1H)，5.09(s，2H)，2.49(s，3H)，2.40(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率60％)實施例273.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，7.66(d，1H)，7.27(d，2H)，7.17(d，2H)，7.00(m，2H)，6.20(s，1H)，6.12(d，1H)，5.06(s，2H)，2.49(s，3H)，2.39(s，3H)，2.38(s，3H)，2.20(s，3H)；(產率90％)實施例274.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-氟苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(d，1H)，7.61(d，1H)，7.25(d，2H)，7.18(d，2H)，6.84(t，2H)，6.36(m，2H)，5.05(s，2H)，2.49(s，3H)，2.36(s，3H)，2.35(s，3H)；(產率95％)實施例275.鹽酸2，3-二甲基-1-(2-氟苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(d，1H)，7.65(d，1H)，7.22(d，3H)，7.16(d，2H)，6.92(m，2H)，6.06(t，1H)，5.09(s，2H)，2.49(s，3H)，2.37(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率95％)實施例276.2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用製備11中製備的3-硝基-2-(4-甲基苯基)吡啶之外，根據與實施例242相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率42％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(d，1H)，8.22(brs，1H)，7.78(d，2H)，7.34(d，2+1H)，2.43(s，3H)，2.40(s，3H)，2.24(s 3H)實施例277-298
製備實施例277-298的標題化合物，根據與實施例243相同的過程，使用實施例276製備的2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和烯丙基溴、3-甲氧基苄基氯、4-甲基苄基氯、炔丙基溴、苄基溴、2-溴乙基甲基醚、4-氯苄基氯、3-氟苄基氯、1-碘-2-甲基丙烷、1-碘丙烷、4-甲氧基苄基氯、4-氟苄基氯、(溴甲基)環丁烷、2-氟苄基氯、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-溴-3-甲基丁烷、(溴甲基)環丙烷、2，5-二甲基苄基溴、2-氯苄基溴、3，4-二氯苄基溴、碘乙烷或3-甲基苄基溴。
實施例277.鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(t，1H)，7.70(d，1H)，7.51(d，2H)，7.36(d，2H)，5.53(m，1H)，5.07(d，1H)，4.43(s，2H)，4.37(d，1H)，2.45(s，3H)，2.44(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率51％)實施例278.鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.73(d，1H)，7.28(d，2H)，7.18(d，2H)，7.08(t，1H)，6.72(d，1H)，5.91(m，2H)，5.06(s，2H)，3.69(s，3H)，2.41(s，3H)，2.39(s，3+3H)；(產率65％)實施例279.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.72(d，1H)，7.31(d，2H)，7.19(d，2H)，6.97(d，2H)，6.27(d，2H)，5.05(s，2H)，2.39(s，3+3+3H)，2.19(s，3H)；(產率42％)實施例280.鹽酸2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(brs，1H)，7.69(brs，3H)，7.42(brs，2H)，4.52(s，2H)，2.60(s，3H)，2.48(s，3H)，2.36(s，3+1H)；(產率67％)實施例281.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.73(d，1H)，7.27(m，2H)，7.18(m，5H)，6.37(d，2H)，5.10(s，2H)，2.40(s，3+3H)，2.39(s，3H)；(產率62％)實施例282.鹽酸2，3-二甲基-1-(2-甲氧基乙基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(t，1H)，7.67(d，1H)，7.52(d，2H)，7.38(d，2H)，4.08(t，2H)，3.04(t，2H)，3.02(s，3H)，2.48(s，3H)，2.45(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率72％)實施例283.鹽酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，1H)，7.75(s，1H)，7.30(m，1H)，7.15(m，4H)，6.89(d，1H)，6.32(d，2H)，5.07(s，2H)，2.40(s，3+3+3H)；(產率79％)實施例284.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.76(d，1H)，7.25(d，2H)，7.20(d，2H)，7.13(m，1H)，6.91(t，1H)，6.10(dd，2H)，5.10(s，2H)，2.42(s，3+3+3H)；(產率49％)實施例285.鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(brs，1H)，7.67(d，1H)，7.53(brs，2H)，7.40(d，2H)，3.76(d，2H)，2.49(s，3H)，2.45(s，3H)，2.35(s，3H)，1.25(m，1H)，0.39(s，3H)，0.37(s，3H)；(產率40％)實施例286.鹽酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.67(d，1H)，7.53(d，2H)，7.39(d，2H)，3.76(t，2H)，2.48(s，3H)，2.46(s，3H)，2.34(s，3H)，1.27(q，2H)，0.45(t，3H)；(產率40％)實施例287.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲氧基苄基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(brs，1H)，7.31(brs，2H)，7.19(brs，2H)，6.72(t，2H)，6.38(d，1H)，6.28(d，1H)，5.68(d，2H)，3.68(s，3H)，2.40(s，3+3+3H)；(產率80％)實施例288.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-氟苄基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.74(d，2H)，7.27(d，2H)，7.21(d，2H)，6.88(t，2H)，6.33(m，2H)，5.08(s，2H)，2.41(s，3+3+3H)；(產率85％)實施例289.鹽酸1-環丁基甲基-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.66(d，1H)，7.56(d，2H)，7.40(d，2H)，3.96(d，2H)，2.45(s，3H)，2.39(s，3H)，2.31(s，3H)，2.09(m，1H)，1.56(m，4H)，1.30(m，2H)；(產率75％)實施例290.鹽酸2，3-二甲基-1-(2-氟苄基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.75(d，1H)，7.23(d，3H)，7.16(d，2H)，6.95(t，2H)，6.04(t，1H)，5.10(s，2H)，2.41(s，3+3+3H)；(產率77％)實施例291.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(t，1H)，7.66(d，1H)，7.53(m，2H)，7.35(m，2H)，4.66(t，1H)，4.46(d，2H)，2.45(s，3H)，2.44(s，3H)，2.34(s，3H)，1.47(s，3H)，1.22(s，3H)；(產率74％)實施例292.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.66(d，1H)，7.56(d，2H)，7.40(d，2H)，3.86(m，2H)，2.47(s，3H)，2.45(s，3H)，2.33(s，3H)，1.08(m，2+1H)，0.60(s，3H)，0.59(s，3H)；(產率74％)實施例293.鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(t，1H)，7.68(d，1H)，7.58(d，2H)，7.41(d，2H)，3.86(d，2H)，2.53(s，3H)，2.47(s，3H)，2.36(s，3H)，1.57(m，1H)，0.28(d，2H)，-0.18(d，2H)；(產率72％)實施例294.鹽酸1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(t，1H)，7.76(d，1H)，7.12(d，2H)，7.06(d，2H)，6.96(s，2H)，5.67(s，1H)，4.87(s，2H)，2.44(s，3H)，2.39(s，3H)，2.36(s，3H)，2.12(s，3H)，1.71(s，3H)；(產率68％)實施例295.鹽酸1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(t，1H)，7.77(d，1H)，7.29(m，2H)，7.23(t，1H)，7.09(m，4H)，5.92(d，1H)，5.04(s，2H)，2.42(s，3H)，2.39(s，3H)，2.38(s，3H)；(產率71％)實施例296.鹽酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.75(d，1H)，7.26(m，5H)，6.42(s，1H)，6.10(d，1H)，5.07(s，2H)，2.44(s，3+3H)，2.41(s，3H)；(產率67％)實施例297.鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.76(d，1H)，7.25(d，2H)，7.20(d，2H)，7.13(m，1H)，6.91(t，1H)，6.10(dd，2H)，5.10(s，2H)，2.42(s，3+3+3H)，1.54(t，3H)；(產率81％)實施例298.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(brs，1H)，7.30(brs，1H)，7.28(brs，2H)，7.18(d，2H)，7.03(brs，2H)，6.12(m，2H)，5.07(s，2H)，2.40(s，3+3+3H)，2.19(s，3H)；(產率75％)
實施例299.鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶根據與實施例242相同的過程，使用製備12中製備的3-硝基-2-(4-氯苯基)吡啶，得到7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為白色固體。(產率36％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.09(s，1H)，7.47(t，2H)，7.05(m，3H)，5.46(s，2H)，2.33(s，3H)，2.13(s，3H)實施例300-324製備實施例300-324的標題化合物，根據與實施例243相同的過程，使用通過用飽和碳酸鈉溶液處理實施例299中製備的化合物得到的7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和烯丙基溴、苄基溴、2-溴乙基甲基醚、3-氟苄基氯、1-碘-2-甲基丙烷、4-甲基苄基氯、3-甲氧基苄基氯、4-甲氧基苄基氯、炔丙基溴、溴甲基甲基醚、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-溴-3-甲基丁烷、(溴甲基)環丙烷、2-(溴甲基)萘、4-叔丁基苄基溴、4-氯苄基氯、表溴醇、2，5-二甲基苄基溴、碘乙烷、1-溴丙烷、3-甲基苄基溴、α-溴-間甲苯基氰、4-氟苄基溴、3-氯苄基氯或(溴甲基)環丁烷。
實施例300.鹽酸1-烯丙基-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(brs，1H)，7.56(brs，2H)，7.26(brs，3H)，5.60(brs，1H)，5.30(brs，1H)，4.41(brs，1+2H)，2.44(d，3+3H)；(產率48％)實施例301.鹽酸1-苄基-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(s，1H)，7.79(d，1H)，7.29(m，5H)，7.20(m，2H)，6.35(d，2H)，5.09(s，2H)，2.44(s，3H)，2.42(s，3H)；(產率62％)實施例302.鹽酸7-(4-氯苯基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(s，1H)，7.72(s，1H)，7.58(brs，4H)，4.01(s，2H)，3.08(s，2H)，3.04(s，3H)，2.53(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率43％)
實施例303.鹽酸7-(4-氯苯基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.80(d，1H)，7.36(d，2H)，7.28(d，2H)，7.18(q，1H)，6.94(t，1H)，6.14(d，1H)，6.06(d，1H)，5.08(s，2H)，2.44(s，3H)，2.42(s，3H)；(產率52％)實施例304.鹽酸7-(4-氯苯基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(d，1H)，7.71(d，1H)，7.59(m，4H)，3.73(d，2H)，2.51(s，3H)，2.36(s，3H)，1.38(m，1H)，0.43(s，3H)，0.41(s，3H)；(產率59％)實施例305.鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.78(d，1H)，7.34(m，4H)，6.99(d，2H)，6.24(d，2H)，5.03(s，2H)，2.42(s，3H)，2.41(s，3H)，2.31(s，3H)；(產率56％)實施例306.鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲氧基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.78(d，1H)，7.34(m，4H)，7.10(t，1H)，6.79(d，1H)，5.91(d，2H)，5.04(s，2H)，3.70(s，3H)，2.44(s，3H)，2.41(s，3H)；(產率76％)實施例307.鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.78(d，1H)，7.37(m，4H)，6.71(d，1H)，6.27(d，1H)，5.02(s，2H)，3.75(s，3H)，2.43(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率76％)實施例308.鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.73(d，1H)，7.70(d，2H)，7.57(d，2H)，6.39(t，1H)，5.08(d，2H)，2.52(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率36％)
實施例309.鹽酸7-(4-氯苯基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(s，1H)，7.70(m，4H)，7.26(s，1H)，4.97(brs，2H)，3.42(s，3H)，2.51(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率39％)實施例310.鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.71(d，1H)，7.60(d，2H)，7.55(d，2H)，4.66(s，1H)，4.44(s，2H)，2.47(s，3H)，2.35(s，3H)，1.60(s，3+3H)；(產率45％)實施例311.鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(t，1H)，7.71(d，1H)，7.60(m，4H)，3.85(m，2H)，2.49(s，3H)，2.35(s，3H)，1.12(m，3H)，0.65(s，3H)，0.63(s，3H)；(產率42％)實施例312.鹽酸7-(4-氯苯基)-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.73(d，1H)，7.65(m，4H)，3.82(d，2H)，2.54(s，3H)，2.37(s，3H)，0.60(m，1H)，0.33(m，2H)，-0.12(m，2H)；(產率54％)實施例313.鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(s，1H)，7.80(m，2H)，7.70(d，1H)，7.59(m，1H)，7.49(m，4H)，6.70(s，1H)，6.54(d，1H)，5.24(s，2H)，2.48(s，3H)，2.45(s，3H)；(產率36％)實施例314.鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.77(s，1H)，7.32(m，3H)，7.17(m，3H)，6.24(s，2H)，5.12(s，2H)，2.43(s，3+3H)，1.26(s，9H)；(產率47％)
實施例315.鹽酸1-(4-氯苄基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(s，1H)，7.79(d，1H)，7.36(m，4H)，7.18(d，2H)，6.31(d，2H)，5.05(s，2H)，2.42(s，3H)，2.41(s，3H)；(產率47％)實施例316.鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-環氧乙烷基甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(d，1H)，8.04(d，1H)，7.69(t，1H)，7.39(m，3H)，4.13(d，1H)，4.02(d，1H)，3.67(s，2H)，3.29(m，1H)，3.10(m，1H)，2.61(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率37％)實施例317.鹽酸7-(4-氯苯基)-1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.81(d，1H)，7.22(d，2H)，7.15(d，2H)，7.00(s，2H)，5.66(s，1H)，4.86(s，2H)，2.45(s，3H)，2.43(s，3H)，2.12(s，3H)，1.76(s，3H)；(產率36％)實施例318.鹽酸7-(4-氯苯基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(t，1H)，7.80(d，1H)，7.72(d，1H)，7.64(m，4H)，3.89(q，2H)，2.50(s，3H)，2.35(s，3H)，0.93(t，3H)；(產率52％)實施例319.鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(t，1H)，7.72(d，1H)，7.61(m，4H)，3.76(t，2H)，2.49(s，3H)，2.35(s，3H)，1.29(q，2H)，0.50(t，3H)；(產率49％)實施例320.鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(t，1H)，7.78(d，1H)，7.34(d，2H)，7.28(d，2H)，7.04(s，2H)，6.15(s，1H)，6.07(d，2H)，5.05(s，2H)，2.45(s，3H)，2.42(s，3H)，2.22(s，3H)；(產率39％)實施例321.鹽酸3-[7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基甲基]-苄腈
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(d，1H)，7.74(d，1H)，7.54(d，1H)，7.47(d，1H)，7.33(t，2H)，7.32(m，2H)，6.62(s，1H)，6.58(d，1H)，5.11(s，2H)，2.42(s，3+3H)；(產率47％)實施例322.鹽酸7-(4-氯苯基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，1H)，7.79(t，1H)，7.34(m，4H)，6.91(m 2H)，6.32(m，2H)，5.06(s，2H)，2.42(d，3+3H)；(產率57％)實施例323.鹽酸7-(4-氯苯基)-1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.81(d，1H)，7.35(d，2H)，7.29(d，2H)，7.18(q，1H)，6.92(t，1H)，6.15(d，1H)，6.07(d，1H)，5.07(s，2H)，2.45(s，3H)，2.43(s，3H)；(產率43％)實施例324.鹽酸7-(4-氯苯基)-1-環丁基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(t，1H)，7.72(d，1H)，7.66(m，4H)，3.82(d，2H)，2.53(s，3H)，2.35(s，3H)，2.09(m，1H)，1.57(m，2+2H)，1.30(t，2H)；(產率57％)實施例325.鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶根據與實施例242相同的過程，使用製備13中製備的3-硝基-2-(4-氟苯基)吡啶，得到7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為白色固體。(產率39％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.09(m，1H)，7.95(t，2H)，7.73(m，1H)，7.59(d，1H)，6.90(m，2H)，2.64(s，3H)，2.32(s，3H)實施例326-348製備實施例326-348的標題化合物，根據與實施例243相同的過程，使用通過用飽和碳酸鈉溶液處理實施例325中製備的化合物得到的7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和烯丙基溴、2-溴乙基甲基醚、3-氟苄基氯、苄基氯、溴甲基甲基醚、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-溴-3-甲基丁烷、(溴甲基)環丙烷、2-(溴甲基)萘、4-叔丁基苄基溴、4-氯苄基氯、2，5-二甲基苄基溴、表溴醇、碘乙烷、1-碘-2-甲基丙烷、1-溴丙烷、3-甲氧基苄基溴、4-甲氧基苄基溴、3-甲基苄基溴、4-甲基苄基溴、α-溴-間甲苯基氰、4-氟苄基溴或炔丙基溴。
實施例326.鹽酸1-烯丙基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.74(s，1H)，7.64(s，2H)，7.26(s，2H)，5.55(m，1H)，5.10(d，1H)，2.42(s，2+1H)，2.45(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率52％)實施例327.鹽酸7-(4-氟苯基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(s，1H)，7.71(m，3H)，7.30(t，2H)，4.06(s，2H)，3.06(s，2H)，3.04(s，3H)，2.52(s，3H)，2.35(s，3H)；(產率57％)實施例328.鹽酸1-(3-氟苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.80(d，1H)，7.38(m，2H)，7.16(q，1H)，7.08(t，2H)，6.94(t，1H)，6.14(d，1H)，6.13(d，1H)，5.08(s，2H)，2.44(s，3H)，2.42(s，3H)；(產率50％)實施例329.鹽酸1-苄基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(t，1H)，7.78(d，1H)，7.35(m，2H)，7.21(m，3H)，7.06(t，2H)，6.35(d，2H)，5.08(s，2H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)；(產率82％)實施例330.鹽酸7-(4-氟苯基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，1H)，8.32(t，1H)，7.69(m，4H)，4.95(s，2H)，3.40(s，3H)，2.35(s，3+3H)；(產率56％)實施例331.鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.69(s，3H)，7.26(s，2H)，4.67(s，1H)，4.44(s，2H)，2.47(s，3H)，2.35(s，3H)，1.60(s，3H)，1.58(s，3H)；(產率51％)實施例332.鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(s，1H)，7.71(s，3H)，7.33(s，2H)，3.87(s，2H)，2.50(s，3H)，2.36(s，3H)，1.14(s，1+2H)，0.65(s，3+3H)；(產率51％)實施例333.鹽酸1-環丙基甲基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(t，1H)，7.72(d，3H)，7.32(t，2H)，3.83(d，2H)，2.53(s，3H)，2.37(s，3H)，0.60(m，1H)，0.32(d，2H)，0.13(d，2H)；(產率57％)實施例334.鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.81(d，2H)，7.70(t，1H)，7.56(t，1H)，7.48(m，2H)，7.35(m，2H)，7.24(t，2H)，6.71(d，1H)，6.55(t，1H)，5.23(s，2H)，2.45(s，3+3H)；(產率53％)實施例335.鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(t，1H)，7.77(t，1H)，7.35(m，2H)，7.16(t，2H)，7.04(m，2H)，6.24(t，2H)，5.06(s，2H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)，1.26(s，9H)；(產率53％)實施例336.鹽酸1-(4-氯苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(s，1H)，7.79(d，1H)，7.39(m，2H)，7.18(t，2H)，7.09(t，2H)，6.31(t，2H)，5.05(s，2H)，2.41(s，3+3H)；(產率49％)實施例337.鹽酸1-(2，5-二甲基苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.80(d，1H)，7.21(q，2H)，6.99(s，2H)，6.94(t，2H)，5.67(s，1H)，4.87(s，2H)，2.45(s，3H)，2.42(s，3H)，2.12(s，3H)，1.77(s，3H)；(產率56％)實施例338.鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-環氧乙烷基甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3/MeOH-d4)δ8.17(d，1H)，8.06(d，1H)，7.82(d，2H)，7.61(t，3H)，3.91(s，2H)，3.52(m，1H)，3.09(d，2H)，2.59(s，3H)，2.38(s，3H)；(產率36％)實施例339.鹽酸1-乙基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(q，1H)，7.68(m，3H)，7.33(m，2H)，3.87(q，2H)，2.50(s，3H)，2.35(s，3H)，0.91(t，3H)；(產率57％)實施例340.鹽酸7-(4-氟苯基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(q，1H)，7.71(m，3H)，7.33(t，2H)，3.74(d，2H)，2.51(s，3H)，2.36(s，3H)，1.39(m，1H)，0.44(d，3+3H)；(產率50％)實施例341.鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(t，1H)，7.68(m，3H)，7.32(t，2H)，3.76(t，2H)，2.50(s，3H)，2.35(s，3H)，1.29(q，2H)，0.50(t，3H)；(產率57％)實施例342.鹽酸7-(4-氟苯基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(t，1H)，7.77(d，1H)，7.37(t，2H)，7.09(m，3H)，6.76(d，1H)，5.90(s，2H)，3.69(s，3H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)；(產率55％)實施例343.鹽酸7-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.77(d，1H)，7.37(t，1H)，7.28(t，1H)，7.09(t，2H)，6.72(d，2H)，6.27(d，2H)，5.01(s，2H)，3.76(s，3H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)；(產率58％)實施例344.鹽酸7-(4-氟苯基)-1-(3-甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(t，1H)，7.77(d，1H)，7.36(t，2H)，7.05(m，4H)，6.16(s，1H)，6.09(d，1H)，5.05(s，2H)，2.44(s，3H)，2.42(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率59％)實施例345.鹽酸7-(4-氟苯基)-1-(4-甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(t，1H)，7.77(d，1H)，7.38(m，2H)，7.08(t，2H)，6.99(d，2H)，6.25(d，2H)，5.03(s，2H)，2.42(s，3H)，2.41(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率51％)實施例346.鹽酸3-[7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基甲基]-苄腈1H-NMR(400MHz，CDCl3/MeOH-d4)δ8.24(s，1H)，7.85(d，1H)，7.57(m，2H)，7.37(m，2H)，6.67(s，2H)，5.15(s，2H)，2.46(s，3H)，2.44(s，3H)；(產率51％)實施例347.鹽酸1-(4-氟苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ8.17(t，1H)，7.97(d，1H)，7.48(m，2H)，7.26(d，2H)，6.94(t，2H)，6.36(t，2H)，5.12(s，2H)，2.51(s，3H)，2.47(s，3H)；(產率50％)實施例348.鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，1H)，7.73(m，3H)，7.26(m，2H)，6.39(s，1H)，5.07(s，2H)，2.60(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率47％)實施例349.7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用製備14中製備的3-硝基-2-(4-甲氧基苯基)吡啶，根據與實施例242相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率45％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.30(d，1H)，8.19(brs，1H)，7.83(d，2H)，7.32(d，1H)，7.07(d，2H)，3.88(s，3H)，2.41(s，3H)，2.24(s，3H)實施例350-370製備實施例350-370的標題化合物，根據與實施例243相同的過程，使用實施例349中製備的7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和苄基溴、(溴甲基)環丙烷、3-氟苄基氯、2-氟苄基氯、炔丙基溴、2-溴乙基甲基醚、2-(溴甲基)萘、4-氯苄基溴、1-碘-2-甲基丙烷、(溴甲基)環丁烷、烯丙基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-溴-3-甲基丁烷、4-叔丁基苄基溴、2，5-二甲基苄基氯、表溴醇、碘乙烷、1-溴丙烷、3-甲氧基苄基溴、4-甲氧基苄基溴或4-氟苄基氯。
實施例350.鹽酸1-苄基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(s，1H)，7.72(d，1H)，7.34(d，2H)，7.18(m，3H)，6.88(d，2H)，6.40(d，2H)，5.13(s，2H)，3.88(s，3H)，2.41(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率65％)實施例351.鹽酸1-環丙基甲基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.54(t，1H)，7.83(m，3H)，7.28(d，2H)，4.07(s，3H)，4.05(d，2H)，2.69(s，3H)，2.52(s，3H)，0.77(m，1H)，0.44(m，2H)，0.00(m，2H)；(產率63％)實施例352.鹽酸1-(3-氟苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，1H)，7.75(s，1H)，7.33(s，2H)，7.15(t，1H)，6.91(m，3H)，6.15(m，2H)，5.14(s，2H)，3.85(s，3H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)；(產率52％)實施例353.鹽酸1-(2-氟苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(t，1H)，7.73(d，1H)，7.30(d，2H)，7.22(m，1H)，6.96(m，2H)，6.87(d，2H)，6.04(t，1H)，5.14(s，2H)，3.84(s，3H)，2.41(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率55％)實施例354.鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(d，1H)，7.75(d，2H)，7.67(d，1H)，7.13(d，2H)，4.55(s，2H)，3.91(s，3H)，2.59(s，3H)，2.36(s，1H)，2.35(s，3H)；(產率57％)實施例355.鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(2-甲氧基乙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(t，1H)，7.65(d，1H)，7.57(m，2H)，7.09(m，2H)，4.11(s，2H)，3.89(s，3H)，3.04(s，2H)，3.02(s，3H)，2.51(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率57％)實施例356.鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(d，1H)，7.76(m，1H)，7.72(d，1H)，7.67(d，1H)，7.56(m，1H)，7.47(m，2H)，7.31(d，2H)，6.78(d，3H)，6.58(d，1H)，5.27(s，2H)，3.78(s，3H)，2.44(s，3H)，2.42(s，3H)；(產率97％)實施例357.鹽酸1-(4-氯苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.72(s，1H)，7.33(s，2H)，7.16(d，2H)，6.88(s，2H)，6.32(d，2H)，5.10(s，2H)，3.84(s，3H)，2.40(s，3+3H)；(產率90％)實施例358.鹽酸1-異丁基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.66(m，3H)，7.11(d 2H)，3.90(s，3H)，3.79(d，2H)，2.49(s，3H)，2.35(s，3H)，1.41(m，1H)，0.41(s，3H)，0.39(s，3H)；(產率92％)實施例359.鹽酸1-環丁基甲基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，7.63(m，3H)，7.11(d，2H)，3.99(d，2H)，3.90(s，3H)，2.49(s，3H)，2.33(s，3H)，2.08(m，1H)，1.58(m，2+2H)，1.30(t，2H)；(產率62％)實施例360.鹽酸1-烯丙基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(t，1H)，7.69(d，1H)，7.57(d，2H)，7.07(d，2H)，5.55(m，1H)，5.09(d，1H)，4.47(s，2H)，4.39(d，1H)，3.90(s，3H)，2.45(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率52％)實施例361.鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.63(t，3H)，7.07(d，2H)，4.68(s，1H)，4.49(s，2H)，3.89(s，3H)，2.45(s，3H)，2.33(s，3H)，1.59(s，3H)，1.33(s，3H)；(產率57％)實施例362.鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(t，1H)，7.64(m，3H)，7.11(d，2H)，3.89(s，2+3H)，2.48(s，3H)，2.34(s，3H)，1.09(m，1+2H)，0.63(s，3H)，0.61(s，3H)；(產率57％)實施例363.鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，7.70(m，1H)，7.31(m，2H)，7.16(m，2H)，6.86(m，2H)，6.29(m，2H)，5.11(s，2H)，3.85(s，3H)，2.43(s，3H)，2.39(s，3H)，1.25(s，9H)；(產率57％)實施例364.鹽酸1-(2，5-二甲基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，1H)，7.75(s，1H)，7.18(s，2H)，6.97(s，2H)，6.76(s，2H)，5.72(s，1H)，4.92(s，2H)，3.81(s，3H)，2.44(s，3H)，2.40(s，3H)，2.13(s，3H)，1.78(s，3H)；(產率53％)實施例365.鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-環氧乙烷基甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(s，1H)，7.59(m，1H)，7.43(m，2H)，6.96(s，2H)，4.12(m，2H)，3.87(s，3H)，3.77(s，1H)，3.13(m，1H)，3.05(m，1H)，2.56(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率47％)實施例366.鹽酸1-乙基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.66(m，3H)，7.08(s，2H)，3.90(s，2+3H)，2.50(s，3H)，2.35(s，3H)，0.91(t，3H)；(產率59％)實施例367.鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.65(d，1H)，7.59(s，2H)，7.10(s，2H)，3.90(s，3H)，3.82(t，2H)，2.49(s，3H)，2.34(s，3H)，1.27(m，2H)，0.50(t，3H)；(產率58％)實施例368.鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(s，1H)，7.71(d，1H)，7.31(s，2H)，7.08(t，1H)，6.84(s，2H)，6.74(d，1H)，5.94(d，2H)，5.09(s，2H)，3.82(s，3H)，3.68(s，3H)，2.42(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率51％)實施例369.鹽酸1-(4-甲氧基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.33(s，1H)，7.70(s，1H)，7.36(s，2H)，6.89(s，2H)，6.70(d，2H)，6.31(d，2H)，5.07(s，2H)，3.83(s，3H)，3.75(s，3H)，2.42(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率51％)實施例370.鹽酸1-(4-氟苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(s，1H)，7.72(d，1H)，7.34(s，2H)，6.88(m，4H)，6.35(t，2H)，5.11(s，2H)，3.84(s 3H)，2.42(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率50％)實施例371.鹽酸2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用製備15中製備的3-硝基-2-苯基吡啶之外，根據與實施例242相同的過程，得到2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為白色固體。(產率45％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，8.18(brs，1H)，7.89(d，2H)，7.54(t，2H)，7.45(t，1H)，7.35(d，1H)，2.41(s，3H)，2.25(s，3H)實施例372-394製備實施例372-394的標題化合物，根據與實施例243相同的過程，使用實施例371中製備的鹽酸2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和烯丙基溴、4-甲基苄基溴、碘乙烷、3-氟苄基氯、苄基氯、1-碘-2-甲基丙烷、溴甲基甲基醚、2-溴乙基甲基醚、4-甲氧基苄基溴、4-氯苄基溴、2-氯苄基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、(溴甲基)環丙烷、(溴甲基)環己烷、1-溴戊烷、2，5-二甲基苄基氯、3，4-二氯苄基氯、1-溴丙烷、3-甲氧基苄基溴、3-甲基苄基溴、4-氟苄基溴、(溴甲基)環丁烷或2-氟苄基溴。
實施例372.鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(s，1H)，7.64(m，6H)，5.52(m，1H)，5.08(m，1H)，4.42(m，1+2H)，2.47(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率62％)實施例373.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(s，1H)，7.74(s，1H)，7.48(s，1H)，7.27(brs，4H)，6.96(d，2H)，6.22(d，2H)，5.02(s，2H)，2.42(s，3+3H)，2.28(s，3H)；(產率81％)實施例374.鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(s，1H)，7.64(m，6H)，3.87(q，2H)，2.50(s，3H)，2.37(s，3H)，0.92(t，3H)；(產率51％)實施例375.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.61(m，1H)，7.45(m，1H)，7.30(m，4H)，7.11(m，1H)，6.87(t，1H)，6.13(d，1H)，6.06(d，1H)，5.01(s，2H)，2.37(s，3H)，2.35(s，3H)；(產率59％)實施例376.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.44(m，1H)，7.84(m，1H)，7.50(m，1H)，7.42(m，4H)，7.25(m，3H)，6.39(d，2H)，5.14(m，2H)，2.50(s 3H)，2.42(s，3H)；(產率58％)實施例377.鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，1H)，7.70(m，6H)，3.76(brs，2H)，2.52(s，3H)，2.38(s，3H)，1.26(m，1H)，0.39(s，3+3H)；(產率57％)實施例378.鹽酸1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，1H)，8.01(m，1H)，7.70(m，2H)，7.60(m，3H)，4.95(s，2H)，2.91(s，3H)，2.54(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率49％)實施例379.鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.26(m，1H)，7.57(m，6H)，4.05(m，2H)，3.32(m，2H)，3.03(s，3H)，2.37(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率46％)實施例380.鹽酸1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(m，1H)，7.78(m，1H)，7.56(m，2H)，7.42(m，3H)，6.75(s，2H)，6.31(s，2H)，5.09(s，2H)，3.76(s，3H)，2.45(s，3+3H)；(產率47％)實施例381.鹽酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(s，1H)，7.77(s，1H)，7.53(s，1H)，7.38(m，4H)，7.12(s，2H)，6.26(s，2H)，5.05(s，2H)，2.42(s，3+3H)；(產率51％)實施例382.鹽酸1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.44(s，1H)，7.81(s，1H)，7.52(s，1H)，7.29(m，3H)，7.26(m，3H)，7.10(s，1H)，5.94(s，1H)，5.03(s，2H)，2.45(s，3H)，2.42(s，3H)；(產率51％)實施例383.鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(brs，1H)，7.69-7.56(m，6H)，4.66(t，1H)，4.43(d，3H)，2.45(s，3H)，2.35(s，3H)，1.57(s，3H)，1.21(s，3H)；(產率48％)實施例384.鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.64-7.56(m，6H)，3.79(d，2H)，2.49(s，3H)，2.35(s，3H)，0.65(m，1H)，0.25(m，2H)，-0.19(m，2H)；(產率56％)實施例385.鹽酸1-環己基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(t，1H)，7.70-7.59(m，6H)，3.74(d，2H)，2.49(s，3H)，2.32(s，3H)，1.47(m，2H)，1.05(m，1H)，0.81(m，4H)，0.72(m，2H)，0.55(m，2H)；(產率52％)實施例386.鹽酸2，3-二甲基-1-戊基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.65(m，6H)，3.77(t，2H)，2.48(s，3H)，2.34(s，3H)，1.21(m，2H)，1.03(m，2H)，0.85(m，2H)，0.73(t，3H)；(產率50％)實施例387.鹽酸1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.42(t，1H)，7.79(d，1H)，7.48(t，1H)，7.28(m，2H)，7.22(m，2H)，6.95(m，2H)，5.67(s，1H)，4.85(s，2H)，2.45(s，3H)，2.40(s，3H)，2.12(s，3H)，1.69(s，3H)；(產率48％)實施例388.鹽酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(d，1H)，7.59(m，1H)，7.46(m，2H)，7.32(m，3H)，7.19(d，1H)，6.44(s，1H)，6.15(d，1H)，4.96(s，2H)，2.36(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率48％)實施例389.鹽酸2，3-二甲基-7-苯基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(m，1H)，8.01(m，1H)，7.68(d，1H)，7.58(m，4H)，3.71(t，2H)，2.48(s，3H)，2.35(s，3H)，0.83(m，2H)，0.45(t，3H)；(產率57％)實施例390.鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(m，1H)，7.91(d，1H)，7.55(m，1H)，7.39(m，1H)，7.28(m，H)，7.04(t，1H)，6.70(d，1H)，5.96(d，1H)，5.91(s，1H)，4.96(s，2H)，3.66(s，3H)，2.35(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率54％)實施例391.鹽酸1-(3-甲基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(t，1H)，7.76(d，1H)，7.53(m，1H)，7.37(m，4H)，7.02(m，2H)，6.12(s，1H)，6.08(d，1H)，5.03(s，2H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H)，2.19(s，3H)；(產率51％)實施例392.鹽酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，1H)，7.57(d，1H)，7.39(m，1H)，7.30(m，4H)，6.83(t，2H)，6.30(m，2H)，4.98(s，2H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率49％)實施例393.鹽酸1-環丁基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(m，1H)，8.01(m，1H)，7.63(m，4H)，7.57(m，1H)，3.92(d，2H)，2.50(s，3H)，2.34(s，3H)，1.01(m，1H)，0.81(m，6H)；(產率59％)實施例394.鹽酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.43(d，1H)，7.77(d，1H)，7.53(t，1H)，7.33(m，4H)，7.23(m，1H)，6.94(m，2H)，6.00(t，1H)，5.07(s，2H)，2.41(s，3+3H)；(產率48％)實施例395.鹽酸(1-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基)-甲醇用飽和碳酸鈉溶液處理實施例376中製備的化合物，得到1-苄基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將1-苄基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(130mg，0.42mmol)溶解在乙酸(4ml)中，並且在室溫向其中加入硝酸鈰(IV)銨(690mg，1.25mmol)。將反應混合物在55℃攪拌3小時，然後冷卻到室溫。向反應混合物中加水，然後用乙酸乙酯萃取。將有機層用飽和氯化鈉溶液洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。將產生的剩餘物溶解在甲醇(5ml)中，然後向其中加入2N氫氧化鋰(3ml)。將反應混合物在室溫攪拌過夜，用1N鹽酸中和，然後減壓濃縮。用二氯甲烷萃取產生的剩餘物。將有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(正己烷/乙酸乙酯＝1/5，v/v)純化得到的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，然後用氯化氫氣體飽和，得到2.8mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(brs，1H)，8.00(brs，1H)，7.54(t，1H)，7.37(m，4H)，7.16(m，3H)，6.35(d，2H)，5.08(s，2H)，4.99(s，2H)，2.52(s，3H)實施例396.(1-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基)-乙酸甲基酯用飽和碳酸鈉溶液處理實施例376中製備的化合物得到1-苄基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將1-苄基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(130mg，0.42mmol)溶解在乙酸(4ml)中，並且在室溫向其中加入硝酸鈰(IV)銨(690mg，1.25mmol)。將反應混合物在55℃攪拌3小時，然後冷卻到室溫。向反應混合物中加水，然後用乙酸乙酯萃取。將有機層用飽和氯化鈉溶液洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。將得到的剩餘物溶解在甲醇(5ml)中，然後向其中加入2N氫氧化鋰(3ml)。將反應混合物在室溫攪拌過夜，用1N鹽酸中和，然後減壓濃縮。用二氯甲烷萃取產生的剩餘物。將有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(正己烷/乙酸乙酯＝1/4，v/v)純化產生的剩餘物，得到1mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，7.72(brs，2H)，7.60(d，1H)，7.54(m，2H)，7.23(m，2H)，7.13(m，2H)，6.39(d，2H)，5.37(s，2H)，5.01(s，3H)，2.38(s，3H)，2.09(s，3H)實施例397.2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟12-(萘-1-基)-3-硝基吡啶除了使用1-萘硼酸之外，根據與製備9相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率56％)步驟22，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的2-(萘-1-基)-3-硝基吡啶之外，根據與實施例242相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.96(t，2H)，7.79(d，1H)，7.69(m，2H)，7.62(t，1H)，7.60(t，1H)，7.44(m，2H)，2.31(s，3H)，2.28(s，3H)實施例398-401根據與實施例243相同的過程，使用實施例397中製備的2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和苄基溴，1-碘-2-甲基丙烷、1-溴丙烷或3-甲氧基苄基溴，製備實施例398-401的標題化合物。
實施例398.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.30(brs，1H)，8.16(brs，1H)，8.15(brs，1H)，8.01(brs，1H)，7.21(m，2H)，7.01(m，2H)，6.77(m，2H)，6.01(s，2H)，5.71(d，1H)，5.40(d，1H)，4.59(d，1H)，4.39(d，1H)，2.45(s，3H)，2.30(s，3H)；(產率37％)實施例399.鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，7.96(t，2H)，7.79(d，1H)，7.71(m，2H)，7.70(m，1H)，7.45(m，1H)，7.44(m，1H)，3.66(s，2H)，2.55(s，1H)，2.31(s，3H)，2.28(s，3H)，0.79(d，2H)，0.65(d，3H)；(產率42％)實施例400.鹽酸2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.02(d，1H)，8.24(d，1H)，8.05(m，2H)，7.86(d，1H)，7.77(d，1H)，7.66(d，1H)，7.56(m，1H)，7.11(d，1H)，4.41(m，1H)，4.05(m，1H)，3.12(m，1H)，3.01(m，1H)，2.45(s，3H)，2.38(s，3H)，0.75(t，3H)；(產率41％)實施例401.鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(d，1H)，8.01(d，1H)，7.88(d，1H)，7.56(m，2H)，7.40(m，2H)，7.21(m，1H)，7.12(m，1H)，6.98(m，1H)，6.72(d，1H)，6.32(d，1H)，6.22(s，1H)，4.92(d，2H)，3.65(s，3H)，2.48(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率36％)實施例402.鹽酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶根據與實施例242相同的過程，使用製備16中製備的2-(萘-2-基)-3-硝基吡啶，得到2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為白色固體。(產率46％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，8.33(s，1H)，8.20(d，1H)，8.01(s，1H)，7.95(m，1H)，7.85(m，1H)，7.55(m，2H)，7.35(d，1H)，7.10(d，1H)，2.44(s，3H)，2.17(s，3H)實施例403-409製備實施例403-409的標題化合物，根據與實施例243相同的過程，使用實施例402中製備的鹽酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和(溴甲基)環丙烷、碘乙烷、3-氟苄基氯、4-叔丁基苄基氯、1-碘丙烷、炔丙基溴或2-氟苄基溴。
實施例403.鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，2H)，7.91(m，3H)，7.63(m，2H)，7.52(m，2H)，3.80(d，2H)，2.54(s，3H)，2.38(s，3H)，0.56(m，1H)，0.19(m，2H)，-0.30(m，2H)；(產率52％)實施例404.鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，8.01(m，2H)，7.89(m，2H)，7.77(m，2H)，7.56(m，2H)，3.82(q，2H)，2.50(s，3H)，2.36(s，3H)，1.25(t，3H)；(產率59％)實施例405.鹽酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(s，1H)，8.15(s，1H)，7.82(m，2H)，7.76(d，2H)，7.56(m，3H)，7.08(m，1H)，6.91(t，1H)，5.98(d，1H)，5.90(d，1H)，5.01(s，2H)，2.43(s，3+3H)；(產率43％)實施例406.鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.93(m，3H)，7.67(m，3H)，7.56(m，2H)，7.04(d，2H)，6.09(d，2H)，5.00(s，2H)，2.45(s，3H)，2.43(s，3H)，1.25(s，9H)；(產率73％)實施例407.鹽酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，8.05(s，1H)，7.92(m，2H)，7.61(m，2H)，7.55(m，3H)，3.70(t，2H)，2.49(s，3H)，2.36(s，3H)，0.82(m，2H)，0.24(t，3H)；(產率70％)實施例408.鹽酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.28(s，1H)，8.25(s，1H)，8.01(m，3H)，7.82(m，2H)，7.52(m，2H)，5.16(s，2H)，2.55(s，1H)，2.41(s，3H)，2.11(s，3H)；(產率60％)
實施例409.鹽酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(s，1H)，8.07(s，1H)，7.98(d，1H)，7.89(d，1H)，7.65(m，2H)，7.55(m，3H)，7.19(m，1H)，6.92(t，1H)，6.71(t，1H)，6.01(t，1H)，5.02(s，2H)，2.43(s，3H)，2.08(s，3H)；(產率66％)實施例410.2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶鈉用飽和碳酸氫鈉溶液處理實施例402中製備的化合物，得到2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(73.5mg，0.27mmol)和氫化鈉(6.5mg，0.27mmol)在無水四氫呋喃(2ml)中的溶液在室溫攪拌2小時，然後減壓濃縮。用乙酸乙酯重結晶產生的剩餘物，得到73mg標題化合物，為淺黃色固體。
1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ8.48(brs，1H)，8.24(m，1H)，8.16(m，2H)，8.06(m，2H)，7.92(m，1H)，7.70(m，2H)，2.59(s，3H)，2.39(s，3H)實施例411.鹽酸1-(3-氟苄基)-3-羥基甲基-2-甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶用飽和碳酸氫鈉溶液處理實施例405中製備的化合物，得到1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(225mg，0.59mmol)溶解在乙酸(5ml)中，並且在室溫向其中加入硝酸鈰(IV)銨(973mg，1.77mmol)。將反應混合物在55℃攪拌3小時，然後冷卻到室溫。向反應混合物中加水，然後用乙酸乙酯萃取。將有機層用飽和氯化鈉溶液洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。將得到的剩餘物溶解在甲醇(10ml)中，然後向其中加入2N氫氧化鋰(2.5ml)。將反應混合物在室溫攪拌1小時，用1N鹽酸溶液中和，然後減壓濃縮。用乙酸乙酯萃取得到的剩餘物。將有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜純化得到的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到45mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，8.04(s，1H)，7.86(t，2H)，7.74(s，1H)，7.57(m，3H)，7.41(m，1H)，7.01(m，1H)，6.86(t，1H)，6.01(d，1H)，5.92(d，1H)，5.03(s，2H)，4.98(s，2H)，2.51(s，3H)實施例412.鹽酸1-苄基-3-羥基甲基-2-甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將18-冠-6(26mg，0.098mmol)和叔丁醇鉀(253mg，2.25mmol)加入到實施例262中製備的2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(300mg，0.98mmol)在無水四氫呋喃(9ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌30分鐘，並且向其中加入苄基溴(175μl，1.47mmol)。將反應混合物攪拌過夜。用乙酸乙酯稀釋反應混合物，並且向其中加水。將分離的有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜純化得到的剩餘物。將得到的淺黃色固體(242mg，0.67mmol)溶解在6ml乙酸中。在室溫向所得溶液中加入硝酸鈰(IV)銨(1.11g，2.01mmol)，將其在55℃攪拌3小時，然後冷卻到室溫。向反應混合物中加水，然後用乙酸乙酯萃取。將有機層用飽和氯化鈉溶液洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。將得到的剩餘物溶解在甲醇(11ml)中，並向其中加入2N氫氧化鋰(3ml)。將反應混合物在室溫攪拌1小時，用1N鹽酸中和，然後減壓濃縮。用乙酸乙酯萃取得到的剩餘物。將有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜純化所得剩餘物，得到1-苄基-3-羥基甲基-2-甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到48mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(brs，1H)，8.09(d，1H)，7.75(m，1H)，7.48(brs，3H)，7.20(m，1H)，7.15(m，2H)，6.31(d，2H)，5.09(s，2H)，4.93(s，2H)，2.79(s，3H)，2.55(s，3H)實施例413.鹽酸1-苄基-3-乙氧基甲基-2-甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將18-冠-6(3mg，0.011mmol)和叔丁醇鉀(37mg，0.291mmol)加入到實施例412中製備的鹽酸1-苄基-3-羥基甲基-2-甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(48mg，0.11mmol)在無水四氫呋喃(1ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌30分鐘，並且向其中加入碘乙烷(10μl，0.165mmol)。將反應混合物攪拌過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜純化產生的剩餘物。將得到的產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到6.7mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.97(d，1H)，7.23(m，7H)，6.36(d，2H)，5.10(s，2H)，4.76(s，2H)，3.67(q，2H)，2.79(s，3H)，2.51(s，3H)，1.32(t，3H)實施例414.鹽酸2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶根據與實施例242相同的過程，使用製備17中製備的3-硝基-2-苯乙烯基吡啶作為原材料，得到2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為白色固體。(產率32％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(s，1H)，7.79(t，1H)，7.47(m，2H)，7.20(m，2H)，7.07(m，3H)，2.59(s，3H)，2.06(s，3H)實施例415-427製備實施例415-427的標題化合物，根據與實施例243相同的過程，使用實施例414中製備的鹽酸2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和碘乙烷、烯丙基溴、4-甲基苄基氯、苄基溴、3-氟苄基溴、2-溴乙基甲基醚、1-溴-2-甲基丙烷、3-甲氧基苄基氯、(溴甲基)環丙烷、碘甲烷、溴甲基甲基醚、4-甲氧基苄基溴或4-氯苄基溴。
實施例415.鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.50(m，1H)，8.26(s，1H)，7.72(brs，2H)，7.52(m，2H)，7.41(s，3H)，4.50(s，2H)，2.53(s，3H)，2.30(s，3H)；(產率52％)實施例416.鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(d，1H)，7.89(d，1H)，7.70(d，3H)，7.50(m，4H)，6.23(m，1H)，5.33(d，1H)，5.16(s，2H)，4.68(d，1H)，2.54(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率48％)
實施例417.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(d，1H)，7.92(d，1H)，7.41(brs，7H)，7.16(d，2H)，6.84(d，2H)，5.76(s，2H)，2.56(s，3H)，2.43(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率39％)實施例418.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(d，1H)，7.92(m，2H)，7.72(m，2H)，7.54(m，1H)，7.45(m，4H)，7.33(m，2H)，6.95(d，2H)，5.82(s，2H)，2.57(s，3H)，2.44(s，3H)；(產率52％)實施例419.鹽酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.87(t，1H)，7.75(d，1H)，7.59(t，1H)，7.59(m，2H)，7.55(m，3H)，7.44(m，5H)，5.83(s，2H)，2.57(s，3H)，2.44(s，3H)；(產率44％)實施例420.鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.03(d，1H)，8.08(d，1H)，7.86(m，1H)，7.75(m，2H)，7.68(m，1H)，7.48(m，3H)，4.72(t，2H)，3.81(t，2H)，3.29(d，3H)，2.59(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率74％)實施例421.鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(s，1H)，7.87(brs，2H)，7.77(m，2H)，7.49(m，4H)，4.38(brs，2H)，2.60(s，3H)，2.37(s，3H)，2.15(m，1H)，0.87(brs，3+3H)；(產率44％)實施例422.鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.91(d，1H)，7.73(m，1H)，7.68(m，1H)，7.59(m，1H)，7.25(m，5H)，6.87(d，2H)，6.57(s，1H)，6.45(d，1H)，5.77(s，2H)，3.67(s，2H)，2.58(s，3H)，2.44(s，3H)；(產率49％)實施例423.鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.28(d，1H)7.38-7.55(m，7H)，3.72(d，2H)，2.39(s，3H)，2.29(s，3H)，0.51(m，1H)，0.17(m，2H)，-0.20(m，2H)；(產率51％)實施例424.鹽酸1，2，3-三甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.01(s，2H)，7.84(d，1H)，7.79(d，2H)，7.50(m，4H)，4.13(s，3H)，2.58(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率51％)實施例425.鹽酸1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(d，1H)，8.04(d，1H)，7.90(d，1H)，7.74(d，2H)，7.65(d，1H)，7.46(m，3H)，5.73(s，2H)，3.45(s，3H)，2.66(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率39％)實施例426.鹽酸1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.04(d，1H)，7.91(d，1H)，7.45(m，7H)，6.87(s，4H)，5.73(s，2H)，3.72(s，3H)，2.56(s，3H)，2.42(s 3H)；(產率42％)實施例427.鹽酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(d，1H)，7.95(m，2H)，7.77(m，2H)，7.42(brs，4H)，7.32(m，2H)，6.92(d，2H)，5.80(s，2H)，2.56(s，3H)，2.42(s，3H)；(產率47％)實施例428.鹽酸7-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶根據與實施例242相同的過程，使用製備18中製備的2-苄基-3-硝基吡啶，得到7-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為白色固體。(產率35％)1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.11(d，1H)，7.83(d，1H)，7.44(d，2H)，7.34(m，2H)，7.25(m，1H)，4.64(s，2H)，2.56(s，3H)，2.26(s，3H)實施例429-439製備實施例429-439的標題化合物，根據與實施例243相同的過程，使用實施例428中製備的鹽酸7-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和苄基溴、(溴甲基)環丙烷、4-氯苄基氯、3-氟苄基溴、碘乙烷、3-甲基苄基溴，4-甲基苄基溴、4-氟苄基氯、烯丙基溴、3-氯苄基氯或4-甲氧基苄基溴。
實施例429.鹽酸1，7-二苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(s，1H)，7.73(s，1H)，7.33(s，3H)，7.26(s，3H)，6.99(s，2H)，6.66(s，2H)，5.30(s，2H)，4.69(s，2H)，2.37(s，3+3H)；(產率38％)實施例430.鹽酸7-苄基-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(t，1H)，7.65(d，1H)，7.22(m，3H)，7.09(d，2H)，5.09(s，2H)，4.13(d，2H)，2.45(s，3H)，2.30(s，3H)，1.01(m，1H)，0.63(m，2H)，0.24(m，2H)；(產率39％)實施例431.鹽酸7-苄基-1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(t，1H)，7.74(d，1H)，7.23(m，5H)，6.96(d，2H)，6.59(d，2H)，5.28(s，2H)，4.72(s，2H)，2.36(s，3H)，2.35(s，3H)；(產率42％)實施例432.鹽酸7-苄基-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(t，1H)，7.75(d，1H)，7.24(m，4H)，7.02(t，2H)，6.97(d，2H)，6.46(d，1H)，6.32(d，1H)，5.29(s，2H)，4.72(s，2H)，2.37(s，3+3H)；(產率42％)實施例433.鹽酸7-苄基-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(t，1H)，7.65(d，1H)，7.27(m，3H)，7.09(d，2H)，5.02(s，2H)，4.21(q，2H)，2.45(s，3H)，2.30(s，3H)，1.21(t，3H)；(產率46％)實施例434.鹽酸7-苄基-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(t，1H)，7.73(d，1H)，7.23(m，4H)，7.13(d，1H)，6.99(d，2H)，6.45(s，1H)，6.43(d，1H)，5.26(s，2H)，4.70(s，2H)，2.37(s，3+3H)，2.29(s，3H)；(產率39％)實施例435.鹽酸7-苄基-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(t，1H)，7.72(d，1H)，7.24(m，3H)，7.13(d，2H)，6.99(d，2H)，6.56(d，2H)，5.25(s，2H)，4.69(s，2H)，2.37(s，3H)，2.36(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率39％)實施例436.鹽酸7-苄基-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(t，1H)，7.74(d，1H)，7.21(m，3H)，7.04(t，2H)，6.97(d，2H)，6.63(m，2H)，5.28(s，2H)，4.72(s，2H)，2.36(s，3+3H)；(產率47％)實施例437.鹽酸1-烯丙基-7-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(t，1H)，7.69(d，1H)，7.25(m，3H)，7.05(d，2H)，5.94(m，1H)，5.21(d，1H)，4.96(s，2H)，4.70(s，2H)，4.43(d，1H)，2.32(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率45％)實施例438.鹽酸7-苄基-1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.26(t，1H)，7.75(d，1H)，7.23(m，5H)，6.96(d，2H)，6.62(s，1H)，6.52(d，1H)，5.28(s，2H)，4.73(s，2H)，2.37(s，3H)，2.35(s，3H)；(產率41％)實施例439.鹽酸7-苄基-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(t，1H)，7.71(d，1H)，7.21(m，2H)，6.98(d，2H)，6.85(d，2H)，6.61(m，2+1H)，5.23(s，2H)，4.70(s，2H)，3.81(s，3H)，2.37(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率39％)實施例440.鹽酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶根據與實施例242相同的過程，使用製備19中製備的3-苯乙基-2-硝基吡啶，得到2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為白色固體。(產率43％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.92(d，1H)，7.73(d，1H)，7.22(m，3H)，7.11(d，2H)，3.54(t，2H)，3.16(t，2H)，2.54(s，3H)，2.30(s，3H)實施例441-462製備實施例441-462的標題化合物，根據與實施例243相同的過程，使用實施例440中製備的鹽酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和碘乙烷、苄基溴、2-溴乙基甲基醚、4-甲基苄基氯、4-甲氧基苄基氯、4-氯苄基氯、1-碘-2-甲基丙烷、烯丙基溴、3-氟苄基氯、2-氟苄基氯、3，4-二氯苄基氯、4-氯甲基-2-甲基噻唑、(溴甲基)環丙烷、肉桂醯氯、4-氟苄基氯、4-氯甲基-3，5-二甲基異唑、4-溴-2-甲基-2-丁烯、炔丙基溴、炔丙基溴、碘甲烷、2-氯苄基氯或表溴醇。
實施例441.鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(s，1H)，7.58(s，1H)，7.31(m，5H)，4.27(q，2H)，3.82(brs，2H)，3.30(brs，2H)，2.50(s，3H)，2.30(s，3H)，1.37(t，3H)；(產率67％)實施例442.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(brs，1H)，7.64(brs，1H)，7.31(m，3H)，7.23(m，3H)，7.12(brs，2H)，6.71(brs，2H)，5.40(brs，2H)，3.57(brs，2H)，3.14(brs，2H)，2.42(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率52％)實施例443.鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(s，1H)，7.56(s，1H)，7.29(m，4H)，7.23(m，1H)，4.36(brs，2H)，3.85(brs，2H)，3.58(s，3H)，3.24(brs，2H)，3.20(s，3H)，2.48(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率49％)實施例444.鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(s，1H)，7.63(s，1H)，7.25(m，3H)，7.03(m，4H)，6.59(brs，2H)，3.58(brs，2H)，3.14(brs，2H)，2.41(s，3H)，2.35(s，3H)，2.31(s，3H)；(產率56％)實施例445.鹽酸1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.13(m，5H)，6.95(m，2H)，6.73(m，2H)，6.62(brs，2H)，5.34(brs，2H)，3.76(brs，3H)，3.47(brs，2H)，3.15(brs，2H)，2.42(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率62％)實施例446.鹽酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基--1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.71(s，1H)，7.26(m，5H)，7.04(brs，2H)，6.64(brs，2H)，5.34(brs，2H)，3.48(brs，2H)，3.17(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率52％)實施例447.鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.21(m，7H)，3.99(brs，2H)，3.81(brs，2H)，3.28(brs，2H)，2.50(brs，3H)，2.33(brs，3H)，2.10(brs，1H)，0.88(brs，6H)；(產率39％)實施例448.鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(brs，1H)，7.60(brs，1H)，7.31(m，3H)，7.22(m，2H)，5.98(m，1H)，5.25(d，1H)，4.80(s，2H)，4.48(d，1H)，3.74(brs，2H)，3.28(brs，2H)，2.49(s，3H)，2.35(s，3H)；(產率58％)實施例449.鹽酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(brs，1H)，7.65(brs，1H)，7.25(m，3H)，7.12(m，2H)，7.01(m，2H)，6.51(m，1H)，6.38(m，1H)，5.34(s，2H)，3.49(brs，2H)，3.16(brs，2H)，2.42(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率51％)實施例450.鹽酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(brs，1H)，7.67(brs，1H)，7.25(m，3H)，7.17(m，3H)，7.00(m，2H)，6.10(m，1H)，5.45(s，2H)，3.54(brs，2H)，3.17(brs，2H)，2.42(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率63％)實施例451.鹽酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(brs，1H)，7.66(brs，1H)，7.38(brs，1H)，7.15(m，3H)，7.09(m，2H)，6.83(s，1H)，6.53(m，1H)，5.27(s，2H)，3.55(brs，2H)，3.17(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率59％)實施例452.鹽酸2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(brs，1H)，7.62(brs，1H)，7.22(m，5H)，6.33(brs，1H)，5.45(s，2H)，3.73(brs，2H)，3.21(brs，2H)，2.67(s，3H)，2.48(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率51％)實施例453.鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.58(s，1H)，7.28(m，5H)，4.17(d，2H)，3.90(t，2H)，3.28(t，2H)，2.47(s，3H)，2.30(s，3H)，1.05(m，1H)，0.62(m，2H)，0.26(m，2H)；(產率57％)實施例454.鹽酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1-(3-苯基烯丙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.58(m，2H)，7.26(m，5H)，7.13(m，3H)，6.88(brs，1H)，6.28(brs，1H)，5.90(s，1H)，3.48(brs，2H)，3.23(brs，2H)，2.49(s，3H)，2.20(s，3H)；(產率52％)
實施例455.鹽酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(brs，1H)，7.61(brs，1H)，7.26(m，3H)，7.13(m，2H)，7.02(m，2H)，6.68(m，2H)，5.36(s，2H)，3.48(brs，2H)，3.18(brs，2H)，2.41(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率43％)實施例456.鹽酸1-(3，5-二甲基異唑-4-基甲基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.43(m，1H)，8.22(m，1H)，7.66(m，1H)，7.18(m，3H)，6.72(m，1H)，5.06(m，2H)，3.35(m，2H)，3.22(m，2H)，2.45(s，3H)，2.35(s，3H)，2.07(s，3+3H)；(產率61％)實施例457.鹽酸1-(3-甲基丁-2-烯基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(s，1H)，7.54(s，1H)，7.27(m，3H)，6.86(brs，2H)，4.93(brs，1H)，4.85(brs，2H)，3.76(brs，2H)，3.26(brs，2H)，2.45(brs，3H)，2.30(bs.3H)，1.69(brs，3+3H)；(產率65％)實施例458.鹽酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.58(s，1H)，7.40(m，2H)，7.15(m，2H)，6.70(brs，1H)，5.48(brs，2H)，3.92(brs，2H)，3.25(brs，2H)，2.46(s，1H)，2.31(s，3H)，2.17(s，3H)；(產率65％)實施例459.鹽酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1-(丙-1-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(s，1H)，7.59(s，1H)，7.41(m，2H)，7.27(m，2H)，7.24(m，1H)，4.08(brs，2H)，3.28(brs，2H)，2.55(s，3H)，2.30(s，3H)，2.09(s，3H)；(產率24％)實施例460.鹽酸1，2，3-三甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(brs，1H)，7.57(brs，1H)，7.23(m，5H)，3.88(brs，3+2H)，3.31(brs，2H)，2.48(s，3H)，2.31(s，3H)；(產率86％)實施例461.鹽酸1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(brs，1H)，7.68(brs，1H)，7.47(m，1H)，6.90(m，8H)，5.32(s，2H)，3.47(brs，2H)，3.01(brs，2H)，2.46(brs，6H)；(產率78％)實施例462.鹽酸2，3-二甲基-1-環氧乙烷基甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.80(s，1H)，7.37(s，1H)，7.21(m，3H)，7.10(m，2H)，4.36(m，1H)，4.23(m，2H)，3.92(m，1H)，3.57(m，1H)，3.50(m，2H)，2.99(m，2H)，2.51(s，3H)，2.27(s，3H)；(產率77％)實施例463.7-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用製備12中製備的3-硝基-2-(4-氯苯基)吡啶和異丙烯基溴化鎂之外，根據與實施例242相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率32％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.45(brs，1H)，8.30(d，1H)，7.83(d，2H)，7.51(d，2H)，7.45(d，1H)，6.34(s，1H)，2.52(s，3H)實施例464.鹽酸1-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟12-甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用製備15中製備的3-硝基-2-苯基吡啶和異丙烯基溴化鎂之外，根據與實施例242相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率37％)步驟21-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將18-冠-6(2mg，0.006mmol)和叔丁醇鉀(7mg，0.066mmol)加入到步驟1中製備的2-甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(20mg，0.066mmol)在無水四氫呋喃(1ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌30分鐘，並且向其中加入苄基溴(11.8μl，0.099mmol)。將反應混合物攪拌過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/8，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到10mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.39(s，1H)，8.67(dd，2H)，7.57(t，1H)，7.39(m，3H)，7.22(m，4H)，6.36(d，2H)，5.17(d，2H)，2.81(s，3H)實施例465.鹽酸1-烯丙基-7-(4-氟苯基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶步驟17-(4-氟苯基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用製備13中製備的3-硝基-2-(4-氟苯基)吡啶和異丙烯基溴化鎂之外，根據與實施例242相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率37％)步驟2鹽酸1-烯丙基-7-(4-氟苯基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用步驟1中製備的7-(4-氟苯基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶和烯丙基溴之外，根據與實施例464的步驟2相同的過程，得到9mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.36(s，1H)，8.67(d，1H)，8.57(d，1H)，7.64(s，2H)，7.28(t，2H)，5.58(m，1H)，5.22(d，1H)，4.51(s，2H)，4.46(d，1H)，2.83(s，3H)實施例466.7-(4-氯苯基)-3-乙氧基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將實施例463中製備的7-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(170mg，0.07mmol)、二甲基胺(2.0M四氫呋喃溶液；375μl，0.75mmol)、乙酸(0.36ml)和甲醛(0.68ml)在乙醇(10ml)中的溶液回流60小時。將反應混合物減壓濃縮。用氫氧化鈉溶液稀釋得到的剩餘物，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物得到85mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(brs，1H)，8.34(d，1H)，7.79(d，2H)，7.50(m，2+1H)，4.65(s，2H)，3.58(q，2H)，2.50(s，3H)，1.25(t，3H)實施例467.鹽酸1-苄基-7-(4-氯苯基)-3-乙氧基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將18-冠-6(2mg，0.006mmol)和叔丁醇鉀(7mg，0.066mmol)加入到實施例466中製備的7-(4-氯苯基)-3-乙氧基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(20mg，0.066mmol)在無水四氫呋喃(1ml)中的溶液中。在室溫攪拌反應混合物30分鐘，然後向其中加入苄基溴(11.8μl，0.099mmol)。將反應混合物攪拌過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化得到的剩餘物。將得到的產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到10mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.97(d，1H)，7.23(m，7H)，6.36(d，2H)，5.10(s，2H)，4.76(s，2H)，3.67(q，2H)，2.51(s，3H)，1.32(t，3H)實施例468.鹽酸7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將1-甲基-1-丙烯基溴化鎂(0.5M在四氫呋喃溶液中；112ml)在-78℃緩慢地加入到製備20中製備的2-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-3-硝基吡啶(4.8g，18.8mmol)在無水四氫呋喃(150ml)中的溶液中。在-20℃攪拌反應混合物4小時。向反應混合物中加入20％氯化銨溶液，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥分離的有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到1.3g標題化合物，為黃色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ13.05(brs，1H)，11.59(brs，1H)，7.54(brs，1H)，7.08(brs，1H)，6.98(m，1H)，6.91(brs，1H)，6.78(s，2H)，5.04(s，2H)，3.97(s，2H)，2.89(s，2H)，2.63(s，3H)，2.14(s，3H)實施例469.鹽酸1-苄基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將氫化鈉(60％；40mg，0.999mmol)和苄基溴(0.475ml，0.399mmol)在0℃加入到實施例468中製備的鹽酸7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(92.3mg，0.333mmol)在無水四氫呋喃(10ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌12小時，並向其中加入冰。用乙酸乙酯萃取反應混合物。用無水硫酸鎂乾燥分離的有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到23.7mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(brs，1H)，7.51(d，1H)，7.19(m，4H)，7.10(m，2H)，6.69(d，1H)，6.55(d，2H)，5.64(s，2H)，4.50(brs，2H)，3.89(brs，2H)，2.86(s，2H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)實施例470-484製備實施例470-484的標題化合物，根據與實施例469相同的過程，使用實施例468中製備的鹽酸7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和碘甲烷、4-氟苄基氯、2-氯苄基氯、1-碘丙烷、4-氯甲基-2-甲基噻唑、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-碘-2-甲基丙烷、4-甲基苄基氯、4-氯苄基氯、4-(三氟甲氧基)苄基氯、3-氟苄基氯、碘乙烷、4-甲氧基苄基氯、2-氟苄基氯或烯丙基溴。
實施例470.鹽酸7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(t，1H)，7.38(d，1H)，7.23(m，3H)，7.12(d，1H)，4.64(s，2H)，3.99(t，2H)，3.92(s，3H)，3.19(t，2H)，2.44(s，3H)，2.27(s，3H)；(產率50％)實施例471.鹽酸1-(4-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(t，1H)，7.51(d，1H)，7.19(m，1H)，7.12(m，2H)，6.89(t，2H)，6.74(d，1H)，6.52(m，2H)，5.61(s，2H)，4.43(brs，2H)，3.86(brs，2H)，2.90(t，2H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率53％)實施例472.鹽酸1-(2-氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(m，1H)，7.23(m，1H)，7.17(m，3H)，7.10(t，1H)，6.47(d，2H)，5.10(d，2H)，5.68(s，2H)，4.30(brs，2H)，3.85(brs，2H)，2.87(brs，2H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率63％)實施例473.鹽酸1-丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(brs，1H)，7.44(m，1H)，7.22(m，2H)，7.08(m，2H)，4.60(brs，2H)，4.23(t，2H)，4.04(t，2H)，3.18(t，2H)，2.46(s，3H)，2.29(s，3H)，1.59(t，2H)，0.59(t，3H)；(產率68％)實施例474.鹽酸1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(t，1H)，7.48(d，1H)，7.16(m，2H)，7.08(m，1H)，6.32(s，1H)，5.68(s，2H)，4.53(brs，2H)，3.91(t，2H)，3.02(t，2H)，2.55(s，3H)，2.45(s，3H)，2.30(s，3H)；(產率76％)實施例475.鹽酸1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(m，1H)，7.40(d，1H)，7.19(m，3H)，7.00(d，1H)，5.00(d，2H)，4.94(d，1H)，4.58(brs，2H)，3.97(t，2H)，3.13(t，2H)，2.42(s，3H)，2.27(s，3H)，1.63(s，3H)，1.32(s，3H)；(產率56％)實施例476.鹽酸1-異丁基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(t，1H)，7.42(d，1H)，7.18(m，3H)，7.06(d，1H)，4.52(s，2H)，4.02(brs，2+2H)，3.18(t，2H)，2.45(s，3H)，2.28(s，3H)，1.90(m，1H)，0.56(s，3H)，0.52(s，3H)；(產率45％)實施例477.鹽酸1-(4-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.51(brs，1H)，7.11(m，7H)，6.49(m，2H)，5.76(s，2H)，4.65(brs，2H)，4.11(brs，2H)，2.97(t，2H)，2.41(s，3H)，2.31(s，3H)，1.48(s，3H)；(產率65％)實施例478.鹽酸1-(4-氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(brs，1H)，7.52(brs，1H)，7.18(m，5H)，6.78(m，1H)，6.51(m，2H)，5.64(s，2H)，4.48(brs，2H)，3.91(brs，2H)，2.92(brs，2H)，2.38(s，3+3H)；(產率56％)實施例479.鹽酸1-(4-三氟甲氧基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(d，1H)，7.53(d，1H)，7.18(m，5H)，6.65(d，1H)，6.56(d，2H)，5.64(s，2H)，4.41(brs，2H)，3.84(brs，2H)，2.89(t，2H)，2.36(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率55％)實施例480.鹽酸1-(3-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(brs，1H)，7.53(brs，1H)，7.20(m，4H)，6.94(brs，1H)，6.73(brs，1H)，6.33(brs，1H)，6.24(d，1H)，5.65(s，2H)，4.41(brs，2H)，3.89(brs，2H)，2.89(t，2H)，2.36(brs，3+3H)；(產率63％)實施例481.鹽酸1-乙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(brs，1H)，7.47(brs，1H)，7.24(m，4H)，4.69(m，2H)，4.44(s，2H)，4.05(brs，2H)，3.21(t，2H)，2.51(s，3H)，2.33(s，3H)，1.23(t，3H)；(產率52％)實施例482.鹽酸1-(4-甲氧基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(brs，1H)，7.52(brs，1H)，7.20(m，3H)，6.74(m，3H)，6.53(brs，2H)，5.63(s，2H)，4.57(brs，2H)，3.81(s，3H)，2.96(t，2H)，2.38(brs，3+3H)；(產率46％)實施例483.鹽酸1-(2-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.51(brs，1H)，7.72(brs，1H)，7.13(m，5H)，6.80(m，2H)，6.31(brs，1H)，5.72(s，2H)，4.58(brs，2H)，3.93(brs，2H)，2.98(t，2H)，2.40(s，3+3H)；(產率44％)實施例484.鹽酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(d，1H)，7.46(d，1H)，7.21(m，3H)，7.03(d，1H)，5.18(m，1H)，5.14(d，1H)，5.05(s，2H)，4.55(brs，2H)，4.50(d，1H)，3.91(t，2H)，3.12(t，2H)，2.42(s，3H)，2.30(s，3H)；(產率63％)
實施例485.檸檬酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將實施例484中製備的化合物用飽和碳酸鈉溶液處理，得到1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將檸檬酸(11.2μl，0.09mmol)在乙酸乙酯(0.5ml)中的溶液加入到1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(30mg，0.08mmol)在乙酸乙酯(3ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌過夜。將產生的固體過濾，然後乾燥得到17.3mg標題化合物，為粉色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(d，1H)，7.43(d，1H)，7.20(m，3H)，7.06(d，1H)，5.81(m，1H)，5.14(d，1H)，5.03(s，2H)，4.53(d，1H)，4.48(s，2H)，3.70(m，2H)，3.08(m，2H)，2.83(m，4H)，2.40(s，3H)，2.28(s，3H)實施例486-494製備實施例486-494的標題化合物，根據與實施例485相同的過程，使用通過用飽和碳酸鈉溶液處理實施例484中製備的化合物得到的1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和酒石酸、甲磺酸、硫酸、對甲苯磺酸、硝酸、馬來酸、磷酸、苯磺酸或氫溴酸。
實施例486.酒石酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(m，1H)，7.43(m，1H)，7.22(m，3H)，7.05(m，1H)，5.80(m，1H)，5.28(d，1H)，5.05(s，2H)，4.57(m，1+2H)，4.21(m，2H)，3.61(m，2H)，3.10t(m，2H)，2.41(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率83％)實施例487.甲基磺酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.30(t，1H)，7.44(d，1H)，7.22(m，3H)，7.06(d，1H)，5.78(m，1H)，5.16(d，1H)，5.01(s，2H)，4.53(m，1+2H)，3.81(m，2H)，3.14(m，2H)，2.89(s，3H)，2.41(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率86％)
實施例488.硫酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(t，1H)，7.44(d，1H)，7.18(m，3H)，7.05(m，1H)，5.78(m，1H)，5.16(d，1H)，4.97(d，2H)，4.58(m，1+2H)，3.83(t，2H)，3.13(m，2H)，2.40(s，3H)，2.26(s，3H)；(產率96％)實施例489.對甲苯磺酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.27(t，1H)，7.86(d，2H)，7.42(d，1H)，7.19(m，2+3H)，6.99(d，1H)，5.81(m，1H)，5.15(d，1H)，5.00(s，2H)，4.54(m，1+2H)，4.54(d，1+2H)，3.77(s，2H)，3.07(m，2H)，2.41(s，3H)，2.34(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率90％)實施例490.硝酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.47(d，2H)，7.20(m，3H)，7.02(d，1H)，5.79(m，1H)，5.16(d，1H)，5.03(s，2H)，4.53(m，1+2H)，3.78(m，2H)，3.09(m，2H)，2.42(s，3H)，2.30(s，3H)；(產率93％)實施例491.馬來酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(d，1H)，7.46(d，1H)，7.34(m，3H)，7.05(d，1H)，6.33(s，2H)，5.80(m，1H)，5.16(d，1H)，5.04(s，2H)，4.54(d，1+2H)，3.76(m，2H)，3.11(m，2H)，2.42(s，3H)，2.24(s，3H)；(產率82％)實施例492.磷酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.93(d，1H)，7.66(d，1H)，7.23(m，3H)，7.11(d，1H)，5.88(m，1H)，5.10(m，1+2H)，3.71(m，2H)，3.14(m，2H)，2.47(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率86％)實施例493.苯磺酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.26(t，1H)，7.98(m，2H)，7.43(d，1H)，7.36(m，3H)，7.34(t，3H)，7.01(d，1H)，5.78(m，1H)，5.15(d，1H)，5.00(s，2H)，4.54(d，1+2H)，3.73(t，2H)，3.09(m，2H)，2.41(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率77％)實施例494.氫溴酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(t，1H)，7.48(d，1H)，7.22(m，3H)，7.05(d，1H)，5.79(m，1H)，5.17(d，1H)，5.04(d，2H)，4.55(m，1+2H)，3.93(m，2H)，3.12(m，2H)，2.42(s，3H)，2.30(s，3H)；(產率75％)實施例495-525製備實施例495-525的標題化合物，根據與實施例469相同的過程，使用實施例468中製備的鹽酸7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和3，4-二氯苄基氯、溴甲基甲基醚、(溴甲基)環丙烷、氰基甲基碘、2-溴乙基甲基醚、4-三氟甲基苄基氯、溴乙酸甲酯、2-(溴甲基)萘、2-溴乙基乙基醚、氯甲基甲基硫醚、(溴甲基)環丁烷、炔丙基溴、4-叔丁基苄基氯、4-氯-1-丁烯、1-溴戊烷、3-甲氧基苄基氯、2-氯乙基乙烯基醚、2-溴乙基-4-甲磺醯基苯、1-溴-3-氯丁烷、2-氯-5-氯甲基噻吩、3-甲基苄基氯、3-吡啶甲基氯、2-吡啶甲基氯、4-吡啶甲基氯、2，3-二氯苄基氯、1-溴-3-甲基丁烷、α2-氯偏四甲苯、2，5-二甲基苄基氯、5-氯-1-戊炔、4-(氯甲基)-3，5-二甲基異唑或1-碘丁烷。
實施例495.鹽酸1-(3，4-二氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(brs，1H)，7.55(m，2H)，7.17(m，3H)，6.67(m，2H)，6.34(brs，1H)，5.60(s，2H)，4.49(brs，2H)，4.08(brs，2H)，3.02(t，2H)，2.38(s，3+3H)；(產率45％)實施例496.鹽酸1-甲氧基甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.42(s，1H)，7.23(m，3H)，7.10(m，1H)，5.71(s，2H)，4.64(s，2H)，4.04(s，2H)，3.18(s，2H)，3.05(s，3H)，2.51(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率63％)
實施例497.鹽酸1-環丙基甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(brs，1H)，7.44(m，1H)，7.19-7.30(m，3H)，7.05(m，1H)，4.53(m，2H)，4.20(m，2H)，4.02(m，2H)，3.18(m，2H)，2.52(s，3H)，2.30(s，3H)，1.21(m，1H)，0.33(m，2H)，0.03(m，2H)；(產率57％)實施例498.鹽酸1-氰基甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.54(d，1H)，7.24(m，3H)，7.14(d，1H)，5.42(s，2H)，4.80(brs，2H)，4.01(brs，2H)，3.24(brs，2H)，2.59(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率62％)實施例499.鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.47(s，1H)，7.18(m，3H)，7.05(d，1H)，4.60(brs，2H)，4.50(s，2H)，3.92(brs，2H)，3.41(s，2H)，3.12(s，2H)，3.08(s，3H)，2.49(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率71％)實施例500.鹽酸7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1-(4-三氟甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(brs，1H)，7.54(brs，1H)，7.45(d，2H)，7.29(m，1H)，7.22(d，1H)，7.18(d，1H)，7.06(m，1H)，6.65(m，2H)，5.71(s，2H)，4.39(brs，2H)，3.49(brs，2H)，2.88(s，2H)，2.42(d，3+3H)；(產率65％)實施例501.鹽酸1-甲氧基羰基甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(t，1H)，7.52(d，1H)，7.21(m，3H)，7.01(d，1H)，5.27(brs，2H)，5.08(brs，2H)，4.16(s，2H)，3.49(s，3H)，3.12(s，2H)，2.41(s，3H)，2.31(s，3H)；(產率53％)實施例502.鹽酸1-(萘-2-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.80(d，1H)，7.69(d，1H)，7.54(m，4H)，7.27(m，1H)，7.15(m，2H)，6.98(m，2H)，6.73(d，1H)，6.56(d，1H)，5.81(s，2H)，4.46(s，2H)，3.84(s，2H)，2.83(s，2H)，2.38(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率39％)實施例503.鹽酸1-(2-乙氧基乙基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(brs，1H)，7.46(d，1H)，7.21(m，3H)，7.05(d，1H)，4.51(brs，2H)，3.97(brs，4H)，3.44(m，2H)，3.17(m，4H)，2.50(s，3H)，2.29(s，3H)1.95(t，3H)；(產率75％)實施例504.鹽酸1-甲基硫烷基甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(s，1H)，7.46(s，1H)，7.19(m，3H)，7.08(d，1H)，5.43(s，2H)，4.59(s，2H)，4.02(s，2H)，3.22(s，2H)，2.55(s，3H)，2.20(s，3H)，1.81(s，3H)；(產率43％)實施例505.鹽酸1-環丁基甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(s，1H)，7.40(d，1H)，7.23(m，3H)，7.09(d，1H)，4.58(s，2H)，4.29(s，2H)，4.03(s，2H)，3.21(s，2H)，2.46(s，3+1H)，2.27(s，3H)，1.66(m，4H)，1.42(m，2H)；(產率53％)實施例506.鹽酸1-(丙-2-炔基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.43(s，1H)，7.25(m，3H)，7.13(d，1H)，5.22(s，2H)，4.73(s，2H)，3.98(s，2H)，3.22(s，2H)，2.58(s，3H)，2.42(s，1H)，2.18(s，3H)；(產率52％)實施例507.鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.48(d，1H)，7.16(m，3H)，7.13(d，1H)，7.04(t，1H)，6.60(d，1H)，6.47(d，2H)，5.60(s，2H)，4.38(s，2H)，3.87(s，2H)，2.91(t，2H)，2.36(s，3H)，2.32(s，3H)，1.28(s，9H)；(產率51％)
實施例508.鹽酸1-(丁-3-烯基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.45(d，1H)，7.18(m，3H)，7.05(d，1H)，5.321(m，1H)，4.80(d，1H)，4.69(d，1H)，4.65(brs，2H)，4.36(s，2H)，4.01(s，2H)，3.17(s，2H)，2.47(s，3H)，2.28(s，3H)，2.21(d，2H)；(產率62％)實施例509.鹽酸1-戊基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(m，1H)，7.44(d，1H)，7.22(m，3H)，7.06(d，1H)，4.70(brs，1H)，4.26(m，2H)，4.05(brs，2H)，3.17(s，2H)，2.45(s，3H)，2.28(s，3H)，1.46(m，2H)，1.08(m，2H)，0.89(m，2H)，0.69(m，3H)；(產率57％)實施例510.鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.51(s，1H)，7.13(m，4H)，6.78(d，1H)，6.68(d，1H)，6.09(s，2H)，5.62(s，2H)，4.44(brs，2H)，3.86(brs，2H)，3.64(s，3H)，2.90(s，2H)，2.36(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率42％)實施例511.鹽酸1-(2-乙烯基氧乙基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.09(s，1H)，7.45(s，1H)，7.28(m，3H)，7.05(d，1H)，4.80(brs，2H)，4.47(m，2+1H)，3.98(brs，1H)，3.72(m，2+1H)，3.12(m，2+1H)，2.53(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率48％)實施例512.鹽酸1-[2-(4-甲基磺醯基苯基)乙基]-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.25(m，4H)，7.19(m，2H)，7.11(m，2H)，6.84(m，1H)，5.23((m，2H)，5.10(m，2H)，4.70(s，3H)，3.97(t，2H)，3.15(t，2H)，2.48(s，3H)，2.27(s，3H)，2.15(m，2H)；(產率47％)實施例513.鹽酸1-(3-氯丁基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ 8.14(s，1H)，7.44(s，1H)，7.22(m，3H)，7.03(m，1H)，5.34(m，2H)，4.95(m，2H)，4.60(s，2H)，4.46(d，2H)，3.95(t，2H)，3.48(m，1H)，3.14(t，2H)，2.43(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率39％)實施例514.鹽酸1-(5-氯噻吩-2-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，7.48(s，1H)，7.21(m，3H)，6.98(d，2H)，6.64(s，1H)，6.33(s，1H)，5.61(s，2H)，4.52(brs，2H)，4.04(brs，2H)，3.12(s，2H)，2.47(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率52％)實施例515.鹽酸1-(3-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.51(d，1H)，7.17(d，1H)，7.09(m，4H)，6.66(d，1H)，6.40(s，1H)，6.28(d，1H)，5.60(s，2H)，4.39(brs，2H)，3.85(brs，2H)，2.88(t，2H)，2.36(s，3H)，2.33(s，3H)，2.19(s，3H)；(產率55％)實施例516.鹽酸1-(吡啶-3-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.51(s，2H)，8.19(d，1H)，7.62(d，1H)，7.24(t，1H)，7.13(d，2H)，6.88(s，2H)，6.66(d，1H)，5.87(s，2H)，4.52(brs，2H)，3.85(brs，2H)，2.86(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率38％)實施例517.鹽酸1-(吡啶-2-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(s，1H)，8.16(s，1H)，7.50(m，2H)，7.09(m，3H)，7.03(m，1H)，6.63(m，2H)，5.75(s，2H)，4.54(brs，2H)，3.85(brs，2H)，2.91(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)；(產率62％)實施例518.鹽酸1-(吡啶-4-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.51(s，1H)，8.19(d，1H)，7.62(d，1H)，7.22(m，1H)，7.13(d，2H)，6.88(s，1H)，6.66(d，1H)，5.85(s，2H)，4.45(m，2H)，3.85(m，2H)，2.86(s，2H)，2.40(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率60％)
實施例519.鹽酸1-(2，3-二氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(brs，1H)，7.54(m，1H)，7.39(d，1H)，7.18(m，2H)，7.10(m，2H)，7.02(m，1H)，6.34(d，1H)，6.04(s，2H)，5.66(brs，2H)，3.84(brs，2H)，2.90(t，2H)，2.36(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率63％)實施例520.鹽酸1-(3-甲基丁基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(t，1H)，7.43(d，1H)，7.21(m，3H)，7.06(d，1H)，4.65(s，2H)，4.27(t，2H)，4.03(s，2H)，3.18(s，2H)，2.45(s，3H)，2.28(s，3H)，1.30(m，2+1H)，0.68(s，3H)，0.66(s，3H)；(產率56％)實施例521.鹽酸1-(2，4，6-三甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(s，1H)，7.41(m，1H)，7.18(m，3H)，7.08(m，1H)，6.75(s，2H)，5.89(brs，2H)，4.85(brs，2H)，4.04(s，2H)，3.14(s，2H)，2.21(s，3H)，2.20(s，3H)，1.97(s，3H)，1.56(s，6H)；(產率75％)實施例522.鹽酸1-(2，5-二甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.53(s，1H)，7.16(m，1H)，7.08(m，1H)，6.99(m，2H)，6.90(m，1H)，6.31(d，1H)，5.82(s，1H)，5.48(brs，2H)，4.30(brs，2H)，3.84(brs，2H)，2.81(s，2H)，2.37(s，3H)，2.32(s，3H)，2.15(s，3H)，1.60(s，3H)；(產率68％)實施例523.鹽酸1-(戊-4-炔基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.46(d，1H)，7.18(m，3H)，7.07(d，1H)，4.75(brs，1H)，4.42(t，2H)，4.00(brs，2H)，3.19(s，2H)，2.50(s，3H)，2.29(s，3H)，1.88(m，2H)，1.75(m，2+1H)；(產率72％)實施例524.鹽酸1-(3，5-二甲基異唑-4-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.51(d，1H)，7.22(m，3H)，6.84(d，1H)，5.44(s，2H)，4.59(brs，2H)，4.04(brs，2H)，3.04(t，2H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)，1.73(s，3H)，1.54(s，3H)；(產率51％)實施例525.鹽酸1-丁基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(m，1H)，7.44(d，1H)，7.18(m，3H)，7.06(d，1H)，4.52(s，2H)，4.26(t，2H)，4.02(s，2H)，3.17(s，2H)，2.46(s，3H)，2.28(s，3H)，1.45(m，2H)，0.95(m，2H)，0.70(t，3H)；(產率52％)實施例526.鹽酸1-(丙-1，2-二烯基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將氫化鈉(60％；80mg，1.80mmol)和炔丙基溴(35.6μl，1.40mmol)在0℃加入到實施例468中製備的鹽酸7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(92.3mg，0.33mol)在無水四氫呋喃(10ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌12小時。向反應混合物中加入冰，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(正己烷/乙酸乙酯＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到32.5mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(t，1H)，7.29(d，2H)，7.20(m，4H)，5.32(d，2H)，4.83(s，2H)，3.97(t，2H)，3.20(t，2H)，2.48(s，3H)，2.29(s，3H)實施例527.鹽酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用製備21中製備的7-甲氧基-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉之外，根據與實施例468相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.75(s，1H)，7.92(d，1H)，7.03(m，2H)，6.73(m，2H)，5.22(q，1H)，3.68(s，3H)，3.61(m，1H)，3.49(m，1H)，3.35(m，1H)，2.72(m，1H)，2.32(s，3H)，2.18(s，3H)，1.31(d，3H)實施例528和529
製備實施例528和529的標題化合物，根據與實施例469相同的過程，使用實施例527中製備的鹽酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉，和烯丙基溴或3-氟苄基溴。
實施例528.鹽酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(brs，1H)，7.37(m，1H)，7.10(t，1H)，6.80(t，1H)，6.52(m，1H)，5.83(m，1H)，5.72(m，1H)，5.56(m，1H)，5.30(m，1H)，4.85(m.1H)，4.11(m，1H)，3.88(m，1H)，3.07(m，1H)，2.98(m，1H)，2.51(brs，1H)，2.33(s，3H)，2.27(s，3H)，1.33(d，3H)；(產率56％)實施例529.鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(brs，2H)，7.38(m，1H)，7.17(m，2H)，6.82(m，2H)，6.61(m，2H)，5.73(m，2H)，4.88(m，2H)，3.97(m，1H)，3.80(s，3H)，3.07(m.2H)，2.52(s，3H)，2.23(s，3H)，1.34(brs，3H)；(產率49％)實施例530.鹽酸7-氯-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用製備22中製備的7-氯-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉之外，根據與實施例468相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率37％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.77(s，1H)，7.95(d，1H)，7.00(m，2H)，6.73(m，2H)，5.22(q，1H)，3.61(m，1H)，3.49(m，1H)，3.37(m，1H)，2.75(m，1H)，2.32(s，3H)，2.18(s，3H)，1.32(d，3H)實施例531-540製備實施例531-540的標題化合物，根據與實施例469相同的過程，使用實施例530中製備的鹽酸7-氯-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉，和烯丙基溴、碘乙烷、碘甲烷、4-溴-2-甲基-2-丁烯、苄基溴、4-甲基苄基氯、溴甲基甲基醚、4-氯甲基-2-甲基噻唑、3-氟苄基氯或4-氟苄基氯。
實施例531.鹽酸7-氯-2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(brs，1H)，7.36(s，1H)，7.19(d，1H)，7.13(d，1H)，6.98(s，1H)，6.53(d，1H)，5.83(s，1H)，5.57(t，1H)，4.80(m，1H)，4.19(m.1H)，3.89(m，1H)，3.01(brs，2H)，2.54(s，2H)，2.34(s，3H)，2.30(s，3H)，1.34(d，3H)；(產率42％)實施例532.鹽酸7-氯-2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(brs，1H)，7.45(brs，1H)，7.21(m，1H)，7.16(t，1H)，7.08(m，1H)，4.59(m，1H)，4.49(m，1H)，4.27(m，2H)，3.83(m，1H)，3.10(brs，2H)，2.48(s，3H)，2.29(s，3H)，1.34(d，3H)，1.09(brs，3H)；(產率56％)實施例533.鹽酸7-氯-1-甲基-2-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(brs，1H)，7.41(brs，1H)，7.21(d，1H)，7.17(d，1H)，7.09(brs，1H)，4.82(m，1H)，4.31(m，1H)，3.87(brs，3H)，3.10(brs，2H)，2.45(s.3H)，2.29(s，3H)，1.38(brs，3H)；(產率66％)實施例534.鹽酸7-氯-2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.09(brs，1H)，7.40(brs，1H)，7.19(d，1H)，7.14(d，1H)，6.91(brs，1H)，5.19(m，1H)，4.98(m，1H)，4.50(m，2H)，3.81(m，1H)，3.07(bs.2H)，2.42(s，3H)，2.28(s，3H)，1.68(s，3H)，1.58(s，3H)，1.35(brs，3H)；(產率75％)實施例535.鹽酸7-氯-2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(brs，2H)，7.50(brs，2H)，7.15(d，2H)，7.05(m，2H)，6.62(brs，2H)，6.39(m，1H)，5.69(m，1H)，5.30(m，1H)，4.57(m，1H)，3.69(m.1H)，2.89(m，2H)，2.35(s，3+3H)，1.21(brs，3H)；(產率57％)
實施例536.鹽酸7-氯-2-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，2H)，7.46(m，2H)，7.16(d，2H)，6.47(d，2H)，6.22(m，1H)，5.72(m，1H)，5.24(m，2H)，4.54(m，1H)，4.43(m，1H)，3.74(m.1H)，2.91(m，2H)，2.34(s，3+3+3H)，1.27(brs，3H)；(產率63％)實施例537.鹽酸7-氯-2-(1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.43(m，1H)，7.21(m，2H)，7.12(m，1H)，5.65(m，1H)，5.23(m，1H)，4.99(m，1H)，4.25(m，1H)，3.85(m，1H)，3.16(brs，2H)，3.02(s，3H)，2.51(s，3H)，2.30(s，3H)，1.36(brs，3H)；(產率74％)實施例538.鹽酸7-氯-2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(brs，1H)，7.48(brs，1H)，7.16(m，3H)，6.43(m，1H)，5.92(m，1H)，5.20(m，1H)，4.78(m，1H)，4.38(m，1H)，3.77(m，1H)，2.97(brs，2H)，2.66(s，3H)，2.40(s，3H)，2.31(s，3H)，1.29(brs，3H)；(產率64％)實施例539.鹽酸7-氯-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(m，1H)，7.52(m，1H)，7.18(m，2H)，7.08(m，1H)，6.98(m，1H)，6.42(m，1H)，6.27(m，2H)，5.70(m，1H)，5.30(m，1H)，4.49(m.2H)，3.63(m，1H)，2.91(m，1H)，2.80(m，1H)，2.35(s，3+3H)，1.32(brs，3H)；(產率43％)實施例540.鹽酸7-氯-2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(m，1H)，7.55(m，1H)，7.16(m，2H)，6.95(m，1H)，6.51(m，2H)，6.16(m，1H)，5.65(m，1H)，5.31(m，1H)，5.15(m，1H)，4.55(m.1H)，4.21(m，1H)，3.69(m，1H)，2.91(m，2H)，2.35(s，3+3H)，1.28(brs，3H)；(產率56％)實施例541.鹽酸7-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用製備23中製備的7-氟-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉之外，根據與實施例468相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率33％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.45(brs，1H)，7.91(d，1H)，7.05(d，2H)，6.83(m，2H)，5.17(q，1H)，3.86(m，1H)，3.57(t，1H)，2.95(m，1H)，2.83(t，1H)，2.36(s，3H)，2.19(s，3H)，1.32(d，3H)實施例542-551製備實施例542-551的標題化合物，根據與實施例469相同的過程，使用實施例541中製備的鹽酸7-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉，和3-氟苄基氯、碘乙烷、烯丙基溴、4-溴甲基-2-甲基-2-丁烯、2-溴乙基甲基醚、苄基溴、4-甲基苄基溴、4-氟苄基氯、溴甲基甲基醚或4-氯甲基-2-甲基噻唑。
實施例542.鹽酸7-氟-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(brs，1H)，7.52(m，1H)，7.19(d，1H)，7.10(brs，1H)，6.96(m，2H)，6.21(m，1+2H)，5.65(m，1H)，5.30(m，1H)，4.51(m，2H)，3.63(m.1H)，2.89(m，1H)，2.77(m，1H)，2.34(s，3+3H)，1.33(brs，3H)；(產率57％)實施例543.鹽酸2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(brs，1H)，7.46(brs，1H)，7.18(brs，1H)，7.02(s，1H)，6.84(m，1H)，4.80(m，1H)，4.50(m，1H)，4.30(m，2H)，4.01(m，1H)，3.09(brs，2H)，2.48(s，3H)，2.30(s，3H)，1.36(brs，3H)，1.11(brs，3H)；(產率45％)實施例544.鹽酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(brs，1H)，7.48(brs，1H)，7.17(brs，1H)，6.95(brs，1H)，6.73(m，1H)，5.75(m，2H)，5.13(d，2H)，4.75(m，2H)，4.48(d，1H)，3.80(m，1H)，3.06(brs，2H)，2.43(s，3H)，2.31(s，3H)，1.35(brs，3H)；(產率66％)實施例545.鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(brs，1H)，7.41(brs，1H)，7.16(brs，1H)，6.95(brs，1H)，6.68(m，1H)，5.16(m，2H)，4.97(brs，1H)，4.73(m，2H)，4.35(m，1H)，3.85(m，1H)，3.07(brs，2H)，2.43(s，3H)，2.29(s，3H)，1.65(s，3H)，1.57(s，3H)，1.35(brs，3H)；(產率35％)實施例546.鹽酸7-氟-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(brs，1H)，7.46(brs，1H)，7.16(brs，1H)，6.95(brs，1H)，6.82(m，1H)，4.49(m，1H)，4.36(brs，2H)，4.21(m，1H)，3.75(m，1H)，3.32(m，2H)，3.08(brs，2+3H)，2.49(s，3H)，2.30(s，3H)，1.35(brs，3H)；(產率45％)實施例547.鹽酸2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(brs，1H)，7.50(brs，1H)，7.24(brs，2H)，7.08(brs，1H)，6.89(brs，1H)，6.53(brs，2H)，6.14(m，1H)，5.65(m，1H)，5.37(m，2H)，4.55(m，1H)，4.38(m，1H)，3.67(m，1H)，2.89(m，2H)，2.34(s，3+3H)，1.30(brs，3H)；(產率55％)實施例548.鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(brs，1H)，7.49(brs，1H)，7.02(m，3H)，6.89(brs，1H)，6.44(brs，2H)，6.11(brs，2H)，5.59(m，1H)，5.30(m，1H)，4.57(m，1H)，4.38(m，1H)，3.70(m，1H)，2.85(m，2H)，2.33(m，3+3+3H)，1.27(brs，3H)；(產率69％)實施例549.鹽酸7-氟-2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(brs，1H)，7.52(brs，1H)，7.10(brs，1H)，6.93(brs，3H)，6.50(brs，2H)，6.27(m，1H)，5.58(m，1H)，5.36(m，1H)，4.55(m，1H)，4.41(m，1H)，3.74(m，1H)，2.79(m，2H)，2.34(m，3+3H)，1.33(brs，3H)；(產率54％)實施例550.鹽酸7-氟-2-(1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.1 5(brs，1H)，7.43(brs，1H)，7.19(t，1H)，6.97(t，1H)，6.80(m，1H)，5.79(m，1H)，5.15(m，1H)，4.99(m，1H)，4.34(m，1H)，3.87(m，1H)，3.09(brs，2H)，3.02(brs，3H)，2.50(s，3H)，2.29(s，3H)，1.34(d，3H)；(產率53％)實施例551.鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(brs，1H)，7.11(brs，1H)，6.96(m，2H)，6.79(d，1H)，5.85(m，1H)，5.25(m，1H)，4.35(m，1H)，4.11(m，1H)，3.92(m，1H)，3.72(m，1H)，3.09(brs，2H)，2.65(brs，3H)，2.21(s，3+3H)，1.51(brs，3H)；(產率42％)實施例552.鹽酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用製備24中製備的1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉之外，根據與實施例468相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率40％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.58(brs，1H)，7.93(m，1H)，6.97(m，5H)，5.20(q，1H)，3.91(m，1H)，3.59(t，1H)，3.02(m，1H)，2.83(d，1H)，2.35(s，3H)，2.19(s，3H)，1.27(d，3H)實施例553-559製備實施例553-559的標題化合物，根據與實施例469相同的過程，使用實施例552中製備的鹽酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉，和烯丙基溴、碘乙烷、2-溴乙基甲基醚、苄基溴、3-氟苄基氯、4-甲氧基苄基溴或4-氯甲基-2-甲基噻唑。
實施例553.鹽酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(brs，1H)，7.52(d，1H)，7.19(m，3H)，6.99(d，1H)，6.52(d，1H)，5.83(s，1H)，5.51(m，1H)，4.85(m，1H)，4.19(m，1H)，3.89(m.1H)，3.13(m，1H)，3.05(brs，2H)，2.51(d，1H)，2.33(s，3H)，2.29(s，3H)，1.33(d，3H)；(產率53％)實施例554.鹽酸2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(brs，1H)，7.42(s，1H)，7.22(m，3H)，7.09(m，1H)，4.65(m，1H)，4.44(m，1H)，4.29(brs，2H)，3.84(brs，1H)，3.12(brs，2H)，2.53(s.3H)，2.29(s，3H)，1.33(d，3H)，1.08(brs，3H)；(產率65％)實施例555.鹽酸2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(s，1H)，7.59(s，1H)，7.45(s，1H)，7.22(s，2H)，7.09(s，1H)，4.78(m，1H)，4.41(m，1H)，3.84(s，2H)，3.28(s，3H)，2.96(m，3H)，2.56(s，1H)，2.40(s，1H)，2.20(s，3+3H)，1.22(brs，3H)；(產率66％)實施例556.鹽酸2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(s，1H)，7.61(m，1H)，7.44(m，1H)，7.30(s，1H)，7.21(m，3H)，7.11(m，1H)，6.85(m，1H)，6.48(m，1H)，5.82(m，1H)，5.39(m，1H)，4.72(m，1H)，4.35(m，1H)，3.75(m，1H)，2.98(m，2H)，2.43(s，1H)，2.33(s，3+3H)，1.20(brs，3H)；(產率69％)實施例557.鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.48(m，1H)，7.01(m，3H)，6.99(t，1H)，6.65(d，1H)，6.53(d，1H)，6.51(m，2H)，5.79(s，1H)，5.41(m，1H)，4.55(m，1H)，4.35(m，1H)，3.65(m，1H)，2.85(m，1H)，2.75(m，1H)，2.33(s，3+3H)，1.26(s，3H)；(產率57％)實施例558.鹽酸2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.57(d，1H)，7.17(m，1H)，7.12(m，1H)，6.81(m，4H)，6.73(d，1H)，6.43(m，1H)，5.73(s，2H)，5.39(m，1H)，4.65(m，1H)，4.41(m，1H)，3.81(s，3H)，3.61(m，1H)，2.98(m，1H)，2.31(s，3+3H)，1.30(brs，3H)；(產率52％)實施例559.鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(s，1H)，7.72(d，1H)，7.62(s，1H)，7.12(m，1H)，6.95(m，1H)，6.64(s，1H)，5.80(s，2H)，5.76(m，1H)，4.40(m，1H)，3.96(m，1H)，2.88(m，1H)，2.62(s，3+3H)，2.27(s，3H)，2.17(s，3H)，1.61(s，3H)；(產率51％)實施例560.2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉鈉除了使用通過用飽和碳酸氫鈉溶液處理實施例552中製備的化合物得到的2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉之外，根據與實施例410相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率91％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(d，1H)，7.90(brs，1H)，7.20(s，4H)，7.05(d，1H)，5.19(m，1H)，3.90(m，1H)，3.65(m，1H)，3.10(m，1H)，2.94(dd，1H)，2.38(s，3H)，2.19(s，3H)，1.37(d，3H)實施例561.鹽酸6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用製備25中製備的6-氟-1-甲基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉之外，根據與實施例468相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率32％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.59(brs，1H)，7.91(d，1H)，7.05(d，1H)，6.92(m，1H)，6.84(m，1H)，6.75(m，1H)，5.14(q，1H)，3.88(m，1H)，3.56(t，1H)，2.99(m，1H)，2.80(d，1H)，2.36(s，3H)，2.19(s，3H)，1.25(d，3H)實施例562-566製備實施例562-566的標題化合物，根據與實施例469相同的過程，使用實施例561中製備的鹽酸6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉，和碘乙烷、烯丙基溴、2-溴乙基甲基醚、3-氟苄基氯或4-甲氧基苄基氯。
實施例562.鹽酸2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-6-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1 H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.1 4(s，1H)，7.44(s，1H)，7.06(m，1H)，6.92(m，2H)，4.28(m，2H)，3.82(m，2H)，3.49(m，1H)，3.10(m，2H)，2.47(s，3H)，2.29(s，3H)，1.35(m，3H)，1.09(m，3H)；(產率62％)實施例563.鹽酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-6-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(s，1H)，7.43(s，1H)，6.91(m，3H)，5.70(m，1H)，5.13(d，2H)，4.72(m，2H)，4.49(d，2H)，3.78(m，1H)，3.01(m，2H)，2.41(s，3H)，2.30(s，3H)，1.27(brs，3H)；(產率53％)實施例564.鹽酸6-氟-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(s，1H)，7.45(m，1H)，6.92(m，3H)，4.55(m，1H)，4.34(m，1H)，4.22(m，1H)，3.87(m，1H)，3.71(m，1H)，3.31(m，2H)，3.11(brs，3+2H)，2.48(s，3H)，2.29(s，3H)，1.35(brs，3H)；(產率71％)實施例565.鹽酸6-氟-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(s，1H)，7.45(m，1H)，7.25(m，1H)，6.98(t，1H)，6.82(m，2H)，6.51(m，1H)，6.22(m，2H)，5.55(m，1H)，5.35(m，1H)，4.44(m，2H)，3.59(m，1H)，2.75(m，2H)，2.35(s，3+3H)，1.31(brs，3H)；(產率52％)實施例566.鹽酸6-氟-2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(s，1H)，7.45(m，1H)，6.85(m，3H)，6.75(d，1H)，6.44(m，3H)，5.44(m，1H)，5.35(m，1H)，4.51(m，1H)，4.41(m，1H)，3.76(s，3H)，3.59(m，1H)，2.89(m，2H)，2.33(s，3H)，2.31(s，3H)，1.22(brs，3H)；(產率43％)實施例567.6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉鈉將實施例561中製備的化合物用飽和碳酸氫鈉溶液處理，得到6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉。將6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉(73.5mg，0.25mmol)和氫化鈉(6.0mg，0.25mmol)在無水四氫呋喃(2ml)中的溶液在室溫攪拌2小時，然後減壓濃縮。用乙醚重結晶產生的剩餘物，得到73mg標題化合物，為淺黃色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.58(brs，1H)，7.91(d，1H)，7.06(d，1H)，6.92(m，1H)，6.84(m，1H)，6.74(m，1H)，5.14(q，1H)，3.87(m，1H)，3.56(t，1H)，2.99(m，1H)，2.80(d，1H)，2.36(s，3H)，2.20(s，3H)，1.26(d，3H)實施例568.鹽酸1-環丙基-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用製備26中製備的1-環丙基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉之外，根據與實施例468相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率34％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(s，1H)，7.91(d，1H)，7.19(m，4H)，7.04(d，1H)，4.45(d，1H)，3.86(m，1H)，3.77(m，1H)，3.08(m，1H)，2.91(m，1H)，2.31(s，3H)，2.18(s，3H)，0.98(m，1H)，0.45(m，1H)，0.30(m，1H)，0.20(m，1H)實施例569-573製備實施例569-573的標題化合物，根據與實施例469相同的過程，使用實施例568中製備的鹽酸1-環丙基-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉，和碘乙烷、烯丙基溴、2-溴乙基甲基醚、3-氟苄基氯或4-甲氧基苄基溴。
實施例569.鹽酸1-環丙基-2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.11(m，5H)，6.30(m，1H)，5.84(m，1H)，5.67(m，1H)，5.26(m，1H)，4.37(m，2H)，3.82(m，1H)，2.83(m，4H)，2.29(s，3+3H)，1.75(m，1H)，0.64(m，3H)；(產率56％)實施例570.鹽酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-環丙基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(m，1H)，7.07(m，5H)，6.01(m，1H)，4.62(m，1H)，4.01(m，2H)，3.88(m，2H)，3.22(m，2H)，3.14(m，2H)，2.69(s，3H)，2.44(s，3H)，1.55(m，1H)，0.44(m，2H)，0.22(m，2H)；(產率43％)實施例571.鹽酸1-環丙基-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(s，1H)，7.06(m，5H)，6.09(m，1H)，5.69(m，2H)，4.62(m，2H)，3.64(m，2H)，3.49(m，2H)，3.12(m，3H)，2.39(s，3H)，2.29(s，3H)，0.88(m，1H)，0.47(m，2+2H)；(產率35％)實施例572.鹽酸1-環丙基-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(s，1H)，7.18(m，9H)，6.05(m，1H)，4.65(m，1H)，4.28(m，2H)，3.75(m，2H)，3.25(m，1H)，2.45(s，3H)，2.28(s，3H)，1.55(m，1H)，0.55(m，2H)，0.22(m，2H)；(產率56％)實施例573.鹽酸1-環丙基-2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(s，1H)，7.11(m，9H)，6.59(m，2H)，6.17(m，2H)，5.55(m，1H)，5.23(m，1H)，2.32(s，3+3+3H)，1.44(m，1H)，0.49(m，2+2H)；(產率56％)實施例574.鹽酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用製備27中製備的1-乙基-2-(3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉之外，根據與實施例468相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率33％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.86(d，1H)，7.15(m，5H)，5.12(m，1H)，3.85(m，1H)，3.65(m，1H)，3.35(m，1H)，2.84(m，1H)，2.35(s，3H)，2.12(s，3H)，1.23(t，3H)實施例575-590製備實施例575-590的標題化合物，根據與實施例469相同的過程，使用實施例574中製備的鹽酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉，和碘甲烷、碘乙烷、烯丙基溴、4-溴-2-甲基-2-丁烯、苄基溴、4-甲基苄基溴、4-氟苄基氯、3-氟苄基氯、4-甲氧基苄基氯、溴甲基甲基醚、2-溴乙基甲基醚、4-氯甲基-2-甲基噻唑、2-氯甲氧基乙基甲基醚、4-溴-1-丁烯、2-氯乙基乙烯基醚或2-氟苄基氯。
實施例575.鹽酸1-乙基-2-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.12(m，5H)，5.37(m，1H)，4.36(m，1H)，3.12(m，1H)，2.88(m，1H)，2.75(m，1H)，2.30(s，3+3+3H)，2.09(m，1H)，1.75(m，1H)，0.64(brs，3H)；(產率45％)實施例576.鹽酸1-乙基-2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.20(m，5H)，5.79(s，1H)，5.42(m，1H)，5.22(m，1H)，4.51(m，1H)，4.22(m，1H)，3.75(m，1H)，3.05(m，1H)，2.33(s，3+3H)，1.97(m，1H)，1.79(m，1H)，1.25(m，3H)，0.66(m，3H)；(產率63％)實施例577.鹽酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(s，1H)，7.18(m，5H)，5.82(s，1H)，5.45(m，1H)，5.25(m，1H)，4.35(m，1H)，3.75(m，1H)，3.05(m，1H)，2.95(m，1H)，2.85(m，1H)，2.32(s，3+3H)，1.95(m，1H)，1.75(m，1H)，0.67(s，3H)；(產率72％)實施例578.鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(s，1H)，7.12(m，5H)，5.74(s，1H)，5.25(m，1H)，4.25(m，1H)，4.15(m，1H)，3.85(m，2H)，3.75(s，3+3H)，3.15(m，1H)，2.95(m，1H)，2.33(s，3+3H)，2.12(m，1H)，1.85(m，1H)，0.63(m，3H)；(產率65％)實施例579.鹽酸2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.06(s，1H)，7.25(m，5+5H)，5.83(s，1H)，5.58(s，1H)，5.05(m，1H)，4.95(m，1H)，4.33(m，1H)，4.05(m，1H)，3.75(m，1H)，2.60(s，3H)，2.33(s，3H)，2.12(m，1H)，1.89(m，1H)，0.70(m，3H)；(產率32％)實施例580.2-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.06(s，1H)，7.27(m，5+4H)，6.02(m，1H)，5.45(m，1H)，5.22(m，1H)，4.55(m，1H)，3.76(s，3H)，3.19(m，1H)，2.95(m，1H)，2.67(m，1H)，2.31(s，3H)，2.30(s，3H)，1.43(m，1H)，1.22(m，1H)，0.43(m，3H)；(產率42％)實施例581.鹽酸1-乙基-2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02(s，2H)，7.29(m，2H)，7.23(m，3H)，7.15(m，3H)，4.02(m，2H)，3.74(m，3H)，2.96(m，2H)，2.42(s，3H)，2.30(s，3H)，2.05(m，1H)，1.85(m，1H)，0.71(m，3H)；(產率36％)實施例582.鹽酸1-乙基-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(s，2H)，7.33(m，2H)，7.22(m，6H)，4.58(m，2H)，4.19(m，2H)，3.98(m，1H)，3.13(m，2H)，2.45(s，3H)，2.27(s，3H)，2.00(m，1H)，1.86(m，1H)，0.70(m，3H)；(產率55％)
實施例583.鹽酸1-乙基-2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(s，1H)，7.56(m，2H)，7.37(m，2H)，7.11(m，5H)，6.02(m，2H)，5.17(m，2H)，4.55(m，2H)，3.15(m，1H)，2.44(s，3H)，2.35(s，3H)，3.33(s，3H)，1.12(m，1H)，0.82(m，1H)，0.65(m，3H)；(產率46％)實施例584.鹽酸1-乙基-2-(1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(m，1H)，7.42(m，1H)，7.17(m，4H)，5.11(m，1H)，4.82(m，1H)，4.55(m，2H)，4.01(m，2H)，3.11(m，3H)，2.89(m，1H)，2.45(s，3H)，2.22(s，3H)，0.69(m，3H)；(產率55％)實施例585.鹽酸1-乙基-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.19(m，5H)，5.80(m，1H)，5.45(m，1H)，5.25(m，1H)，5.01(m，1H)，4.43(m，1H)，4.22(m，1H)，3.95(m，1H)，3.75(m，1H)，3.11(m，1H)，2.45(s，3H)，2.33(s，3+3H)，1.44(m，1H)，1.33(m，1H)，0.65(m，3H)；(產率57％)實施例586.鹽酸1-乙基-2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(m，1H)，7.92(m，1H)，7.22(m，3H)，7.14(m，2H)，5.05(m，1H)，4.72(m，1H)，4.33(m，1H)，4.22(m，1H)，3.95(m，1H)，3.70(m，3H)，3.22(m，1H)，3.12(m，3H)，2.55(s，3H)，2.05(m，1H)，1.86(m，1H)，0.82(m，3H)；(產率65％)實施例587.鹽酸1-乙基-2-[1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(s，1H)，7.19(m，5H)，5.85(m，1H)，5.04(m，2H)，4.72(m，1H)，4.58(m，1H)，4.44(m，2H)，4.22(m，1H)，4.01(m，2H)，3.12(m，2H)，2.44(s，3H)，2.26(s，3H)，1.99(m，1H)，1.86(m，1H)，0.82(m，3H)，0.69(m，3H)；(產率35％)
實施例588.鹽酸2-[1-(丁-3-烯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.00(m，1H)，7.18(m，5H)，6.47(m，1H)，6.08(m，1H)，5.35(m，1H)，5.04(m，1H)，4.72(m，1H)，4.31(m，1H)，4.17(m，1H)，4.01(m，1H)，3.45(m，2H)，3.22(m，1H)，3.01(m，1H)，2.22(s，3+3H)，1.55(m，1H)，1.33(m，1H)，0.83(m，3H)；(產率35％)實施例589.鹽酸2-[1-(2-烯丙基氧乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.03(s，1H)，7.11(m，5H)，6.45(m，1H)，6.22(m，1H)，5.66(m，1H)，5.22(m，1H)，5.05(m，1H)，4.55(m，1H)，4.15(m，1H)，3.75(m，1H)，3.33(m，1H)，2.95(m，3H)，2.55(m，3H)，2.33(s，3H)，2.22(s，3H)，1.88(m，1H)，1.66(m，1H)，0.76(m，3H)；(產率39％)實施例590.鹽酸1-乙基-2-[1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(s，1H)，7.27(m，9H)，5.65(m，1H)，5.22(m，1H)，4.75(m，1H)，4.33(m，1H)，4.00(m，1H)，3.66(m，1H)，3.55(m，1H)，2.49(s，3H)，2.26(s，3H)，1.94(m，1H)，1.83(m，1H)，0.68(m，3H)；(產率39％)實施例591.2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將1，2，3，4-四氫異喹啉(1ml)加入到製備28中製備的7-氯-2-乙基-3-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(850mg，4.37mmol)中。將反應混合物在140℃攪拌過夜，冷卻到室溫，然後用矽膠柱色譜純化，得到660mg標題化合物，為淺黃色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(brs，1H)，7.98(d，1H)，7.32(d，1H)，2.82(q，2H)，2.21(s，3H)，1.31(t，3H)實施例592.鹽酸1-苄基-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將18-冠-6(2.5mg，0.0097mmol)和叔丁醇鉀(11mg，0.097mmol)加入到實施例591中製備的2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(28.3mg，0.097mmol)在無水四氫呋喃(0.5ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌30分鐘，並向其中加入苄基溴(17.4μl，0.146mmol)。將反應混合物攪拌過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到7.8mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.52(d，2H)，7.16(m，5H)，6.72(m，1H)，6.46(m，2H)，5.55(s，2H)，4.43(m，2H)，3.72(m，2H)，2.87(m，2H)，2.75(m，2H)，2.41(s，3H)，1.17(t，3H)實施例593-611製備實施例593-611的標題化合物，根據與實施例592相同的過程，使用實施例591中製備的2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和3-氟苄基氯、3-甲氧基苄基氯、烯丙基溴、4-溴-2-甲基丁烯、2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)環丙烷、4-氯苄基氯、3，4-二氯苄基氯、碘乙烷、4-甲氧基苄基氯、3-甲基苄基氯、4-甲基苄基氯、炔丙基溴、4-氟苄基氯、4-三氟甲基苄基氯、2-氟苄基氯、碘甲烷、3-氯苄基氯或1-溴丙烷。
實施例593.鹽酸2-乙基-1-(3-氟苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(d，1H)，7.54(d，1H)，7.26(m，1H)，7.13(m，3H)，6.92(t，1H)，6.74(d，1H)，6.23(d，1H)，6.16(d，1H)，5.63(s，2H)，4.32(m，2H)，3.65(m，2H)，2.83(m，2H)，2.75(m，2H)，2.40(s，3H)，1.21(t，3H)；(產率35％)實施例594.鹽酸2-乙基-1-(3-甲氧基苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，1H)，7.52(d，1H)，7.18(m，1H)，7.10(m，3H)，6.75(d，1H)，6.69(d，1H)，6.02(s，2H)，5.62(s，2H)，4.52(m，2H)，3.78(m，2H)，3.61(s，3H)，2.86(m，2H)，2.75(m，2H)，2.34(s，3H)，1.19(t，3H)；(產率45％)實施例595.1-烯丙基-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(d，1H)，7.48(d，1H)，7.39(m，1H)，7.20(m，2H)，7.04(d，1H)，5.87(m，1H)，5.15(d，1H)，5.10(s，2H)，4.52(m，2H)，4.45(d，1H)，3.93(s，2H)，3.15(s，2H)，2.87(m，2H)，2.31(s，3H)，1.25(t，3H)；(產率63％)實施例596.鹽酸2-乙基-3-甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.09(s，1H)，7.42(d，1H)，7.21(m，3H)，7.01(d，1H)，5.01(s，1H)，4.93(s，1H)，4.79(s，1H)，4.52(m，2H)，3.95(m，2H)，3.12(m，2H)，2.83(q，2H)，2.28(s，3H)，1.56(s，3H)，1.35(s，3H)，1.28(t，3H)；(產率69％)實施例597.鹽酸2-乙基-1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，1H)，7.39(d，1H)，7.21(m，3H)，6.91(d，1H)，4.50(s，2H)，4.12(s，1H)，3.92(s，2H)，3.55(m，1H)，3.31(t，2H)，3.15(t，2H)，3.07(s，3H)，2.92(q，2H)，2.25(s，3H)，1.28(t，3H)；(產率89％)實施例598.鹽酸1-環丙基甲基-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.44(d，1H)，7.24(t，3H)，7.07(d，1H)，4.51(m，1H)，4.21(d，2H)，4.01(m，2H)，3.48(m，1H)，3.17(s，2H)，2.90(q，2H)，2.29(s，3H)，1.29(t，3H)，0.89(m，1H)，0.33(d，2H)，0.04(m，2H)；(產率81％)實施例599.鹽酸1-(4-氯苄基)-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.54(d，1H)，7.20(m，2H)，7.12(m，3H)，6.76(s，1H)，6.41(d，2H)，5.61(s，2H)，4.72(m，1H)，4.35(m，1H)，3.75(m，2H)，2.85(s，2H)，2.74(q，2H)，2.34(s，3H)，1.28(t，3H)；(產率51％)
實施例600.鹽酸1-(3，4-二氯苄基)-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(m，1H)，7.55(d，1H)，7.23(d，2H)，7.13(m，2H)，6.74(d，1H)，6.59(s，1H)，6.24(d，1H)，5.48(s，2H)，4.67(m，1H)，3.75(m，1H)，3.33(m，1H)，3.05(m，1H)，2.85(s，2H)，2.79(q，2H)，2.35(s，3H)，1.22(t，3H)；(產率51％)實施例601.鹽酸1，2-二乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.45(d，1H)，7.23(m，3H)，7.08(d，1H)，4.55(m，2H)，4.35(q，2H)，3.97(m，2H)，3.17(s，2H)，2.85(q，2H)，2.29(s，3H)，1.31(t，3H)，1.21(t，3H)；(產率61％)實施例602.鹽酸2-乙基-1-(4-甲氧基苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.50(d，1H)，7.18(m，1H)，7.11(m，2H)，6.89(m，1H)，6.70(d，2H)，6.42(d，2H)，5.58(s，2H)，4.56(m，1H)，4.35(m，1H)，3.85(m，2H)，3.74(s，3H)，2.86(s，2H)，2.75(q，2H)，2.33(s，3H)，1.19(t，3H)；(產率63％)實施例603.鹽酸2-乙基-3-甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(m，1H)，7.52(d，1H)，7.15(m，1H)，7.11(m，4H)，6.65(d，1H)，6.31(s，1H)，6.21(d，1H)，5.55(s，2H)，4.33(m，2H)，3.75(m，2H)，2.75(m，2H)，2.65(q，2H)，2.34(s，3H)，2.18(s，3H)，1.19(t，3H)；(產率73％)實施例604.鹽酸2-乙基-3-甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(m，1H)，7.51(d，1H)，7.18(m，1H)，7.08(m，1H)，6.97(d，3H)，6.76(d，1H)，6.38(d，2H)，5.60(s，2H)，4.44(m，2H)，3.75(m，2H)，2.84(t，2H)，2.76(q，2H)，2.33(s，3H)，2.22(s，3H)，1.15(t，3H)；(產率73％)
實施例605.鹽酸2-乙基-3-甲基-1-(丙-2-炔基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(m，1H)，7.46(d，1H)，7.18(m，2H)，7.11(m，2H)，5.22(s，2H)，4.69(m，1H)，4.45(m，1H)，3.95(m，2H)，3.19(m，2H)，2.97(m，2H)，2.42(s，3H)，2.41(s，1H)，1.33(t，3H)；(產率77％)實施例606.鹽酸2-乙基-1-(4-氟苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(m，1H)，7.53(d，1H)，7.15(m，2H)，6.90(m，2H)，6.75(d，2H)，6.45(m，1H)，5.61(s，2H)，4.55(m，1H)，4.23(m，1H)，3.75(m，2H)，2.81(t，2H)，2.76(q，2H)，2.30(s，3H)，1.18(t，3H)；(產率67％)實施例607.鹽酸2-乙基-1-(4-三氟甲基苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.56(s，1H)，7.41(d，2H)，7.19(m，1H)，7.09(m，2H)，6.66(d，1H)，6.55(d，2H)，5.71(s，2H)，4.51(m，2H)，3.99(m，1H)，3.65(m，1H)，3.21(m，1H)，2.77(s，2H)，2.75(q，2H)，2.36(s，3H)，1.20(t，3H)；(產率69％)實施例608.鹽酸2-乙基-1-(2-氟苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(d，1H)，7.54(d，1H)，7.16(m，2H)，7.09(m，1H)，7.05(m，2H)，6.89(t，1H)，6.67(d，1H)，6.12(t，1H)，5.71(s，2H)，4.44(m，2H)，3.75(m，2H)，2.88(t，2H)，2.77(q，2H)，2.40(s，3H)，1.20(t，3H)；(產率89％)實施例609.鹽酸2-乙基-1，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(d，1H)，7.39(d，1H)，7.22(m，3H)，7.13(d，1H)，4.65(s，2H)，3.97(s，2H)，3.96(s，3H)，3.19(t，2H)，2.85(q，2H)，2.28(s，3H)，1.25(t，3H)；(產率80％)實施例610.鹽酸1-(3-氯苄基)-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(s，1H)，7.54(m，1H)，7.14(m，2H)，7.09(m，3H)，6.73(d，2H)，6.49(s，1H)，6.27(s，1H)，5.60(s，2H)，4.44(m，2H)，3.75(m，2H)，2.82(s，2H)，2.75(m，2H)，2.35(s，3H)，1.20(t，3H)；(產率85％)實施例611.鹽酸2-(2-乙基-3-甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，1H)，7.55(m，2H)，7.19(m，2H)，7.05(d，1H)，4.56(m，1H)，4.19(m，1H)，4.09(m，1H)，3.91(m，1H)，3.51(m，1H)，3.25(m，1H)，3.15(m，2H)，2.85(q，2H)，2.28(s，3H)，1.29(t，3H)，0.79(m，2H)，0.60(t，3H)；(產率89％)實施例612.鹽酸2-{2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基]-乙基}-苯甲醛將實施例480中製備的化合物用飽和碳酸氫鈉處理，得到1-(3-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶。將硝酸鈰(IV)銨(973mg，1.77mmol)在室溫加入到1-(3-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(225mg，0.58mmol)在乙酸(5ml)中的溶液中。將反應混合物在55℃攪拌3小時，然後冷卻到室溫。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。將有機層用飽和氫氧化鈉溶液洗滌，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。將產生的剩餘物溶解在甲醇(10ml)中，然後向其中加入2N氫氧化鋰(2.5ml)。將反應混合物在室溫攪拌1小時，用1N鹽酸中和，然後減壓濃縮。用乙酸乙酯萃取產生的剩餘物。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(正己烷/乙酸乙酯＝1/3，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到35mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.95(s，1H)，8.10(s，1H)，7.74(d，1H)，7.58(m，2H)，7.48(m，1H)，7.23(s，1H)，6.99(d，1H)，6.89(m，2H)，6.48(d，1H)，5.97(s，2H)，3.81(t，2H)，3.30(t，2H)，2.38(s，3H)，2.26(s，3H)
實施例613.鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉步驟1鹽酸(2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用製備20中製備的2-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-3-硝基吡啶和異丙烯基溴化鎂之外，根據與實施例468相同的過程，得到標題化合物。(產率39％)不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟2鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用步驟1中製備的鹽酸2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉和3-氟苄基氯之外，根據與實施例469相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率79％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02(d，1H)，7.28(d，1H)，7.12(m，4H)，6.87(m，2H)，6.49(d，1H)，6.38(s，1H)，6.36(d，1H)，5.82(brs，1H)，5.51(brs，1H)，4.33(brs，1H)，4.07(brs，1H)，3.45(brs，1H)，3.28(brs，1H)，2.91(brs，1H)，2.76(brs，1H)，2.30(s，3H)實施例614.鹽酸2-(1-苄基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用實施例613的步驟1中製備的鹽酸(2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉和苄基溴之外，根據與實施例469相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率75％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.54(s，1H)，7.39(s，1H)，7.25(m，5H)，7.12(brs，2H)，6.68(m，1H)，6.53(s，1H)，5.64(brs，2H)，4.45(brs，2H)，3.82(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.43(s，3H)實施例615.鹽酸2-[3-溴-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉將N-溴琥珀醯亞胺(41mg，0.23mmol)和矽膠(100mg)加入到實施例613中製備的鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉(88mg，0.23mmol)在二氯甲烷(2ml)中的溶液中。將反應混合物攪拌1小時，然後過濾。將得到的濾出物減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到10mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(d，1H)，7.27(d，1H)，7.12(m，4H)，6.91(m，2H)，6.52(d，1H)，6.44(d，1H)，5.88(m，1H)，5.72(m，1H)，4.42(brs，1H)，4.14(brs，1H)，3.48(brs，1H)，3.22(brs，1H)，2.92(brs，1H)，2.79(brs，1H)，2.18(s，3H)實施例616.鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-醛將磷醯氯(44μl，0.47mmol)加入到實施例613中製備的鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉(115mg，0.31mmol)在N，N-二甲基甲醯胺(2ml)中的溶液中。將反應混合物在100℃加熱下攪拌過夜。將反應混合物冷卻到室溫，加入到冰水中，用碳酸氫鈉溶液鹼化，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/l，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到28mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.31(s，1H)，8.36(s，2H)，7.22(m，2H)，7.12(m，2H)，7.01(d，1H)，6.71(s，1H)，6.35(m，2H)，5.74(brs，2H)，4.45(brs，2H)，3.88(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.75(s，3H)實施例617.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-甲醇將硼氫化鈉(4.7mg，0.124mmol)加入到實施例616中製備的鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-醛(25mg)在甲醇(2ml)中的溶液中。攪拌反應混合物1小時，並向其中加入水。將反應混合物用乙酸乙酯萃取，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到8mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(d，1H)，7.42(d，1H)，7.15(m，4H)，6.87(m，2H)，6.51(d，1H)，6.40(d，1H)，5.85(brs，1H)，5.69(brs，1H)，4.85(s，2H)，4.35(brs，1H)，4.11(brs，1H)，3.47(brs，1H)，3.29(brs，1H)，2.90(brs，1H)，2.76(brs，1H)，2.32(s，3H)實施例618.鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-3-(嗎啉-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉將實施例613中製備的化合物用飽和碳酸氫鈉溶液處理，得到2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉。將嗎啉(25μl，0.297mmol)、乙酸(0.13ml)和甲醛(70μl)加入到2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉(100mg，0.27mmol)在乙醇(1.5ml)中的溶液中。將反應混合物回流過夜，然後減壓濃縮。將所得剩餘物溶解在乙酸乙酯中，然後用碳酸氫鈉溶液洗滌。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/二氯甲烷＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物，得到標題化合物，為淺黃色固體。(產率65％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(d，1H)，7.42(d，1H)，7.13(m，4H)，6.88(m，2H)，6.47(d，1H)，6.35(d，1H)，5.84(d，1H)，5.70(d，1H)，4.32(brs，1H)，4.11(brs，1H)，3.72(s，2H)，3.71(brs，4H)，3.46(brs，1H)，3.29(brs，1H)，2.91(brs，1H)，2.76(brs，1H)，2.54(brs，4H)，2.28(s，3H)實施例619.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺用飽和碳酸氫鈉溶液處理實施例613中製備的化合物，得到2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉。將二甲基胺(2.0 M在四氫呋喃溶液中；378μl，0.75mmol)、乙酸(0.03ml)和甲醛(163μl)加入到2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉(234mg，0.63mmol)在乙醇(3.5ml)中的溶液中。將反應混合物回流過夜，然後減壓濃縮。將產生的剩餘物溶解在乙酸乙酯中，然後用碳酸氫鈉溶液洗滌。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/二氯甲烷＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為白色固體。(產率68％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(d，1H)，7.37(d，1H)，7.13(m，4H)，6.86(m，2H)，6.48(d，1H)，6.37(d，1H)，5.84(d，1H)，5.71(d，1H)，4.33(brs，1H)，4.08(brs，1H)，3.62(s，2H)，3.47(brs，1H)，3.27(brs，1H)，2.30(s，6H)，2.28(s，3H)實施例620.[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化銨用飽和碳酸氫鈉溶液處理實施例619中製備的化合物，得到[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺。將碘甲烷(40μl，0.64mmol)加入到[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺(136mg，0.32mmol)在乙醇(2ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌過夜。過濾產生的沉澱物，然後乾燥得到標題化合物，為白色固體(產率82％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，1H)，7.57(d，1H)，7.14(m，4H)，6.92(d，2H)，6.47(d，1H)，6.33(d，1H)，5.90(d，1H)，5.78(d，1H)，5.16(brs，2H)，4.34(brs，1H)，4.10(brs，1H)，3.48(brs，1H)，3.44(s，9H)，3.30(brs，1H)，2.95(brs，1H)，2.81(brs，1H)，2.60(s，3H)實施例621.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈將氰化鈉(34mg，0.72mmol)加入到實施例620中製備的[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化銨(100mg，0.27mmol)在N，N-二甲基甲醯胺(3ml)中的溶液中。將反應混合物在100℃攪拌5小時。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙醚中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到17mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.28(brs，1H)，7.67(brs，1H)，7.24(m，3H)，7.19(m，1H)，7.13(m，2H)，6.68(m，2H)，5.68(brs，2H)，4.51(brs，2H)，3.92(brs，2H)，3.89(brs，2H)，2.88(brs，2H)，2.45(s，3H)實施例622.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺除了使用通過用飽和碳酸氫鈉溶液處理實施例614中製備的化合物得到的2-(1-苄基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉之外，根據與實施例619相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率72％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.52(m，1H)，7.17(m，4H)，7.11(m，2H)，6.85(d，1H)，6.65(m，2H)，5.78(brs，2H)，4.37(s，2H)，4.34(brs，2H)，3.50(brs，2H)，2.86(brs，2H)，2.82(s，3+3H)，2.54(s，3H)實施例623.[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化銨除了使用通過用飽和碳酸氫鈉溶液處理實施例622中製備的化合物得到的[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺之外，根據與實施例620相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率83％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(d，1H)，7.65(d，1H)，7.16(m，4H)，7.12(m，2H)，6.88(d，1H)，6.67(brs，2H)，5.92(brs，1H)，5.75(brs，1H)，5.14(s，2H)，4.35(brs，1H)，4.14(brs，1H)，3.54(brs，1H)，3.45(s，3+3+3H)，3.26(brs，1H)，2.93(brs，1H)，2.77(brs，1H)，2.56(s，3H)實施例624.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈將氰化鈉(34mg，0.72mmol)加入到實施例623中製備的[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化銨(100mg，0.18mmol)在N，N二甲基甲醯胺(3ml)中的溶液中。將反應混合物在100℃攪拌5小時。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙醚中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到15mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.27(brs，1H)，7.63(brs，1H)，7.25(m，3H)，7.18(m，1H)，7.13(m，2H)，6.68(m，1H)，6.57(brs，2H)，5.68(brs，2H)，4.50(brs，2H)，3.88(brs，2H)，3.86(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.45(s，3H)實施例625.鹽酸2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉步驟1.7-氯-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將3-氨基-2-氯吡啶(1.13g，8.84mmol)在二氯甲烷(22.7ml)中的溶液冷卻到-78℃。將過氯化叔丁基(2ml，17.7mmol)在二氯甲烷(6.8ml)中的溶液加入到所述溶液中。將反應混合物攪拌15分鐘，緩慢地向其中加入甲基丙硫酮(0.91ml，8.84mmol)在二氯甲烷(6.8ml)中的溶液。將反應混合物在同樣的溫度下攪拌90分鐘，然後向其中加入三乙基胺(1.36ml，8.84mmol)在二氯甲烷(6.8ml)中的溶液。將反應混合物加溫到室溫，並向其中加入水。用無水硫酸鎂乾燥分離的有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜純化產生的剩餘物，得到100mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.61(brs，1H)，8.07(d，1H)，7.52(d，1H)，2.61(s，3H)，2.26(s，3H)步驟22-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉將步驟1中製備的7-氯-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(418mg)加入到1，2，3，4-四氫異喹啉(3ml)中。在140℃將反應混合物攪拌過夜，冷卻到室溫，然後用矽膠柱色譜純化得到440mg標題化合物，為淺黃色油。
步驟3鹽酸2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉將步驟2中製備的2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為白色固體。(產率54％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.64(brs，1H)，8.00(d，1H)，7.28(d，1H)，7.04(m，3H)，6.87(d，1H)，4.48(s，2H)，3.62(t，2H)，2.89(t，2H)，2.52(s，3H)，2.25(s，3H)實施例626-631製備實施例626-631的標題化合物，根據與實施例592相同的過程，使用實施例625中製備的2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉，和苄基溴、3-氟苄基氯、(溴甲基)環丙烷、1-溴丙烷、2-溴乙基甲基醚或烯丙基溴。
實施例626.鹽酸2-(1-苄基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(d，1H)，7.76(d，1H)，7.21(m，4H)，7.17(m，2H)，6.68(d，1H)，6.53(d，2H)，5.67(s，2H)，4.45(brs，2H)，3.85(brs，2H)，2.87(m，2H)，2.54(s，3H)，2.29(s，3H)；(產率51％)實施例627.鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(d，1H)，7.63(d，1H)，7.09(m，4H)，6.93(t，1H)，6.78(d，1H)，6.40(d，2H)，6.33(d，2H)，5.73(s，2H)，4.33(brs，2H)，3.61(brs，2H)，2.86(s，2H)，2.48(s，3H)，2.28(s，3H)；(產率49％)實施例628.鹽酸2-(1-環丙基甲基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(d，1H)，7.69(d，1H)，7.23(m，3H)，7.07(d，1H)，4.45(brs，2H)，4.26(d，2H)，4.02(brs，2H)，3.18(t，2H)，2.71(s，3H)，2.28(s，3H)，0.95(m，1H)，0.38(d，2H)，0.07(brs，2H)；(產率43％)實施例629.鹽酸2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(d，1H)，7.71(d，1H)，7.22(m，3H)，7.06(t，1H)，4.55(brs，2H)，4.26(t，2H)，4.05(t，2H)，3.16(t，2H)，2.66(s，3H)，2.26(s，3H)，1.57(m，1H)，0.59(t，3H)；(產率43％)實施例630.鹽酸2-[1-(2-甲氧基乙基)-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(t，1H)，7.74(d，1H)，7.22(m，3H)，7.06(d，1H)，4.55(m，2+2H)，4.01(m，2H)，3.44(t，2H)，3.13(brs，2H)，3.08(s，3H)，2.69(s，3H)，2.26(s，3H)；(產率42％)實施例631.鹽酸2-(1-烯丙基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(t，1H)，7.73(d，1H)，7.20(m，3H)，7.03(d，1H)，5.82(m，1H)，5.20(d，1H)，5.08(s，2H)，4.57(m，2+1H)，3.95(brs，2H)，3.11(brs，2H)，2.62(s，3H)，2.27(s，3H)；(產率51％)實施例632.鹽酸2-(1-烯丙基-3-甲基亞磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉將過氧化氫(50wt.％，100μl)加入到實施例631中製備的鹽酸2-(1-烯丙基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7基)-1，2，3，4-四氫異喹啉(45mg，0.12mmol)在乙酸(3ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌30分鐘，並向其中加入硫代硫酸鈉。將反應混合物用碳酸鉀溶液鹼化，然後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，減壓濃縮。將所得剩餘物溶解在乙醚中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到5.5mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.29(d，1H)，8.12(d，1H)，7.21(m，3H)，7.04(d，1H)，5.81(m，1H)，5.25(d，1H)，5.10(m，2H)，4.64(m，2+1H)，4.01(brs，2H)，3.13(t，2H)，3.03(s，3H)，2.64(s，3H)實施例633-636製備實施例633-636的標題化合物，根據與實施例632相同的過程，使用實施例627-630中製備的化合物。
實施例633.鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-3-甲基亞磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.28(d，1H)，8.15(d，1H)，7.21(m，2H)，7.13(m，2H)，7.09(t，1H)，6.71(d，1H)，6.33(t，2H)，5.66(dd，2H)，4.55(brs，2H)，3.83(brs，2H)，3.06(s，3H)，2.89(brs，2H)，2.56(s，3H)；(產率51％)實施例634.鹽酸2-(1-環丙基甲基-3-甲基亞磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.29(d，1H)，8.08(d，1H)，7.22(m，3H)，7.07(d，1H)，4.55(brs，2H)，4.25(d，2H)，4.04(brs，2H)，3.18(brs，2H)，3.04(s，3H)，2.74(s，3H)，0.92(m，1H)，0.40(m，2H)，0.07(m，2H)；(產率58％)實施例635.鹽酸2-(3-甲基亞磺醯基-2-甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.27(d，1H)，8.09(d，1H)，7.22(m，3H)，7.08(d，1H)，4.55(brs，2H)，4.24(brs，2H)，4.04(brs，2H)，3.18(brs，2H)，3.03(s，3H)，2.68(s，3H)，1.55(m，2H)，0.61(t，3H)；(產率57％)實施例636.鹽酸2-[1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基亞磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.30(d，1H)，8.14(d，1H)，7.22(m，3H)，7.07(d，1H)，4.53(m，2+2H)，3.97(brs，2H)，3.45(brs，2H)，3.14(brs，2H)，3.10(s，3H)，3.02(s，3H)，2.69(s，3H)；(產率51％)實施例637.鹽酸2-(1-烯丙基-3-甲基磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉將過氧化氫(50wt.％，100μl)加入到實施例632中製備的鹽酸2-(1-烯丙基-3-甲基亞磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7基)-1，2，3，4-四氫異喹啉(30mg，0.07mmol)在乙酸(3ml)中的溶液中。將反應混合物在60℃攪拌1小時，冷卻到室溫，用碳酸鉀溶液鹼化，然後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙醚中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到8mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，1H)，8.14(d，1H)，7.23(m，3H)，7.04(d，1H)，5.83(m，1H)，5.28(d，1H)，5.16(s，2H)，4.67(brs，2H)，4.62(d，1H)，3.97(brs，2H)，3.16(s，3H)，3.14(brs，2H)，2.81(s，3H)實施例638-641製備實施例638-641的標題化合物，根據與實施例637相同的過程，使用實施例633-636中製備的化合物。
實施例638.鹽酸2-(1-環丙基甲基-3-甲基磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(m，2H)，8.10(d，1H)，7.62(t，1H)，7.45(t，1H)，7.36(d，1H)，5.22(t，1H)，4.29(m，1H)，4.07(m，2H)，3.47(m，2H)，3.28(s，3H)，2.88(s，3H)，1.09(m，1H)，0.63(m，2H)，0.25(m，2H)；(產率51％)實施例639.鹽酸2-(3-甲基磺醯基-2-甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，2H)，8.11(d，1H)，7.62(t，1H)，7.45(t，1H)，7.34(d，1H)，5.17(t，1H)，4.21(t，2H)，3.94(m，1H)，3.50(m，1H)，3.28(m，1H)，3.18(s，3H)，2.87(s，3H)，1.75(m，2H)，0.811(t，3H)；(產率59％)實施例640.鹽酸2-[3-甲基磺醯基-1-(2-甲氧基乙基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(m，2H)，8.09(d，1H)，7.61(t，1H)，7.44(t，1H)，7.34(d，1H)，5.22(t，1H)，4.51(m，1H)，4.40(m，1H)，3.98(m，1H)，3.48(m，2+2H)，3.18(s，3+3H)，2.88(s，3H)；(產率54％)實施例641.鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-3-甲基磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.42(s，2H)，8.09(d，1H)，7.56(t，1H)，7.44(t，1H)，7.21(m，2H)，7.01(t，1H)，6.34(m，2H)，5.60(d，1H)，5.45(d，1H)，4.72(t，1H)，3.22(s，3H)，3.11(m，2H)，2.82(s，3H)，2.33(t，1H)實施例642.鹽酸2-(1-苄基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉步驟12，6-二氟-3-硝基吡啶將三氟甲磺酸酐(69.51ml，0.41mol)在氮氣環境下加入到硝酸四甲基銨(56.26g，0.41mol)在二氯甲烷(167ml)中的混合物中。將反應混合物在室溫攪拌1.5小時，然後向其中加入2，6-二氟吡啶(25ml，0.28mol)和二氯甲烷(50ml)。將反應混合物回流8小時，冷卻到室溫，然後用飽和碳酸氫鈉溶液調至pH 8。用飽和氯化鈉溶液洗滌分離的有機層，用無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮。將產生的剩餘物減壓乾燥，得到34.55g標題化合物，為黃色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.69(q，1H)，7.04(d，1H)步驟22-(6-氟-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉將1，2，3，4-四氫異喹啉(34.8ml，0.28mol)加入到步驟1中製備的2，6-二氟-3-硝基吡啶(44.55g，0.28mol)在甲苯(200ml)中的溶液中。將反應混合物在60℃攪拌過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(二氯甲烷/正己烷＝1/4，v/v)純化產生的剩餘物，得到5.38 g標題化合物，為黃色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(brs，2H)，7.49(brs，1H)，7.16-7.13(m，1H)，7.10-7.03(m，3H)，6.95-6.87(m，2H)，6.40-6.38(d，2H)，5.67(s，2H)，4.18(brs，2H)，4.17(s，2H)，3.43(brs，2H)，2.76(brs，2H)，2.18(s，3H)，2.14(s，3H)步驟32-(5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉將1-甲基-1-丙烯基溴化鎂(0.5M在四氫呋喃溶液中；138ml，68.9mmol)在-78℃緩慢地加入到步驟2中製備的2-(6-氟-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉(5.38g，19.7mmol)在無水四氫呋喃(150ml)中的溶液中。將反應混合物在相同的溫度下攪拌1小時，緩慢地加溫至室溫，攪拌過夜。將20％(w/v)氯化銨溶液加入到反應混合物中，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後過濾。減壓濃縮得到的濾出物。用矽膠柱色譜純化產生的剩餘物。將產物用乙醚結晶，得到標題化合物，為紅色油。(產率32％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(brs，1H)，7.26-7.17(m，4H)，6.47(brs，1H)，4.56(s，2H)，3.83(m，2H)，3.01(m，2H)，2.36(s，3H)，2.17(s，3H)步驟4鹽酸2-(1-苄基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉將步驟3中製備的2-(5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉(117.4mg，0.40mmol)、氫化鈉(60％，23.85mg，0.60mmol)和苄基溴(56.73μl，0.48 mmol)在無水N，N-二甲基甲醯胺(1ml)中的溶液在室溫攪拌30分鐘。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。將產生的剩餘物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到8.9mg標題化合物，為淺黃色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.37-7.23(m，6H)，7.08(d，1H)，6.93(d，2H)，5.51(s，2H)，4.79(brs，2H)，3.87(brs，2H)，2.35(s，3H)，2.29(s，3H)實施例643-646製備實施例643-646的標題化合物，根據與實施例642的步驟4相同的過程，使用實施例642的步驟3中製備的2-(5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉，和(溴甲基)環丙烷、3-氯苄基溴、3-氟苄基氯或烯丙基溴。
實施例643.鹽酸2-(1-環丙基甲基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.42(s，1H)，7.26-7.23(m，3H)，7.08(d，1H)，4.79(brs，2H)，4.17(d，2H)，3.87(brs，2H)，2.43(s，3H)，2.27(s，3H)；(產率65％)實施例644.鹽酸2-[1-(3-氯苄基)-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.63(s，1H)，7.35-7.25(m，6H)，6.93-6.89(m，2H)，5.60(s，2H)，4.89(s，2H)，4.05(t，2H)，3.37(t，2H)，2.41(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率69％)實施例645.鹽酸2-[5-氟-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.49(s，1H)，7.32-7.24(m，4H)，7.08(d，1H)，6.98(m，1H)，6.72(d，1H)，6.60(d，1H)，5.49(s，2H)，4.79(brs，2H)，3.49(brs，2H)，2.35(s，3H)，2.30(s，3H)；(產率85％)實施例646.2-(1-烯丙基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.43(s，1H)，7.26-7.24(m，3H)，7.08(d，1H)，5.94(m，1H)，5.16(d，1H)，4.88(s，2H)，4.78(s，2H)，4.74(s，2H)，3. 68(brs，2H)，2.38(s，3H)，2.27(s，3H)；(產率86％)實施例647.4-氟-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶除了使用製備6中製備的2-(5-氟-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉之外，根據與實施例642相同的過程，得到標題化合物，為黃色油。(產率43％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(brs，1H)，7.72(d，1H)，7.17(m，4H)，4.47(s，2H)，3.59(t，2H)，3.10(t，2H)，2.38(s，3H)，2.33(s，3H)實施例648.鹽酸1-烯丙基-4-氟-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將實施例647中製備的4-氟-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(38.5mg，0.13mmol)、氫化鈉(60％，10.4mg，0.261mmol)和烯丙基溴(12.1μl，0.143mmol)在無水N，N-二甲基甲醯胺(1ml)中的溶液在室溫攪拌30分鐘。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。將所得剩餘物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到2.6mg標題化合物，為淺黃色固體。(產率6％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.03(d，1H)，7.22(m，3H)，7.01(d，1H)，5.81(m，1H)，5.18-3.51(m，8H)，3.09(m，2H)，2.44(s，3H)，2.41(s，3H)實施例649-651製備實施例649-651的標題化合物，根據與實施例648相同的過程，使用實施例647中製備的4-氟-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶，和1-溴丙烷、2-溴乙基甲基醚或苄基溴。
實施例649.鹽酸2，3-二甲基-4-氟-1-丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02(d，1H)，7.20(m，3H)，7.04(d，1H)，4.79(brs，1H)，4.18(m，4H)，3.51(brs，1H)，3.14(brs，2H)，2.45(s，3H)，2.42(s，3H)，1.55(m，2H)，0.60(t，3H)；(產率56％)實施例650.鹽酸2，3-二甲基-4-氟-1-(2-甲氧基乙基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.00(d，1H)，7.21(m，3H)，7.01(d，1H)，5.04-3.95(m，6H)，3.42(m，2H)，3.11(m，5H)，2.48(s，3H)，2.42(s，3H)；(產率53％)實施例651.鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-4-氟-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ8.05(brs，1H)，7.16(m，6H)，6.54(d，1H)，6.54(m，2H)，5.69(brs，2H)，4.71-2.82(m，4H)，2.74(brs，2H)，2.46(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率61％)實施例652.鹽酸2-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛步驟12-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛除了使用製備6中製備的5-氟-3-硝基-2-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)吡啶之外，根據與實施例642的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率20％)步驟2鹽酸2-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛將步驟1中製備的化合物(5mg)在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到2.3mg標題化合物，為淺黃色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.03(brs，1H)，7.88(brs，1H)，7.50(brs，1H)，7.31(brs，1H)，7.24(brs，1H)，4.48(brs，2H)，3.26(brs，2H)，2.44(s，3H)，2.40(s，3H)實施例653-655製備實施例653-655的標題化合物，根據與實施例648相同的過程，使用實施例652的步驟1中製備的2-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛，和1-溴丙烷、苄基溴或烯丙基碘。
實施例653.鹽酸2-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，1H)，8.05(d，1H)，7.57(t，1H)，7.41(t，1H)，7.32(d，1H)，5.05(m，1H)，4.13(m，2H)，3.88(m，1H)，3.53(m，1H)，3.29(m，1H)，2.47(s，3H)，2.46(s，3H)，1.69(m，2H)，0.78(t，3H)；(產率65％)實施例654.鹽酸2-[2-(1-苄基-4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.09(m，2H)，7.52(t，1H)，7.39(t，1H)，7.23(m，3H)，7.14(d，1H)，6.52(d，2H)，5.56(d，1H)，5.35(d，1H)，4.60(m，1H)，3.10(m，1H)，2.98(m，1H)，2.52(s，3H)，2.41(s，3H)，2.25(m，1H)；(產率57％)實施例655.鹽酸2-[2-(1-烯丙基-4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.10(d，1H)，8.06(d，1H)，7.56(t，1H)，7.30(d，1H)，7.41(t，1H)，5.92(m，1H)，5.15(d，1H)，4.90(m，2H)，4.73(m，1H)，4.41(d，1H)，3.77(m，1H)，3.45(m，1H)，3.25(m，1H)，2.48(s，3H)，2.42(s，3H)；(產率67％)實施例656.2-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉將製備7中製備的2-(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉(16g，56.6mmol)在氮氣環境下溶解在無水四氫呋喃(300ml)中。在-78℃向溶液中緩慢地加入1-甲基-1-丙烯基溴化鎂(0.5M在四氫呋喃溶液中，283ml，141.5mmol)。將反應混合物在-20℃攪拌2小時，然後加入20％(w/v)氯化銨溶液。用乙酸乙酯萃取反應混合物，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)純化產生的剩餘物，得到7.8 g標題化合物，為黃色油。(產率45％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.15(m，4H)，6.98(s，1H)，4.60(s，2H)，3.71(t，2H)，3.04(t，2H)，2.36(s，3H)，2.13(s，3H)實施例657.鹽酸5-氯-[1-(3-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將氫化鈉(60％，2.3mg，0.075mmol)和3-氟苄基氯(9.2μl，0.075mmol)加入到實施例656中製備的2-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉(15mg，0.048mmol)在無水N，N-二甲基甲醯胺(0.5ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌12小時。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)純化產生的剩餘物，得到標題化合物，為白色固體。(產率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.52(s，1H)，7.21(m，3H)，7.07(d，1H)，6.98(m，3H)，6.88(s，1H)，5.68(s，2H)，4.35(s，2H)，3.49(t，2H)，3.15(t，2H)，2.54(s，3H)，2.27(s，3H)實施例658-681製備實施例658-681的標題化合物，根據與實施例657相同的過程，使用實施例656中製備的2-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉，和苄基溴、炔丙基溴、2-溴乙基甲基醚、烯丙基溴、3-氟苄基溴、4-溴-1-丁烯、4-溴-2-甲基-2-丁烯、1-溴-3-甲基丁烷、(溴甲基)環丙烷、2-(溴甲基)萘、4-叔丁基苄基氯、4-氯苄基氯、2，5-二甲基苄基氯、碘乙烷、1-碘-2-甲基丙烷、1-溴丙烷、3-甲氧基苄基溴、4-甲氧基苄基溴、3-甲基苄基溴、4-甲基苄基溴、4-氟苄基溴、(溴甲基)環丁烷、2-氟苄基氯或碘甲烷。
實施例658.2-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.12(m，7H)，6.88(d，1H)，6.71(m，2H)，5.67(brs，2H)，4.26(brs，2H)，3.40(brs，2H)，2.76(brs，H)，2.19(s，3+3H)；(產率79％)實施例659.2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.19(m，5H)，5.25(brs，2H)，4.42(brs，2H)，3.65(brs，2H)，3.15(brs，2H)，2.45(s，3H)，2.31(s，1H)，2.17(s，3H)；(產率86％)實施例660.2-[5-氯-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.15(m，4H)，7.10(d，1H)，4.43(s，2H)，4.20(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.37(t，2H)，3.06(s，3H)，2.37(s，3H)，2.17(s，3H)；(產率76％)實施例661.2-(1-烯丙基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.19(m，4H)，7.10(d，1H)，5.81(m，1H)，5.06(d，2+1H)，4.65(d，1H)，4.33(m，2H)，3.38(brs，2H)，3.05(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.18(s，3H)；(產率69％)實施例662.2-[5-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.21(s，1H)，7.14(m，4H)，6.89(d，2H)，6.49(d，1H)，6.39(d，1H)，5.66(brs，2H)，4.23(brs，2H)，3.38(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.20(s，3+3H)；(產率66％)實施例663.2-[1-(丁-3-烯基)-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.16(m，4H)，7.10(d，1H)，5.40(m，1H)，4.78(dd，1+1H)，4.28(brs，2+2H)，3.51(brs，2H)，3.01(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.17(s，3H)；(產率65％)實施例664.2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.15(m，4H)，7.08(d，1H)，5.00(m，2+1H)，4.35(s，2H)，3.45(brs，2H)，3.10(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.16(s，3H)，1.61(s，3H)，1.43(s，3H)；(產率65％)實施例665.2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ1H NMR(400MHz，CDCl3)7.17(m，4H)，7.08(d，1H)，4.31(s，2H)，4.26(q，2H)，3.49(brs，2H)，3.03(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.17(s，3H)，1.27(m，1+2H)，0.70(s，3H)，0.69(s，3H)；(產率69％)實施例666.2-(5-氯-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.15(m，4H)，7.10(d，1H)，4.29(brs，2H)，4.19(s，2H)，3.49(brs，2H)，3.21(brs，2H)，2.39(s，3H)，2.17(s，3H)，0.86(m，1H)，0.25(m，2H)，0.09(m，2H)；(產率71％)實施例667.2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.84(m，4H)，7.48(m，4H)，7.05(m，4H)，5.89(brs，2H)，4.32(brs，2H)，3.45(brs，2H)，2.75(brs，2H)，2.21(s，3+3H)；(產率71％)實施例668.2-[1-(4-叔丁基苄基)-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.32(d，1H)，7.25(d，1H)，7.09(m，4H)，6.74(d，1H)，6.56(d，2H)，5.55(s，2H)，4.17(brs，2H)，3.30(brs，3H)，2.80(brs，2H)，2.14(s，3H)，2.11(s，3H)，1.18(s，9H)；(產率70％)實施例669.2-[5-氯-1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.14(m，6H)，7.09(d，1H)，6.63(d，2H)，5.63(brs，2H)，4.22(brs，2H)，3.37(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.19(s，3+3H)；(產率70％)實施例670.2-[5-氯-1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.14(d，1H)，7.07(d，2H)，7.02(t，1H)，6.54(s，2H)，6.54(d，1H)，6.01(s，1H)，5.56(brs，2H)，4.06(brs，2H)，3.34(brs，2H)，2.74(brs，2H)，2.24(s，3H)，2.18(s，3H)，2.12(s，3H)，1.79(s，3H)；(產率68％)實施例671.2-(5-氯-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.16(m，5H)，4.34(brs，2+2H)，3.46(brs，2H)，3.03(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.17(s，3H)，1.06(t，3H)；(產率79％)實施例672.2-(5-氯-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.16(m，4H)，7.10(d，1H)，4.28(brs，2H)，3.99(brs，2H)，3.48(brs，2H)，3.02(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.17(s，3H)，1.87(m，1H)，0.56(s，3H)，0.54(s，3H)；(產率79％)實施例673.2-(5-氯-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.16(m，4H)，7.10(d，1H)，4.30(brs，2H)，4.17(m，2H)，3.48(brs，2H)，3.02(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.17(s，3H)，1.43(q，2H)，0.60(t，3H)；(產率79％)實施例674.2-[5-氯-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.20(s，1H)，7.09(m，4H)，6.87(d，1H)，6.72(d，1H)，6.29(m，2H)，5.65(brs，2H)，4.24(brs，2H)，3.63(s，3H)，3.41(brs，2H)，2.85(brs，2H)，2.21(s，3H)，2.19(s，3H)；(產率71％)實施例675.2-[5-氯-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.31(t，2H)，7.12(m，1H)，6.91(m，2H)，6.88(d，2H)，6.66(d，2H)，5.59(brs，2H)，4.24(brs，2H)，3.74(s，3H)，3.38(brs，2H)，2.87(brs，2H)，2.20(s，3H)，2.18(s，3H)；(產率71％)實施例676.2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.20(s，1H)，7.08(m，4H)，7.04(d，1H)，6.85(d，1H)，6.57(s，1H)，6.45(d，1H)，5.62(s，2H)，4.24(brs，2H)，3.39(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.20(s，3+3+3H)；(產率71％)實施例677.2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.19(s，1H)，7.09(m，3H)，6.99(d，2H)，6.91(d，1H)，6.62(d，2H)，5.65(brs，2H)，4.25(brs，2H)，3.37(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.27(s，3H)，2.19(s，3H)，2.18(s，3H)；(產率71％)實施例678.2-[5-氯-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.20(s，1H)，7.12(m，3H)，6.88(m，3H)，6.65(m，2H)，5.62(brs，2H)，4.24(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.85(brs，2H)，2.20(s，3H)，2.19(s，3H)；(產率68％)實施例679.2-(5-氯-1-環丁基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.12(m，2H)，7.07(m，1H)，7.04(m，2H)，4.21(d，2+2H)，3.52(brs，2H)，3.05(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.09(s，3H)，1.53(m，2+2H)，1.36(brs，2H)；(產率75％)實施例680.2-[5-氯-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.14(s，1H)，7.04(m，4H)，6.83(m，2H)，6.77(d，1H)，6.22(t，1H)，5.65(s，2H)，4.15(brs，2H)，3.27(brs，2H)，2.78(brs，2H)，2.13(s，3+3H)；(產率68％)實施例681.2-(5-氯-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.14(m，5H)，4.38(brs，2H)，3.88(brs，3H)，3.50(brs，2H)，3.12(brs，2H)，2.32(brs，3H)，2.16(brs，3H)；(產率80％)實施例682.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈將氰化亞銅(9.3g，102.6mmol)加入到實施例656中製備的2-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉(3.2g，10.3mmol)在無水N，N-二甲基甲醯胺(100ml)中的溶液中。將反應混合物回流24小時，然後冷卻到室溫。向反應混合物中加入乙酸乙酯，然後過濾來除去不溶物質。用水洗滌反應混合物。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)純化產生的剩餘物，得到750mg標題化合物，為白色固體。(產率26％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.50(s，1H)，7.20(m，4H)，4.67(s，2H)，3.78(t，2H)，3.11(t，2H)，2.42(s，3H)，2.20(s，3H)實施例683-729製備實施例683-729的標題化合物，根據與實施例657相同的過程，使用實施例682中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈，和4-溴-1-丁烯、烯丙基碘、2-氯乙基乙烯基醚、苄基溴、2-溴乙基甲基醚、炔丙基溴、3-氯苄基氯、4-氟苄基氯、3-甲氧基苄基氯、4-甲氧基苄基氯、4-甲基苄基氯、4-溴-2-甲基-2-丁烯、3-氟苄基氯、碘乙烷、1-溴丙烷、1-溴丁烷、溴甲基甲基醚、(溴甲基)環丙烷、4-叔丁基苄基氯、4-氯苄基氯、2-氯苄基氯、3，4-二氯苄基氯、2，5-二甲基苄基氯、3-甲基苄基氯、碘甲烷、1-碘-2-甲基丙烷、1-溴-3-甲基丁烷、1-溴-3-苯基丙烷、乙酸2-溴乙酯、2-溴乙基-1，3-二烷、2-(溴乙基)苯、(溴甲基)環丁烷、(溴甲基)環己烷、2-(溴甲基)萘、2-甲基苄基溴、5-氯-1-戊炔、5-氯-2-戊酮乙二醇縮酮、1-氯庚烷、新戊酸氯甲酯、3-氯甲基戊烷、順，反-巴豆基氯、2-氟苄基氯、2-甲氧基乙氧基甲基氯、溴乙酸甲酯、甲基-(4-溴甲基)苯甲酸酯、4-(三氟甲基)苄基溴或2-甲氧基苄基溴。
實施例683.1-(丁-3-烯基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.18(m，3H)，7.10(d，1H)，5.44(m，1H)，4.78(m，2H)，4.36(brs，4H)，4.26-2.96(brs，6H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)；(產率66％)實施例684.1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(s，1H)，7.17(m，3H)，7.09(m，1H)，5.84(m，1H)，5.10(d，3H)，4.63(d，1H)，4.34(brs，2H)，3.44(brs，2H)，3.07(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.17(s，3H)；(產率56％)實施例685.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(2-乙烯基氧乙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.67(s，1H)，7.20(m，3H)，7.10(d，1H)，6.14(m，1H)，4.58(brs，2H)，4.40-4.30(brs，2H)，4.18(d，1H)，3.96(d，1H)，3.84(t，2H)，3.58-2.99(brs，4H)，2.41(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率76％)實施例686.1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(s，1H)，7.16(m，7H)，6.85(d，1H)，6.71(d，2H)，5.73(brs，2H)，4.28(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.25(s，3H)，2.17(s，3H)；(產率64％)實施例687.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(s，1H)，7.20(m，3H)，7.10((m，1H)，4.50(s，2H)，3.41(t，2H)，3.08(s，3H)，4.50-3.08(brs，6H)，2.40(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率70％)實施例688.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.20(m，4H)，5.59(brs，1H)，5.12(brs，1H)，4.46(m，2H)，3.74(brs，1H)，3.30(brs，2H)，2.92(brs，1H)，2.43(s，3H)，2.38(s，1H)，2.23(s，3H)；(產率63％)實施例689.1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.15(m，5H)，6.84(d，1H)，6.74(s，1H)，6.53(d，1H)，5.72(s，2H)，4.26(brs，2H)，3.48(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率65％)實施例690.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(s，1H)，7.17(m，3H)，6.89(m，3H)，6.67(m，2H)，5.71(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.36(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.25(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率67％)實施例691.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(s，1H)，7.13(m，4H)，6.85(d，1H)，6.74(d，1H)，6.28(d，1H)，6.25(s，1H)，5.72(brs，2H)，4.26(brs，2H)，3.65(s，3H)，3.35(brs，2H)，2.88(brs，2H)，2.25(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率84％)實施例692.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(s，1H)，7.15(m，3H)，6.92(d，1H)，6.75(m，2H)，6.67(m，2H)，5.30(brs，2H)，4.22(brs，2H)，3.80(s，3H)，3.52(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.17(s，6H)；(產率81％)實施例693.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(s，1H)，7.11(m，3H)，7.02(d，2H)，6.88(m，1H)，6.61(d，2H)，5.78(brs，2H)，4.26(brs，2H)，3.40(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.37(s，3H)，2.29(s，3H)，2.24(s，3H)；(產率70％)實施例694.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.82(s，1H)，7.18(m，3H)，7.08(m，1H)，5.09(brs，2H)，5.00(brs，1H)，4.43(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.06(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.24(s，3H)，1.68(s，3H)，1.47(s，3H)；(產率34％)實施例695.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.83(s，1H)，7.15(m，4H)，6.90(m，2H)，6.49(d，1H)，6.38(d，1H)，5.74(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.44(brs，2H)，2.85(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率84％)實施例696.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.20(m，3H)，7.12(m，1H)，4.41(brs，4H)，3.59-2.90(brs，4H)，2.39(s，3H)，2.23(s，3H)，1.12(t，3H)；(產率84％)實施例697.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.18(m，3H)，7.10(m，1H)，4.27(t，2H)，3.70-3.00(dr，6H)，2.38(s，3H)，2.23(s，3H)，1.52(m，2H)，0.61(t，3H)；(產率86％)實施例698.1-丁基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(s，1H)，7.20(m，3H)，7.09(m，1H)，4.31(t，2H)，4.31(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.01(brs，2H)，2.37(s，3H)，2.24(s，3H)，1.45(m，2H)，0.99(m，2H)，0.71(t，3H)；(產率86％)實施例699.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.63(s，1H)，7.18(m，3H)，7.12(m，1H)，5.72(s，2H)，4.35(s，2H)，3.55(brs，2H)，3.12(brs，2H)，3.06(s，3H)，2.42(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率71％)實施例700.1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.17(m，3H)，7.09(m，1H)，5.30(s，2H)，4.26(brs，4H)，3.64-3.00(brs，4H)，2.44(s，3H)，2.25(s，3H)，1.11(s，1H)，0.28(m，2H)，0.15(m，2H)；(產率79％)實施例701.1-(4-叔丁基苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(s，1H)，7.17(m，5H)，6.78(d，1H)，6.64(d，2H)，5.70(s，2H)，4.22(brs，2H)，3.48(brs，2H)，2.93(brs，2H)，2.24(s，6H)，1.27(s，9H)；(產率79％)實施例702.1-(4-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(s，1H)，7.18(m，5H)，6.88(d，1H)，6.64(d，2H)，5.75(brs，2H)，4.20(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.25(s，3H)，2.22(s，3H)；(產率77％)實施例703.1-(2-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(s，1H)，7.17(m，3H)，7.07(m，3H)，6.70(d，1H)，6.14(d，1H)，5.80(s，2H)，4.17(brs，2H)，3.31(s，2H)，3.03(brs，2H)，2.28(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率77％)實施例704.1-(3，4-二氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.17(m，4H)，6.86(m，2H)，6.47(d，1H)，5.67(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.39(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.26(s，3H)，224(s，3H)；(產率77％)實施例705.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(s，1H)，7.14-6.96(m，5H)，6.94(s，1H)，6.48(d，1H)，6.01(s，2H)，4.06(brs，2H)，3.42(brs，2H)，2.78(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.20(s，3H)，2.15(s，3H)，1.80(s，3H)；(產率76％)實施例706.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(s，1H)，7.10(m，4H)，7.01(m，1H)，6.81(d，1H)，6.58(s，1H)，6.45(d，1H)，5.71(s，2H)，4.24(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.84(brs，2H)，2.25(s，3H)，2.23(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率76％)實施例707.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(s，1H)，7.19(m，4H)，4.38(s，2H)，3.97(s，3H)，3.50(brs，2H)，3.13(brs，2H)，2.36(s，3H)，2.22(s，3H)；(產率83％)實施例708.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.18(m，3H)，7.09(d，1H)，4.24(brs，2H)，4.11(m，1H)，4.11(brs，2H)，3.45(brs，4H)，2.37(s，3H)，2.23(s，3H)，1.88(m，1H)，0.56(d，6H)；(產率81％)實施例709.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲基丁基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.63(s，1H)，7.18(m，3H)，7.09(d，1H)，4.32(m，4H)，3.68-2.96(brs，4H)，2.37(s，3H)，2.22(s，3H)，0.90(m，3H)，0.71(d，6H)；(產率81％)實施例710.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-苯基丙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.63(s，1H)，7.22(m，3H)，7.11(m，4H)，6.88(d，2H)，4.30(m，2H)，4.31(brs，2H)，3.60-2.96(brs，4H)，2.34(m，2H)，2.33(s，3H)，2.21(s，3H)，1.78(m，2H)；(產率68％)實施例711.2-[5-氰基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基]-乙酸乙酯1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(s，1H)，7.20(m，3H)，7.10(d，1H)，4.60(brs，2H)，4.38(brs，1H)，4.15(brs，1H)，4.11(t，2H)，3.61-2.97(brs，4H)，2.41(s，3H)，2.24(s，3H)；(產率67％)
實施例712.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-[2-[1，3]二烷-2-基乙基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.20(m 3H)，7.12(d，1H)，4.41(brs，2H)，4.06(t，1H)，3.85(m，2H)，3.77(m，2H)，3.51(t，2H)，3.39(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.38(s，3H)，2.22(s，3H)，2.09(m，2H)，1.86(m，2H)；(產率67％)實施例713.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(s，1H)，7.22(m，3H)，7.12(m，2H)，6.99(m，2H)，6.65(d，2H)，4.50(brs，3H)，4.25(brs，1H)，3.59(brs，1H)，3.40(brs，2H)，2.96(brs，1H)，2.70(brs，2H)，2.27(s，3H)，2.22(s，3H)；(產率68％)實施例714.1-環丁基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.63(s，1H)，7.21(m，3H)，7.11(d，1H)，4.36(d，2H)，4.28(brs，2H)，3.60(brs，1H)，3.28(brs，2H)，3.00(brs，1H)，2.42(m，1H)，2.37(s，3H)，2.22(s，3H)，1.65(m，4H)，1.48(m，2H)；(產率72％)實施例715.1-環己基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.20(m，3H)，7.09(d，1H)，4.22(brs，2H)4.10(brs，2H)，3.64-2.96(brs，4H)，2.37(s，3H)，2.23(s，3H)，1.52(m，4H)，1.26(m，1H)，1.04(m，2H)，0.88(brs，2H)，0.75(brs，2H)；(產率65％)實施例716.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(m，1H)，7.73(s，1H)，7.70(d，1H)，7.62(m，1H)，7.45(m，2H)，7.14-7.04(m，4H)，6.88(dd，1H)，6.77(d，1H)，5.93(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.40(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.27(s，3H)，2.25(s，3H)；(產率66％)實施例717.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(s，1H)，7.20-6.98(m，6H)，6.48(d，2H)，6.15(d，2H)，4.05(brs，2H)，3.39(brs，2H)，2.77(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.21(s，3H)，1.84(s，3H)；(產率76％)實施例718.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(戊-4-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.17(m，3H)，7.10(d，1H)，4.42(brs，3H)，4.25(brs，1H)，3.63-2.96(brs，6H)，2.41(s，3H)，2.23(s，3H)，1.91(t，2H)，1.65(s，1H)；(產率68％)實施例719.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-[3-(2-甲基-[1，3]二氧戊環-2-基)-丙基]-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.20(m，4H)，4.30(m，4H)，3.81(s，2H)，3.66(s，2H)3.40(brs，2H)，2.99(brs，2H)，2.38(s，3H)，2.23(s，3H)，1.36(t，4H)，1.11(s，3H)；(產率68％)實施例720.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-庚基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.18(m，3H)，7.09(m，1H)，4.29(t，4H)，4.60-2.96(brs，4H)，2.37(s，3H)，2.22(s，3H)，1.45(m，2H)，1.30(m，2H)，1.06(m，6H)，0.80(t，3H)；(產率68％)實施例721.[5-氰基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基]甲基-2，2-二甲基丙酸酯1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.19(m，3H)，7.10(m，1H)，6.45(brs，2H)，4.37(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.03(brs，2H)，2.36(s，3H)，2.23(s，3H)，1.11(s，9H)；(產率68％)實施例722.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-乙基丁基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.18(m，3H)，7.10(m，1H)，4.25(brs，4H)，3.80-2.90(brs，4H)，2.37(s，3H)，2.23(s，3H)，0.97(brs，4H)，0.87(m，1H)，0.60(brs，6H)；(產率58％)實施例723.1-(丁-2-炔基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDC13)δ7.65(s，1H)，7.20(m，3H)，7.08(m，1H)，5.42(d，1H)，5.18(m，1H)，5.03(brs，2H)，4.34(brs，2H)，3.80-2.90(brs，4H)，2.34(s，3H)，2.23(s，3H)，1.61(d，3H)；(產率58％)實施例724.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.13(m，4H)，6.94(m，2H)，6.82(d，1H)，6.29(m，1H)，5.81(s，2H)，4.23(brs，2H)，3.37(brs，2H)，2.87(brs，2H)，2.26(s，3H)2.23(s，3H)；(產率69％)實施例725.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(s，1H)，7.18(m，3H)，7.11(m，1H)，5.85(brs，2H)，4.35(s，2H)，3.31(s，4H)，3.22(s，3H)，2.42(s，3H)，2.22(s，3H)；(產率56％)實施例726.[5-氰基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基]-乙酸甲酯1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(s，1H)，7.19(m，3H)，7.10(m，1H)，5.30(brs，2H)，4.10(brs，2H)，3.57(s，3H)，2.90(brs，2H)，2.28(s，3H)，2.42(s，3H)；(產率57％)實施例727.4-[5-氰基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基甲基]-苯甲酸甲酯1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.88(d，2H)，7.71(s，1H)，7.16(m，1H)，7.11(d，2H)，6.84(d，2H)，6.77(d，2H)，4.10(brs，2H)，3.89(s，3H)，3.50(brs，2H)，2.80(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率57％)實施例728.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(s，1H)，7.45(d，2H)，7.11(m，3H)，6.80(m，3H)，5.80(brs，2H)，4.10(brs，2H)，3.40(brs，2H)，2.80(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率57％)實施例729.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.83(s，1H)，7.19-7.04(m，4H)，6.75(m，2H)，6.65(d，1H)，6.16(d，1H)，5.69(brs，2H)，4.10(brs，2H)，3.52(s，3H)，3.33(brs，2H)，2.80(brs，2H)，2.28(s，3H)，2.24(s，3H)；(產率69％)實施例730.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3，5-二腈步驟1鹽酸(2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用製備20中製備的2-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-3-硝基吡啶和異丙烯基溴化鎂之外，根據與實施例656相同的過程，得到標題化合物(產率39％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟22-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用步驟1中製備的鹽酸2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉和3-氟苄基氯之外，根據與實施例657相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率79％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02(d，1H)，7.28(d，1H)，7.12(m，4H)，6.87(m，2H)，6.49(d，1H)，6.38(s，1H)，6.36(d，1H)，5.82(brs，1H)，5.51(brs，1H)，4.33(brs，1H)，4.07(brs，1H)，3.45(brs，1H)，3.28(brs，1H)，2.91(brs，1H)，2.76(brs，1H)，2.30(s，3H)步驟32-[3，5-二溴-1-(4-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉將N-溴琥珀醯亞胺(53mg，0.30mmol)和矽膠(100mg)加入到步驟2中製備的2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉(110mg，0.30mmol)在二氯甲烷(2ml)中的溶液中。將反應混合物在40℃攪拌1小時，然後過濾。將得到的濾出物減壓濃縮。用矽膠柱色譜純化產生的剩餘物，得到110mg標題化合物，為白色固體。
步驟47-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3，5-二腈將氰化亞銅(107mg，1.2mmol)加入到步驟3中製備的2-[3，5-二溴-1-(4-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉(110mg，0.24mmol)在無水N，N-二甲基甲醯胺(2ml)中的溶液中。將反應混合物回流過夜，然後冷卻到室溫。向反應混合物中加入水，然後過濾。用乙酸乙酯萃取濾出物，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜純化產生的剩餘物，得到15mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.44(s，1H)，7.28(d，1H)，7.20(m，2H)，7.15(d，2H)，6.99(t，1H)，6.85(d，1H)，6.47(t，2H)，5.72(s，2H)，4.29(brs，2H)，3.49(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.52(s，3H)實施例731.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸將實施例690中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈(300mg，0.73mmol)用乙醇(7ml)和水(1ml)的混合物稀釋。向溶液中加入氫氧化鉀(410mg，7.3mmol)，然後回流72小時。向反應混合物中加入1N鹽酸，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物，得到250mg標題化合物，為白色固體。(產率81％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.13(brs，1H)，8.74(s，1H)，7.30(m，4H)，7.12(m，4H)，6.77(s，1H)，6.04(s，1H)，5.69(s，2H)，4.51(brs，2H)，3.90(brs，2H)，2.26(brs，6H)實施例732-742製備實施例732-742的標題化合物，根據與實施例731相同的過程，使用實施例684、686、687、689、691、695、696、697、700、706和708-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.21(m，4H)，6.90(m，2H)，6.50(d，1H)，6.40(d，1H)，5.78(brs，2H)，4.32-4.18(brs，2H)，3.57-3.33(brs，2H)，2.91-2.80(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.25(s，3H)；(產率82％)實施例738.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.22(m，3H)，7.13(m，1H)，4.43(brs，4H)，3.69-2.97(brs，4H)，2.40(s，3H)，2.26(s，3H)，1.15(t，3H)；(產率93％)實施例739.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.22(m，3H)，7.13(m，1H)，4.36-4.28(brs，2H)，4.30(t，2H)，3.67-3.39(brs，2H)，3.22-2.96(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.27(brs，3H)，1.54(m，2H)，0.64(t，3H)；(產率92％)實施例740.1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.20(m，3H)，7.12(m，1H)，4.29(brs，2+2H)，3.69(brs，1H)，3.30(brs，1H)，3.10(brs，1H)，2.90(brs，1H)，2.46(s，3H)，2.29(s，3H)，0.31(d，2H)，0.15(brs，2H)；(產率81％)實施例741.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.20-7.08(m，4H)，7.02(d，1H)，6.83(d，1H)，6.59(s，1H)，6.47(d，1H)，5.73(s，2H)，4.30-4.21(brs，2H)，3.55-3.31(brs，2H)，2.93-2.84(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.22(s，3H)，2.18(s，3H)；(產率83％)實施例742.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.19(m，3H)，7.08(d，1H)，4.25(brs，2H)，4.10(m，1H)，4.11-4.09(brs，2H)，3.48(brs，4H)，2.35(s，3H)，中製備的化合物。
實施例732.1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，7.21(m，3H)，7.09(m，1H)，5.86(m，1H)，5.12(brs，2H)，5.09(d，1H)，4.65(d，1H)，4.36(brs，2H)，3.50(brs，2H)，3.00(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.10(s，3H)；(產率73％)實施例733.1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(s，1H)，7.22(m，3H)，7.12(m，3H)，6.87(d，1H)，6.71(m，2H)，5.75(brs，2H)，4.25(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.29(s，3H)，2.24(s，3H)；(產率83％)實施例734.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，7.22(m，3H)，7.13(m，1H)，4.52(t，2H)，4.30-4.10(brs，2H)，3.80-3.40(brs，2H)，3.44(t，2H)，3.30-2.90(brs，2H)，3.10(s，3H)，2.43(s，3H)，2.27(s，3H)；(產率88％)實施例735.1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.20(m，1H)，7.15(m，4H)，6.87(d，1H)，6.76(s，1H)，6.54(d，1H)，5.73(s，2H)，4.30(brs，2H)，3.55-3.31(brs，2H)，2.93-2.82(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.26(s，3H)；(產率91％)實施例736.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(s，1H)，7.20(m，1H)，7.16-7.08(m，3H)，7.02(d，1H)，6.84(d，1H)，6.59(s，1H)，6.47(d，1H)，5.73(s，2H)，4.30(brs，2H)，3.60-3.30(brs，2H)，2.90-2.70(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.25(s，3H)，2.22(s，3H)；(產率89％)實施例737.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基2.23(s，3H)，1.89(m，1H)，0.56(d，6H)；(產率79％)實施例743.1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸甲基酯將實施例733中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸(20mg，0.05mmol)、氫氧化鉀(10.1mg，0.07mmol)和碘甲烷(4.3μl，0.07mmol)在無水N，N二甲基甲醯胺(1ml)中的溶液在室溫攪拌10小時。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)純化產生的剩餘物，得到標題化合物，為白色固體。(產率35％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(s，1H)，7.17(m，3H)，7.11(m，1H)，7.11(m，2H)，6.90(d，1H)，6.72(d，2H)，5.80(brs，2H)，4.30(brs，2H)，3.99(s，3H)，3.53(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.28(s，3H)，2.22(s，3H)實施例744.1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸鈉將實施例733中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸(28mg，0.068mol)和氫化鈉(2.6mg，0.068mmol)滴加到無水四氫呋喃(1ml)中。在室溫攪拌反應混合物2小時，然後減壓濃縮。用甲醇重結晶產生的剩餘物，得到標題化合物，為白色固體。(產率82％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.91(s，1H)，7.04(m，3H)，6.92(m，1H)，6.76(s，2H)，6.54(m，2H)，6.31(brs，1H)，5.50(brs，2H)，4.92(s，2H)，3.75(brs，2H)，3.20(brs，2H)，2.6(s，3H)，1.94(s，3H)實施例745.1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺將實施例686中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈(300mg，0.76mmol)用乙醇(7ml)和水(1ml)的混合物稀釋。向溶液中加入氫氧化鉀(426mg，7.6mmol)，然後回流2小時。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物，得到260 mg標題化合物，為白色固體。(產率84％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，8.24(brs，1H)，7.21(m，3H)，7.15(m，1H)，713(m，2H)，6.88(m，1H)，6.73(m，2H)，5.81(brs，2H)，5.42(brs，1H)，4.30(brs，2H)，3.40(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.29(s，3H)，2.22(s，3H)實施例746-755製備實施例746-755的標題化合物，根據與實施例745相同的過程，使用實施例682、684、687、688、689、691、695、697、700和708中製備的化合物。
實施例746.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(s，1H)，8.05(brs，1H)，7.82(brs，1H)，7.20(m，4H)，5.42(brs，1H)，4.63(s，2H)，3.77(t，2H)，3.08(t，2H)，2.42(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率85％)實施例747.1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(s，1H)，7.79(brs，1H)，7.20(m，3H)，7.11(d，1H)，5.87(m，1H)，5.43(s，1H)，5.30-4.90(brs，2H)，5.09(d，1H)，4.66(d，1H)，4.35(brs，2H)，3.65-3.28(brs，2H)，3.20-2.90(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.27(s，3H)；(產率89％)實施例748.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(s，1H)，8.80(brs，1H)，7.20(m，3H)，7.13(m，1H)，5.50(brs，1H)，4.52(t，2H)，4.52-4.20(brs，2H)，3.80-3.40(brs，2H)，3.44(t，2H)，3.20-2.90(brs，2H)，3.10(s，3H)，2.40(s，3H)，2.26(s，3H)；(產率95％)實施例749.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.76(brs，1H)，7.20(m，4H)，5.41(brs，1H)，4.50(s，2H)，3.55(brs，2H)，3.07(brs，2H)，2.43(s，3H)，2.25(s，3H)，2.05(s，1H)；(產率81％)實施例750.1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.76(s，-NH)，7.14(m，5H)，6.88(d，1H)，6.77(s，1H)，6.54(d，1H)，5.73(s，2H)，5.46(s，-NH)，4.15(brs，2H)，3.49(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率86％)實施例751.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(s，1H)，7.79(s，1H)，7.18-7.06(m，4H)，7.00(d，1H)，6.86(d，1H)，6.60(s，1H)，6.48(d，1H)，5.75(brs，2H)，5.42(s，1H)，4.32-4.16(brs，2H)，3.55-3.24(brs，2H)，2.94-2.75(brs，2H)，2.29(s，3H)，2.23(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率92％)實施例752.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.75(brs，1H)，7.17(m，4H)，6.88(m，2H)，6.50(d，1H)，6.41(d，1H)，5.72(brs，2H)，5.41(brs，1H)，4.23(brs，2H)，3.46-3.30(brs，2H)，2.89(brs，2H)，2.29(s，3H)，2.23(s，3H)；(產率75％)實施例753.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，7.82(brs，1H)，7.21(m，3H)，7.13(m，1H)，5.51(brs，1H)，4.39(brs，2H)，4.29(t，2H)，3.67-3.28(brs，2H)，3.20-2.92(brs，2H)，2.38(s，3H)，2.26(s，3H)，1.45(m，2H)，0.64(t，3H)；(產率82％)實施例754.1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(s，1H)，7.80(s，1H)，7.20(m，3H)，7.12(d，1H)，5.45(s，1H)，4.27(m，2+2H)，4.70(brs，1H)，4.40-4.10(brs，2H)，2.90(brs，1H)，2.43(s，3H)，2.28(s，3H)，0.29(d，2H)，0.20(brs，2H)；(產率82％)實施例755.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(s，1H)，7.80(s，1H)，7.19(m，3H)，7.13(m，1H)，5.49(s，1H)，4.38-4.28(m，2H)，4.10(s，2H)，3.67(brs，1H)，3.35-3.21(brs，2H)，2.92(brs，1H)，2.37(s，3H)，2.27(s，3H)，1.95(m，1H)，0.59(d，6H)；(產率75％)實施例756.鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺步驟11-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺將實施例732中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸(30mg，0.083mmol)、水合1-羥基苯並三唑(16.9mg，0.125mmol)、鹽酸1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺(23.9mg，0.125mmol)、二異丙基乙基胺(43.4μl，0.25mmol)和4-甲基苄基胺(15.9μl，0.125mmol)在二氯甲烷(1ml)中的溶液在室溫攪拌2小時，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)純化產生的剩餘物，得到9.1mg標題化合物，為白色固體。(產率45％)步驟2鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺將步驟1中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為白色固體。(產率90％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ11.23(brs，1H)，8.83(s，1H)，7.43(d，2H)，7.20(m，3H)，7.12(d，2H)，7.02(d，1H)，5.80(m，1H)，5.15(d，1H)，5.05(s，2H)，4.71(s，2H)，4.42(d，1H)，4.07(brs，2H)，3.53(brs，2H)，3.07(s，2H)，2.41(s，3H)，2.36(s，3H)，2.30(s，3H)實施例757-760製備實施例757-760的標題化合物，根據與實施例756相同的過程，使用實施例732中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和鹽酸一甲基胺、3-氯苄基胺、鹽酸2，2，2-三氟乙基胺或胡椒基胺。
實施例757.鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1 H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.53(brs，1H)，8.80(s，1H)，7.23(m，3H)，7.03(d，1H)，5.80(m，1H)，5.15(d，1H)，5.07(s，2H)，4.70(brs，2H)，4.45(d，1H)，4.18(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.09(s，3H)，2.43(s，3H)，2.39(s，3H)；(產率47％)實施例758.鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(3-氯苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ11.22(brs，1H)，8.90(brs，1H)，7.48(s，1H)，7.44(brs，2H)，7.21(brs，3H)，7.04(brs，2H)，5.82(m，1H)，5.16-5.08(m，2H)，4.67(s，2H)，4.46(d，1H)，4.11(m，2H)，3.10(s，2H)，2.44(s，3H)，2.40(s，3H)；(產率72％)實施例759.鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.75(s，1H)，7.21(m，3H)，7.04(m，1H)，5.82(m，1H)，5.18(d，1H)，5.09(s，2H)，4.73(brs，2H)，4.45(s，1H)，4.18(brs，2H)，3.99(brs，2H)，3.08(s，3H)，2.45(s 3H)，2.39(s，3H)；(產率82％)實施例760.鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(苯並[1，3]間二氧雜環戊烯-5-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(brs，1H)，7.18(m，3H)，7.06(m，1H)，6.93(m，2H)，6.77(brs，1H)，5.93(s，2H)，5.85(m，1H)，5.10(m，3H)，4.59(m，3H)，4.49(brs，2H)，3.62(brs，2H)，3.00(brs，2H)，2.36(s，3H)，2.17(s，3H)；(產率62％)實施例761-763製備實施例761-763的標題化合物，根據與實施例756的步驟1相同的過程，使用實施例732中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和環丙基胺、鹽酸2，2，2-三氟乙基胺或叔丁基胺。
實施例761.1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-環丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(s，1H)，7.85(s，1H)，7.18(m，3H)，7.11(m，1H)，5.85(m，1H)，5.10(brs，2H)，5.05(d，1H)，4.62(d，1H)，4.30(brs，2H)，3.40(brs，2H)，3.00(brs，2H)，2.90(m，1H)，2.32(s，3H)，2.27(s，3H)，0.84(t，2H)，0.58(t，2H)；(產率79％)實施例762.1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(s，1H+1H)，7.20(m，3H)，7.12(m，1H)，5.87(m，1H)，5.16(brs，2H)，5.08(d，1H)，4.63(d，1H)，4.38(m，2H)，4.09(m，2H)，3.47(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.27(s，3H)；(產率82％)實施例763.1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-叔丁基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(s，1H)，7.95(s，1H)，7.20(m，3H)，7.12(s，1H)，5.85(m，1H)，5.10(brs，2H)，5.05(d，1H)，4.61(d，1H)，4.36(m，2H)，4.20(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.31(s，3H)，2.25(s，3H)，1.46(s，9H)；(產率72％)實施例764-768製備實施例764-768的標題化合物，根據與實施例756的步驟1相同的過程，使用實施例733中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和嗎啉、乙基胺、叔丁基胺、2，2，2，-三氟乙基胺或4-甲基苄基胺。
實施例764.[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.83(s，1H)，7.19(m，3H)，7.12(m，3H)，6.86(d，1H)，6.71(d，2H)，5.73(brs，2H)，5.30(brs，2H)，3.83(s，6H)，3.67(s，2H)，3.41(brs，2H)，2.73(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率60％)實施例765.1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(s，1H)，7.85(t，1H)，7.20-7.10(m，6H)，6.93(d，1H)，6.73(d，2H)，5.76(brs，2H)，4.20(brs，2H)，3.50(m，2H)，3.40(br 2H)，2.70(brs，2H)，2.28(s，3H)，2.21(s，3H)，1.24(t，3H)；(產率90％)實施例766.1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-叔丁基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(s，1H)，7.93(s，1H)，7.17-7.10(m，6H)，6.93(s，1H)，6.72(d，2H)，5.74(brs，2H)，4.30(brs，2H)，3.40(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.21(s，3H)，1.46(s，9H)；(產率57％)實施例767.1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2，2，2，-三氟乙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(s，1H)，8.16(t，1H)，7.21-7.10(m，6H)，6.92(d，1H)，6.73(d，2H)，5.77(brs，2H)，4.33(brs，2H)，4.09(m，2H)，3.40(brs，2H)，2.80(brs，2H)，2.28(s，3H)，2.22(s，3H)；(產率68％)實施例768.1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.25(s，1H)，8.20(brs，1H)，7.26(m，3H)，7.15-7.10(m，7H)，6.85(d，2H)，6.72(m，2H)，6.78(brs，2H)，4.63(d，2H)，4.20(brs，2H)，3.30(brs，2H)，2.70(brs，2H)，2.33(s，3H)，2.29(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率58％)實施例769-775製備實施例769-775的標題化合物，根據與實施例756相同的過程，使用實施例733中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和嗎啉、二乙基胺、鹽酸二甲基胺、鹽酸一甲基胺、3-氯苄基胺、胡椒基胺或乙基胺。
實施例769.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.50(s，1H)，7.17(m，4H)，7.08(m，2H)，6.67(d，1H)，6.50(d，2H)，5.63(s，2H)，4.30(brs，2H)，4.10-3.47(brs，2H)，3.90(brs，6H)，3.64(brs，2H)，2.79(s，2H)，2.33(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率60％)實施例770.鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-二乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(s，1H)，7.15(m，5H)，6.89(m，2H)，6.38(m，2H)，5.74(brs，2H)，4.35(brs，2H)，3.61-3.49(m，6H)，2.84(brs，2H)，2.30(s，6H)，1.26(s，6H)；(產率66％)實施例771.鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.58(s，1H)，7.20(m，3H)，7.07(m，2H)，6.68(d，1H)，6.50(d，2H)，5.66(s，2H)，3.21(s，3H)，3.19(s，3H)，2.77(s，2H)，2.36(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率52％)實施例772.鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.50(s，1H)，8.78(s，1H)，7.20(m，3H)，7.10(m，2H)，6.68(d，1H)，6.47(d，2H)，5.66(s，2H)，4.50(brs，2H)，4.11(brs，2H)，3.09(s，3H)，2.76(s，2H)，2.41(s，3H)，2.35(s，3H)；(產率48％)實施例773.鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(3-氯苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.85(brs，1H)，8.80(brs，1H)，7.66-7.42(m，3H)，7.25(m，4H)，7.10(brs，2H)，6.72(brs，1H)，6.50(s，2H)，5.70(brs，2H)，4.67(s，2H)，4.67(brs，2H)，4.13(brs，2H)，2.78(s，2H)，2.43(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率58％)實施例774.鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(1，3-苯並間二氧雜環戊烯-5-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.59(brs，1H)，8.71(brs，1H)，7.22(m，3H)，7.09(d，2H)，7.03(m，2H)，6.75(d，2H)，6.70(d，1H)，6.49(m，2H)，5.91(s，2H)，5.67(brs，2H)，4.51(s，2H)，3.84(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.76(s，2H)，2.39(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率58％)實施例775.鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.89(s，1H)，7.21(m，3H)，7.11(m，1H)，6.68(s，1H)，6.45(d，2H)，5.67(s，2H)，4.62(brs，2H)，3.95(brs，2H)，3.61(s，2H)，2.77(s，2H)，2.44(s，3H)，2.37(s，3H)，1.38(s，3H)；(產率76％)實施例776.[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮步驟17-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]呲啶-5-羧酸除了使用實施例682中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例731相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色固體(產率59％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟2[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮除了使用步驟1中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和嗎啉之外，根據與實施例756的步驟1相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率69％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.04(brs，1H)，7.61(s，1H)，7.20(m，4H)，4.60(s，2H)，3.76(m，6H)，3.73(t，2H)，3.63(brs，2H)，3.04(t，2H)，2.40(s，3H)，2.20(s，3H)實施例777-781
製備實施例777-781的標題化合物，根據與實施例657相同的過程，使用實施例776中製備的[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮，和烯丙基溴、(溴甲基)環丙烷、3-氟苄基氯、3-甲氧基苄基溴或1-碘丙烷。
實施例777.鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(brs，1H)，7.22(m，3H)，7.00(m，1H)，5.79(m，1H)，5.17(d，1H)，5.03(s，2H)，4.75(brs，2H)，4.51(d，1H)，4.03(brs，2H)，3.90(n，6H)，3.61(brs，2H)，3.04(s，2H)，2.37(s，3H)，2.31(s，3H)；(產率69％)實施例778.鹽酸[1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.41(brs，1H)，7.21(m，3H)，7.16(brs，1H)，4.21(s，2H)，3.91(m，6H)，3.49(m，2H)，3.15(brs，2H)，2.54(s，3H)，2.31(s，3H)，0.95(brs，1H)，0.35(s，2H)，0.32(s，1H)；(產率47％)實施例779.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(brs，1H)，7.19(m，2H)，7.10(m，2H)，6.95(m，1H)，6.67(m，1H)，6.25(s，1H)，6.19(d，1H)，5.63(s，2H)，3.91(m，6H)，3.49(m，2H)，2.83(m，2H)，2.38(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率68％)實施例780.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.53(brs，1H)，7.17-7.05(m，4H)，6.78(d，1H)，6.62(brs，1H)，6.05(m，2H)，5.62(brs，2H)，3.90(m，6H)，3.79(m，2H)，3.73(s，3H)，2.78(m，2H)，2.38(s，3H)，2.36(s，3H)；(產率64％)實施例781.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.44(brs，1H)，7.20(m，3H)，7.04(brs，1H)，3.89(m，6H)，3.64(brs，2H)，4.31(brs，2H)，3.10(m，2H)，2.49(s，3H)，2.39(s，3H)，1.46(m，2H)，0.58(t，3H)；(產率63％)實施例782.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例738中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率56％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.38(s，1H)，7.24(m，3H)，7.08(m，1H)，4.88(d，1H)，4.70(brs，1H)，4.52(brs，1H)，4.35(m，3H)，4.03(brs，1H)，3.86(m，3H)，3.38(d，1H)，3.17(s，3H)，2.87(s，3H)，2.50(s，3H)，2.29(s，3H)，1.15(s，3H)實施例783和784製備實施例783和784的標題化合物，根據與實施例756相同的過程，使用實施例736中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和1-甲基哌嗪或硫代嗎啉。
實施例783.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(brs，1H)，7.21-7.07(m，3H)，6.80(m，1H)，6.60(brs，1H)，6.07(s，2H)，6.70(brs，1H)，6.50(brs，1H)，5.68(brs，2H)，4.86(brs，1H)，4.53(brs，3H)，4.00-3.86(brs，4H)，3.67(s，3H)，3.37(brs，1H)，3.10(brs，3H)，2.86(s，4H)，2.37(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率61％)實施例784.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代嗎啉-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.49(s，1H)，7.17-7.05(m，4H)，6.78(d，1H)，6.63(brs，1H)，6.07(s，2H)，5.63(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.86(brs，2H)，3.64(s，3H)，2.88-2.83(brs，6H)，2.35(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率70％)實施例785和786製備實施例785和786的標題化合物，根據與實施例756相同的過程，使用實施例732中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和1-甲基哌嗪或哌啶。
實施例785.鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.41(s，1H)，7.25(m，3H)，7.03(m，1H)，5.85(m，1H)，5.21-5.00(brs，2H)，4.88(d，2H)，4.57(brs，1H)，4.30-4.00(m，3H)，3.88(m，4H)，3.30(brs，1H)，3.15(brs，1H)，3.10(brs，2H)，2.88(s，3H)，2.44(s，3H)，2.30(s，3H)；(產率53％)實施例786.[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(brs，1H)，7.19(m，3H)，7.00(m，1H)，5.79(m，1H)，5.16(brs，1H)，5.05(brs，2H)，4.80(brs，1H)，4.50(brs，1H)，4.13(brs，1H)，3.85(brs，2H)，3.55(brs，2H)，3.09(brs，2H)，2.44(s，3H)，2.31(s，3H)，1.72(brs，6H)；(產率56％)實施例787.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮除了使用實施例738中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和哌啶之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率47％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.47(brs，1H)，7.20(m，3H)，7.05(m，1H)，4.38(brs，2H)，3.83(brs，2H)，3.63(m，2H)，3.13(brs，2H)，2.47(s，3H)，2.28(s，3H)，1.72(m，6H)，1.15(s，3H)實施例788和789製備實施例788和789的標題化合物，根據與實施例756相同的過程，使用實施例733中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和哌啶或硫代嗎啉。
實施例788.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.55(s，1H)，7.21-7.14(m，4H)，7.07(m，2H)，6.70(d，1H)，6.55(brs，2H)，5.67(s，2H)，4.45(brs，2H)，3.96(brs，2H)，3.66(brs，2H)，2.78(s，2H)，2.38(s，6H)，1.71(brs，6H)；(產率34％)實施例789.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代嗎啉-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(s，1H)，7.22-7.15(m，4H)，7.09(m，2H)，6.68(brs，1H)，6.54(s，2H)，5.66(s，2H)，4.13(brs，2H)，3.88(brs，3H)，2.86s，3H)，2.79(s，3H)，2.32(s，6H)；(產率69％)實施例790.鹽酸[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代嗎啉-1-基)-甲酮除了使用實施例737中製備的1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和硫代嗎啉之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率69％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.58(s，1H)，7.22-7.08(m，5H)，6.72(m，1H)，6.59(s，1H)，6.37(m，1H)，5.63(s，2H)，4.12(brs，2H)，3.90(brs，2H)，2.82(brs，6H)，2.32(s，6H)實施例791.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮步驟17-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用實施例682中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例731相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率59％)步驟2[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮將步驟1中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸(450mg，1.4mmol)、水合1-羥基苯並三唑(284mg，2.1mmol)、鹽酸1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺(401mg，2.1mmol)、二異丙基乙基胺(730μl，4.2mmol)和哌啶(270μl，2.1mmol)在二氯甲烷(5ml)中的溶液在室溫攪拌過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物，得到250 mg標題化合物，為白色固體。(產率50％)步驟3鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮將步驟2中製備的[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為白色固體。(產率90％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.58(s，1H)，7.22-7.08(m，5H)，6.72(m，1H)，6.59(s，1H)，6.37(m，1H)，5.63(s，2H)，4.12(brs，2H)，3.90(brs，2H)，2.82(brs，6H)，2.32(s，6H)實施例792-802製備實施例792-802的標題化合物，根據與實施例657相同的過程，使用實施例791的步驟2中製備的[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-哌啶-1-基-甲酮，和2-溴乙基甲基醚、(溴甲基)環丙烷、1-碘-2-甲基丙烷、4-溴-2-甲基-2-丁烯、3-氟苄基氯、4-氟苄基氯、3-甲基苄基溴、3-氯苄基氯、溴甲基甲基醚、1-溴丙烷或炔丙基溴。
實施例792.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(s，1H)，7.22-7.14(m，3H)，7.02(m，1H)，4.48(brs，2H)，3.85(brs，2H)，3.52(brs，2H)，3.39(t，2H)，3.12(s，2+3H)，2.48(s，3H)，2.27(s，3H)，1.71(brs，6H)；(產率68％)實施例793.鹽酸[1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.42(s，1H)，7.20(m，3H)，7.02(m，1H)，4.21(d，2H)，3.85(brs，2H)，3.54(brs，2H)，3.12(brs，2H)，2.50(s，3H)，2.28(s，3H)，1.69(brs，6H)，0.92(m，1H)，0.35(m，2H)，0.03(m，2H)；(產率72％)實施例794.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.44(s，1H)，7.20(m，3H)，7.03(m，1H)，4.00(brs，2H)，3.83(brs，2H)，3.55(brs，2H)，3.12(brs，2H)，2.44(s，3H)，2.26(s，3H)，1.90(m，1H)，1.70(brs，6H)，0.53(d，6H)；(產率59％)實施例795.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.43(s，1H)，7.18(m，3H)，6.98(m，1H)，5.00(2H)，4.90(s，1H)，4.80-4.50(brs，2H)，4.1 0-3.90(brs，2H)，3.83(brs，2H)，3.54(brs，2H)，3.08(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.25(s，3H)，1.70(brs，6H)，1.62(s，3H)，1.29(s，3H)；(產率69％)實施例796.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.53(s，1H)，7.18(m，2H)，7.07(m，2H)，6.93(m，1H)，6.67(d，1H)，6.25(d，1H)，6.20(s，1H)，5.63(s，2H)，3.84(brs，2H)，3.54(brs，2H)，2.79(s，2H)，2.34(s，3H)，2.32(s，3H)，1.70(brs，6H)；(產率64％)實施例797.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(s，1H)，7.17(m，1H)，7.08(m，2H)，6.91(m，2H)，6.72(d，1H)，6.47(m，2H)，5.61(s，2H)，3.84(brs，2H)，3.54(brs，2H)，2.80(s，2H)，2.32(s，3H)，2.31(s，3H)，1.70(brs，6H)；(產率67％)實施例798.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.51(s，1H)，7.15(m，1H)，7.10-7.03(m，4H)，6.62(d，1H)，6.35(s，1H)，6.24(d，1H)，5.60(s，2H)，3.84(brs，2H)，3.55(brs，2H)，2.79(s，2H)，2.33(s，3H)，2.31(s，3H)，2.20(s，3H)，1.70(brs，6H)；(產率57％)實施例799.鹽酸[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.54(s，1H)，7.22-7.06(m，5H)，6.67(d，1H)，6.52(s，1H)，6.32(d，1H)，5.60(s，2H)，3.84(brs，2H)，3.54(brs，2H)，2.79(s，2H)，2.34(s，3H)，2.32(s，3H)，1.70(brs，6H)；(產率51％)實施例800.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(s，1H)，7.20(m，3H)，7.06(m，1H)，5.62(s，2H)，4.60(s，2H)，3.96-3.74(brs，2H)，3.81(brs，2H)，3.54(brs，2H)，3.11(s，2H)，3.03(s，3H)，2.46(s，3H)，2.25(s，3H)，1.71(brs，6H)；(產率63％)實施例801.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.44(s，1H)，7.20(m，3H)，7.04(d，1H)，4.19(t，2H)，3.84(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.12(brs，2H)，2.45(s，3H)，2.26(s，3H)，1.71(brs，6H)，1.52(m，2H)，0.57(t，3H)；(產率78％)實施例802.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.48(s，1H)，7.20(m，3H)，7.07(m，1H)，5.23(s，2H)，3.82(brs，2H)，3.53(brs，2H)，3.17(brs，2H)，2.55(s，3H)，2.38(s，1H)，2.32(s，3H)，1.71(brs，6H)；(產率51％)實施例803-810製備實施例803-810的標題化合物，根據與實施例756相同的過程，使用實施例738中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和吡咯烷、4-哌啶乙醇、4-哌啶甲醇、4-羥基哌啶、鹽酸3-羥基哌啶、硫代嗎啉、1，2，3，6-四氫吡啶或1-苯基哌嗪。
實施例803.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(吡咯烷-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(brs，1H)，7.21(m，3H)，7.14(m，1H)，4.46(brs，3H)，4.07-3.78(brs，6H)，3.19(brs，3H)，2.49(brs，3H)，2.35(brs，3H)，2.01(brs，3H)，2.01(brs，4H)，1.21(brs，3H)；(產率59％)實施例804.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-[4-(2-羥基乙基)-哌啶-1-基]-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(brs，1H)，7.20(m，3H)，7.06(m，1H)，4.57(m，2H)，4.40(m，2H)，3.74(s，3H)，3.40(brs，2H)，3.13(brs，2H)，2.98(brs，2H)，2.50(s，3H)，2.31(s，3H)，1.82(m，2H)，1.59(m，6H)，1.17(t，3H)；(產率57％)實施例805.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-羥基甲基哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.56(brs，1H)，7.20(m，3H)，7.07(m，1H)，4.77(brs，1H)，4.40(brs，3H)，3.56(brs，3H)，3.19-2.95(brs，3H)，2.46(s，3H)，2.28(s，3H)，1.84(brs，2H)，1.59(m，6H)，1.16(t，3H)；(產率69％)施例806.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-羥基哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(s，1H)，7.20(m，3H)，7.11(m，1H)，4.42(brs，2H)，4.36(brs，2H)，4.15(m，1H)，3.97(m，1H)，3.60(brs，1H)，3.34(m，2H)，2.90(brs，1H)，2.38(s，3H)，2.23(s，3H)，2.02-1.94(m，2H)，1.64(m，4H)，1.12(t，3H)；(產率71％)實施例807.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(3-羥基哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.20(m，3H)，7.00(m，1H)，4.66(m，1H)，4.47(brs，1H)，4.37(brs，2H)，4.06(brs，1H)，3.87(brs，3H)，3.33(brs，1H)，3.15(brs，2H)，2.93(brs，1H)，2.46(s，3H)，2.27(s，3H)，2.08(brs，1H)，1.68-1.59(m，4H)，1.14(t，3H)；(產率74％)實施例808.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代嗎啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.20(m，3H)，7.0(m，1H)，4.41(brs，3H)，4.14-3.96(m，5H)，3.60(brs，2H)，3.13(brs，2H)，2.79(brs，4H)，2.40(s，3H)，2.29(s，3H)，1.13(t，3H)；(產率69％)實施例809.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(3，6-二氫-2H-吡啶-1-基)-甲酮
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.20(m，3H)，7.05(d，1H)，5.90-5.80(m，2H)，4.80-4.60(brs，2H)，4.38(m，4H)，4.13(m，2H)，4.00(m，2H)，3.67(s，2H)，3.13(s，2H)，2.47(s，3H)，2.24(s，3H)，1.15(d，3H)；(產率62％)實施例810.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-苯基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.29(d，2H)，7.51-7.43(m，3H)，7.41(s，1H)，7.22(m，3H)，7.07(d，1H)，5.20(brs，1H)，4.98(d，1H)，4.76(m，2H)，4.38-4.29(m，4H)，4.06(m，1H)，3.96(m，1H)，3.56(d，1H)，3.34(d，1H)，3.17(s，2H)，2.50(s，3H)，2.29(s，3H)，1.16(t，3H)；(產率53％)實施例811.鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例732中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率57％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(s，1H)，7.22(m，3H)，7.06(m，1H)，5.75(m，1H)，5.21(d，1H)，4.99(s，2H)，4.70(m，1H)，4.60(d，1H)，4.27(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.96(brs，2H)，3.58(brs，2H)，3.43(s，2H)，3.14(s，2H)，2.43(s，3H)，2.29(s，3H)實施例812.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例733中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率67％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.76(brs，1H)，7.43(s，2H)，7.18(m，3H)，6.63(brs，2H)，5.80(brs，2H)，4.22(brs，2H)，3.65(brs，2H)，3.30(brs，3H)，3.09(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.52-2.18(brs，5H)，1.52(s，3H)，1.43(s，3H)實施例813.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例742中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率64％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.22(m，3H)，7.10(m，1H)，4.61(brs，1H)，4.26(brs，2H)，4.18(brs，4H)，4.01(brs，2H)，3.57(brs，2H)，3.47(brs，2H)，3.18(s，2H)，2.46(s，3H)，2.27(s，3H)，1.50(m，2H)，0.56(t，3H)實施例814.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例740中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率59％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.49(s，1H)，7.19-7.05(m，5H)，6.59(d，1H)，6.38(s，1H)，6.27(d，1H)，5.54(s，2H)，4.50(brs，1H)，4.25-4.13(m，4H)，3.89(brs，2H)，3.59(brs，2H)，3.42(brs，2H)，2.90(s，2H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)，2.21(s，3H)實施例815.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例741中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率59％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.40(s，1H)，7.23(m，3H)，7.10(m，1H)，4.60(brs，2H)，4.26(brs，2H)，4.13(brs，4H)，3.97(brs，2H)，3.60(brs，2H)，3.45(brs，2H)，3.20(s，2H)，2.46(s，3H)，2.27(s，3H)，1.86(m，1H)，0.50(d，6H)實施例816-818製備實施例816-818的標題化合物，根據與實施例756相同的過程，使用實施例735中製備的1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯、1-甲基哌嗪或1-乙基哌嗪。
實施例816.鹽酸[1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.56(brs，1H)，7.23(m，4H)，4.58(brs，1H)，4.22(brs，4H)，4.05(brs，3H)，3.49(brs，4H)，3.27(brs，3H)，2.52(s，3H)，2.41(s，3H)，0.93(m，1H)，0.34(m，2H)，0.06(m，2H)；(產率51％)實施例817.鹽酸[1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.53(brs，1H)，7.24(m，3H)，7.07(m，1H)，4.86(brs，1H)，4.67-4.58(brs，2H)，4.44(m，3H)，4.27(m，3H)，3.85(m，2H)，3.39(brs，1H)，3.33(brs，3H)，2.87(brs，2+3H)，2.56(s，3H)，2.34(s，3H)，0.93(m，1H)，0.41(m，2H)，0.09(m，2H)；(產率51％)實施例818.鹽酸[1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.47(s，1H)，7.21(m，4H)，7.04(m，1H)，4.85(d，1H)，4.60(brs，2H)，4.01(brs，4H)，3.83(brs，1H)，3.60(brs，1H)，3.44(brs，2H)，3.15(s，4H)，2.54(s，3H)，2.31(s，3H)，1.42(s，3H)，0.91(m，1H)，0.40(m，2H)，0.09(m，2H)；(產率51％)實施例819.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例733中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率44％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.53(brs，1H)，7.20(m，5H)，7.10(m，2H)，6.56(m，2H)，5.71(brs，2H)，4.86(brs，1H)，4.50-4.36(brs，3H)，3.82(brs，3H)，3.39(brs，2H)，2.83(brs，5H)，2.38(s，3+3H)實施例820.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例740中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率48％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.35(brs，1H)，7.19-7.07(m，5H)，6.61(brs，1H)，6.44(brs，2H)，5.61(brs，2H)，4.85(brs，1H)，4.50-4.10(brs，3H)，3.82(brs，4H)，2.86(brs，5H)，2.43(brs，3H)，2.24(brs，3H)實施例821.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例739中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率51％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.43(s，1H)，7.23(m，3H)，7.05(m，1H)，4.87(d，1H)，4.70(brs，1H)，4.48(brs，3H)，4.32(brs，1H)，3.92-3.80(m，3H)，3.39(s，3H)，3.10(s，5H)，2.86(s，3H)，2.51(s，3H)，2.34(s，3H)實施例822-824製備實施例822-824的標題化合物，根據與實施例756相同的過程，使用實施例736中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯、4-甲基哌啶或1-乙基哌嗪。
實施例822.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.59(s，1H)，7.15(m，4H)，6.78(d，1H)，6.65(brs，1H)，6.12(s，2H)，5.59(s，2H)，4.44(brs，1H)，4.22(brs，3H)，3.78(brs，2H)，3.66(s，3H)，3.57-3.40(m，4H)，2.81(s，3H)，2.33(s，3+3H)；(產率59％)實施例823.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.56(s，1H)，7.17-7.04(m，4H)，6.76(d，1H)，6.68(d，1H)，6.10(s，2H)，5.64(s，2H)，4.70(m，1H)，3.73(brs，1H)，3.65(s，3H)，3.39(brs，1H)，3.00(m，1H)，2.81(brs，2H)，2.31(s，3H)，2.30(s，3H)，1.81-1.51(m，5H)，1.32(m，1H)，0.99(d，3H)；(產率34％)實施例824.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.42(s，1H)，7.22-7.11(m，3H)，7.07(m，1H)，6.80(d，1H)，6.60(brs，1H)，6.06(s，2H)，5.68(d，1H)，5.46(d，1H)，4.88(d，1H)，4.40-4.39(m，4H)，3.91(m，3H)，3.67(s，3H)，3.45(d，1H)，3.22(m，3H)，2.90(m，2H)，2.37(s，3H)，2.33(s，3H)，1.48(t，3H)；(產率58％)實施例825.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例742中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率60％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.40(s，1H)，7.23(m，3H)，7.07(m，1H)，4.87(m，1H)，4.80-4.30(brs，3H)，4.24(m，3H)，4.14(m，1H)，4.02(m，1H)，3.85(m，3H)，3.37(brs，1H)，3.16(s，3H)，2.87(s，3H)，2.49(s，3H)，2.30(s，3H)，1.52(m，2H)，0.57(t，3H)實施例826.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例738中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-乙基哌嗪之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率53％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(brs，1H)，7.22(m，3H)，7.03(m，1H)，4.86(brs，2H)，4.59-3.80(brs，2H)，4.38(m，4H)，3.93(brs，4H)，3.42(brs，2H)，3.17(brs，4H)，2.55(s，3H)，2.35(s，3H)，1.47(s，3H)，1.20(s，3H)實施例827.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮步驟17-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用實施例682中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例731相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率59％)步驟2[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮將步驟1中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸(450mg，1.4mmol)、水合1-羥基苯並三唑(284mg，2.1mmol)、鹽酸1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺(401mg，2.1mmol)、二異丙基乙基胺(730μl，4.2mmol)和1-甲基哌嗪(234μl，2.1mmol)在二氯甲烷(10ml)中的溶液在室溫攪拌過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(二氯甲烷/甲醇＝10/1，v/v)純化產生的剩餘物，得到300mg標題化合物，為白色固體。(產率53％)步驟3鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮將步驟2中製備的[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到標題化合物，為白色固體。(產率90％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ12.72(brs，1H)，11.25(brs，1H)，7.20(m，3H)，6.94(m，1H)，4.84(brs，4H)，3.98(brs，5H)，3.25(m，2H)，3.01(m，3H)，2.83(s，3H)，2.59(s，3H)，2.14(s，3H)實施例828-837製備實施例828-837的標題化合物，根據與實施例657相同的過程，使用實施例827的步驟2中製備的[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮，和4-甲基苄基溴、4-甲氧基苄基溴、(溴甲基)環丁烷、4-氟苄基氯、3-氟苄基氯、1-碘-2-甲基丙烷、1-溴-3-甲基丁烯、4-叔丁基苄基氯、3-氯苄基氯或乙醇胺。
實施例828.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(brs，1H)，7.20(m，1H)，7.13(m，2H)，7.01(m，2H)，6.70(m，1H)，6.45(d，2H)，5.61-5.53(m，2H)，4.88(m，1H)，4.55(brs，2H)，4.25(brs，2H)，4.03(brs，2H)，3.80(m，3H)，3.38(m，2H)，3.17(m，2H)，2.85(d，3H)，2.34(s，3H)，2.31(s，6H)；(產率59％)實施例829.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.47(brs，1H)，7.20(m，2H)，7.10(m，2H)，6.76(d，2H)，6.49(m，2H)，5.58(m，2H)，4.88(m，2H)，4.46(brs，2H)，4.27(brs，2H)，3.90(brs，2H)，3.81(m，2H)，3.73(s，3H)，3.38(brs，2H)，3.17(brs，2H)，2.85(s，3H)，2.35(s，3H)，2.30(s，3H)；(產率61％)實施例830.鹽酸[1-環丁基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.36(s，1H)，7.20(m，3H)，7.08(d，1H)，4.88(d，1H)，4.65(brs，2H)，4.41(brs，2H)，4.29(m，2H)，4.04-3.90(brs，2H)，3.84(m，2H)，3.36(brs，2H)，3.17(brs，3H)，2.86(d，3H)，2.48(s，3H)，2.27(s，3H)，1.72(m，3H)，1.62(m，4H)；(產率66％)實施例831.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(s，1H)，7.23(m，1H)，7.10(m，3H)，6.92(m，2H)，6.70(brs，1H)，6.49(m，1H)，5.61-5.54(m，2H)，4.88(m，1H)，4.49(m，2H)，4.30(brs，2H)，4.20-3.90(brs，2H)，3.82(brs，3H)，3.38(brs，2H)，3.15(brs，2H)，2.84(s，3H)，2.35(s，3H)，2.32(s，3H)；(產率63％)實施例832.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.44(brs，1H)，7.22(m，2H)，7.15(m，2H)，6.99(m，1H)，6.66(m，1H)，6.27(m，2H)，5.71(d，1H)，5.50(d，1H)，4.88(m，1H)，4.58(m，3H)，4.33(m，2H)，3.87(m，4H)，3.37(m，1H)，3.19(m，1H)，2.87(brs，2+3H)，2.37(s，3H)，2.31(s，3H)；(產率63％)實施例833.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.36(s，1H)，7.24(m，3H)，7.06(d，1H)，4.88(d，1H)，4.56(brs，3H)，4.31(m，2H)，4.14-4.04(m，3H)，3.94-3.83(m，4H)，3.49(d，1H)，3.17(s，2H)，2.86(d，3H)，2.48(s，3H)，2.29(s，3H)，1.87(m，1H)，0.50(d，6H)；(產率59％)實施例834.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.36(s，1H)，7.22(m，3H)，7.00(d，1H)，5.09(m，1H)，4.87(m，3H)，4.65(brs，2H)，4.50(brs，1H)，4.28(m，1H)，3.98(brs，2H)，3.84(m，2H)，3.38(m，1H)，3.17(m，3H)，2.86(d，3H)，2.44(s，3H)，2.27(s，3H)，1.64(s，3H)，1.29(s，3H)；(產率59％)實施例835.鹽酸[1-(4-叔丁基苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.21(m，3H)，7.13(d，1H)，7.05(m，1H)，6.55(brs，1H)，6.46(d，2H)，5.80-5.63(m，2H)，4.88(d，1H)，4.45(brs，2H)，4.29(m，2H)，3.95(brs，2H)，3.83(d，3H)，3.38(d，2H)，3.37(d，2H)，2.86(d，3H)，2.37(s，3H)，2.32(s，3H)，1.29(s，9H)；(產率45％)實施例836.鹽酸[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(brs，1H)，7.15(m，4H)，6.70(brs，1H)，6.58(brs，2H)，6.38(brs，1H)，5.66(brs，2H)，4.86(brs，2H)，4.45-4.11(brs，4H)，4.08(brs，2H)，3.77(brs，2H)，3.40(brs，2H)，3.17(brs，2H)，2.83(s，3H)，2.35(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率34％)實施例837.鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2-羥基乙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.32(brs，1H)，9.03(s，1H)，7.25(m，3H)，7.07(m，1H)，5.83(m，1H)，5.20(d，1H)，5.06(s，2H)，4.71(brs，2H)，4.54(d，1H)，4.00(brs，2H)，3.95(s，2H)，3.65(s，2H)，3.10(s，2H)，2.44(s，3H)，2.38(s，3H)；(產率82％)實施例838.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮將實施例738中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸(50mg，0.14mmol)和1，1′-羰基二咪唑(227mg，1.4mmol)在無水四氫呋喃(3ml)中的溶液回流3小時。向反應混合物中加入10％碳酸鈉溶液和水，然後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到55.9mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.06(s，1H)，8.48(s，1H)，8.17(s，1H)，7.43(s，1H)，7.25(m，4H)，4.49(m，2H)，4.43(s，2H)，3.68-3.47(brs，2H)，3.12-2.95(brs，2H)，2.45(s，3H)，2.33(s，3H)，1.18(t，3H)實施例839-843製備實施例839-843的標題化合物，根據與實施例838相同的過程，使用實施例733、743、736、739和742中製備的化合物。
實施例839.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.98(s，1H)，8.28(s，1H)，7.26(s，1H)，7.24(m，4H)，7.18(d，2H)，6.76(m，1H)，6.64(s，2H)，5.71(s，2H)，4.51(brs，2H)，3.72(brs，2H)，2.85(s，2H)，2.38(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率36％)實施例840.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.12(s，1H)，8.29(s，1H)，7.29(s，1H)，7.26(m，2H)，7.19(m，2H)，7.13(m，2H)，6.98(m，1H)，6.71(d，1H)，6.35(d，1H)，6.27(d，1H)，5.65(s，2H)，4.59(brs，2H)，3.93(brs，2H)，2.86(s，2H)，2.40(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率36％)實施例841.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.87(s，1H)，8.26(s，1H)，7.28(s，1H)，7.16(m，4H)，6.79(d，1H)，6.70(d，1H)，6.16(s，2H)，5.65(s，3H)，4.55(brs，2H)，3.86(brs，2H)，3.67(s，3H)，2.88(s，3H)，2.38-2.17(m，6H)；(產率82％)實施例842.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.01(s，1H)，8.25(s，1H)，7.26(m，3H)，7.18(m，1H)，4.77(brs，2H)，4.52(m，2H)，4.36(brs，2H)，3.46(m，2H)，3.10(m，2+3H)，2.52(s，3H)，2.34(s，3H)；(產率36％)實施例843.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.05(s，1H)，8.22(s，1H)，7.30(s，1H)，7.26(m，3H)，7.13(m，1H)，4.82(brs，2H)，4.23(s，4H)，3.16(s，2H)，2.51(s，3H)，2.34(s，3H)，1.54(m，2H)，0.57(t，3H)；(產率41％)實施例844.鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(嗎啉-4-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉將嗎啉(96.7μl，1.11mmol)加入到實施例662中製備的2-[5-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉(300mg，0.714mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(16.3mg，0.018mmol)、4，5-雙(二苯基膦)-9，9-二甲基-呫噸(31mg，0.054mmol)和碳酸銫(326mg，1.0mmol)在無水1，4-二烷(5ml)中的溶液中。將反應混合物在80℃回流40小時，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到115mg標題化合物，為白色固體。(產率32％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.18(m，4H)，7.13(s，1H)，6.91(m，2H)，6.46(d，1H)，6.37(d，1H)，5.67(s，2H)，4.28(brs，6H)，3.61(brs，6H)，2.80(brs，2H)，2.25(s，3H)，2.23(s，3H)實施例845.鹽酸1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-胺將實施例737中製備的1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸(100mg，0.22mmol)、疊氮化二苯基磷醯基(71μl，0.33 mmol)和三乙胺(61μl，0.44mmol)在叔丁基醇(2ml)和甲苯(2ml)的混合物中的溶液在60℃加熱攪拌1.5小時。將反應混合物在90℃加熱攪拌3小時，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到5.7mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.35(m，1H)，7.26-719(m，1H)，7.12(m，5H)，6.87(d，1H)，6.73(brs，1H)，6.53(d，1H)，6.40(s，1H)，5.53(brs，2H)，4.20(brs，2H)，3.34(brs，2H)，2.82(brs，2H)，2.17(s，3H)，2.15(s，3H)實施例846-849製備實施例846-849的標題化合物，根據與實施例845相同的過程，使用實施例732、734、736和738中製備的化合物。
實施例846.鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.20(m，3H)，7.02(d，1H)，6.38(s，1H)，5.81(m，1H)，5.07(d，1H)，4.90(s，1H)，4.87(s，2H)，4.54(d，1H)，4.54-4.50(brs，2H)，3.80(brs，2H)，3.07(brs，2H)，2.37(d，1H)，2.30(s，3H)，2.13(s，3H)；(產率19％)實施例847.鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.19-7.15(m，5H)，6.92-6.88(m，2H)，6.76(m，1H)，6.43(s，1H)，6.34(d，1H)，6.24(d，1H)，5.26(s，2H)，4.47-3.51(brs，4H)，2.80(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.13(s，3H)；(產率19％)
實施例848.鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.37(m，1H)，7.17-7.14(m，2H)，7.10(m，3H)，6.73(d，2H)，6.42(s，1H)，6.11(d，2H)，5.45(s，2H)，4.50-4.10(brs，2H)，3.73-3.60(brs，2H)，3.61(s，3H)，2.81(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.16(s，3H)；(產率18％)實施例849.鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.38(m，1H)，7.21(m，3H)，7.05(d，1H)，6.35(s，1H)，4.50(brs，2H)，4.30(m，1H)，4.21(brs，2H)，3.88-3.82(brs，2H)，3.11(brs，2H)，3.35(s，3H)，2.10(s，3H)，1.09(t，3H)；(產率18％)實施例850.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇步驟1[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇將氫硼烷(Hydroborane)四氫呋喃複合物(1.0M在四氫呋喃溶液中；1ml，1.0mmol)在0℃加入到實施例733中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸(20mg，0.05mmol)在無水四氫呋喃(1ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌過夜。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物，得到19mg標題化合物，為白色固體。
步驟2鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇將步驟2中製備的[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到10.2mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.36(s，1H)，7.19(m，4H)，7.09(m，2H)，6.70(d，1H)，6.48(d，2H)，5.63(s，2H)，5.02(s，2H)，4.50(brs，2H)，3.80(brs，2H)，2.80(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)實施例851.鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇步驟17-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇除了使用實施例734中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸之外，根據與實施例850的步驟1相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色固體。(產率91％)步驟2鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇除了使用步驟1中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇之外，根據與實施例850的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色固體。(產率92％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.37(s，1H)，7.22-6.95(m，4H)，6.93(m，1H)，6.73(m，1H)，6.25(d，1H)，6.16(d，1H)，5.62(s，2H)，5.03(s，2H)，5.00-3.00(brs，4H)，3.49(s，2H)，2.36(s，3H)，2.32(s，3H)實施例852.2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1H-四唑-5-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉將疊氮化鈉(137mg，2.1mmol)在0℃加入到實施例689中製備的1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈(300mg，0.7mmol)和氯化銨(74.9mg，1.4mmol)在無水N，N-二甲基甲醯胺(10ml)中的溶液中。將反應混合物回流過夜。向反應混合物中加入6％亞硝酸鈉溶液，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)純化產生的剩餘物，得到110mg標題化合物，為白色固體。(產率33％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(s，1H)，7.19-7.11(m，5H)，6.92(d，1H)，6.78(s，1H)，6.55(d，1H)，5.74(s，2H)，4.35(brs，2H)，4.30(brs，2H)，3.50(brs，2H)，2.79(brs，2H)，2.31(s，3H)，2.26(s，3H)
實施例853.2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉將實施例852中製備的2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1H-四唑-5-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉(50mg，0.11mmol)和碳酸鉀(22.1mg，0.16mmol)滴加到無水N，N二甲基甲醯胺(1ml)中。向反應混合物中加入碘甲烷(10μl，0.16mmol)，然後在室溫攪拌過夜。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)純化產生的剩餘物，得到18mg標題化合物，為白色固體。(產率34％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(s，1H)，7.17(m，5H)，6.90(d，1H)，6.78(s，1H)，6.55(d，1H)，5.74(s，2H)，4.38(s，3H)，4.30(brs，2H)，3.50(brs，2H)，2.79(brs，2H)，2.31(s，3H)，2.27(s，3H)實施例854.2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1-乙基-1H-四唑-5-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用實施例852中製備的2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1H-四唑-5-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉和碘乙烷之外，根據與實施例853相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率34％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(s，1H)，7.14(m，5H)，6.88(d，1H)，6.78(s，1H)，6.56(d，1H)，5.74(brs，2H)，4.98(q，2H)，4.32-4.17(brs，2H)，3.49-3.17(brs，2H)，2.91-2.79(brs，2H)，2.32(s，3H)，2.27(s，3H)，1.51(t，3H)實施例855.鹽酸1-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-乙酮將甲基溴化鎂(3.0M在四氫呋喃溶液中；244μl，0.74mmol)在0℃加入到實施例695中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈(100mg，0.24mmol)在無水四氫呋喃(2ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌過夜。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到95mg標題化合物，為白色固體。(產率86％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(s，1H)，7.18(m，4H)，6.91(m，2H)，6.49(s，1H)，6.36(d，1H)，5.76(s，2H)，4.38(brs，2H)，3.57(brs，2H)，2.86(s，2H)，2.79(s，3H)，2.33(s，3H)，2.27(s，3H)實施例856.鹽酸1-[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-酮除了使用實施例686中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈和乙基溴化鎂(2.0M在四氫呋喃溶液中)之外，根據與實施例855相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率61％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14(brs，1H)，7.20(m，5H)，6.87(brs，1H)，6.72(s，2H)，5.78(bs 2H)，4.40(brs，2H)，3.62(brs，2H)，3.31(brs，2H)，2.92(brs，2H)，2.36(s，3H)，2.30(s，3H)，1.27(s，3H)實施例857.鹽酸1-[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-酮除了使用實施例689中製備的1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈和乙基溴化鎂(2.0M在四氫呋喃溶液中)之外，根據與實施例855相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率65％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(s，1H)，7.14(m，5H)，6.90(d，1H)，6.79(s，1H)，6.56(d，1H)，5.74(brs，2H)，4.10(brs，2H)，3.49(brs，2H)，3.24(q，2H)，2.88(brs，2H)，2.29(s，3H)，2.22(s，3H)，1.22(t，3H)實施例858.鹽酸環己基-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲酮除了使用實施例696中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈和環己基氯化鎂(2.0M在二乙醚溶液中)之外，根據與實施例855相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率61％)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.97(s，1H)，7.21(m，3H)，7.10(d，1H)，4.81(brs，2H)，4.40(q，2H)，4.20(brs，2H)，3.83(m，1H)，3.13(s，2H)，2.48(s，3H)，2.33(s，3H)，1.99(m，2H)，1.84(m，2H)，1.74(m，1H)，1.53(m，4H)，1.20(m，1H)，1.17(t，3H)實施例859.鹽酸環己基-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲酮除了使用實施例691中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈和環己基氯化鎂(2.0M在二乙醚溶液中)之外，根據與實施例855相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率61％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(s，1H)，7.16(m，4H)，6.81(d，1H)，6.76(d，1H)，6.24(s，2H)，5.73(s，2H)，4.50-4.20(brs，2H)，3.85(m，1H)，3.84-3.64(brs，2H)，3.70(s，3H)，2.87(s，2H)，2.31(s，3H)，2.11(s，3H)，1.99(m，2H)，1.84(m，2H)，1.64(m，1H)，1.46(m，4H)，1.28(m，1H)實施例860.鹽酸1-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-乙醇將硼氫化鈉(5.3mg，0.14mmol)在0 ℃加入到實施例855中製備的鹽酸1-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-乙酮(20mg，0.05mmol)在無水甲醇(2ml)中的溶液中。將反應混合物在相同的溫度攪拌10分鐘。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到7.1mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.40(s，1H)，7.19-7.10(m，4H)，6.93(t，1H)，6.72(d，1H)，6.24(d，1H)，6.17(d，1H)，5.62(s，2H)，5.49(m，1H)，4.13-4.06(brs，2H)，3.56-3.49(brs，2H)，2.81(s，2H)，2.36(s，3H)，2.27(s，3H)，1.82(s，3H)實施例861.鹽酸1-[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-醇除了使用通過用飽和碳酸氫鈉溶液處理實施例856中製備的化合物得到的1-[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-酮之外，根據與實施例860相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率95％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.37(s，1H)，7.20(m，4H)，7.07(m，2H)，6.67(d，1H)，6.48(d，2H)，5.64(s，2H)，5.09(brs，1H)，4.5-3.0(brs，4H)，2.77(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.32(s，3H)，2.15(brs，2H)，1.40(t，3H)實施例862.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醛將二異丁基氫化鋁(1.0M在甲苯溶液中；1.98ml，1.98mmol)在-78℃加入到實施例682中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈(300mg，099mmol)在無水四氫呋喃(2ml)中的溶液中。將反應混合物攪拌5小時，然後用二乙醚稀釋。向反應混合物中加入水(2ml)和15％氫氧化鈉溶液(2ml)，然後攪拌30分鐘。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)純化產生的剩餘物，得到50.6mg標題化合物，為白色固體。(產率16％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.04(s，1H)，8.20(s，1H)，7.86(s，1H)，7.20(s，4H)，4.70(s，2H)，3.81(t，2H)，3.13(t，2H)，2.43(s，3H)，2.24(s，3H)實施例863.1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醛除了使用實施例689中製備的1-(3-氯苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例862相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色固體。(產率15％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.18(s，1H)，8.06(s，1H)，7.18-7.10(m，5H)，6.88(d，1H)，6.76(s，1H)，6.56(d，1H)，5.77(brs，2H)，4.42-4.11(brs，2H)，3.55-3.37(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.24(s，3H)實施例864.鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醛步驟17-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醛除了使用實施例695中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例862相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色固體。(產率15％)步驟2鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醛將步驟1中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醛在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到20mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ11.18(s，1H)，8.25(s，1H)，7.22-7.17(m，2H)，7.13-7.07(m，2H)，6.95(t，1H)，6.67(d，1H)，6.24(d，1H)，6.18(d，1H)，5.70(s，2H)，5.00-3.00(brs，4H)，2.83(brs，2H)，2.41(s，3H)，2.38(s，3H)實施例865.鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-3-氯苄基胺步驟1N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-3-氯苄基胺將實施例864的步驟1中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醛(30mg，0.07mmol)和3-氯苄基胺(9.75μl，0.08mmol)在甲醇(3ml)中的溶液回流3小時。在室溫向反應混合物中加入異丙醇鈦(IV)(40μl)和硼氫化鈉(5.49mg，0.15mmol)，然後攪拌過夜。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物，得到21.7mg標題化合物，為白色固體。
步驟2鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-3-氯苄基胺將步驟1中製備的(3-氯苄基)-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-胺在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到15.2mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.84(m，2H)，7.36(m，2H)，7.22-7.19(m，4H)，7.13-7.07(m，1H)，6.96(m，1H)，6.28-6.20(m，2H)，5.60(s，2H)，4.61(s，2H)，4.37(s，2H)，4.00-3.00(brs，4H)，2.85(s，2H)，2.34(s，6H)實施例866-873製備實施例866-873的標題化合物，根據與實施例865相同的過程，使用實施例864的步驟1中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醛，和4-氟苯胺、4-甲基苄基胺、乙基胺、叔丁基胺、環丁基胺、環丙基胺、嗎啉或1-甲基哌嗪。
實施例866.鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-4-氟苯基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(m，2H)，7.91(m，1H)，7.21-7.09(m，6H)，6.96(m，1H)，6.63(m，1H)，6.30(d，1H)，6.22(d，1H)，5.62(s，2H)，4.80(s，2H)，4.12-3.49(brs，4H)，2.87(s，2H)，2.35(s，6H)；(產率72％)實施例867.鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-4-甲基苄基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73(m，2H)，7.25-7.08(m，7H)，6.94(m，1H)，6.63(m，1H)，6.22(m，2H)，5.59(s，2H)，4.53(s，2H)，4.36(s，2H)，4.00-3.00(brs，4H)，2.83(s，2H)，2.34(s，9H)；(產率69％)實施例868.鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-乙基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.54(s，1H)，7.28(m，1H)，7.17(m，3H)，6.99(m，2H)，6.49(m，2H)，5.71(s，2H)，4.41(brs，4H)，3.46(m，2H)，3.04(brs，2H)，2.85(brs，2H)，2.51(brs，2H)，2.26(d，6H)，1.26(t，3H)；(產率76％)實施例869.鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-叔丁基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.90(brs，1H)，7.21-7.11(m，4H)，6.96(m，1H)，6.59(m，1H)，6.32-6.23(m，2H)，5.62(s，2H)，4.47(brs，2H)，4.00-3.00(brs，4H)，2.85(s，2H)，2.33(s，6H)，1.68(s，9H)；(產率62％)實施例870.鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-環丁基胺1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)7.56(s，1H)，7.28-7.23(m，1H)，7.17(m，3H)，6.99(m，2H)，6.50(m，2H)，5.70(s，2H)，4.32(brs，2H)，4.20(s，2H)，3.76(m，3H)，2.86(s，2H)，2.26(s，3H)，2.23(s，3H)，2.18(m，4H)，1.75(m，2H)；(產率61％)實施例871.鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-環丙基胺1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ7.46(s，1H)，7.24(m，1H)，7.14(m，3H)，7.00(m，2H)，6.47(m，2H)，5.71(s，2H)，4.34(s，4H)，3.41(m，3H)，2.78(m，2H)，2.24(s，3H)，2.21(s，3H)，0.83(m，2H)，0.73(m，2H)；(產率72％)實施例872.鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(嗎啉-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.87(brs，1H)，7.23-7.07(m，4H)，6.94(m，1H)，6.65(m，1H)，6.26(d，1H)，6.21(d，1H)，5.66(s，2H)，5.20(brs，2H)，4.23(brs，2H)，4.13(brs，2H)，3.78(brs，2H)，3.20(brs，2H)，2.84(s，2H)，2.44(m，6H)；(產率69％)實施例873.鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，DMSO-d6/D2O)δ7.63(s，1H)，7.29-7.16(m，4H)，7.04(m，1H)，6.92(m，1H)，6.55-6.48(m，2H)，5.70(s，2H)，4.40(brs，2H)，4.31(s，2H)，3.50(m，2H)，3.34-3.07(brs，8H)，2.83(s，5H)，2.00(s，3H)，1.96(s，3H)；(產率59％)實施例874.鹽酸2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉步驟12-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用實施例862中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醛之外，根據與實施例865的步驟1相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率61％)步驟2鹽酸2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉將步驟1中製備的2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，並過濾。將所得固體減壓乾燥，得到3.4mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.35(m，5H)，5.13(s，2H)，4.32(brs，2H)，4.13(t，2H)，3.46-3.18(m，8H)，3.20(t，2H)，2.97(s，3H)，2.56(s，3H)，2.25(s，3H)實施例875.鹽酸2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉將叔丁醇鉀(15mg，0.12mmol)加入到實施例874的步驟1中製備的2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉(30mg，0.074mmol)和18-冠-6(3.1mg，0.012mmol)在無水四氫呋喃(2ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌1小時，然後向其中加入3-氯苄基氯(15.2μl，0.12mmol)。將反應混合物在室溫攪拌過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到21.0mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.83(s，1H)，7.25-7.14(m，5H)，6.82(d，1H)，6.61(s，1H)，6.50(d，1H)5.70(s，2H)，4.45(s，2H)，4.22(s，2H)，3.73(t，2H)，3.63(brs，2H)，3.30(brs，4H)，2.98(brs，2H)，2.94(s，3H)，2.38(t，2H)，2.42(s，3H)，2.38(s，3H)實施例876-883製備實施例876-883的標題化合物，根據與實施例875相同的過程，使用實施例874的步驟1中製備的2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉，和3-甲氧基苄基溴、4-氟苄基氯、3-甲基苄基溴、烯丙基碘、(溴甲基)環丙烷、碘乙烷、1-溴丙烷或苄基溴。
實施例876.鹽酸2-[1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.87(s，1H)，7.23-7.11(m，4H)，6.78(t，2H)，6.18(s，1H)，6.11(d，1H)，5.69(s，2H)，4.88(s，2H)，4.37(s，2H)，3.75(t，2H)，3.61(brs，4H)，3.43(brs，4H)，2.96(s，3H)，2.91(tm，2H)，2.41(s，3H)，2.38(s，3H)；(產率78％)實施例877.鹽酸2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.84(s，1H)，7.24-7.16(m，3H)，6.96-6.86(m，3H)，6.68-6.64(t，2H)，5.69(s，2H)，4.48(s，2H)，4.29(s，2H)，3.75(t，2H)，3.34(m，6H)，3.13(m，2H)，2.95(s，3H)，2.88(t，2H)，2.41(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率74％)實施例878.鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.72(s，1H)，7.25-7.16(m，3H)，7.05(m，2H)，6.79(d，1H)，6.48(s，1H)，6.29(d，1H)，5.68(s，2H)，4.40(s，2H)，3.94(s，2H)，3.66(t，2H)，3.34(m，2H)，3.09(m，4H)，2.94(s，3H)，2.91(m，2H)，2.62(m，2H)，2.41(s，3H)，2.37(s，3H)，2.16(s，3H)；(產率79％)實施例879.鹽酸2-[1-烯丙基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.67(s，1H)，7.26(m，3H)，7.17(m，1H)，5.88(m，1H)，5.15(m，3H)，4.61(s，2H)，4.57(d，1H)，3.95(s，2H)，3.78(t，2H)，3.48(m，2H)，3.10(m，6H)，3.09(s，3H)，2.63(m，2H)，2.48(s，3H)，2.37(s，3H)；(產率74％)實施例880.鹽酸2-[1-環丙基甲基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.66(s，1H)，7.30-7.22(m，4H)，4.62(s，2H)，4.28(d，2H)，4.08(brs，2H)，3.87(brs，2H)，3.51(brs，2H)，3.12(brs，4H)，2.92(s，3H)，2.58(brs，2H)，2.58(s，3H)，2.33(s，3H)，1.23(m，1H)，0.34(m，2H)，0.11(m，2H)；(產率75％)實施例881.鹽酸2-[1-乙基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.65(s，1H)，7.29-7.22(m，4H)，4.65(s，2H)，4.45(q，2H)，3.98(s，2H)，3.85(t，2H)，3.49(brs，2H)，3.13(brs，6H)，2.92(s，3H)，2.65(brs，2H)，2.54(s，3H)，2.32(s，3H)，1.18(t，3H)；(產率76％)實施例882.鹽酸2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.67(s，1H)，7.28-7.18(m，4H)，4.63(s，2H)，4.27(t，2H)，3.88(brs，2H)，3.85(t，2H)，2.51(brs，2H)，3.15(brs，6H)，2.93(s，3H)，2.71(brs，2H)，2.53(s，3H)，2.35(s，3H)，1.56(q，2H)，0.58(t，3H)；(產率74％)實施例883.鹽酸2-[1-苄基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.77(s，1H)，7.26-7.13(m，6H)，6.83(d，1H)，6.62(m，2H)，5.72(s，2H)，4.47(s，2H)，4.08(s，2H)，3.72(t，2H)，3.54(brs，2H)，3.21(brs，4H)，3.01(s，3H)，2.87(t，2H)，2.84(brs，2H)，2.40(s，3H)，2.33(s，3H)；(產率81％)實施例884.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-乙腈步驟17-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基磺酸甲基酯將甲基磺醯氯(29.5μl，0.3mmol)在0℃加入到實施例851的步驟1中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇(50mg，0.12mmol)和三乙胺(46μl，0.33mmol)在無水二氯甲烷(10ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌過夜。向反應混合物中加入水，然後用無水二氯甲烷((10ml)萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物，得到46mg標題化合物，為淺黃色油。
步驟2鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-乙腈將氰化鈉(6.9mg，0.14mmol)加入到步驟1中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲磺酸甲酯在N，N-二甲基甲醯胺中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到16.9mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ7.43(s，1H)，7.26(m，1H)，7.14(m，3H)，7.00(m，2H)，6.53(t，2H)，5.72(s，2H)，5.43(d，2H)，4.19(brs，2H)，3.41(brs，2H)，3.00(brs，2H)，2.33(d，6H)實施例885.鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-5-氟甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉將(二乙基氨基)磺基三氟化物在-78℃加入到實施例851的步驟1中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇(50mg，0.12mmol)在無水二氯甲烷(2ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌2小時。向反應混合物中加入水，然後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到7.7mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ7.43(s，1H)，7.26(m，1H)，7.14(m，3H)，7.00(m，2H)，6.53(t，2H)，5.72(s，2H)，5.43(d，2H)，4.19(brs，2H)，3.41(brs，2H)，3.00(brs，2H)，2.33(d，6H)
實施例886.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺步驟1[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺將二異丁基氫化鋁(1.0M在己烷溶液中；13.8ml，13.8mmol)在-78℃加入到實施例682中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈(3.8g，12.6mmol)在甲苯(100ml)中的溶液中。將反應混合物在-78℃攪拌1小時，然後在0℃攪拌1小時。向反應混合物中加入水，然後用二氯甲烷萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用二氯甲烷重結晶產生的剩餘物，得到2.5g標題化合物，為淺黃色固體。
步驟2鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺將步驟1中製備的[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺(25mg)在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到23.4mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.17(m，4H)，6.97(s，1H)，4.66(s，2H)，3.84(s，2H)，3.76(t，2H)，3.10(t，2H)，2.40(s，3H)，2.19(s，3H)實施例887.鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺步驟1[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-氨基甲酸叔丁基酯將二甲基氨基吡啶(12mg，0.098mmol)加入到實施例886的步驟1中製備的[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺(30mg，0.098mmol)和二叔丁基二碳酸酯(23.15mg，0.108mmol)在無水四氫呋喃(2ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/3，v/v)純化產生的剩餘物，得到49mg標題化合物，為白色固體。
步驟2鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺將18-冠-6(3.1mg，0.012mmol)和叔丁醇鉀(16.2mg，0.13mmol)加入到步驟1中製備的[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-氨基甲酸叔丁基酯(49mg，0.12mmol)在無水四氫呋喃(2ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌30分鐘，然後向其中加入烯丙基溴(11.5μl，0.13mmol)。將反應混合物攪拌過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到1.0mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.61(brs，1H)，7.24(m，4H)，7.11(s，1H)，5.88(m，1H)，5.11(s，2H)，5.03(m，2H)，4.51(s，2H)，4.46(s，2H)，3.70(brs，2H)，3.14(brs，2H)，2.45(s，3H)，2.32(s，3H)實施例888.鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺除了使用實施例887的步驟1中製備的[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-氨基甲酸叔丁基酯和3-氟苄基氯之外，根據與實施例887的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率36％)1H-NMR(400MHz，DMSO-d4)δ8.34(brs，2H)，7.49(brs，1H)，7.13-7.16(m，1H)，7.10-7.03(m，3H)，6.95-6.87(m，2H)，6.40-6.38(d，2H)，5.67(s，2H)，4.18(brs，2H)，4.17(s，2H)，3.43(brs，2H)，2.76(brs，2H)，2.18(s，3H)，2.14(s，3H)實施例889.N-[5-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-(4-氟苄基)-甲基胺步驟1N-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺除了使用製備8中製備的(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-甲基胺之外，根據與實施例642的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為黃色油(產率37％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟2N-[5-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-(4-氟苄基)-甲基胺除了使用步驟1中製備的N-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺和3-氟苄基氯之外，根據與實施例657相同的過程，得到標題化合物，為淺黃色固體(產率69％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.20(m，2H)，7.01(m，2H)，6.95(m，1H)，6.82(m，2H)，6.42(d，1H)，6.30(d，1H)，5.74(s，2H)，4.25(brs，2H)，2.60(s，3H)，2.18(s，6H)實施例890-892製備實施例890-892的標題化合物，根據與實施例657相同的過程，使用實施例889的步驟1中製備的N-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺，和烯丙基溴、(溴甲基)環丙烷或3-氯苄基氯。
實施例890.N-(1-烯丙基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.32(m，2H)，7.13(s，1H)，6.97(t，2H)，5.83(m，1H)，5.10(s，2H)，5.02(d，1H)，4.55(d，1H)，4.32(s，2H)，2.65(s，3H)，2.29(s，3H)，2.16(s，3H)；(產率59％)實施例891.N-(5-氯-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1N-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.36(m，2H)，7.11(s，1H)，7.02(t，2H)，4.35(s 2H)，4.24(d，2H)，2.62(s，3H)，2.38(s，3H)，2.17(s，3H)，0.94(m，1H)，0.38(m，2H)，0.25(m，2H)；(產率63％)實施例892.N-[5-氯-1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-(4-氟苄基)-甲基胺1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.23(m，2H)，7.14(t，1H)，7.01(m，2H)，6.83(t，2H)，6.77(s，1H)，6.38(d，1H)，5.72(s，2H)，4.24(s，2H)，2.61(s，3H)，2.18(s，3H)，2.16(s，3H)；(產率59％)實施例893.7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用實施例889的步驟1中製備的N-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺之外，根據與實施例682相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率20％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(s，1H)，7.38(s，1H)，7.36(m，2H)，7.07(m，2H)，4.72(s，2H)，3.19(s，3H)，2.29(s，3H)，2.16(s，3H)實施例894-900製備實施例894-900的標題化合物，根據與實施例657相同的過程，使用實施例893中製備的7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈，和3-氟苄基氯、(溴甲基)環丙烷、2-溴乙基甲基醚、3-氯苄基氯、烯丙基溴、1-碘-2-甲基丙烷或碘甲烷。
實施例894.1-(3-氟苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.67(s，1H)，7.21(m，1H)，7.01(m，2H)，6.93(m，1H)，6.80(m，2H)，6.41(d，1H)，6.32(d，1H)，5.83(s，2H)，4.23(s，2H)，2.64(s，3H)，2.23(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率66％)實施例895.1-環丙基甲基-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(s，1H)，7.31(m，2H)，7.02(t，2H)，4.33(m，2+2H)，2.63(s，3H)，2.42(s，3H)，2.22(s，3H)，0.99(m，1H)，0.42(m，2H)，0.26(d，2H)；(產率74％)實施例896.7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(s，1H)，7.32(m，2H)，7.00(m，2H)，4.58(s，2H)，4.35(s，2H)，3.41(t，2H)，3.17(s，3H)，2.64(s，3H)，2.40(s，3H)，2.20(s，3H)；(產率69％)實施例897.1-(3-氯苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.67(s，1H)，7.16(m，2H)，7.02(m，2H)，6.83(m，3H)，6.39(d，1H)，5.80(s，2H)，4.26(s，2H)，2.61(s，3H)，2.23(s，3H)，2.18(s，3H)；(產率71％)實施例898.1-烯丙基-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(s，1H)，7.28(m，2H)，6.98(t，2H)，5.83(m，1H)，5.20(d，2H)，5.18(d，1H)，4.54(d，1H)，4.33(s，2H)，2.67(s，3H)，2.33(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率68％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ 7.61(s，1H)，7.28(m，2H)，6.98(t，2H)，5.83(m，1H)，5.20(d，2H)，5.18(d，1H)，4.54(d，1H)，4.33(s，2H)，2.67(s，3H)，2.33(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率68％)實施例899.7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(s，1H)，7.28(m，2H)，6.98(t，2H)，5.83(m，1H)，5.20(d，2H)，5.18(d，1H)，4.54(d，1H)，4.33(s，2H)，2.67(s，3H)，2.33(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率68％)實施例900.7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.58(s，1H)，7.31(m，2H)，6.99(m，2H)，4.40(s，2H)，4.03(s，3H)，2.73(s，3H)，2.36(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率85％)實施例901.1-(3-氟苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺除了使用實施例894中製備的1-(3-氟苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例745相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率90％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(s，1H)，7.78(s，1H)，7.20(m，1H)，6.97(m，2H)，6.92(m，1H)，6.82(m，2H)，6.42(d，1H)，6.38(d，1H)，5.83(s，2H)，5.46(s，1H)，4.28(s，2H)，2.66(s，3H)，2.27(s，3H)，2.2 1(s，3H)實施例902.鹽酸N-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-4-氟苄基胺步驟1(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯除了使用製備8中製備的(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-甲基胺之外，根據與製備5的步驟2相同的過程，得到標題化合物，為黃色油。(產率83％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，1H)，7.46(m，2H)，7.20(d，1H)，6.99(m，2H)，5.17(s，2H)，1.38(s，9H)步驟2(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯除了使用步驟1中製備的(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯之外，根據與實施例642的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為黃色油。(產率50％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.49(brs，1H)，7.27(m，2H)，6.92(m，2H)，5.15(s，2H)，2.35(s，3H)，2.13(s，3H)，1.45(s，9H)步驟3(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯除了使用步驟2中製備的(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯和苄基溴之外，根據與實施例657相同的過程，得到標題化合物，為黃色油。(產率70％)步驟4鹽酸N-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-4-氟苄基胺將步驟3中製備的(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾。減壓乾燥產生的固體，得到23.5mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.29(m，4H)，6.78(brs，2H)，6.71(m，2H)，6.52(s，1H)，6.07(brs，2H)，5.17(brs，2H)，2.38(s，3H)，2.15(s，3H)實施例903.鹽酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈步驟11-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用實施例902的步驟3中製備的(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯之外，根據與實施例682相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率24％)步驟2鹽酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈將步驟1中製備的1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到12.0mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.35(m，4H)，7.00(brs，1H)，6.77(m，5H)，6.04(brs，2H)，5.00(brs，2H)，2.45(s，3H)，2.27(s，3H)實施例904.鹽酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸步驟11-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用實施例903的步驟1中製備的1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例731相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率58％)步驟2鹽酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]呲啶-5-羧酸將步驟1中製備的1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到10.5 mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ 8.53(brs，1H)，7.56(brs，1H)，7.29(m，4H)，6.90-6.77(m，5H)，6.12(brs，2H)，4.69(brs，2H)，2.44(s，3H)，2.25(s，3H)實施例905.鹽酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺步驟11-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺除了使用實施例903的步驟1中製備的1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例745相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率87％)步驟21-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺將步驟1中製備的1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到17.1mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.01(s，1H)，7.74(brs，1H)，7.26(m，3H)，6.96-6.89(m，6H)，5.49(s，2H)，5.35(brs，1H)，4.51(brs，1H)，4.40(s，2H)，2.33(s，3H)，2-28(s，3H)實施例906-909製備實施例906-909的標題化合物，根據與實施例756相同的過程，使用實施例904的步驟1中製備的1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和1-甲基哌嗪、1-乙基哌嗪、哌啶或嗎啉。
實施例906.鹽酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.31(m，2H)，6.91(brs，1H)，6.83-6.75(m，5H)，6.63(brs，2H)，5.91(brs，1H)，5.53(brs，2H)，4.88-4.72(brs，2H)，3.85-3.67(brs，5H)，3.28(brs，3H)，2.74(s，3H)，2.54(s，3H)，2.25(s，3H)；(產率82％)實施例907.鹽酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.27(m，2H)，7.08(brs，1H)，6.83-6.72(m，5H)，6.58(brs，2H)，5.99(brs，1H)，5.58(brs，2H)，4.89-4.73(brs，2H)，3.85-3.75(brs，3H)，3.47(brs，3H)，3.35(brs，3H)，2.55(s，3H)，2.24(s，3H)，1.23(t，3H)；(產率73％)實施例908.鹽酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.27(m，2H)，6.93(m，3H)，6.72(m，4H)，6.18(brs，2H)，5.13(brs，2H)，4.54(brs，2H)，3.54-3.13(brs，2+2H)，2.51(s，3H)，2.22(s，3H)，1.92(brs，2H)，1.78(brs，4H)；(產率52％)實施例909.鹽酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.74(s，1H)，7.26(m，2H)，6.92(d，2H)，6.77(s，1H)，6.70(m，2H)，6.58(m，2H)，6.11(brs，2H)，5.20(brs，2H)，3.50(m，6H)，3.22(m，2H)，2.54(s，3H)，2.21(s，3H)；(產率48％)實施例910.鹽酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈步驟17-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用實施例902的步驟2中製備的(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-氨基甲酸叔丁基酯之外，根據與實施例682相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率24％)步驟2鹽酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈將步驟1中製備的7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到3.2mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ12.27(brs，1H)，7.68(s，1H)，7.47(m，2H)，7.20(m，2H)，4.72(s，2H)，2.36(s，3H)，2.15(s，3H)實施例911.1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-硫醇將實施例658中製備的2-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉(100mg，0.24mmol)和氫硫化鈉(26.7mg，0.48mmol)在甲醇(2ml)中的溶液回流2小時。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。向產生的固體中加水。將反應混合物攪拌30分鐘，然後過濾。用水洗滌產生的固體3次，然後乾燥得到68mg標題化合物，為淺黃色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.24(s，1H)，7.20(m，4H)，7.08(m，2H)，6.72(d，1H)，6.47(d，2H)，5.63(s，2H)，4.34(brs，2H)，3.81(brs，2H)，2.62(brs，2H)，2.35(brs，1H)，2.35(s，3H)，2.29(s，3H)實施例912.鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-硫醇將實施例911中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-硫醇在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到15.2 mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.22(s，1H)，7.19(m，4H)，7.09(m，2H)，6.70(d，1H)，6.48(d，2H)，5.63(s，2H)，4.50(brs，2H)，3.80(brs，2H)，2.80(brs，2H)，2.30(brs，1H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)實施例913.鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-磺醯胺步驟15-(氨基硫烷基)-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶將實施例911中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-硫醇(500mg，0.24mmol)加入到氫氧化鈉溶液(10ml)中。將通過向氫氧化銨中加入過氯化鈉產生的過量氯胺在-10℃緩慢地加入到反應混合物中，然後過濾。用水洗滌產生的固體，然後乾燥得到150mg標題化合物，為黃色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.21(s，1H)，7.18(m，4H)，7.11(m，2H)，6.74(d，1H)，6.48(d，2H)，5.60(s，2H)，4.55(brs，2H)，3.81(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)，2.15(s，2H)步驟2鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-磺醯胺將3-氯過苯甲酸(249mg，1.44mmol)加入到步驟1中製備的5-(氨基硫烷基)-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶(150mg，0.36mmol)在二氯甲烷(10ml)中的溶液中。將反應混合物在室溫攪拌6小時，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到54 mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.34(s，1H)，7.20(m，4H)，7.11(m，2H)，6.74(d，1H)，6.49(d，2H)，5.69(brs，2H)，4.34(brs，2H)，3.94(brs，2H)，3.73(s，3H)，2.84(s，2H)，2.34(s，3H)，2.31(s，3H)，1.98(brs，2H)實施例914.7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-酚將實施例847中製備的化合物用飽和碳酸氫鈉溶液處理，得到7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-胺。將濃硫酸(1ml)和水(5ml)加入到7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-胺(50mg，0.13mmol)中，然後向其中加入亞硝酸鈉(43.1mg，0.63mmol)。將反應混合物在100℃下加熱攪拌5分鐘，然後向其中加入過量的氨水溶液。在相同的溫度下加熱攪拌反應混合物2分鐘，然後過濾以除去不溶物質。向反應混合物中加入氫氧化鉀溶液，然後過濾以除去不溶物質。用乙酸乙酯萃取反應混合物。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮，得到28.4 mg標題化合物，為淺黃色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.25(s，1H)，7.20-7.15(m，4H)，6.90-6.88(m，2H)，6.77(m，1H)，6.40(s，1H)，6.31(d，1H)，6.25(d，1H)，5.26(s，2H)，4.97(brs，2H)，3.42(brs，2H)，2.99(brs，2H)，2.30(s，3H)，2.17(s，3H)實施例915.鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-酚將實施例914中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醇在乙酸乙酯中的溶液用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到5.7 mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.19-7.15(m，5H)，6.92-6.88(m，2H)，6.76(m，1H)，6.43(s，1H)，6.34(d，1H)，6.24(d，1H)，5.26(s，2H)，4.47-3.51(brs，4H)，2.80(brs，2H)，2.26(s，3H)，2.13(s，3H)實施例916.鹽酸2-(1-苄基-5-乙炔基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉將實施例658中製備的2-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉(100mg，0.24mmol)、雙(三苯膦)鈀氯(II)(9.4mg，0.013mmol)、三苯基膦(12.6mg，0.48mmol)、碘化亞銅(2.5mg，0.013mmol)、三甲基矽烷乙炔(42μl，0.3mmol)和三乙胺(1ml)在無水N，N-二甲基甲醯胺(2ml)中的溶液在120℃回流8小時。將反應混合物冷卻到室溫，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/5，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到32.1mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.17(m，7H)，6.84(d，1H)，6.71(m，2H)，5.74(brs，2H)，4.27(brs，2H)，2.87(s，2H)，2.39(s，1H)，2.30(s，3H)，2.24(s，3H)實施例917.鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮步驟12-(5-氯-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉除了使用製備7中製備的2-(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉和異丙烯基溴化鎂之外，根據與實施例642的步驟3相同的過程，得到標題化合物，為黃色油(產率35％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟27-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用步驟1中製備的2-(5-氯-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫-異喹啉之外，根據與實施例682相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率26％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(brs，1H)，7.52(s，1H)，7.21(m，4H)，6.30(s，1H)，4.67(s，2H)，3.79(brs，2H)，3.11(brs，2H)，2.52(s，3H)步驟31-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用步驟2中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈和烯丙基溴之外，根據與實施例657相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率79％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(s，1H)，7.20(m，4H)，6.30(s，1H)，5.84(m，1H)，5.10(m，1+2H)，4.67(brs，2H)，4.63(d，1H)，3.84(brs，2H)，3.11(brs，2H)，2.51(s，3H)步驟41-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-甲醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈將磷醯氯(425μl，4.56mmol)在室溫加入到步驟3中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈(1g，3.04mmol)在無水二氯甲烷(20ml)和N，N二甲基甲醯胺(353μl，4.56mmol)的混合物中。將反應混合物回流3小時，冷卻到室溫，然後過濾。用水洗滌產生的固體，並向其中加入1M乙酸鈉(30ml)。將反應混合物在室溫攪拌1小時，然後過濾。用水洗滌所得固體，然後乾燥得到350mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.31(s，1H)，7.69(s，1H)，7.21(m，4H)，5.86(m，1H)，5.11(m，1+2H)，4.67(brs，2H)，4.61(d，1H)，3.85(brs，2H)，3.10(brs，2H)，2.50(s，3H)步驟51-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈將硼氫化鈉(111.2mg，2.94mmol)加入到步驟4中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-甲醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈(350mg，0.98mmol)在甲醇(10ml)中的溶液中。將反應混合物攪拌1小時。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(乙酸乙酯/正己烷＝1/1，v/v)純化產生的剩餘物，得到100mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.69(s，1H)，7.20(m，4H)，5.86(m，1H)，5.11(m，1+2H)，5.02(s，2H)，4.66(brs，2H)，4.61(d，1H)，3.87(brs，2H)，3.11(brs，2H)，2.71(s，3H)步驟61-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用步驟5中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例731相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率86％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(s，1H)，7.25(m，4H)，5.87(m，1H)，5.10(m，1+2H)，5.03(s，2H)，4.68(brs，2H)，4.60(d，1H)，3.87(brs，2H)，3.10(brs，2H)，2.59(s，3H)步驟7鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用步驟6中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率64％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.25(m，3H)，7.02(m，1H)，5.85(m，1H)，5.21-5.00(brs，2H)，5.01(brs，2H)，4.88(d，2H)，4.57(brs，1H)，4.30-4.00(m，3H)，3.88(m，4H)，3.30(brs，1H)，3.15(brs，1H)，3.10(brs，2H)，2.88(s，3H)，2.59(s，3H)實施例918和919製備實施例918和919的標題化合物，根據與實施例756相同的過程，使用實施例917的步驟6中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸，和1-乙基哌嗪或1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯。
實施例918.鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(s，1H)，7.26-7.23(m，3H)，7.01(m，1H)，5.96(m，1H)，5.21-5.00(brs，2H)，5.02(brs，2H)，4.89(m，2+2H)，4.57(brs，1H)，4.30-3.94(m，3H)，3.88(m，4H)，3.30(brs，1H)，3.15(brs，1H)，3.11(brs，2H)，2.48(s，3H)，1.57(t，3H)；(產率54％)實施例919.鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.23(m，3H)，7.02(m，1H)，5.77(m，1H)，5.20(d，1H)，4.99(m，2+2H)，4.70(m，1H)，4.59(d，1H)，4.22(brs，2H)，4.12(brs，2H)，3.96(brs，2H)，3.58(brs，2H)，3.43(s，2H)，3.14(s，2H)，2.46(s，3H)；(產率52％)實施例920.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮步驟11-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用實施例917的步驟2中製備的7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈和苄基溴之外，根據與實施例657相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率87％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.19(m，6H)，6.87(d，1H)，6.71(d，2H)，6.25(s，1H)，5.72(brs，2H)，4.30(brs，2H)，3.45(brs，2H)，2.85(brs，2H)，2.32(s，3H)步驟21-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-甲醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用步驟1中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例917的步驟4相同的過程，得到標題化合物，為白色固體。(產率25％)1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.98(s，1H)，7.91(s，1H)，7.25-7.19(m，6H)，6.85(d，1H)，6.72(d，2H)，5.72(brs，2H)，4.30(brs，2H)，3.45(brs，2H)，2.82(brs，2H)，2.39(s，3H)步驟31-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈除了使用步驟2中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-甲醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例917的步驟5相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率95％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟41-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用步驟3中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例731相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率85％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，7.21(m，3H)，7.15(m，3H)，6.87(d，1H)，6.69(m，2H)5.76(brs，2H)，5.01(brs，2H)，4.24(brs，2H)，3.49(brs，2H)，2.91(brs，2H)，2.34(s，3H)步驟5鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1 H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用步驟4中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率62％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.53(brs，1H)，7.20(m，5H)，7.10(m，2H)，6.56(m，2H)，5.71(brs，2H)，4.95(brs，2H)，4.86(brs，1H)，4.50-4.36(brs，3H)，3.82(brs，3H)，3.39(brs，2H)，2.83(brs，5H)，2.58(s，3H)實施例921.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例920的步驟4中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根據與實施例756相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率58％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.76(brs，1H)，7.43(s，2H)，7.18(m，3H)，6.63(brs，2H)，5.80(brs，2H)，4.22(brs，2+2H)，3.65(brs，2H)，3.30(brs，3H)，3.09(brs，2H)，2.90(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.52-2.18(brs，5H)，2.43(s，3H)實施例922.鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈步驟11-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用實施例917的步驟3中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例731相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率87％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.2 1(s，1H)，7.2 1(m，3H)，7.09(m，1H)，6.42(s，1H)，5.86(m，1H)，5.12(brs，2H)，5.09(d，1H)，4.65(d，1H)，4.36(brs，2H)，3.50(brs，2H)，3.0(brs，2H)，2.51(s，3H)步驟21-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用步驟1中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根據與實施例756的步驟1相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率57％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.25(m，3H)，7.05(m，1H)，5.97(brs，1H)，5.87(m，1H)，5.21-5.00(brs，2H)，4.89(d，2H)，4.57(brs，1H)，4.30-4.01(m，3H)，3.91(m，4H)，3.35(brs，1H)，3.16(brs，1H)，3.11(brs，2H)，2.87(s，3H)，2.49(s，3H)步驟3[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化銨將二甲基胺(1.05ml，2.1mmol)、乙酸(0.81ml)和甲醛(442μl)加入到步驟2中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮(600mg，1.40mmol)在乙醇(5ml)中的溶液中。將反應混合物回流過夜，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(甲醇/二氯甲烷＝1/10，v/v)純化產生的剩餘物。將產生的白色固體(300mg，0.62mmol))溶解在乙醇(2ml)中，然後向其中加入碘甲烷(77.2μl1.24mmol)。將反應混合物在室溫攪拌過夜，然後過濾。乾燥產生的剩餘物，得到100 mg標題化合物，為白色固體.不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟4鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈將氰化鈉(31.4mg，0.64mmol)加入到步驟3中製備的[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化銨(100mg，0.16mmol)在無水N，N-二甲基甲醯胺(3ml)中的溶液中。將反應混合物在100℃攪拌5小時。向反應混合物中加入水，然後用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓濃縮。用矽膠柱色譜(甲醇/二氯甲烷＝1/10，v/v)純化產生的剩餘物。將所得產物溶解在乙酸乙酯中，用氯化氫氣體飽和，然後過濾得到16mg標題化合物，為白色固體。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(s，1H)，7.26-7.22(m，3H)，7.04(m，1H)，5.87-5.61(m，2+1H)，5.21-5.00(brs，2H)，4.89(d，2H)，4.58(brs，1H)，4.30-4.06(m，3H)，3.88(m，4H)，3.36(brs，1H)，3.16(brs，1H)，3.10(brs，2H)，2.89(s，3H)，2.34(s，3H)實施例923.鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈步驟1[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例922的步驟1中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根據與實施例756的步驟1相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率54％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.25(m，3H)，7.07(m，1H)，6.01(s，1H)，5.75(m，1H)，5.20(d，1H)，4.97(s，2H)，4.70(m，1H)，4.62(d，1H)，4.27(brs，2H)，4.15(brs，2H)，3.92(brs，2H)，3.59(brs，2H)，3.42(s，2H)，3.15(s，2H)，2.49(s，3H)步驟2鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈除了使用步驟1中製備的[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮之外，根據與實施例922的步驟3和4相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率13％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.26-7.22(m，3H)，7.04(m，1H)，5.61(m，1H)，5.60(brs，2H)，5.21-4.98(brs，2H)，4.75(d，2H)，4.54(brs，1+1H)，4.30-4.05(m，3H)，3.89(m，4H)，3.37(brs，1H)，3.14(brs，1H)，3.10(brs，2H)，2.39(s，3H)實施例924.鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-乙基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈步驟1[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例922的步驟1中製備的1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-乙基哌嗪之外，根據與實施例756的步驟1相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率49％)。
步驟2鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-乙基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈除了使用步驟1中製備的[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮之外，根據與實施例922的步驟3和4相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率13％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.46(s，1H)，7.26-7.22(m，3H)，7.04(m，1H)，5.83(brs，2H)，5.61(m，2+1H)，5.21-5.00(brs，2H)，4.89-4.74(m，2+2H)，4.50(brs，1H)，4.30-4.06(m，3H)，3.92(m，4H)，3.37(brs，1H)，3.20(brs，1H)，3.10(brs，2H)，2.37(s，3H)，1.57(t，3H)實施例925.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈步驟11-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸除了使用實施例920的步驟1中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈之外，根據與實施例731相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率84％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.21(s，1H)，7.25(m，3H)，7.11(m，3H)，6.87(d，1H)，6.71(m，2H)，6.32(s，1H)，5.75(brs，2H)，4.25(brs，2H)，3.47(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.29(s，3H)步驟2[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用步驟1中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-甲基哌嗪之外，根據與實施例756的步驟1相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率57％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.57(brs，1H)，7.20(m，5H)，7.10(m，2H)，6.56(m，2H)，6.12(brs，1H)，5.71(brs，2H)，4.86(brs，1H)，4.50-4.36(brs，3H)，3.82(brs，3H)，3.39(brs，2H)，2.83(brs，5H)，2.51(s，3H)步驟3鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈除了使用步驟2中製備的[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮之外，根據與實施例922的步驟3和4相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率15％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.53(brs，1H)，7.20(m，5H)，7.10(m，2H)，6.56(m，2H)，5.71(brs，2H)，4.86-4.61(brs，2+1H)，4.50-4.36(brs，3H)，3.82(brs，3H)，3.39(brs，2H)，2.83(brs，5H)，2.46(s，3H)實施例926.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈步驟1[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例925的步驟1中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯之外，根據與實施例756的步驟1相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率63％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.75(brs，1H)，7.43(s，2H)，7.15(m，3H)，6.63(brs，2H)，6.01(brs，1H)，5.84(brs，2H)，4.20(brs，2H)，3.66(brs，2H)，3.28(brs，3H)，3.07(brs，2H)，2.95(brs，2H)，2.83(brs，2H)，2.52-2.18(brs，5H)，1.43(s，3H)步驟2鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈除了使用步驟1中製備的[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮之外，根據與實施例922的步驟3和4相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率16％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.74(brs，1H)，7.40(s，2H)，7.15(m，3H)，6.63(brs，2H)，5.81(brs，2H)，4.58-4.21(brs，2+2H)，3.65(brs，2H)，3.31(brs，3H)，3.05(brs，2H)，2.91(brs，2H)，2.81(brs，2H)，2.51-2.18(brs，3+2H)，1.43(s，3H)實施例927.鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-乙基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈步驟1[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮除了使用實施例925的步驟1中製備的1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸和1-乙基哌嗪之外，根據與實施例756的步驟1相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率63％)。不需要進一步純化，將產物用於隨後的步驟。
步驟2鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-乙基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈除了使用步驟1中製備的[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮之外，根據與實施例922的步驟3和4相同的過程，得到標題化合物，為白色固體(產率19％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(brs，1H)，7.40(m，2H)，7.15(m，3H)，6.63(brs，2H)，5.81(brs，2H)，5.12(d，2H)，4.58-4.21(brs，2+2H)，3.65(brs，2H)，3.31(brs，3H)，3.05(brs，2H)，2.91-2.85(brs，2H)，2.79(brs，2H)，2.50(s，3H)，1.54(t，3H)試驗實施例1.對質子泵(H+/K+-ATP酶)活性的抑制作用1-1.胃質子泵囊泡的製備用載玻片刮豬的含有壁細胞和消化細胞的胃底區(fundicregion)。將收集的細胞混懸在10ml的0.25M蔗糖緩衝液中並用緊密配合的特氟隆-玻璃勻漿器勻化。8,000rpm下將該勻漿離心35min，除去丸形團塊。進一步在25,000rpm下將上清液離心75min。將所得的丸形團塊再次混懸在蔗糖緩衝液(10ml)中，然後將懸液置於由0.25M蔗糖緩衝液和含有9％Ficoll(w/w)的分離介質組成的非連續密度梯度中。100,000xg下離心3小時15min後，收集蔗糖緩衝液和Ficoll溶液的界面處的物質，然後100,000xg下離心40min。將所得的丸形團塊再次混懸在1ml的5mM Hepes/Tris緩衝液(pH6.1)中。凍幹該物質並儲存在-70℃，用作質子泵體外酶反應分析的酶源。
1-2.質子泵(H+/K+-ATP酶)活性的抑制作用的測量用96-孔板評價本發明的化合物的對質子泵活性的抑制作用。在本分析中，基於含有K+和不含有K+的H+/K+-ATP酶活性的活性差計算K+特異性H+/K+-ATP酶活性。在96-孔板中，將緩衝液中的1％二甲基亞碸(DMSO)加入到陰性和陽性對照組中，將緩衝液中本發明的稀釋化合物加入到試驗組中。室溫下，在100μl反應體積中進行所有的分析，在使用之前，將豬胃囊泡保存在冰中。反應開始時，將含有1％DMSO的10μl反應緩衝液加入到陰性和陽性對照組和每個化合物濃度的試驗組中。然後在各種濃度試驗化合物的存在下，預培養在5mM Pipes/Tris緩衝液(pH6.1)中的凍幹囊泡。培養5min後，分別將陰性和陽性緩衝液加入到前面的反應混合物中。將作為底物的ATP加入到反應緩衝液中，37℃下，培養30min。添加比色試劑(2X孔雀石綠、1X鉬酸銨、1X聚乙烯醇、2X H2O)終止酶活性，使用微孔讀數板(Genios Pro、TECAN)在620nm處檢測該反應中一磷酸鹽(Pi)的量。將含有K+和不含有K+的Pi產量差視為K+激發的H+-K+-ATP酶活性。使用Litchfield-Wilicoxon法(J.Pharmacol.Exp.Ther.(1949)96，99)從化合物的每個％抑制值計算試驗化合物的IC50。結果如表1所示。
表1.

表1.(繼續)

表1.(繼續)

表1.(繼續)

表1.(繼續)

表1.(繼續)

如表1中所示，本發明的化合物對胃的H+/K+-ATP酶具有極好的抑制作用。
試驗實施例2.對幽門結紮大鼠的基礎胃酸分泌的抑制作用根據Shay’s大鼠模型進行本發明的化合物對基礎胃酸分泌的抑制作用(Shay，H.，et al.，1945，gastroenterology，5，43-61)。將雄性Sprague-Dawley(SD)大鼠(200±10g體重)分成3組(n＝5)，自由飲水下，禁食24h。對照組單獨口服施用0.5％甲基纖維素，其它組在幽門結紮前1h，口服施用1、3和10mg/kg/5ml劑量的混懸在0.5％甲基纖維素溶液中的試驗化合物。
醚麻醉下，切開大鼠腹部，然後結紮幽門。結紮後5h，處死動物，收集胃內容物。1,000xg下將收集的內容物離心10min得到胃液。通過0.01N NaOH體積(ueq/ml)自動滴定胃液到pH7.0，檢測酸的總產量，使用Litchfield-Wilicoxon法計算試驗化合物的ED50。通過下述公式計算％抑制活性，結果如表2所示。
試驗化合物的％抑制活性＝(對照組的酸的總產量-試驗化合物處理組的酸的總產量)/對照組的酸的總產量×100表2.

如表2所示，本發明的化合物對幽門結紮大鼠的基礎胃酸分泌具有有效的抑制活性。
試驗實施例3.對豬胃H+/K+-ATP酶的可逆性抑制3-1.胃囊泡的製備使用Sacconmani等人的方法(Saccomani G，Stewart HB，ShqwD，Lewin M and Sachs G，Characterization of gastric mucosalmembranes.IX.Fraction and purification of K-ATPase-containingvesicles by zonal centrifugation and free-flow electrophoresistechinque.Biochem.Biophy.Acta.(BBA)-Biomembranes 465，311-330，1977.)從豬基底黏膜製備胃囊泡。凍幹該物質並在-70℃中儲存。使用牛血清白蛋白作為標準物，通過Bradford法測定胃囊泡的蛋白含量(Bradford MM，A rapid and sensitive method for the quantitation ofmicrogram quantities of protein utilizing the principle of protein-dyebinding.Anal Biochem.72，248-254，1976)。
3-2.豬胃的H+/K+-ATP酶的可逆性抑制作用的測定在試驗化合物具有50％質子泵抑制的濃度下，使用一步比色測定法，通過ATP釋放的無機磷酸鹽檢測豬微粒體(凍幹囊泡)的H+/K+-ATP酶活性(Chan KM，Delfert D，and Junger KD，A directcolorimetric assay for Ca2+-stimulated-ATPase activity.Anal Biochem，157，375-380，1986)。根據Washout法考察試驗化合物對H+/K+-ATP酶的作用模式(Beil W，Staar U，and Sewing KF，Substitutedthieno[3，4-d]imidazoles，a novel group of H+/K+-ATPase inhibitors.Differentiation of their inhibition characteristics from those ofomeprazole.Eur.J.Pharmacol，187，455-67，1990)。
在試驗化合物(實施例480的化合物)以具有50％質子泵抑制的濃度的存在下，預培養在5mM Pipes/Tris緩衝液溶液中的凍幹囊泡。在前述反應緩衝液中添加2mM MgCl2、50mM KCl、5μM凡林黴素和0.5mM ATP，然後在37℃下培養30min。使用比色測定法檢測H+/K+-ATP酶活性，然後在100,000xg下，將試驗樣品離心1h。囊泡以丸形團塊形式存在於試驗樣品中。將其上清液用不含有試驗化合物的相同緩衝液代替。室溫下，將試驗樣品預培養5min，然後在37℃下進一步培養30min。同樣使用比色測定法檢測H+/K+-ATP酶活性。分析清洗前和清洗後試驗樣品中H+/K+-ATP酶活性，與未處理組的那些進行對比。
結果，實施例480的化合物在清洗前抑制H+/K+-ATP酶活性的50％，在清洗後不抑制H+/K+-ATP酶活性；清洗後，實施例480的化合物的胃H+/K+-ATP酶活性完全恢復到未處理組的水平。這些結果證明通式(I)的化合物顯示可逆的胃H+/K+-ATP酶抑制作用。
權利要求
1.一種式(I)的化合物或其藥學上可接受的鹽 其中R1是氫；直鏈或支鏈C1-C7烷基，其任選地由一個或多個取代基取代，所述取代基選自羥基、滷素、氰基、C3-C7環烷基、C1-C5烷氧基、C1-C5烷氧羰基、直鏈或支鏈C1-C5烷基羰氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫烷基、C2-C5烯氧基、甲醯基、吡啶基、萘基、噻唑基(噻唑環任選地被一個或多個C1-C3烷基取代)、噻吩基(噻吩環任選地被一個或多個滷素取代)、異唑基(異唑環任選地被一個或多個C1-C3烷基取代)、1，3-二氧戊環基(1，3-二氧戊環任選地被一個或多個C1-C3烷基取代)、1，3-二烷基、環氧乙烷基和四氫吡喃基；任選地被苯基取代的直鏈或支鏈C2-C6烯基；直鏈或支鏈C2-C6炔基；C3-C6二烯基；或-(CH2)p-苯基(p是0、1、2或3，苯環任選地被一個或多個選自滷素、氰基、直鏈或支鏈C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧羰基、三氟-C1-C3烷基、三氟-C1-C3烷氧基和C1-C3烷基磺醯基的取代基取代)，R2是直鏈或支鏈C1-C6烷基，R3是氫；直鏈或支鏈C1-C6烷基，其任選地由一個或多個取代基取代，所述取代基選自羥基、C1-C5烷氧基、C1-C3烷基羰氧基、氰基、嗎啉基和單-、二-或三-C1-C3烷基氨基；滷素基；氰基；甲醯基；C1-C3烷基硫烷基；C1-C3烷基磺醯基；或C1-C3烷基亞磺醯基，R4是氫；直鏈或支鏈C1-C6烷基，其任選地由一個或多個取代基取代，所述取代基選自滷素、羥基、氰基、氨基、C1-C5烷基氨基、C3-C6環烷基氨基、苯基氨基(苯環任選地被一個或多個滷素取代)、苄基氨基(苄環任選地被一個或多個選自滷素和C1-C3烷基的取代基取代)、嗎啉基和哌嗪基(哌嗪環任選地被C1-C3烷基取代)；直鏈或支鏈C2-C6炔基；滷素基；氰基；羥基；氨基；嗎啉基；巰基；氨基磺醯基；任選地被一個或多個C1-C3烷基取代的四唑基；式(A)的基團 其中，R4′是氫、羥基、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、咪唑基、嗎啉基、硫代嗎啉基、吡咯烷基、四氫吡啶基、哌嗪基(哌嗪環任選地被C1-C3烷基或苯基取代)，或哌啶基(哌啶環任選地被C1-C3烷基、羥基或羥基-C1-C3烷基取代)；或式(B)的基團 其中，R4″是氫或C1-C3烷基，R4是氫、直鏈或支鏈C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C6環烷基、羥基-C1-C3烷基、三氟-C1-C3烷基、苄基(苄環任選地被C1-C3烷基或滷素單或多取代)、或胡椒基，和R5是1，2，3，4-四氫異喹啉基，其任選地被一個或多個取代基取代，所述取代基選自C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、滷素和C3-C6環烷基；萘基；苯基-C2-C5烯基；氧-1，2，3，4-四氫異喹啉基；苯氧基甲基(苯環任選地被一個或多個選自滷素和C1-C3烷基的取代基取代)；-(CH2)q-苯基(q是0、1、2或3，苯環任選地被一個或多個選自滷素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C5烯基和C1-C5烷基硫烷基的取代基取代)；式(C)的基團 其中，Y是氫或滷素基，R5′是氫、C1-C3烷基、苄基或氰基，R5″是氫或C1-C5烷基；或式(D)的基團 其中，r是0、1、2或3，R5是氫或C1-C3烷基，Z是1，3-苯並間二氧雜環戊烯基或苯基(苯環任選地被一個或多個選自滷素、C1-C5烷基、三氟-C1-C3烷氧基和甲醯基的取代基取代)。
2.根據權利要求1的化合物或其藥學上可接受的鹽，其中R1是氫；直鏈或支鏈C1-C7烷基；被一個或多個取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基選自羥基、滷素、氰基、環丙基、環丁基、環己基、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基、甲基羰氧基、叔丁基羰氧基、甲氧乙氧基、甲基硫烷基、烯丙氧基、甲醯基、吡啶基、萘基、甲基噻唑基、氯噻吩基、二甲基異唑基、1，3-二氧戊環基、1，3-二烷基、環氧乙烷基和四氫吡喃基；氯丁基；(甲基-1，3-二氧戊環基)丙基；直鏈或支鏈C2-C6烯基；苯基烯丙基；直鏈或支鏈C2-C6炔基；丙-1，2-二烯基；或-(CH2)n-苯基(n是1、2或3，苯環任選地被一個或多個選自滷素、氰基、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、三氟甲基、三氟甲氧基和甲基磺醯基的取代基取代)，R2是甲基，R3是氫；直鏈或支鏈C1-C6烷基；被一個或多個取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基選自羥基、乙氧基、甲基羰氧基、氰基、嗎啉基、二甲基氨基和三甲基氨基；溴基；氰基；甲醯基；甲基硫烷基；甲基磺醯基；或甲基亞磺醯基，R4是氫；被一個或多個取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基選自滷素、羥基、氰基、氨基、C1-C5烷基氨基、環丙基氨基、環丁基氨基、氟代苯基氨基、氯苄基氨基、甲基苄基氨基、嗎啉基和甲基哌嗪基；乙炔基；滷素基；氰基；羥基；氨基；嗎啉基；巰基；氨基磺醯基；四唑基；甲基四唑基；乙基四唑基；式(A)的基團 其中，R4′是氫、羥基、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、環己基、咪唑基、嗎啉基、硫代嗎啉基、吡咯烷基、二氫吡啶基、哌嗪基、甲基哌嗪基、乙基哌嗪基、苯基哌嗪基或哌啶基(哌啶環任選地被C1-C3烷基、羥基或羥基-C1-C3烷基取代)；或式(B)的基團 其中R4″是氫或C1-C3烷基，R4是氫、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C6環烷基、羥乙基、三氟-C1-C3烷基、氯苄基、甲基苄基或胡椒基，和R5是1，2，3，4-四氫異喹啉基，其任選地被一個或多個取代基取代，所述取代基選自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、滷素和C3-C6環烷基；萘基；苯基-乙烯基；3，4-二氫-2H-異喹啉-1-酮-2-基；被一個或多個選自滷素和C1-C3烷基的取代基取代的苯氧基甲基；-(CH2)m-苯基(m是0、1、2或3，苯環任選地被一個或多個選自滷素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C5烯基和甲基硫烷基的取代基取代)；式(C)的基團 其中，Y是氫或滷素基，R5′是氫、C1-C3烷基、苄基或氰基，R5″是氫或C1-C5烷基；或式(D)的基團 其中，r是0、1、2或3，R5是氫或C1-C3烷基，Z是1，3-苯並間二氧雜環戊烯基或苯基(苯環任選地被一個或多個選自滷素、C1-C5烷基、三氟甲氧基和甲醯基的取代基取代)。
3.根據權利要求1的化合物或其藥學上可接受的鹽，其選自7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯氧基甲基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氟苄基)-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氟苄基)-7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；2，3-二甲基-7-(4-甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(2，5-二甲基苄基)-7-(對甲苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-(對甲苯氧基甲基)-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氟苄基)-7-(2，4-二氟苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯氧基甲基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2-氯苯氧基甲基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(2，4-二甲基苯氧基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(3，4-二氯苯氧基甲基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；鹽酸N-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；鹽酸N-(1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；鹽酸N-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；鹽酸N-(2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(丙-1，2-二烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；鹽酸N-[1-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-(2，3-二甲基-1-丙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；鹽酸N-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-4-氟苯胺；N-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-(1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-[1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-[1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-(4-氟苯基)-N-[1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-甲基胺；鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-(4-氟苯基)-N-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-甲基胺；鹽酸N-[1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-[1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-(2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-(4-氟苯基)-N-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-甲基胺；鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(丙-1，2-二烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(3，4-二甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-[2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-[1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-[1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-(4-氟苯基)-N-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基)-甲基胺；鹽酸N-[1-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基甲基]-N-(4-氟苯基)-甲基胺；鹽酸N-[1-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-乙基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[1-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-2-苯基乙基]-4-氟苯胺；鹽酸(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苯基氨基)-乙腈；7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氯苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-氯丁基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氟苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]-吡啶；鹽酸1-乙基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-乙氧基乙基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]-吡啶；鹽酸1-(4-氟苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(丁-3-烯基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(1，3-二氧戊環-2-基甲基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-氟苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-氰基甲基-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-[1，3]二烷-2-基乙基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氯苄基)-7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-(2-羥基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(戊-4-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(四氫吡喃-2-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-1-甲氧基羰基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-[N-(4-氟苄基)-N-甲基]氨基-2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-苄基氨基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-(丁-3-烯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-(丁-2-烯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸3-[7-苄基氨基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基]-丙醛；鹽酸7-苄基氨基-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基氨基-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-氟苄基)-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苄基氨基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苄基氨基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氟苄基)-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-(2-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(2-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(3-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(4-三氟甲氧基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-(3-甲基苄基氨基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(1，3-苯並間二氧雜環戊烯-5-基甲基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(3-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-(4-氯苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-(3-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-三氟甲氧基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(3-甲基苄基氨基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(2，5-二甲基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲氧基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲氧基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-氟苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(2-氟苄基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(4-乙烯基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-氟苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(2-氟苄基)-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(2-甲氧基乙基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-丙基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲氧基苄基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-氟苄基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丁基甲基-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(2-氟苄基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(對甲苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲氧基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氯苄基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-環氧乙烷基甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸3-[7-(4-氯苯基)-2，3-二甲基吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基甲基]-苄腈；鹽酸7-(4-氯苯基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-1-環丁基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-氟苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氯苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2，5-二甲基苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-環氧乙烷基甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-1-(3-甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-1-(4-甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸3-[7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基甲基]-苄腈；鹽酸1-(4-氟苄基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氟苯基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-氟苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氟苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(2-甲氧基乙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氯苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-異丁基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丁基甲基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2，5-二甲基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-環氧乙烷基甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-甲氧基苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氟苄基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-氟苄基)-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環己基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-戊基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-苯基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲基苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丁基甲基-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸(1-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基)-甲醇；1-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基乙酸甲酯；2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-1-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；2，3-二甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶鈉；鹽酸1-(3-氟苄基)-3-羥基甲基-2-甲基-7-(萘-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-3-羥基甲基-2-甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-3-乙氧基甲基-2-甲基-7-(4-甲基硫烷基苯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1，2，3-三甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙烯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1，7-二苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基-1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基-1-(3-氯苄基)-2，3--二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-苄基-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-異丁基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3，4-二氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1-(3-苯基烯丙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3，5-二甲基異唑-4-基甲基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲基丁-2-烯基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-7-苯乙基-1-(丙-1-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1，2，3-三甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氯苄基)-2，3-二甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-1-環氧乙烷基甲基-7-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；7-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2-甲基-7-苯基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-(4-氟苯基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(4-氯苯基)-3-乙氧基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-(4-氯苯基)-3-乙氧基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-異丁基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-三氟甲氧基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-乙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-甲氧基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；檸檬酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；酒石酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；甲磺酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；硫酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；對甲苯磺酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；硝酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；馬來酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；磷酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；苯磺酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；氫溴酸1-烯丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3，4-二氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-甲氧基甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-氰基甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-甲氧基乙基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1-(4-三氟甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-甲氧基羰基甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(萘-2-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-乙氧基乙基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-甲基硫烷基甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丁基甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(丙-2-炔基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-叔丁基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(丁-3-烯基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-戊基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲氧基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2-乙烯基氧乙基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-[2-(4-甲基磺醯基苯基)乙基]-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-氯丁基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(5-氯噻吩-2-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(吡啶-3-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(吡啶-2-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(吡啶-4-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2，3-二氯苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-甲基丁基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2，4，6-三甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(2，5-二甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(戊-4-炔基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3，5-二甲基異唑-4-基甲基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-丁基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(丙-1，2-二烯基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-7-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氯-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氯-2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氯-2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氯-1-甲基-2-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氯-2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氯-2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氯-2-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氯-2-(1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氯-2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氯-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氯-2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氟-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氟-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氟-2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-氟-2-(1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-7-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉鈉；鹽酸6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-6-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-6-氟-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸6-氟-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸6-氟-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸6-氟-2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉；6-氟-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉鈉；鹽酸1-環丙基-2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-環丙基-2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-環丙基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-環丙基-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-環丙基-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-環丙基-2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-乙基-2-(1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-乙基-2-(1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-烯丙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-苄基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-乙基-2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-乙基-2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-乙基-2-[1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-乙基-2-(1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-乙基-2-[1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-乙基-2-[2，3-二甲基-1-(2-甲基噻唑-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-乙基-2-[1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(丁-3-烯基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(2-烯丙基氧乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1-乙基-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-乙基-2-[1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-乙基-1-(3-氟苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-乙基-1-(3-甲氧基苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-乙基-3-甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-乙基-1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-環丙基甲基-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(4-氯苄基)-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3，4-二氯苄基)-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1，2-二乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-乙基-1-(4-甲氧基苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-乙基-3-甲基-1-(3-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-乙基-3-甲基-1-(4-甲基苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-乙基-3-甲基-1-(丙-2-炔基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-乙基-1-(4-氟苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-乙基-1-(4-三氟甲基苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-乙基-1-(2-氟苄基)-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-乙基-1，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-(3-氯苄基)-2-乙基-3-甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-(2-乙基-3-甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-{2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基]-乙基}-苯甲醛；鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-苄基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[3-溴-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-醛；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-甲醇；鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-3-(嗎啉-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺；[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化銨；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-二甲基胺；[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基甲基]-三甲基碘化銨；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；鹽酸2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-苄基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-環丙基甲基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(2-甲基-3-甲基硫烷基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(2-甲氧基乙基)-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-烯丙基-2-甲基-3-甲基硫烷基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-烯丙基-3-甲基亞磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-3-甲基亞磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-環丙基甲基-3-甲基亞磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(3-甲基亞磺醯基-2-甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基亞磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-烯丙基-3-甲基磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-環丙基甲基-3-甲基磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(3-甲基磺醯基-2-甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[3-甲基磺醯基-1-(2-甲氧基乙基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-3-甲基磺醯基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-苄基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-環丙基甲基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(3-氯苄基)-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[5-氟-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-(1-烯丙基-5-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸4-氟-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-烯丙基-4-氟-2，3-二甲基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-4-氟-1-丙基-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2，3-二甲基-4-氟-1-(2-甲氧基乙基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸1-苄基-2，3-二甲基-4-氟-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；鹽酸2-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛；鹽酸2-[2-(4-氟-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛；鹽酸2-[2-(1-苄基-4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛；鹽酸2-[2-(1-烯丙基-4-氟-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基氨基)-乙基]-苯甲醛；2-(5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸5-氯-[1-(3-氟苄基)-7-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基)]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶；2-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-(1-烯丙基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[1-(丁-3-烯基)-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-(5-氯-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[1-(4-叔丁基苄基)-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-1-(4-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-(5-氯-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-(5-氯-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-(5-氯-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-(5-氯-1-環丁基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[5-氯-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-(5-氯-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(丁-3-烯基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(2-乙烯基氧乙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-丁基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(4-叔丁基苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(4-氯苄基)-7-(3，4--二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(2-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(3，4-二氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2，5-二甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲基丁基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-苯基丙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；2-[5-氰基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基]-乙酸乙酯；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-[2-[1，3]二烷-2-基乙基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-苯乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-環丁基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-環己基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(2-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(戊-4-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-[3-(2-甲基-[1，3]二氧戊環-2-基)-丙基]-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-庚基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；[5-氰基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基]甲基-2，2-二甲基丙酸酯；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-乙基丁基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(丁-2-炔基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙氧基甲基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；[5-氰基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基]-乙酸甲酯；4-[5-氰基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-吡咯並[2，3-c]吡啶-1-基甲基]-苯甲酸甲酯；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3，5-二腈；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸甲酯；1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸鈉；1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(3-氯苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(苯並[1，3]間二氧戊烯雜環-5-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-環丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-叔丁基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮；1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-叔丁基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2，2，2，-三氟乙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(4-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮；鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-二乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(3-氯苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(1，3-苯並二烷-5-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-乙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮；鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮；鹽酸[1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代嗎啉-1-基)-甲酮；鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代嗎啉-1-基)-甲酮；鹽酸[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代嗎啉-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-甲氧基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(丙-2-炔基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(吡咯烷-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-[4-(2-羥基乙基)-哌啶-1-基]-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-羥基甲基哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-羥基哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(3-羥基哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(硫代嗎啉-4-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(3，6-二氫-2H-吡啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-苯基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-環丙基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-甲基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-環丁基甲基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-(4-叔丁基苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-N-(2-羥基乙基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(咪唑-1-基)-甲酮；鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(嗎啉-4-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-胺；鹽酸1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-胺；鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-胺；鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-胺；鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-胺；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇；鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲醇；2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1H-四唑-5-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(1-乙基-1H-四唑-5-基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸1-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-乙酮；鹽酸1-[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-酮；鹽酸1-[1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-酮；鹽酸環己基-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-乙基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲酮；鹽酸環己基-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲酮；鹽酸1-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-乙醇；鹽酸1-[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-丙-1-醇；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醛；1-(3-氯苄基)-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醛；鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醛；鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-3-氯苄基胺；鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-4-氟苯胺；鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-4-甲基苄基胺；鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-乙基胺；鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-叔丁基胺；鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-環丁基胺；鹽酸N-[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基甲基]-環丙基胺；鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(嗎啉-4-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(3-甲氧基苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-(4-氟苄基)-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[2，3-二甲基-1-(3-甲基苄基)-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-烯丙基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-環丙基甲基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-乙基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1-丙基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸2-[1-苄基-2，3-二甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-乙腈；鹽酸2-[1-(3-氟苄基)-5-氟甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺；鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺；鹽酸[7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-甲基胺；N-[5-氯-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-(4-氟苄基)-甲基胺；N-(1-烯丙基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺；N-(5-氯-1-環丙基甲基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-(4-氟苄基)-甲基胺；N-[5-氯-1-(3-氯苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基]-(4-氟苄基)-甲基胺；7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(3-氟苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-環丙基甲基-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-1-(2-甲氧基乙基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(3-氯苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-烯丙基-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-1-異丁基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-1，2，3-三甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-(3-氟苄基)-7-[(4-氟苄基)-甲基氨基]-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸N-(1-苄基-5-氯-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-4-氟苄基胺；鹽酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；鹽酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-羧酸；鹽酸1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-醯胺；鹽酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氫基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌啶-1-基)-甲酮；鹽酸[1-苄基-7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(嗎啉-4-基)-甲酮；鹽酸7-(4-氟苄基氨基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-腈；1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-硫醇；鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-硫醇；鹽酸1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-磺醯胺；7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-酚；鹽酸7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-1-(3-氟苄基)-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-酚；鹽酸2-(1-苄基-5-乙炔基-2，3-二甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-7-基)-1，2，3，4-四氫異喹啉；鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-乙基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-3-羥基甲基-2-甲基-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-5-基]-(哌嗪-1-基)-甲酮；鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；鹽酸[1-烯丙基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-乙基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈；和鹽酸[1-苄基-7-(3，4-二氫-1H-異喹啉-2-基)-2-甲基-5-(4-乙基哌嗪-1-羰基)-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-3-基]-乙腈。
4.一種製備式(I)的化合物或其藥學上可接受的鹽的方法，其包括使式(II)的化合物與R5-Q反應，得到式(III)的化合物，使式(III)的化合物與式(IV)的化合物反應，得到式(Ia)的化合物，和使式(Ia)的化合物與R1-X反應，得到式(I)的化合物 其中R1、R2、R3、R4和R5與權利要求1中定義的相同；X是滷素；Q是氫或B(OH)2。
5.一種製備式(I)的化合物或其藥學上可接受的鹽的方法，其包括(a)向式(V)的化合物中加入亞硝酸鈉溶液，然後用氯化錫還原所得產物，得到式(VI)的化合物，(b)使式(VI)的化合物與式(VII)的化合物反應，得到式(VIII)的化合物，(c)環化式(VIII)的化合物，得到式(Ib)的化合物，(d)使式(Ib)的化合物與R5-Q反應，得到式(Ia)的化合物，和(e)使式(Ia)的化合物與R1-X反應得到式(I)的化合物 其中R1、R2、R3、R4和R5與權利要求1中定義的相同；X是滷素；Q是氫或B(OH)2。
6.一種藥物組合物，其包含治療有效量的任意根據權利要求1的式(I)的化合物或其藥學上可接受的鹽，和藥學上可接受的載體。
全文摘要
本發明提供了新的吡咯並[2，3－c]吡啶衍生物或其藥學上可接受的鹽、其製備方法和包含其的組合物。本發明的吡咯並[2，3－c]吡啶衍生物或其藥學上可接受的鹽具有極好的質子泵抑制作用並且具有達到可逆的質子泵抑制作用的能力。
文檔編號C07D471/04GK101018789SQ200580029391
公開日2007年8月15日 申請日期2005年9月3日 優先權日2004年9月3日
發明者金在圭, 安秉樂, 李赫雨, 尹錫湲, 尹永愛, 金東勳, 樸贊善, 韓碩熙, 車明勳, 姜熙日, 崔龍(已死亡) 申請人:株式會社柳韓洋行