一種富勒烯衍生物及其製備方法

2023-10-11 14:45:39

專利名稱：一種富勒烯衍生物及其製備方法
技術領域：
本發明屬於新能源、新材料領域，涉及一種富勒烯衍生物及其製備方法。富勒烯及其衍生物由於具有良好的電子遷移率、溶解性能和可加工性等優良特點而被廣泛用於有機聚合物太陽能電池、場效應電晶體和有機光電導體等電子器件中，其中C60和其衍生物W，6]_苯-碳61-丁酸甲酯[PCBM]是應用最多的富勒烯電子受體材料。(1) G. · Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl and A. J. Heeger Science, 1995, 270, 1789 ； (2) C. J. Brabec, N. S. Sariciftci and J. C. Hummelen Adv. Funct. Mater. , 2001，11，15; (3) Li, Y. F. , Zou, Y. P. Adv. Mater. , 2008，20，2592 中報導了人們通過修改PCBM中的酯基上的烷基鏈，得到了一系列其衍生物，但其受體性能遠不如 PCBM。同時人們又開發了各種新型結構的富勒烯衍生物，作為受體材料應用到有機聚合物太陽能電池。由於聚噻吩具有良好的導電性，並且在聚合物太陽能電池中大量作為電子供體材料使用，因此富勒烯/噻吩二元體系作為太陽能電池的活性材料備受關注，大量結構被報導(1)ρ· M. Beaujuge, J. R. Reynolds, Chem. Rev. , 2010,110, 268 ； (2) J. R. Reynolds, Chem. Soc. Rev. , 2005,34, 483 ； (3) A. Han, J. Bai, Y. Murata, K. Komatsu. Heteroatom Chemistry 2011,22(1), 72。雖然許多富勒烯衍生物被製備出來， 並被用於太陽能電池器件中，但其性能仍還不理想。

發明內容
本發明要解決的技術問題是提供一種富勒烯衍生物。本發明要解決的另一技術問題是提供這種富勒烯衍生物的製備方法。為解決上述技術問題，本發明採取的技術方案為 一種富勒烯衍生物，所述富勒烯衍生物具有如下結構
權利要求
1. 一種富勒烯衍生物，其特徵在於，所述富勒烯衍生物具有如下結構
2.根據權利要求1富勒烯衍生物，其特徵在於，所述烷基為甲基、乙基、丙基、異丙基、 丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基或十二烷基中的一種。
3.根據權利要求2富勒烯衍生物，其特徵在於，所述烷氧基是甲氧基、乙氧基、丙氧基、 異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、 十一烷氧基或十二烷氧基中的一種。
4.根據權利要求3富勒烯衍生物，其特徵在於，所述衍生物的具體結構如下 化合物1
5. 一種製備如權利要求1、2、3或4所述富勒烯衍生物的方法，其特徵在於，它按以下步驟進行(1)將噻吩二醇體和氯甲醯乙酸酯及縛酸劑加入到有機溶劑中，其中噻吩二醇體、氯甲醯乙酸酯的摩爾比為1 :2 3. 2 ；加熱回流反應5 16小時，冷卻到室溫，然後衝洗、乾燥、 蒸餾，得到化合物1 ；(2)將步驟(1)得到的化合物1和C6tl加入到有機溶劑中，溶解，其中化合物1和C6tl的摩爾比為2 4 ；再加入催化劑；在氮氣保護下，於室溫下反應12 M小時，然後將反應混合物過濾，濾液水洗，分離後，乾燥有機相，脫出溶劑後，矽膠柱分離，柱分離流動相為二硫化碳與有機溶劑的混合溶劑，其體積比為1:1 1:3.，得到式1或式2的富勒烯衍生物。
6.根據權利要求5所述製備方法，其特徵在於，所述縛酸劑為三乙胺、吡啶或對二甲氨基吡啶中的一種。
7.根據權利要求6所述製備方法，其特徵在於，所述有機溶劑為二氯甲烷、三氯甲烷、 四氯化碳、氯苯、甲苯或四氫呋喃中的一種。
全文摘要
一種富勒烯衍生物及其製備方法，所述富勒烯衍生物具有如下結構，其中R選自C1-C12的直鏈或支鏈烷基、苄苯、烷氧基苄苯、烷氧基苯、萘、二茂鐵，吲哚或喹啉。該衍生物的溶解性和可加工性優良，有利於有機太陽能光電材料的製備；本發明提供的製備方法，其工藝簡單，適宜大規模工業化生產。
文檔編號C07D409/14GK102250058SQ20111013065
公開日2011年11月23日 申請日期2011年5月20日 優先權日2011年5月20日
發明者劉賢豪, 孫秋菊, 張希堂, 張洪波, 李保民, 武士威, 段紀東, 辛士剛, 韓愛鴻, 魯捷 申請人:中國樂凱膠片集團公司, 瀋陽師範大學