一種植物生長調節劑及合成方法
2023-12-03 08:57:46 3
專利名稱：一種植物生長調節劑及合成方法
技術領域：
本發明一種植物生長調節劑及合成方法屬於有機合成領域，具體來講是關於N6，N9-二香葉基腺嘌呤植物生長調節劑及合成工藝的技術方案。
背景技術：
腺嘌呤衍生物具有良好的植物生長調節活性。由於嘌呤是比較常見的藥物中間體，其本身以及由它作為中間體製備的一系列雜環化合物具有比較好的生物活性。在國內外對其進行了長期廣泛的研究。Herson等人在1974年首先合成了異戊烯基嘌呤，這是一種有效的植物生長調節劑，其作用原理是促進細胞分裂及生長活躍部位的生長發育，結構式如下 1975年Henderson等人合成了下列化合物，並對其植物生長調節活性進行了比較，其中A＞B＞C。
1995年Letham，D.S.改進了這類化合物，其結構式如下，這種化合物對細胞分裂素氧化酶有抑制作用。
腺嘌呤6位上取代所形成的化合物具有廣泛的生物活性，已經受到人們的普遍重視；異戊烯基類衍生物作為烯烴類植物生長調節劑，其活性也已經得到證實。6位取代的腺嘌呤類化合物，許多已經作為高效的植物生長調節劑投入使用，但是對9位取代的腺嘌呤類衍生物的活性研究卻鮮有報導。從上述對腺嘌呤類植物生長調節劑近年來的綜述，從對腺嘌呤類植物生長調節劑的設計及篩選，可以看出僅僅是對化合物進行了一些簡單的結構修飾，比如在雜環上引入甲基或乙基，或者在化合物的6位上引入一些基團。這些改進大都不能提高嘌呤類衍生物的植物生長調節活性，有些甚至還起到反作用。
發明內容
本發明一種植物生長調節劑及合成方法的目的在於就是要在腺嘌呤的9位上引入活性基團，繼而提高它的植物生長調節活性，從而公開一種關於N6，N9-二香葉基腺嘌呤植物生長調節劑及合成工藝的技術方案。
本發明一種植物生長調節劑，其特徵在於是在腺嘌呤的9位上引入活性基團的N6，N9-二香葉基腺嘌呤植物生長調節劑，其結構式為 上述的一種植物生長調節劑的合成方法，其特徵在於將腺嘌呤懸浮於有機溶劑DMF中，其濃度為0.7～1.5mol/L，加入碳酸鹽，升溫至70～90℃，滴加香葉基滷化物，進行反應，抽濾，減壓蒸餾，得到黃色油狀物，粗產品經填充物為氧化鋁的柱層析、用甲醇與氯仿體積比為1∶10的混合液淋洗、蒸餾除去溶劑後，得到結構式(I)所示化合物，合成工藝路線的反應式表示為 上述的一種植物生長調節劑的合成方法，其特徵在於所述的腺嘌呤∶碳酸鹽∶香葉基滷化物的摩爾比例為1∶2.0∶2.0～1∶2.6∶2.6。
上述的一種植物生長調節劑的合成方法，其特徵在於所述的香葉基滷化物為香葉基溴化物。
上述的一種植物生長調節劑的合成方法，其特徵在於反應時間為7～9hr。
上述的一種植物生長調節劑的合成方法，其特徵在於抽濾時間的長短與溶劑量的多少成正比。
上述的一種植物生長調節劑的合成方法，其特徵在於減壓蒸餾時間的長短與溶劑量的多少成正比。
本發明一種植物生長調節劑的合成方法的優點在於，在腺嘌呤的9位上引入了活性基團，繼而提高了該植物生長調節活性；其製取N6，N9-二香葉基腺嘌呤步驟少，工藝簡單，投資少，經濟效益可觀。
具體實施例方式
實施方式1按照腺嘌呤∶碳酸鹽∶香葉基滷化物(摩爾比)1∶2.0∶2.0投料，將腺嘌呤1g懸浮於10mLDMF中，加入K2CO32.1g，升溫至70℃，滴加3.2g香葉基溴化物，在該溫度下反應7hr後，抽濾4min，減壓蒸餾30min，得到黃色油狀物，粗產品經填充物為氧化鋁的柱層析、用甲醇與氯仿體積比為1∶10的混合液淋洗、蒸餾除去溶劑後，得到2.3g化合物(I)。
實施方式2加入K2CO32.4g，其他同實施方式1，得到2.2g化合物(I)。
實施方式3加入K2CO32.7g，其他同實施方式1，得到2.4g化合物(I)。
實施方式4滴加3.7g香葉基溴化物，其他同實施方式1，得到2.6g化合物(I)。
實施方式5滴加4.2g香葉基溴化物，其他同實施方式1，得到2.7g化合物(I)。
實施方式6加入K2CO32.4g，滴加3.7g香葉基溴化物，其他同實施方式1，得到2.8g化合物(I)。
實施方式7有機溶劑DMF用量為5mL，抽慮2min，減壓蒸餾20min，其他同實施方式6，得到2.4g化合物(I)。
實施方式8反應溫度為80℃，其他同實施方式6，得到2.6g化合物(I)。
實施方式9反應溫度為90℃，其他同實施方式6，得到2.7g化合物(I)。
實施方式10反應時間為8hr，其他同實施方式8，得到2.8g化合物(I)。
實施方式11反應時間為9hr，其他同實施方式8，得到2.8g化合物(I)。
實施方式12加入Na2CO31.8g，其他同實施方式11，得到2.7g化合物(I)。
權利要求
1.一種植物生長調節劑，其特徵在於是在腺嘌呤的9位上引入活性基團的N6，N9-二香葉基腺嘌呤植物生長調節劑，其結構式為
2.權利要求1所述的一種植物生長調節劑的合成方法，其特徵在於將腺嘌呤懸浮於有機溶劑DMF中，其濃度為0.7～1.5mol/L，加入碳酸鹽，升溫至70～90℃，滴加香葉基滷化物，進行反應，抽濾，減壓蒸餾，得到黃色油狀物，粗產品經填充物為氧化鋁的柱層析、用甲醇與氯仿體積比為1∶10的混合液淋洗、蒸餾除去溶劑後，得到結構式(I)所示化合物，合成工藝路線的反應式表示為
3.根據權利要求2所述的一種植物生長調節劑的合成方法，其特徵在於所述的腺嘌呤∶碳酸鹽∶香葉基滷化物的摩爾比例為1∶2.0∶2.0～1∶2.6∶2.6。
4.根據權利要求2的所述的一種植物生長調節劑的合成方法，其特徵在於所述的香葉基滷化物為香葉基溴化物。
5.根據權利要求2的所述的一種植物生長調節劑的合成方法，其特徵在於反應時間為7～9hr。
6.根據權利要求2的所述的一種植物生長調節劑的合成方法，其特徵在於抽濾時間的長短與溶劑量的多少成正比。
7.根據權利要求2的所述的一種植物生長調節劑的合成方法，其特徵在於減壓蒸餾時間的長短與溶劑量的多少成正比。
全文摘要
一種植物生長調節劑及合成方法屬於有機合成領域，具體來講是關於N
文檔編號A01P21/00GK101023747SQ20071006164
公開日2007年8月29日 申請日期2007年3月28日 優先權日2007年3月28日
發明者梁鎮海, 孫文陽, 李瑞豐, 褚秋霞, 黃帥 申請人:太原理工大學