乙醯丙酸衍生物與環氧化脂肪酸酯的加合物及其用途的製作方法
2023-12-03 04:57:46
專利名稱:乙醯丙酸衍生物與環氧化脂肪酸酯的加合物及其用途的製作方法
技術領域:
本發明內容涉及由乙醯丙酸酯和環氧化的不飽和脂肪酸酯製備化合物的方法。所述化合物可用作多種聚合物的可再生的基於生物質的增塑劑。
背景技術:
用於各種聚合物的增塑劑在本領域中是眾所周知的。大多數增塑化合物由昂貴並且不可再生的源於石油的原料製得。通常通過不飽和脂肪酸部分的環氧化,由可再生原料(如植物油的甘油三酯)製備某些增塑劑化合物。然而,因為環氧化的甘油三酯與聚氯乙烯(PVC)聚合物的相容性有限,所以環氧化的甘油三酯具有明顯的局限性並且不能滿意地用作主增塑劑。由各種不飽和脂肪酸化合物製備某些脂肪族二羧酸的酯(如癸二酸和壬二酸的酯)。這些二羧酸具有優良的增塑性質。然而,由於相關的合成複雜性或原料成本,這些二羧酸相對昂貴,並用作打算在低溫下使用的應用中的高級產品。在工業實踐中使用的某些已知增塑劑化合物(比如磷酸和烷基化酚的酯)對環境有害並給最終產品帶來令人不悅的氣味,且導致有害的空氣汙染。近來已暗示在增塑PVC中常用的鄰苯二甲酸酯為造成動物和人的有害生殖作用的內分泌幹擾劑,尤其是人類男性的生殖毒性。因此,希望提供廉價、無毒、由可再生的充裕原料製備的且具有基本上避免有害作用的環境降解產物的增塑化合物。
發明內容
本發明公開了可作為與很多聚合物都具有良好相容性的通用增塑劑的酯化合物。由充裕且廉價的可再生原料比如不飽和脂肪酸酯和乙醯丙酸酯製備這些酯化合物。在合適催化劑(通常為質子酸或路易斯酸)的存在下,使單環氧化的不飽和脂肪酸酯的環氧基與乙醯丙酸酯反應,以形成二羥基化脂肪酸酯的乙醯丙酸酯的縮酮。類似地,使乙醯丙酸酯與源自具有兩個或三個雙鍵的不飽和脂肪酸酯的雙環氧化的不飽和脂肪酸酯和三環氧化的不飽和脂肪酸酯反應,從而得到相應的雙縮酮和三縮酮。另外,在與環氧化的不飽和脂肪酸酯的反應中,可以組合使用乙醯丙酸和當歸內酯(angelicalactone),或用當歸內酯代替乙醯丙酸酯。乙醯丙酸酯和環氧化的不飽和脂肪酸的加合物可用作多種工業聚合物的增塑劑。由乙醯丙酸酯、乙醯丙酸和/或當歸內酯與環氧化的不飽和脂肪酸製備的化合物的實例包括下式
權利要求
1.一種具有下式的化合物
2.一種具有下式的化合物
全文摘要
本發明涉及製備由乙醯丙酸酯和環氧化的不飽和脂肪酸酯的反應所得到的化合物的方法。所述化合物可用作多種聚合物的可再生的基於生物質的增塑劑。還公開了在乙醯丙酸的烷基酯與源自植物油的環氧化的不飽和脂肪酸酯之間的反應中形成的單縮酮加合物、雙縮酮加合物和三縮酮加合物。
文檔編號C07D307/24GK102701978SQ20121009805
公開日2012年10月3日 申請日期2006年11月22日 優先權日2005年11月22日
發明者謝爾蓋·謝利福諾夫 申請人:塞格提斯有限公司