具有聚集誘導發光性能的喹啉腈衍生物的製作方法

2023-06-15 12:05:41 1

專利名稱：具有聚集誘導發光性能的喹啉腈衍生物的製作方法
技術領域：
本發明涉及一類含喹啉腈單元的聚集誘導發光化合物，具體地說，涉及一種二氰亞甲基喹啉(喹啉腈)衍生物。
背景技術：
1989年，柯達公司鄧青雲首次報導了採用吡喃腈衍生物(DCM)作為紅光染料摻雜的電致發光器件(C. ff. Tang, et al. , Electroluminescence of doped organic thinfilms, J. AppI. Phys.，1989，65，3610-3616)。然而，該紅光材料在固體時，極易導致螢光猝滅。迄今為止，人們通過對DCM修飾，得到一系列取代DCM衍生物，來解決其固態螢光猝滅問題。然而，這些方法通常都需要繁瑣的合成步驟，並且在固態條件下，螢光量子產率仍然不夠高(C. T. Chen, Evolution of Red Organic Light-Emitting Diodes Materialsand Devices, Chem. Mater. , 2004,16,4389-4400) 幸運的是，香港科技大學唐本忠教授於 2001年，發現了具有聚集誘導發光現象的化合物(B. Z. Tang, et al. , Aggregation-inducedemission phenomenon, mechanism and applications, Chem. Commun. ,2001,1740-1741)。該類化合物在溶液中，呈現弱的螢光，然而在固態時卻擁有高的螢光量子產率，為發展固體螢光材料提供了一個新的思路。另外，該類化合物還可用於螢光探針、智能材料、生物體成像等，具有非常好的商業應用前景。但是，迄今為止所報導的聚集誘導發光化合物，大多集中於短波長的娃雜環戍二烯(silole)和四苯乙烯(TPE)體系化合物(B. Z. Tang, et al.，Aggregation-induced emission, Chem. Soc. Rev. ,2011,40,5361-5388)。由於現有的DCM衍生物合成路線難度大，並且螢光在固體時容易導致猝滅。因此研製易於規模化製備的新型紅光衍生物就成為本發明需要解決的技術問題。

發明內容
本發明設計、併合成了一種喹啉腈衍生物，其在溶液中，只具有弱的螢光，然而在形成聚集體或固態時，具有強的螢光，是一類優良的聚集誘導發光化合物。本發明所說的喹啉腈衍生物，其為式I所示化合物
權利要求
1.一種喹啉腈衍生物，其為式I所示化合物
2.如權利要求I所述的喹啉腈衍生物，其特徵在於，其中R2為苯基，或由滷素或式II 所示基團取代的苯基；
3.如權利要求2所述的喹啉腈衍生物，其特徵在於，其中R3和R4分別獨立選自六元芳環基中一種。
4.如權利要求3所述的喹啉腈衍生物，其特徵在於，其中R3和R4均為苯基。
5.如權利要求4所述的喹啉腈衍生物，其特徵在於，其中R2選自下列基團中一種
6.如權利要求I所述的喹啉腈衍生物，其特徵在於，其中R1為乙基或十二烷基。
7.如權利要求5或6所述的喹啉腈衍生物，其特徵在於，所述的喹啉腈衍生物式1-1、 1-2、1-3或1-4所示化合物
全文摘要
本發明涉及一類喹啉腈衍生物，其以2-甲基喹啉為起始原料，依次經與相應的滷代烷進行「季銨鹽化」、與丙二睛進行Michael加成消除、及相應的芳醛進行Knoevenagel縮合反應，得到目標物。該類衍生物的聚集體或固態物具有強的螢光，並且波長較長，這是一類非常優良的聚集誘導發光材料，在許多領域(如電致發光器件、螢光探針、智能材料或生物體成像等)中具有非常可觀的應用前景。
文檔編號C07D215/12GK102702096SQ201210199278
公開日2012年10月3日 申請日期2012年6月15日 優先權日2012年6月15日
發明者史川興, 朱世琴, 朱為宏, 楊金鳳, 石文娥, 祝正陽, 管婷, 邵安東, 郭志前 申請人:華東理工大學