2-丁基-1,2-苯並異噻唑啉-3-酮的合成方法
2023-05-29 03:00:16
專利名稱:2-丁基-1,2-苯並異噻唑啉-3-酮的合成方法
技術領域:
本發明屬於精細化工領域,具體而言涉及一種2- 丁基-I,2-苯並異噻唑啉-3-酮的合成方法。
背景技術:
2- 丁基-1,2-苯並異噻唑啉-3-酮廣泛應用的殺菌劑,防黴劑。傳統合成方法以2,2' - 二硫化水楊酸(DTSA)為主原料,通過氯化亞碸醯氯化,氯氣氯化,最後正丁胺閉環得到2- 丁基-I,2-苯並異噻唑啉-3-酮(BBIT),傳統工藝反應步驟長,收率低,產品質量低
發明內容
本發明所要解決的技術問題在於提供一種2- 丁基-1,2-苯並異噻唑啉-3-酮的合成方法。本發明的技術方案如下本發明涉及I. 一種2-丁基-1,2-苯並異噻唑啉-3-酮的合成方法,其特徵在於包括如下步驟(I) 1,2-苯並異噻唑啉-3-酮(BIT)與鹼反應,得到1,2_苯並異噻唑啉_3_酮鹼
金屬鹽;(2)將所述的鹼金屬鹽投入非質子極性溶劑與滷代正丁烷反應,所述的滷代正定烷選自I-氯代正丁烷、I-溴代正丁烷和I-碘代正丁烷中的一種或者多種的組合,優選是I-溴代正丁烷。在本發明的一個優選實施方式中,其特徵在於1,2-苯並異噻唑啉-3-酮與鹼的摩爾比例為I : I. 03,以水為溶劑;優選地,所述的鹼選自氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉和碳酸鉀中的一種或多種的組合物。在本發明的一個優選實施方式中,其特徵在於非質子極性溶劑選自N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、四氫呋喃中的一種或者兩種的組合。在本發明的一個優選實施方式中,其特徵在於步驟(2)的反應在75_85°C下進行,反應時間為3-15h。在本發明的一個優選實施方式中,其特徵在於步驟(2)的反應之後還包括過濾,得濾液,減壓蒸餾濾液,收集主餾分。在本發明的一個優選實施方式中,其特徵在於步驟(I)的反應溫度為55-70°C,優選60-65°C,反應時間為10-30min,優選地時間為15_25min。在本發明的一個優選實施方式中,其特徵在於步驟(I)所述的反應反應完全之後降溫至25°C以下,過濾得晶體,乾燥晶體。本發明以I,2-苯並異噻唑啉-3-酮和鹼作為原料生成鹼金屬鹽,然後以非質子極性溶劑為溶劑,與滷代正丁烷反應,減壓蒸餾得到2- 丁基-I,2-苯並異噻唑啉-3-酮,生成成本低,產品質量好,三廢少。
圖I :標準品的HPLC檢測數據;圖2 :實施例I目標產物的HPLC檢測數據。
具體實施例方式實施例I :投固含量90% I,2-苯並異噻唑啉-3-酮出11030(^,水50(^,32%氫氧化鈉23(^,升溫至60-65°C,保溫15min,全溶,降溫至20-25°C,過濾,烘乾,得到BIT鈉鹽250g,收率80%。投入200gBIT鈉鹽,溴丁烷395g,N, N-二甲基甲醯胺75g,升溫至85_90°C,反應5h,反應合格後,過濾,減壓蒸餾溶劑,真空蒸餾粗品,得到2- 丁基-1,2-苯並異噻唑 啉-3-酮(HPLC> 96% )(參見說明書附圖2),收率約74%。實施例2:合成BIT鈉鹽同範例I。投入200gBIT鈉鹽,氯丁烷200g,N, N-二甲基甲醯胺100g,升溫至75_80°C,反應15h,反應合格後,過濾,減壓蒸餾溶劑,真空蒸餾粗品,得到2- 丁基-1,2-苯並異噻唑啉-3-酮(HPLC > 96% ),收率約 75%。實施例3 投入99% IOOgBIT,無水碳酸鉀91g,氯丁烷300g,N,N_ 二甲基甲醯胺150g,升溫至75-80°C,反應5h,反應合格後,過濾,減壓蒸餾溶劑,處理得到2- 丁基-1,2-苯並異噻唑啉-3-酮(HPLC > 96% ),收率約 76%。當理解的是,本發明的具體實施例僅僅是出於示例性說明的目的,其不以任何方式限定本發明的保護範圍,本領域的技術人員可以根據上述說明加以改進或變換,而所有這些改進和變換都應屬於本發明所附權利要求的保護範圍。
權利要求
1.一種2- 丁基-1,2-苯並異噻唑啉-3-酮的合成方法,其特徵在於包括如下步驟 (1)1,2-苯並異噻唑啉-3-酮(BIT)與鹼反應,得到1,2-苯並異噻唑啉-3-酮鹼金屬鹽; (2)將所述的鹼金屬鹽投入非質子極性溶劑與滷代正丁烷反應,所述的滷代正定烷選自I-氯代正丁烷、I-溴代正丁烷和I-碘代正丁烷中的一種或者多種的組合,優選是I-溴代正丁烷。
2.根據權利要求I所述的合成方法,其特徵在於1,2-苯並異噻唑啉-3-酮與鹼的摩爾比例為I : I. 03,以水為溶劑;優選地,所述的鹼選自氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉和碳酸鉀中的一種或多種的組合物。
3.根據權利要求I所述的合成方法,其特徵在於非質子極性溶劑選自N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、四氫呋喃中的一種或者兩種的組合。
4.根據權利要求I所述的合成方法,其特徵在於步驟(2)的反應在75-85°C下進行,反應時間為3-15h。
5.根據權利要求4所述的合成方法,其特徵在於步驟(2)的反應之後還包括過濾,得濾液,減壓蒸餾濾液,收集主餾分。
6.根據權利要求I所述的合成方法,其特徵在於步驟(I)的反應溫度為55-70°C,優選60-65°C,反應時間為10-30min,優選地時間為15_25min。
7.根據權利要求6所述的合成方法,其特徵在於反應完全之後降溫至25°C以下,過濾得晶體,乾燥晶體。
全文摘要
本發明公開了一種2-丁基-1,2-苯並異噻唑啉-3-酮的合成方法,其特徵在於包括如下步驟(1)1,2-苯並異噻唑啉-3-酮(BIT)與鹼反應,得到1,2-苯並異噻唑啉-3-酮鹼金屬鹽;(2)將所述的鹼金屬鹽投入非質子極性溶劑與滷代正丁烷反應,所述的滷代正定烷選自1-氯代正丁烷、1-溴代正丁烷和1-碘代正丁烷中的一種或者多種的組合,優選是1-溴代正丁烷。本發明的工藝生成成本低,產品質量好,三廢少。
文檔編號C07D275/04GK102807532SQ201210288969
公開日2012年12月5日 申請日期2012年8月15日 優先權日2012年8月15日
發明者邱彬, 戴明本, 張正儒, 馬向陽, 劉桂權 申請人:連雲港市三聯化工有限公司