一種偶氮化合物及其用途和製備方法

2023-05-28 17:05:16

專利名稱：一種偶氮化合物及其用途和製備方法
技術領域：
本發明涉及一種名稱為2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮-2-乙醯氨基-4-N,N-二(β-乙醯氧乙基)氨基-5-苯甲醚的偶氮化合物、該化合物的用途及其製備方法。屬精細化工產品，它適用滌綸及混紡的染色和印花，也適用醋酸纖維，錦綸和腈綸的染色。
偶氮化合物分散染料是一類重要的染料，具有顏色鮮豔、牢度優良等特點，其色澤、品種繁多，性能各異，在印染行業有廣泛的應用。然而，很多偶氮化合物有一定的毒性，會分解出對人體有害的物質，因此，許多國家，特別是西方發達國家對有毒的偶氮化合物分散染料禁用。鑑於偶氮類化合物的優良性能，尋求一些安全無毒的偶氮類化合物具有重要的現實意義。
本發明的目的在於提供一種新的偶氮化合物及其用途和製備方法。這種偶氮化合物可用作分散蘭染料，應具有顏色鮮豔、牢度優良等性能，且安全無毒；其製備方法應簡單實用，產率高，產品含量高。
為實現本發明的上述目的所採用的技術方案如下一種名稱為2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮-2-乙醯氨基-4-N,N-二(β-乙醯氧乙基)氨基-5-苯甲醚的偶氮化合物，其結構表徵如下 該偶氮化合物無毒性，不會分解出對人體有害的物質，深蘭色，優於正在使用分散蘭染料H-GL，分散性能好，耐曬、耐洗、耐汗漬等各項牢度優良，因此，可作為分散蘭染料用於印染行業。
一種製備該偶氮化合物的方法
反應方程式為
具體方法步驟如下將2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺溶於濃H2SO4中，在＜10℃下與NaNO2反應製得重氮鹽，然後與4-乙醯氨基-2-N,N-二(β-乙醯氧乙基)氨基苯甲醚的稀醋酸溶液中偶聯，得到名稱為2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮-2-乙醯氨基-4-N,N-二(β-乙醯氧乙基)氨基-5-苯甲醚的偶氮化合物，總收率＞86％，經HPLC分析，含量≥98％。
採用本發明的技術方案所取得的有益效果本發明提供了一種新的偶氮化合物及其用途和製備方法，這種偶氮化合物可用作分散蘭染料，具有顏色鮮豔、牢度優良等性能，且安全無毒；其製備方法應簡單實用，產率高，產品含量高。
這種新的偶氮化合物不會分解對人體有害的物質，因此不受西方某些發達國家頒布一些染料禁令的影響，具有很好的出口前景；它的性能優於市場流通量大的分散蘭染料H-GL，其主要性能檢測結果如下
以下結合具體的實施例對發明的技術方案作進一步的說明實施例在100ml燒杯中，加入18ml濃H2SO4，2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺9.7g(0.040mol)，水浴加熱至70℃攪拌溶解後，置於冰水浴中冷卻，當溫度＜10℃，滴加已準備好2.93gNaNO2溶於12ml濃H2SO4的溶液，加完後在＜10℃下攪拌1.5h，得重氮鹽。
在500ml的三口瓶中，加入事先配好的濃度為37％的4-乙醯氨基-2-N,N-二(β-乙醯氧乙基)氨基苯甲醚醋酸溶液40.5g(0.042mol)水300ml，瓶外用冰水浴冷卻，當溫＜10℃，滴加上述已製備好的重氮鹽，滴加過程中，溫度不超過10℃，滴完後，在＜10℃攪拌反應2h，並在此溫度下放置10h，負壓過濾，水洗產品至pH=7，得蘭黑色粉狀體產品，烘乾後重21g，產率＞86％，經HPLC分析其含量≥98％。
權利要求
1．一種名稱為2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮-2-乙醯氨基-4-N,N-二(β-乙醯氧乙基)氨基-5-苯甲醚的偶氮化合物，其結構表徵如下
2．權利要求1所述的偶氮化合物作為分散蘭染料用於印染行業。
3．一種製備權利要求1所述的偶氮化合物的方法，其特徵在於將2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺溶於濃H2SO4中，在＜10℃下與NaNO2反製得重氮鹽，然後與4-乙醯氨基-2-N,N-二(β-乙醯氧乙基)氨基苯甲醚的稀醋酸溶液偶聯，得到名稱為2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺偶氮-2-乙醯氨基-4-N,N-二(β-乙醯氧乙基)氨基-5-苯甲醚的偶氮化合物。
全文摘要
本發明公開了一種名稱為2－氰基－4－硝基－6－溴苯胺偶氮－2－乙醯氨基－4－N,N－二(β－乙醯氧乙基)氨基－5－苯甲醚的偶氮化合物、該化合物的用途及其製備方法。這種偶氮化合物可用作分散蘭染料,應具有顏色鮮豔、牢度優良等性能,且安全無毒;其製備方法應簡單實用,產率高,產品含量高。因此,本發明的技術方案具有重要的應用前景。
文檔編號C07C245/00GK1309118SQ00137589
公開日2001年8月22日 申請日期2000年12月29日 優先權日2000年12月29日
發明者張治民, 鄧超澄, 劉秀英 申請人:武漢大學