N-[5-（1，2，4-三唑-1-基）噻唑-2-基]脂肪醯胺及其應用的製作方法

2023-06-04 21:27:21

N-[5-（1，2，4-三唑-1-基）噻唑-2-基]脂肪醯胺及其應用的製作方法
【專利摘要】本發明涉及化學結構式Ⅰ所示的N-[4-叔丁基-5-（1，2，4-三唑-1-基）噻唑-2-基]脂肪醯胺：式中R選自：C1～C2烷基、C3～C4直鏈或支鏈烷基；R1選自：C1～C2烷基、C3～C17直鏈或支鏈烷基、含氯C1～C2的烷基、含氯C3～C7的直鏈或支鏈烷基，含溴C1～C2的烷基，含氟C1～C2的烷基，乙烯基、丙烯基、含雙鍵或三鍵的C4～C17烴基，或苄基。4-叔丁基-5-（1，2，4-三唑-1-基）噻唑-2-胺經醯化製得N-[4-叔丁基-5-（1，2，4-三唑-1-基）噻唑-2-基]脂肪醯胺。N-[4-叔丁基-5-（1，2，4-三唑-1-基）噻唑-2-基]脂肪醯胺可作為製備抗癌藥物的應用。
【專利說明】N-[5- (1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪醯胺及其應
用
【技術領域】
[0001]本發明涉及化合物的製備方法，具體是N-[5- (1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪醯胺的製備方法與在製備抗癌藥物中的應用。
【背景技術】
[0002]中國發明專利[ZL200910043920.0 ；CN102057918 ；CN201210052546.2]和學位論
文描述了經4-叔丁基-5- (1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺製備4-叔丁基_5_ (1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亞氨基噻唑和4-叔丁基-5- (1,2,4-三唑-1-基)-2-芳氨基噻唑，並研究了其殺菌活性、除草活性和抗癌活性等生物活性。
[0003]4-叔丁基-5- (1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺由 3，3-二甲基-1- (1，2，4_ 三唑-1-基)-2- 丁酮與等摩爾溴反應製得3，3- 二甲基-1-( 1，2，4-三唑-1-基)_1_溴-2- 丁酮，再環合中和製得[有機化學，2010，30(6):923-927 ;結構化學，2010，29( 11):1680-1683 ；於海波.博士學位論文.天津:南開大學，2007，102-110，2012年公開]。

【發明內容】

[0004]本發明的目的在於提供化學結構式I所示N-[5- (1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪醯胺:
[0005]
【權利要求】
1.化學結構式I所示的N-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪醯胺:
2.權利要求1所述的N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪醯胺選自下列化合物:
3.權利要求1~2所述N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪醯胺的製備方法:其特徵在於它的製備操作如下:4-烷基-5- (1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺與醯氯在四氫呋喃中，以無水碳酸鉀為縛酸劑，室溫反應2.0~3.0h,製得N-[5- (1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪醯胺；製備反應如下:
4.權利要求1~2所述N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪醯胺的製備方法:其特徵在於它的製備操作如下:4-烷基-5- (1，2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺與脂肪酸在二氯甲烷中，以4-二甲氨基吡啶為催化劑，N, - 二環己基碳二亞胺為脫水劑，室溫反應5.0~10.0h，製得N-[5- (1，2,4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪醯胺；製備反應如下:
5.權利要求1~2所述N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪醯胺的製備方法:其特徵在於它的製備操作如下:4-烷基-5- (1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-胺與酸酐在50°C下反應0.5~1.5h，製得N-[5- (1，2,4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪醯胺；製備反應如下:
6.權利要求1~2中任一項所述N-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脂肪醯胺在製備抗癌藥物中的應用。
【文檔編號】C07D417/04GK103664928SQ201310659441
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2013年12月9日 優先權日:2012年12月10日
【發明者】葉姣, 顏曉維, 胡艾希, 孫曉瀟, 邱慎意, 方毅林, 向建南 申請人:湖南大學