6-硝基-2h-1,4-苯並惡嗪-3(4h)-酮的合成方法
2023-05-28 05:33:41
6-硝基-2h-1,4-苯並惡嗪-3(4h)-酮的合成方法
【專利摘要】本發明公開了一種6-硝基-2H-1,4-苯並惡嗪-3(4H)-酮的合成方法,其包括以4-硝基-鄰氨基苯酚為原料與氯乙酸酯在鹼催化下進行取代縮合反應,得到6-硝基-2H-1,4-苯並惡嗪-3(4H)-酮,本發明的工藝優點是選用的原料對設備腐蝕性小,價格低廉,操作簡單,生產成本低。
【專利說明】6-硝基-2H-1, 4-苯並惡嗪-3 (4H)-酮的合成方法
【技術領域】
[0001]本發明涉及一種6-硝基-2H-1,4-苯並惡嗪-3 (4H)-酮的合成方法。
【背景技術】
[0002]6-硝基-2H-1,4-苯並惡嗪-3(4H)_酮(CAS:81721-87-1)是用來合成除草劑和多種藥物的中間體(參見 US5091528,EP0170191, Tetrahedron Let.51 (14),1852,2010),
其結構式如下:
[0003]
【權利要求】
1.一種6-硝基-2H-1,4-苯並惡嗪-3 (4H)-酮的合成方法,其包括以下步驟: 以4-硝基-鄰氨基苯酚為原料,與氯乙酸酯進行氨酯交換反應,再加鹼進行O-烷基化取代反應生成6-硝基-2H-1,4-苯並惡嗪-3 (4H)-酮。
2.如權利要求1所述的合成方法,其中所述的氨酯交換和O-烷基化取代反應為在氮氣保護下,將氯乙酸酯滴加到4-硝基-鄰氨基苯酚的有機溶液中,加熱到50°C~100°C,攪拌反應2-5小時,減壓蒸除有機溶劑以及過量的氯乙酸酯,無需分離,直接加入鹼,加熱到50°C~100°C,攪拌反應7-17小時。
3.如權利要求2所述的合成方法,其中4-硝基-鄰氨基苯酚與氯乙酸酯的摩爾比為I: 1.0 ~1.5。
4.如權利要求3所述的合成方法,其中4-硝基-鄰氨基苯酚與氯乙酸酯的摩爾比為I: 1.05ο
5.如權利要求2所述的合成方法,其中所述的氯乙酸酯為氯乙酸甲酯或氯乙酸乙酯。
6.如權利要求2所述的合成方法,其中所述的反應溫度為80°C。
7.如權利要求2所述的合成方法,其中所述的有機溶劑包括二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、甲醇、乙二醇。
8.如權利要求7所述的合成方法,其中所述的有機溶劑為二甲基甲醯胺。
9.如權利要求2所述 的合成方法,其中所述的鹼為碳酸鉀或碳酸鈉。
10.如權利要去1-9所述的合成方法,其還包括分離和提純步驟:將合成的6-硝基-2H-1,4-苯並惡嗪-3 (4H)-酮反應液減壓濃縮回收有機溶劑,濃縮溫度在60°C條件下,濃縮完後向反應液中再加入水,室溫過濾,再用乙酸乙酯洗滌,即得6-硝基-2H-1,4-苯並惡嗪-3 (4H)-酮。
【文檔編號】C07D265/36GK103588722SQ201210292305
【公開日】2014年2月19日 申請日期:2012年8月17日 優先權日:2012年8月17日
【發明者】孫光福, 黃俊文, 陳昌輝 申請人:蘇州中科天馬肽工程中心有限公司