用於電子器件的材料的製作方法
2023-06-13 11:33:16
專利名稱：用於電子器件的材料的製作方法
技術領域：
本發明涉及通式(I)的化合物，其在電子器件中的用途，和製備通式(I)化合物的方法，以及包含通式(I)化合物的電子器件。
背景技術：
正在開發用於許多不同的電子應用場合的有機半導體。例如在US4539507、US5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中這些有機半導體用作功能材料的有機電致發光器件(OLED)的結構。然而，仍希望進一步改進以使這些器件用於高質量和長壽命的顯示器中。因此，特別是，發藍色光的有機電致發光器件的壽命和效率目前仍代表仍需改進的問題。此外，必要的是化合物具有高的熱穩定性和高的玻璃化轉變溫度以及在不分解
的情況下可升華。特別是對於高溫應用場合，為實現長壽命，高的玻璃化轉變溫度是必要的。對於螢光0LED，根據現有技術，主要是稠合的芳族化合物，特別是蒽衍生物，用作主體材料，尤其是對於發藍色光的電致發光器件，例如9，10-雙(2-萘基)蒽(US5935721)。WO 03/095445 和 CN1362464 公開了用於 OLED 中的 9，10-雙(I-萘基)蒽衍生物。其它的蒽衍生物公開在 WO 01/076323,WO 01/021729,WO 04/013073,W004/018588,WO03/087023或WO 04/018587中。基於芳基取代的芘和麓的主體材料公開於WO 04/016575中。基於苯並蒽衍生物的主體材料公開在WO 08/145239中。對於高質量的應用，希望具有可利用的改進的主體材料。可以提及的發藍色光化合物的現有技術是使用芳基乙烯基胺(例如WO04/013073,WO 04/016575,WO 04/018587)。然而，這些化合物是熱不穩定的，並且在不能在沒有分解的情況下蒸發，對於OLED生產這需要高的技術複雜性，並且因此代表一種工業缺點。對於高質量的應用，因此，希望得到改進的特別是在器件和升華穩定性以及發光顏色方面改進的發光體。因此，仍需要改進的材料，特別是螢光和磷光發光體的主體材料，非常特別是對於藍色和綠色螢光發光體的主體材料，所述主體材料是熱穩定的，能導致有機電子器件的良好效率，同時導致長壽命，並在器件的生產與操作期間產生可重複的結果，並且其容易通過合成得到。仍需要具有上述提到性能的螢光發光體材料。在空穴和電子傳輸材料情況下也需要進一步的改進。本發明基於提供特別高度適合用於有機電致發光器件中的化合物的目的。特別是，目的是提供與現有技術材料相比可以使有機電子器件，特別是藍色螢光器件的效率增力口，和尤其是壽命增加的化合物。另外，本發明的另外的目的是提供具有高熱穩定性的化合物。另外的目的是提供在氣相沉積期間具有較低結晶傾向的化合物，能減少、優選完全抑制由於在靶基底或掩模上的結晶傾向或結晶而阻塞氣相沉積源。文獻已經描述了被芳族基團取代的單獨的苯並[a]蒽衍生物(例如K. Maruyama等人，Chem. Lett. 1975，(I) ,87-88 ；C. L. L. Chai 等人，Austr. J. Chem. 1995，48 (3)，577-591，M. C. Kloetzel等人,J. Org. Chem. 1961, 26,1748-1754等)。然而，僅研究了這些化合物的合成和反應性。沒有提出這些化合物在電子器件中的用途。W02008/145239公開了在2-、3_、4-,5-或6-位被芳族或雜芳族體系取代的苯並蒽衍生物。然而，沒有公開如本申請描述的經由亞苯基基團使所述芳族體系與蒽基基團連接。此外，US 2004/0214035已經公開了在有機電子器件發光層中作為主體材料的二苯基蒽衍生物。然而，在該申請中沒有公開描述於本申請中的稠合的多環芳基或雜芳基基團與芳基取代的蒽衍生物的連接，由此化合物具有特別有利的性能結果。此外，WO 2007/114358公開了在7_位帶有芳族取代基和在12-位帶有氫原子的苯並[a]蒽衍生物。然而，仍需要用於電子器件中的功能材料，其優選作為螢光或磷光有機電致發光器件中的主體材料、發光體材料、空穴或電子傳輸材料，其優選具有一個或多個上述提及的優點。
發明內容
令人驚奇地，已經發現在9和10位的兩個之一處被六元芳族環取代且在9和10位兩個的另一個處被芳基亞芳基或雜芳基亞芳基基團取代的蒽衍生物非常高度適合用於有機電致發光器件中。藉助於這些化合物，與現有技術的材料相比，優選可以增加電子器件的效率和尤其是壽命。此外，這些化合物具有高的熱穩定性。此外，由於它們的高的玻璃化轉變溫度，所述材料高度適合用於電子器件中。因此，本發明涉及這些材料，以及其在電子器件中的用途，和包含這些材料的電子器件。以下顯示了芳族母體結構苯並[a]蒽、苯並[a]芘和苯並[e]芘、苯並[c]菲、菌
(苯並[a]菲)、異ffi (苯並[I]菲、三亞苯)和蒽的結構和編號
權利要求
1.通式⑴的化合物
2.根據權利要求I所述的化合物，其特徵在於Ar1代表具有18至30個芳族環原子的芳基或雜芳基基團，其可被一個或多個基團R取代。
3.根據權利要求I或2所述的化合物，其特徵在於Ar1代表具有18至30個芳族環原子的有角度稠合的非線性芳基基團，其可被一個或多個基團R取代。
4.根據權利要求I至3中的一項或多項所述的化合物，其特徵在於Ar1代表通式(A)的苯並[a]蒽衍生物，其可被一個或多個基團R取代，
5.根據權利要求I至4中的一項或多項所述的化合物，其具有通式(I-Ia)至(I-6b)之一/='y
6.根據權利要求I至5中的一項或多項所述的化合物，其特徵在於n等於I。
7.根據權利要求I至6中的一項或多項所述的化合物，其特徵在於每個芳族六元環的O、1、2或3個基團Z等於N，和其餘的基團Z等於CR1，優選特徵在於所有的基團Z等於CR1。
8.根據權利要求I至7中的一項或多項所述的化合物，其特徵在於每個通式中O、I或2個基團Y等於N，和所有的其餘基團Y等於CR2，優選特徵在於所有的基團Y等於CR2。
9.根據權利要求I至8中的一項或多項所述的化合物，其特徵在於0、1、2或三個基團X等於N，和其餘基團等於CR3，優選特徵在於所有的基團X等於CR3。
10.製備根據權利要求I至9中的一項或多項所述的化合物的方法，其特徵在於首先使通式(Z-2)的化合物Ar1-A 通式(Z-2) 與通式(Z-3)的化合物在有機金屬偶聯反應中反應，A-Ar2-A 通式(Z-3) 得到化合物Ar1-Ar2-A,並且隨後使該產物在另外的有機金屬偶聯反應中與通式(Z-I)的化合物反應，
11.低聚物，聚合物或樹枝狀聚合物，其包含一種或多種根據權利要求I至9中的一項或多項所述的化合物，其中鍵合至所述聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物的一個或多個鍵可以位於通式⑴中任何希望的被R、R\ R2或R3取代的位置。
12.製劑，其包含至少一種根據權利要求I至9中的一項或多項所述的化合物或至少一種根據權利要求11所述的聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物，和至少一種溶劑。
13.根據權利要求I至9中的一項或多項所述的化合物或根據權利要求11所述的聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物在電子器件中，優選在有機電致發光器件中的用途。
14.電子器件，特別是有機電致發光器件(0LED)、有機集成電路(0-IC)、有機場效應電晶體(O-FET )、有機薄膜電晶體(O-TFT )、有機發光電晶體(O-LET )、有機太陽能電池(0-SC)、有機光學探測器、有機光感受器、有機場猝熄器件(0-FQD)、發光電化學電池(LEC)或有機雷射二極體(0-laser)，但特別是有機電致發光器件，其包含一種或多種根據權利要求I至9中的一項或多項所述的化合物或至少一種根據權利要求11所述的聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物。
15.根據權利要求14所述的電子器件，其特徵在於根據權利要求I至9和11中的一項或多項所述的化合物用作主體材料、螢光摻雜劑、空穴傳輸材料、空穴注入材料或電子傳輸材料。
全文摘要
本發明涉及通式(I)的化合物，其在電子器件中優選作為螢光摻雜劑的主體材料或作為螢光摻雜劑的用途，和生產通式(I)化合物的方法，以及包含通式(I)化合物的電子器件。通式(I)
文檔編號C07D239/26GK102791659SQ201080050102
公開日2012年11月21日 申請日期2010年10月19日 優先權日2009年11月6日
發明者弗蘭克·福格斯, 海因裡希·貝克爾, 約亨·施魏格爾, 胡貝特·施普賴策, 霍爾格·海爾 申請人:默克專利有限公司