一種6,6-二甲基-6H-苯並[cd]芘衍生物及其應用的製作方法

2023-06-01 18:38:41

一種6,6-二甲基-6H-苯並[cd]芘衍生物及其應用的製作方法
【專利摘要】本發明涉及一種6,6-二甲基-6H-苯並[cd]芘衍生物，一類如式（1）所示的化合物，其中：n為1或者2；R1-R5是Ar上的不同位置的五個取代基，彼此相同或者不同，並且各自獨立地選自H原子、C1-C20的脂肪族直鏈或支鏈烴基、C1-C20的芳香族基團；Ar為芳香基團；A為N原子或者CH；L為單鍵、選自C6-C10的芳環或芳雜環。本發明還保護此類化合物在有機電致發光器件中的應用，尤其是作為OLED的電子傳輸材料和/或發光主體材料。
【專利說明】—種6, 6- 二甲基-6H-苯並[cd]芘衍生物及其應用
【技術領域】
[0001]本發明涉及一種有機化合物，尤其涉及一種用於有機電致發光器件的一種6，6-二甲基-6!1-苯並[cd]芘衍生物、製備方法及其在有機電致發光器件中的應用。
【背景技術】
[0002]電致發光(electroluminescence, EL)是指發光材料在電場作用下,受到電流和電場的激發而發光的現象，它是一個將電能直接轉化為光能的一種發光過程。能夠產生電致發光的固體材料很多，研究較多的而且能達到使用水平的，主要是無機半導體材料。但是無機EL器件的製作成本高、加工困難、效率低下、發光顏色不易調節、比較難實現全色顯示，而且很難實現大面積的平板顯示，進一步限制了無機EL器件的發展。1963年，Pope和他的同事最早發現了有機電致發光現象，他們發現蒽的單層晶體在100V以上電壓的驅動下，可以發出微弱的藍光。1987年，伊斯曼柯達的鄧青雲博士等人採用超薄膜技術製備了亮度高、工作電壓低、效率高的雙層有機電致發光器件，從此揭開了 0LED (英文全稱為OrganicLight Emitting Device,意思為有機電致發光器件,簡稱為0LED)的研究序幕。
[0003]與無機發光材料相比，有機電致發光材料具有很多優點，比如:加工性能好，可以通過蒸鍍或者旋塗的方法在任何基板上成膜，可以實現柔性顯示和大面積顯示；可以通過改變分子的結構，調節材料的光學性能、電學性能和穩定性等，材料的選擇具有很大的空間。典型的0LED器件結構，一般包括基板、第一電極、第二電極、以及設置在兩個電極間的有機發光功能層。其中用於有機發光功能層的材料可以根據其功能分為:空穴注入材料、空穴傳輸材料、空穴阻擋材料、電子注入材料、電子傳輸材料、電子阻擋材料、發光主體材料、發光客體材料等。
[0004]其中，發光主體材料一般需要具有與發光客體材料，如突光染料、磷光染料，匹配的分子軌道，能夠進行能量傳遞；可逆的電化學氧化還原電位；良好且相匹配的空穴和電子傳輸能力；良好的熱穩定性和成膜性質等性質。目前常用的主體材料CBP表現不俗。但是CBP仍然具有很明顯的缺陷:玻璃化溫度Tg很低，只有62°C，同時CBP作為空穴型的傳輸材料，其相應的電子傳輸能力不夠均衡，從而影響了器件的效率和壽命。因此，開發新型的主體材料具有很重要的實際應用價值。
[0005]
【權利要求】
1.一種6，6-二甲基-6!1-苯並[cd]芘衍生物，其特徵在於，具有如式(1)所示的結構式:
2.根據權利要求1所述的6，6-二甲基-6H-苯並[cd]芘衍生物，其特徵在於，含有所述A的一個六元環中，有兩個或者三個所述A是N原子，而且相鄰的兩個所述A不同時都為N原子。
3.根據權利要求2所述的6，6-二甲基-6H-苯並[cd]芘衍生物，其特徵在於，所述芳雜環或所述稠合雜環芳烴中的雜原子為N。
4.根據權利要求3所述的6，6-二甲基-6H-苯並[cd]芘衍生物，其特徵在於，所述衍生物具有式(2)、式(3)或式(4)所示的結構:
5.根據權利要求1-4任一所述的6，6- 二甲基-6H-苯並[cd]芘衍生物，其特徵在於，所述衍生物選自以下結構式:
6.—種製備權利要求1-5任一所述的6，6-二甲基-6H-苯並[cd]花衍生物的中間體，其特徵在於，具有結構式(Sn)所示結構:
7.根據權利要求6所述的中間體，其特徵在於，所述中間體選自以下結構式:
8.一種製備權利要求1-5任一所述的6，6-二甲基-6H-苯並[cd]花衍生物的方法，其特徵在於，所述衍生物是由權利要求6-7任一所述的中間體在催化劑存在下，與滷代嘧啶的衍生物、滷代吡嗪的衍生物或者滷代三嗪的衍生物發生Suzuki偶聯反應製得。
9.根據權利要求8所述的方法，其特徵在於，在氮氣保護下將所述中間體與滷代嘧啶的衍生物、滷代吡嗪的衍生物或者滷代三嗪的衍生物以及催化劑加入到溶劑中，所得混合物在70-140°C下反應後冷卻至室溫，分出有機相，乾燥即得粗產品。
10.根據權利要求9所述的方法，其特徵在於，所述催化劑為四(三苯基磷)鈀和碳酸鉀。
11.一種如權利要求1-5中任一所述的6，6-二甲基-6H-苯並[cd]花衍生物在有機電致發光器件中作為電子傳輸材料和/或發光主體材料的應用。
12.—種有機電致發光器件，包括基板，以及依次成型於所述基板上的陽極層、有機發光功能層和陰極層；所述有機發光功能層所用材料包括空穴傳輸材料、有機發光材料以及電子傳輸材料，其特徵在於:所述電子傳輸材料為一種或多種如權利要求1-5中任一所述的6，6- 二甲基-6H-苯並[cd]花衍生物。
13.一種有機電致發光器件，包括基板，以及依次成型於所述基板上的陽極層、有機發光功能層和陰極層；所述有機發光功能層所用材料包括空穴傳輸材料、有機發光材料以及電子傳輸材料，所述有機發光材料包括主體材料和客體材料，其特徵在於:所述主體材料為一種或多種如權利要求1-5中任一所述的6，6- 二甲基-6H-苯並[cd]花衍生物。
14.一種有機電致發光器件，包括基板，以及依次成型於所述基板上的陽極層、有機發光功能層和陰極層；所述有機發光功能層所用材料包括空穴傳輸材料、有機發光材料以及電子傳輸材料，所述有機發光材料包括主體材料和客體材料，其特徵在於:所述電子傳輸材料和主體材料為一種或多種如權利要求1_5中任一所述的6，6- 二甲基-6H-苯並[cd]花衍生物。
【文檔編號】H01L51/54GK103664906SQ201210364127
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2012年9月26日 優先權日:2012年9月26日
【發明者】邱勇, 湯金明, 範洪濤, 段煉, 任雪豔 申請人:崑山維信諾顯示技術有限公司, 清華大學, 北京維信諾科技有限公司