苯甲醯－2,6－二甲基吡啶－3,5－二乙酮腙及其合成方法

2023-07-17 11:10:16

專利名稱：苯甲醯－2,6－二甲基吡啶－3,5－二乙酮腙及其合成方法
技術領域：
本發明涉及一種含有吡啶環的腙及其合成方法，特別是苯甲醯-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙及其合成方法。
背景技術：
吡啶是有機合成中一個常見且十分重要的雜環化合物，用途廣泛可以歸納為4個方面，即醫藥及中間體、農藥及中間體、化工中間體、染料。例如醫藥及中間體有氟哌酸、維生素A、抗腫瘤藥物地塞米松、乙醯螺旋黴素\煙酸、煙醯胺、異煙酸、溴化十五烷基吡啶、2-乙烯基吡啶；化工及中間體有氧代吡啶、五氯吡啶；染料有N-乙基吡啶酮系列。特別是作為農藥及其中間體吡啶已經遍及農藥中所有的應用領域和各種結構類型，特別是吡啶類殺蟲劑-—菸鹼硝基烯類被開發以後，含吡啶類新農藥的專利迅速增加、值得引起人們注意。從結構類型看從結構類型看，除個別較為獨特外，絕大部分已形成系列。從有機磷、氨基甲酸酯類到磺醯脲、咪唑啉酮類農藥都有含吡啶的化合物。其中有機磷類含吡啶的農藥有 含吡啶的氨基甲酸酯類農藥有 含吡啶擬除蟲菊酯類的農藥有
醯腙類化合物由於分子結構中含有一類很好的活性亞結構基團(-CONHN＝CH-)，因而表現出良好的除草和殺菌等生物活性，是目前農藥界研究的熱點之一。同時，醯腙化合物提供的氧和氮等配位原子，能與許多金屬形成結構特殊的醯腙配合物，這類配合物不僅具有獨特的抗結核病菌的藥理活性和消炎、殺菌以及抗腫瘤等生理活性，而且其雙核鋅鹼型配合物還能作為研究天然金屬酶的模型化合物。

發明內容
本發明的目的之一在於提供一種醯腙類化合物苯甲醯-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙。
本發明的目的之二在於提供一種以2，6-二甲基-3，5-二乙醯基吡啶為起始原料，合成該化合物的方法。
為達到上述目的，本發明方法採用了的反應機理為 根據上述反應機理，本發明採用如下技術方案一種苯甲醯-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙，其特徵在於，該化合物的結構為
該化合物的物性參數分子式C25H25N5O2結構式 中文命名苯甲醯-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙英文命名Benzoyl-2，6-dimethyl-pyridyl-3，5-diacetyl hydrazone分子量427.5熔點(採用WRS-1B數字熔點儀)257.5-257.8℃外觀白色固體紅外光譜(採用Perkin-Elmer983G紅外光譜儀，KBr壓片)υmax(cm-1)3447，3229，1656，1605，1535，1489，1277，1132，709。
核磁共振氫譜(BrukerDM型核磁共振儀500MHz，CDCl3，內標TMS)10.82(NH，2H)，7.90～7.42(11H，ArH和吡啶環H)，2.56～2.29(12H，CH3)。
上述的苯甲醯-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙的合成方法，其特徵在於該方法具有如下步驟以乙醇做體系，加入催化劑用量的冰醋酸作為催化劑，回流反應3～4個小時，反應物2，6-二甲基-3，5-二乙醯基吡啶和苯甲醯肼的摩爾比為1∶2.0～2.5；反應結束後靜置冷卻；經抽濾，水洗，乾燥，得到苯甲醯-2，6-二甲基-吡啶-3，5-二乙酮腙白色粉末狀固體。
本發明有操作簡單、條件溫和、產率高等優點。
具體實施例方式實例一25毫升的三口瓶中，加入1.01克2，6-二甲基-3，5-二乙醯基吡啶、1.42克苯甲醯肼、5滴冰醋酸、10毫升乙醇，加熱回流3小時。冷卻，抽濾，用水洗滌兩次，乾燥後得苯甲醯-2，6-二甲基-吡啶-3，5-二乙酮腙1.88克，產率85.5％。
實例二250毫升的三口瓶中，加入10.13克2，6-二甲基-3，5-二乙醯基吡啶、16.4克乙醯肼、2毫升冰醋酸、100毫升乙醇，加熱回流3小時。冷卻，抽濾，用水洗滌兩次，乾燥後得苯甲醯-2，6-二甲基-吡啶-3，5-二-乙酮腙18.4克，產率83.6％。
實例三2升的三口瓶中，加入100克2，6-二甲基-3，5-二乙醯基吡啶，142.2克乙醯肼、5毫升冰醋酸、1000毫升乙醇，加熱回流3小時。冷卻，抽濾，用水洗滌兩次，乾燥後得苯甲醯-2，6-二甲基-吡啶-3，5-二-乙酮腙182.8克，產率83.1％。
權利要求
1.一種苯甲醯-2，6-二甲基-吡啶-3，5-二乙酮腙，其特徵在於，該化合物的結構為
2.一種合成根據權利要求1所述的苯甲醯-2，6-二甲基-吡啶-3，5-二乙酮腙的方法，其特徵在於該方法具有如下步驟以乙醇做體系，加入催化劑用量的冰醋酸作為催化劑，回流反應3～4個小時，反應物2，6-二甲基-3，5-二乙醯基吡啶和苯甲醯肼的摩爾比為1∶2.0～2.5；反應結束後靜置冷卻；經抽濾，水洗，乾燥，得到苯甲醯-2，6-二甲基-吡啶-3，5-二乙酮腙白色粉末狀固體。
全文摘要
本發明涉及一種苯甲醯－2，6－二甲基吡啶－3，5－二乙酮腙及其合成方法。該化合物的結構為上式，該化合物的合成方法具有步驟如下以乙醇做體系，加入催化劑用量的冰醋酸作為催化劑，回流反應3～4個小時，反應物2，6－二甲基－3，5－二乙醯基吡啶和苯甲醯肼的摩爾比為1∶2.0～2.5；反應結束後靜置冷卻；經抽濾，水洗，乾燥，得到苯甲醯－2，6－二甲基－吡啶－3，5－二乙酮腙白色粉末狀固體。本發明有操作簡單、條件溫和、產率高等優點。
文檔編號C07D213/53GK1948289SQ20061011817
公開日2007年4月18日 申請日期2006年11月9日 優先權日2006年11月9日
發明者張敏, 李志芬, 崔利英, 陸東亮, 秦懿斐 申請人:上海大學