用於有機光電子裝置的化合物、包含其的有機發光二極體和包含所述有機發光二極體的...的製作方法
2023-08-02 01:37:06
專利名稱：用於有機光電子裝置的化合物、包含其的有機發光二極體和包含所述有機發光二極體的 ...的製作方法
技術領域：
公開了用於有機光電子裝置的化合物、使用所述化合物並具有優異的壽命、效率、電化學穩定性和熱穩定性的有機發光二極體，和包含所述有機發光二極體的顯不裝置。
背景技術：
有機光電子裝置為將光能轉化為電能，或者反過來將電能轉化為光能的裝置。有機光電子裝置根據其驅動原理可分類如下。第一有機光電子裝置為如下驅動的電子裝置通過來自外部光源的光子在有機材料層內產生激子；上述激子分離為電子和空穴；和電子和空穴被轉移至不同電極作為電流源(電壓源)。第二有機光電子裝置為如下驅動的電子裝置對至少兩個電極施加電壓或電流以將空穴和/或電子注入到位於電極界面上的有機材料半導體中；和通過注入的電子和空穴驅動裝置。有機光電子裝置的實例包括有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池、有機感光鼓、有機電晶體等，其需要空穴注入或傳輸材料、電子注入或傳輸材料，或發光材料。具體地，有機發光二極體(OLED)最近由於對平板顯示器的增長需求已引起關注。通常，有機發光是指電能到光能的轉化。這樣的有機發光二極體通過對有機發光材料施加電流而將電能轉化為光。它具有在陽極和陰極之間插入功能性有機材料的結構。為了改善有機光電子裝置的效率和穩定性，有機材料層包括包含不同材料的多層，例如空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、發光層、電子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL)。在這樣的有機發光二極體中，當在陽極和陰極之間施加電壓時，來自陽極的空穴和來自陰極的電子被注入有機材料層中，並再結合以產生具有高能量的激子。所產生的激子在遷移至基態時產生具有特定波長的光。最近，已知除了突光發光材料，磷光發光材料可被用於有機發光二極體的發光材料。這種磷光材料通過將電子從基態躍遷至激發態，經系間跨越將單線態激子非輻射轉化為三線態激子，並將三線態激子遷移至基態而發光。如上所述,在有機發光二極體中，有機材料層包括發光材料和電荷傳輸材料，例如空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。根據發光顏色，發光材料被分為藍色、綠色和紅色發光材料，以及發出接近自然色的顏色的黃色和橙色發光材料。當使用一種材料作為發光材料時，由於分子間的相互作用最大發光波長遷移為長波長或者色純度減小，或者由於發光的淬滅效應裝置的效率下降。因此，包含主體/摻雜劑系統作為發光材料以改善色純度並通過能量傳輸提高發光效率和穩定性。為了實現有機發光二極體的優異性能，構成有機材料層的材料，如空穴注入材料、空穴傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及諸如主體和/或摻雜劑的發光材料應該是穩定的，並具有良好效率。然而，用於有機發光二極體的形成有機材料層的材料開發目前遠不能令人滿意，因而需要新型材料。對於其他有機光電子裝置也需要此材料開發。用真空沉積法將低分子有機發光二極體製成薄膜裝置，該有機發光二極體可具有良好的效率和壽命特性。用噴墨法或旋塗法製造的聚合物有機發光二極體具有低初期成本和大面積的益處。低分子有機發光二極體和聚合物有機發光二極體均具有自發光、快速響應、寬視角、超薄、高圖像質量、耐久性、寬操作溫度範圍等優點。特別是，與常規LCD (液晶顯示器)相比，由於自發光特性，它們具有良好的能見度；並且由於不需要背光，它們具有將LCD厚度和重量減小至多三分之一的優點。
此外，由於它們具有比IXD快1000倍的微秒單位，因而可實現完美的運動畫面而無餘像。基於這些優點，自從二十世紀八十年代後期首次出現以來，它們已經顯著發展到具有80倍的效率以及超出100倍的壽命。最近，它們持續快速變大，例如40英寸的有機發光
二極體面板等。為了更大，需要它們同時具有改善的發光效率和壽命。這裡，它們的發光效率需要空穴與電子在發光層內的平穩結合。然而，由於有機材料通常具有比空穴遷移率慢的電子遷移率，其具有空穴與電子之間低效率結合的缺點。因此，需要同時增加來自陰極的電子注入和遷移並防止空穴的移動。為改善壽命，需要防止因裝置運行而產生的焦耳熱引起的材料結晶。因此，存在對具有優異的電子注入和遷移，及高電化學穩定性的有機化合物的強烈需要。
發明內容
提供了可用作發光或電子注入和/或傳輸的材料，還可與適宜摻雜劑一起用作發光主體的有機光電子裝置用化合物。提供了具有優異的壽命、效率、驅動電壓、電化學穩定性和熱穩定性的有機發光二極體。根據本發明的一個方面，提供了由以下化學式I表示的用於有機光電子裝置的化合物。[化學式I]
權利要求
1.一種下面化學式I表示的用於有機光電子裝置的化合物 [化學式I]
2.如權利要求I所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述用於有機光電子裝置的化合物由下面的化學式2表示 [化學式2]
3.如權利要求I所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，X1為-NR』_，其中，R』選自由氫、氘、取代或未取代的Cl至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基，和取代或未取代的具有電子性質的C2至C30雜芳基組成的組中。
4.如權利要求3所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，R』為取代或未取代的具有電子性質的C2至C30雜芳基。
5.如權利要求I所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，X1為-NR』-， 其中R』為取代或未取代的具有電子性質的C2至C30雜芳基， R1至R6相同或不同，並各自獨立地選自由氫、氘、取代或未取代的Cl至C20烷基和取代或未取代的C6至C30芳基組成的組中。
6.如權利要求I所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述取代或未取代的具有電子性質的C2至C30雜芳基選自由取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯並咪唑基、取代或未取代的苯並三唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘吡啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的鄰二氮雜菲基和取代或未取代的吩嗪基組成的組中。
7.一種用於有機光電子裝置的化合物，所述用於有機光電子裝置的化合物由下面的化學式3至54中的一個表示 [化學式3][化學式4][化學式5][化學式6] [化學式7][化學式8]
8.如權利要求I所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述用於有機光電子裝置的化合物由下面的化學式A或A-I表示 [化學式Α]
9.如權利要求8所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中， X1或X2的至少一個為-NR』 -， 所述R』為取代或未取代具有電子性質的C2至C30雜芳基， R1至R6相同或不同，並各自獨立地選自由氫、氘、取代或未取代的Cl至C20烷基和取代或未取代的C6至C30芳基組成的組中。
10.如權利要求8所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中， X1或X2的至少一個為-NR』 -， 其中，R』為取代或未取代的三亞苯基。
11.如權利要求8所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述取代或未取代的具有電子性質的C2至C30雜芳基選自由取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯並咪唑基、取代或未取代的苯並三唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘吡啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的鄰二氮雜菲基和取代或未取代的吩嗪基組成的組中。
12.如權利要求8所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述用於有機光電子裝置的化合物由下面的化學式A-2至A-26中的一個表示 [化學式A-2][化學式A-3]
13.如權利要求I所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述用於有機光電子裝置的化合物由下面的化學式B表示 [化學式B]
14.如權利要求13所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述用於有機光電子裝置的化合物由下面的化學式B-I或Β-2表示 [化學式Β-1]
15.如權利要求13所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述取代或未取代的具有電子性質的C2至C30雜芳基選自由取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯並咪唑基、取代或未取代的苯並三唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘吡啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的鄰二氮雜菲基和取代或未取代的吩嗪基組成的組中。
16.如權利要求13所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述用於有機光電子裝置的化合物由下面的化學式Β-3至Β-22中的一個表示 [化學式Β-3][化學式Β-4][化學式Β-5]
17.如權利要求I所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述用於有機光電子裝置的化合物由下面的化學式C表示 [化學式C]
18.如權利要求17所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，Ar2為取代或未取代的三亞苯基。
19.如權利要求17所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述取代或未取代的具有電子性質的C2至C30雜芳基選自由取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯並咪唑基、取代或未取代的苯並三唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘吡啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的鄰二氮雜菲基和取代或未取代的吩嗪基組成的組中。
20.如權利要求17所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述用於有機光電子裝置的化合物由下面的化學式C-I至C-18中的一個表示 [化學式C-ι][化學式C-2][化學式C-3]
21.如權利要求I所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中，所述有機光電子裝置選自由有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池、有機電晶體、有機感光鼓和有機存儲裝置組成的組中。
22.—種有機發光二極體,包括 一個有機發光二極體，所述有機發光二極體包含陽極、陰極，和陽極與陰極之間的至少一層或多層有機薄層， 其中，至少一層所述有機薄層包括根據權利要求I所述的用於有機光電子裝置的化合物。
23.如權利要求22所述的有機發光二極體，其中，所述有機薄層選自由發光層、空穴傳輸層(HTL)、空穴注入層(HIL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、空穴阻擋層和它們的組合組成的組中。
24.如權利要求22所述的有機發光二極體，其中，所述用於有機光電子裝置的化合物包含在電子傳輸層(ETL)或電子注入層(EIL)中。
25.如權利要求22所述的有機發光二極體，其中，所述用於有機光電子裝置的化合物包含在發光層中。
26.如權利要求22所述的有機發光二極體，其中，所述用於有機光電子裝置的化合物被用作發光層中的磷光或螢光主體材料。
27.如權利要求22所述的有機發光二極體，其中，所述用於有機光電子裝置的化合物被用作發光層中的螢光藍摻雜劑材料。
28.—種顯示器裝置，包括如權利要求22所述的有機發光二極體。
全文摘要
提供了用於有機光電子裝置的化合物和包含所述化合物的有機光電子裝置。提供了由化學式1表示的用於有機光電子裝置的化合物，以製造具有優異的電化學和熱穩定性，及壽命特性和在低的驅動電壓的高發光效率的有機光電子裝置。
文檔編號C09K11/06GK102971395SQ201180022469
公開日2013年3月13日 申請日期2011年4月29日 優先權日2010年5月3日
發明者金亨宣, 柳銀善, 蔡美榮, 李鎬在, 閔修炫 申請人:第一毛織株式會社