合成閉花木苷的方法

2023-07-26 12:52:21 1

專利名稱：合成閉花木苷的方法
技術領域：
本發明涉及製備山荷葉素糖苷、閉花木苷的方法，更具體地涉及製備閉花木苷A 的方法。
背景技術：
山荷葉素屬於木脂體家族。山荷葉素是一種酚木脂體內酯。木脂體是一組在植物中特別是在亞麻種子中發現的化合物。木脂體是植物雌激素的主要類別中的一種，其是類雌性激素化合物並且還用作抗氧化劑。山荷葉素以糖基化的形式存在。閉花木苷是糖基化的山荷葉素的一個實例。閉花木苷A的結構如以下所示
權利要求
1. 一種製備式I的化合物的方法，其中所述方法包括以下步驟 在第一溶劑、季銨鹽和第一鹼的存在下使式II的化合物與式III的化合物反應以形成式IV的化合物；用第二鹼和第二溶劑處理式IV的化合物以形成式I的化合物。
2.如權利要求1所述的方法，其中所述第一溶劑為二氯甲烷。
3.如權利要求1所述的方法，其中所述第一鹼為氫氧化鈉。
4.如權利要求1所述的方法，其中所述季銨鹽為四丁基溴化銨。
5.如權利要求1所述的方法，其中所述第二鹼為碳酸鉀。
6.如權利要求1所述的方法，其中所述第二溶劑為甲醇。
7.一種製備式IV的化合物的方法，其中所述方法包括以下步驟在溶劑、季銨鹽和鹼的存在下使式II的化合物與式III的化合物反應以形成式IV的化合物。
8.如權利要求7所述的方法，其中所述溶劑為二氯甲烷。
9.如權利要求7所述的方法，其中所述鹼為氫氧化鈉。
10.如權利要求7所述的方法，其中所述季銨鹽為四丁基溴化銨。
11.如權利要求1所述的方法，其中通過在氫化鋁鋰和四氫呋喃的存在下還原式IX的化合物來製備式II的化合物。
12.如權利要求11所述的方法，其中通過在乙酸和二氯甲烷的存在下使式VIII的化合物物與乙炔二羧酸二乙酯反應來製備式IX的化合物。
13.如權利要求12所述的方法，其中通過在四氫呋喃和胡椒醛的存在下用正丁基鋰處理式VII的化合物來製備式VIII的化合物。
14.如權利要求13所述的方法，其中通過在對甲苯磺酸的存在下用ρ-乙二醇處理式 VI的化合物來製備式VII的化合物。
15.如權利要求14所述的方法，其中通過在乙酸的存在下用溴處理式V的化合物來製備式VI的化合物。
16.如權利要求1所述的方法，其中通過在二氯甲烷的存在下使式XV的化合物與HBr的乙酸溶液反應來製備式III的化合物。
17.如權利要求16所述的方法，其中通過在乙酸酐和吡啶的存在下用乙酸處理式XIV 的化合物來製備式XV的化合物。
18.如權利要求17所述的方法，其中通過用甲醇和甲氧基鈉處理式XIII的化合物以形成殘餘物並在氫化鈉和碘甲烷的存在下用二甲基甲醯胺進一步處理所述殘餘物來製備式 XIV的化合物。
19.如權利要求18所述的方法，其中通過用2，6-二甲基吡啶、四丁基溴化銨、無水二氯甲烷和乙醇處理式XII的化合物來製備式VIII的化合物。
20.如權利要求19所述的方法，其中通過在二氯甲烷的存在下用HBr的乙酸溶液處理式XI的化合物來製備式XII的化合物。
21.如權利要求20所述的方法，其中通過在吡啶的存在下用乙酸酐處理式X的化合物來製備式XI的化合物。
全文摘要
本發明涉及一種製備式(I)的化合物即閉花木苷A的方法。所述方法包括在第一溶劑、季銨鹽和第一鹼的存在下使式(II)的化合物與式(III)的化合物反應以形成式(IV)的化合物的步驟。用第二溶劑和第二鹼處理式(IV)的化合物以形成式I的化合物。本發明還涉及式(IV)的化合物的鹽即閉花木苷A乙酸鹽的製備。所述化合物的結構表示如下。
文檔編號C07D209/56GK102307859SQ201080006845
公開日2012年1月4日 申請日期2010年2月4日 優先權日2009年2月5日
發明者拉胡·甘潘迪·德什穆克, 歐姆·威爾·辛格, 薩裡克·曼德胡蘇丹·塔帕蒂亞 申請人:戈達瓦裡生物煉製有限責任公司