一種科羅索酸的製備方法
2023-07-21 23:15:21 1
一種科羅索酸的製備方法
【專利摘要】本發明公開了一種科羅索酸的製備方法，將原料熊果酸依次經氧化劑2-碘醯基苯甲酸、間氯過氧苯甲酸的氧化之後，再經還原劑NaBH4還原，經萃取、乾燥、濃縮，經層析後得到產物科羅索酸。本發明製備方法不需要使用鉻鹽氧化劑和苄基保護基，無毒性汙染，無重金屬離子殘留，成本低，操作簡便，生產效率高且周期短，適合工業化規模生產。
【專利說明】-種科羅索酸的製備方法
【技術領域】
[0001] 本發明屬有機化學合成的【技術領域】，涉及一種科羅索酸（Corosolic acid)的製備 方法。
【背景技術】
[0002] 科羅索酸（corosofic acid)，又名2 α -輕基熊果酸，是存在於大葉紫薇、枇杷等 植物中的一種三萜化合物。近年來研究發現其具有降血糖、減肥、抗腫瘤、抗炎、抗病毒和抗 心血管疾病等作用，尤其是其較好的降血糖活性。體外實驗表明科羅索酸通過興奮葡萄糖 的轉運、促進細胞對葡萄糖的吸收和利用，從而實現降血糖功效，具有類似胰島素的生理作 用，也被稱為"植物胰島素"，受到人們廣泛關注。目前科羅索酸在國內外已被開發出多種保 健品，因此，探索一條以價廉易得的天然產物為起始原料，且適合工業化的半合成路線具有 重要意義。科羅索酸屬五環三萜類化合物，其結構如式（I)所示：
[0003]
【權利要求】
1. 一種科羅索酸的製備方法，其特徵在於，將原料熊果酸依次經氧化劑2-碘醯基苯甲 酸、間氯過氧苯甲酸的氧化之後，再經還原劑NaBH4還原，經萃取、乾燥、濃縮，經層析後得 到產物科羅索酸； 所述製備方法的反應路線為：
2. 如權利要求1所述的科羅索酸的製備方法，其特徵在於，所述熊果酸與所述氧化劑 2-碘醯基苯甲酸的用量比例為1.1-1. 5 : 1。
3. 如權利要求1所述的科羅索酸的製備方法，其特徵在於，所述2-碘醯基苯甲酸的氧 化步驟中所用的第一溶劑是二甲基亞碸、四氫呋喃、乙酸乙酯、二甲基甲醯胺、或二氧六環。
4. 如權利要求1所述的科羅索酸的製備方法，其特徵在於，所述3-羰基熊果酸與所述 氧化劑間氯過氧苯甲酸的用量比例為1.0-1. 4 : 1。
5. 如權利要求1所述的科羅索酸的製備方法，其特徵在於，所述間氯過氧苯甲酸氧化 步驟中所用的第二溶劑是二氯甲烷、或氯仿。
6. 如權利要求1所述的科羅索酸的製備方法，其特徵在於，所述2a-羥基-3-羰基熊果 酸與所述還原劑NaBH4的用量比例為3. 4-5. 0 : 1。
7. 如權利要求1所述的科羅索酸的製備方法，其特徵在於，所述NaBH4還原步驟中所用 的第三溶劑是四氫呋喃、甲醇、四氫呋喃與甲醇的混合、乙醇、異丙醇、或叔丁醇。
8. 如權利要求1所述的科羅索酸的製備方法，其特徵在於，所述間氯過氧苯甲酸氧化 步驟和NaBH4還原步驟的收率合計為55-62 %。
9. 如權利要求1所述的科羅索酸的製備方法，其特徵在於，所述製備方法的反應總收 率為 48-56%。
【文檔編號】C07J63/00GK104086616SQ201310109521
【公開日】2014年10月8日 申請日期:2013年4月1日 優先權日:2013年4月1日
【發明者】胡長春, 仇文衛, 高美芳 申請人:上海永頤生物科技有限公司, 華東師範大學