3－聯苯取代的－3－取代的－4－酮內醯胺和酮－內酯及其作為殺蟲劑的應用的製作方法

2023-05-01 08:34:31

專利名稱：3－聯苯取代的－3－取代的－4－酮內醯胺和酮－內酯及其作為殺蟲劑的應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及新的3-聯苯取代的-3-取代的-4-酮內醯胺和-內酯、其製備方法和用於其製備的中間體以及其作為害蟲防治劑、殺微生物劑和/或除草劑的用途。
已知，一些苯基取代的3-滷代-4-酮內醯胺(JP-A-10-258 555)和苯基取代的3-滷代-4-酮內酯(JP-A-10-258 555)具有殺蟎劑、殺蟲劑和/或除草劑活性。
但是這些化合物活性和作用範圍，特別是在低用量和濃度下卻不總能完全令人滿意。此外，這些化合物在農作物中的植物耐受性有時不足。
現已發現新的式(I)化合物， 其中Q表示氧、硫或基團N-D，X表示滷素、烷基、烷氧基、烯基氧基、烷基硫基、烷基亞硫醯基、烷基磺醯基、滷代烷基、滷代烷氧基、滷代烯基氧基、硝基、氰基或任選被取代的苯基，Y表示各自任選被取代的芳基或雜芳基，W和Z相互獨立表示氫、滷素、烷基、烷氧基、滷代烷基、滷代烷氧基、硝基或氰基，A表示氫、各自任選被取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷基硫基烷基、飽和的或不飽和的、任選被取代的環烷基，其中任選至少一個環原子被雜原子替代，或各自任選被滷素、烷基、滷代烷基、烷氧基、滷代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳基烷基或雜芳基，B表示氫、烷基或烷氧基烷基，或A和B與和它們連接的碳原子一起表示飽和的或不飽和的、任選含有至少一個雜原子的未被取代的或被取代的環，D表示氫或任選被取代的基團，選自烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷基硫基烷基、飽和的或不飽和的環烷基，其中任選一個或多個環單元被雜原子替代、芳基烷基、芳基、雜芳基烷基或雜芳基，或A和D與和它們連接的原子一起表示飽和的或不飽和的和任選含有至少一個雜原子的、在A，D-部分未被取代的或被取代的環，G表示滷素或硝基。
式(I)化合物，也取決於取代基的種類，可以幾何和/或光學異構體或者以不同組成的異構體混合物形式存在，所述異構體混合物可任選通過常規方法分離。這些純的異構體和異構體混合物、其製備和應用以及包含它們的組合物都是本發明的主題。下面為了簡便起見總是提及式(I)化合物，但是這既指純的化合物也任選指具有不同異構體化合物含量的異構體混合物。
包括基團Q的所有含義得到下述主要結構(I-1)至(I-3) 其中A、B、D、G、W、X、Y和Z具有上述含義。
A)此外，已發現，式(I-1)至(I-3)的化合物 (I-)至(I-3)其中A、B、Q、W、X、Y和Z具有上述含義和G表示滷素，優選表示氯和溴，可通過如下得到式(II-1)至(II-3)的化合物 (II-1)至(II-3)其中A、B、Q、W、X、Y和Z具有上述含義與滷化劑在溶劑存在下和任選在在自由基引發劑存在下反應。
B)此外，式(I-1)至(I-3)化合物 (I-1)至(I-3)其中A、B、Q、W、X、Y和Z具有上述含義和G表示硝基，可通過如下得到
式(II-1)至(II-3)的化合物 (II-1)至(II-3)其中A、B、Q、W、X、Y和Z具有上述含義與硝化試劑，如發煙硝酸在溶劑存在下反應。
在方法A和B中需要的式(II-1)至(II-3)化合物 (II-1)至(II-3)其中A、B、Q、W、X、Y和Z具有上述含義，是已知化合物(WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673)或可通過其中描述的方法合成。
用於方法A的滷化劑包括例如磺醯氯、磺醯溴、亞硫醯氯、亞硫醯溴、醯亞胺如N-溴琥珀醯亞胺或N-氯琥珀醯亞胺、氯磺酸以及次氯酸酯，例如叔丁基次氯酸酯。
用於方法B的硝化試劑包括發煙硝酸以及硝化酸混合物。
此外，已發現式(I)新的化合物作為害蟲防治劑，優選作為殺蟲劑、殺蟎劑和/或殺真菌劑和/或除草劑具有很好的活性。
本發明化合物通過式(I)進行一般定義。列於上述和下述結構式中的基團的優選的取代基或範圍在下述詳細說明Q優選表示氧、硫或基團N-D，W優選表示氫、滷素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，
X優選表示滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、氰基或任選被滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基，Y優選表示下述基團之一 V1優選表示氫、滷素、C1-C12-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亞硫醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-滷代烷氧基、硝基、氰基或任選一至兩次被滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基，V2和V3優選相互獨立表示氫、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-滷代烷基或C1-C4-滷代烷氧基，Z優選表示氫、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、硝基或氰基，A優選表示各自任選被滷素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-烯基、C1-C10-烷氧基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烯基、C1-C10-烷基硫基-C1-C6-烷基、任選被滷素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-環烷基，其中任選一或兩個不直接相鄰的環單元被氧和/或硫替代或表示各自任選被滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苯基-C1-C6-烷基或在基團(I-1)的情況下如果D不表示氫時，表示氫，B優選表示氫、C1-C12-烷基或C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基，或A、B和與它們相連的碳原子一起優選表示飽和的C3-C10-環烷基或不飽和的C5-C10-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代並且其任選一或兩次被C1-C8-烷基、C3-C10-環烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫基、滷素或苯基取代，或A、B和與它們相連的碳原子一起優選表示C3-C6-環烷基，其被任選含有一或兩個不直接相鄰的氧和/或硫原子的烷二基、或被亞烷基二氧基或被亞烷基二硫基取代，該基團與和它相連的碳原子形成另一個五至八元環，或A、B和與它們相連的碳原子一起優選表示C3-C8-環烷基或C5-C8-環烯基，其中兩個取代基與和它們連接的碳原子一起表示各自任選被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或滷素取代的C2-C6-烷二基、C2-C6-烯二基或C4-C6-二烯二基，其中任選一個亞甲基被氧或硫替代。
D優選表示氫、各自任選被滷素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C1-C10-烷氧基-C2-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、C1-C10-烷基硫基-C2-C8-烷基、任選被滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-滷代烷基取代的C3-C8-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代或任選被滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基，A和D一起優選表示各自任選被取代的C3-C6-烷二基或C3-C6-烯二基，其中任選一個亞甲基被氧或硫替代，和其中的取代基在各種情況下可以是C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或另一個C3-C6-烷二基，G優選表示氯、溴或硝基。
在作為優選提到的基團定義中，滷素表示氟、氯、溴和碘，特別是表示氟、氯和溴。
Q特別優選表示氧、硫或基團N-D，W特別優選表示氫、氯、溴或C1-C4-烷基，X特別優選表示氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-滷代烷氧基或氰基，Y特別優選表示基團
V1特別優選表示氫、氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷基、C1-C2-滷代烷氧基、硝基或氰基、任選一或兩次被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷基、C1-C2-滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基，V2特別優選表示氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷基或C1-C2-滷代烷氧基，Z特別優選表示氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C2-滷代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-滷代烷氧基，A特別優選表示各自任選一至五次被氟或氯取代的C1-C10-烷基、C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基、任選一至兩次被氟、氯、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C7-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代或各自任選一至兩次被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-滷代烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基或在基團(I-1)的情況下如果D不表示氫時，表示氫，B特別優選表示氫或C1-C6-烷基，或者A、B和與它們相連的碳原子一起特別優選表示飽和的C3-C8-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代和其任選一至兩次被C1-C6-烷基、C5-C6-環烷基、C1-C3-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、氟、氯或苯基取代，條件是，在基團(I-1)中D表示氫或C1-C4-烷基，D特別優選表示氫，表示各自任選一至五次被氟或氯取代的C1-C10-烷基、C3-C6-烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基或C1-C4-烷基硫基-C2-C4-烷基，表示任選一至兩次被氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-滷代烷基取代的C3-C7-環烷基，其中任選一個亞甲基被氧或硫替代或表示任選一至兩次被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-滷代烷氧基取代的苯基，或A和D一起特別優選表示任選取代的C3-C5-烷二基，其中一個亞甲基可被氧或硫替代，其中的取代基可以是C1-C4-烷基，G特別優選表示氯、溴或硝基。
在作為特別優選提到的基團定義中，滷素表示氟、氯、溴和碘，特別是表示氟、氯和溴。
Q十分特別優選表示氧、硫或基團N-D，W十分特別優選表示氫、氯、甲基或乙基，X十分特別優選表示氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或氰基，Y十分特別優選表示基團 V1十分特別優選表示氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基或氰基，V2十分特別優選表示氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，Z十分特別優選表示氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基或甲氧基，A十分特別優選表示C1-C6-烷基或C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、C3-C6-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代或在基團(I-1)的情況下如果D不表示氫時，表示氫，B十分特別優選表示氫、甲基、乙基，或A、B和與它們相連的碳原子一起十分特別優選表示飽和的C3-C8-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代和其任選被甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基或異丁氧基單取代，條件是，D在基團(I-1)中表示氫或C1-C3-烷基，特別是表示氫，D十分特別優選表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、環戊基或環己基，特別優選表示氫，A、D一起十分特別優選表示任選被取代的C3-C4-烷二基，其中任選一個碳原子被氧或硫替代，G十分特別優選表示氯和硝基，特別是優選表示氯。
尤其優選這樣的式(I-1)化合物，其中W尤其優選表示氫、氯或甲基，X尤其優選表示氯、甲基或乙基，Y尤其優選表示基團 V1尤其優選表示氯或甲基，V2尤其優選表示氫或氯，Z尤其優選表示氫或甲基，A尤其優選表示甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、環丙基、環戊基或環己基(特別強調的是表示甲基或異丙基)，B尤其優選表示甲基，A、B和與它們相連的碳原子一起尤其優選表示飽和的C3-C8-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代和其任選被甲基或在C6-環烷基的情況下也被乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基或異丁氧基單取代(特別強調的是C3-、C5-或C6-環烷基，其中在C6-環烷基的情況下任選一個環原子被氧替代並且其任選被甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基或乙氧基單取代)，D尤其優選表示氫，G尤其優選表示氯或硝基(特別強調的是表示氯)。
尤其優選這樣的式(I-2)化合物，其中W尤其優選表示氫、氯或甲基(特別強調的是表示氫或甲基)，X尤其優選表示氯、甲基或乙基(特別強調的是表示甲基或乙基)，Y尤其優選表示基團
(特別強調的是表示 或 V1尤其優選表示氯、氟、氰基或甲基，V2尤其優選表示氫或氯，Z尤其優選表示氫或甲基，A尤其優選表示甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、環丙基、環戊基或環己基(特別強調的是表示甲基或異丙基)，B尤其優選表示甲基，或A、B和與它們相連的碳原子一起尤其優選表示飽和的C3-C8-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代和其任選被甲基或在C6-環烷基的情況下也被乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基或異丁氧基單取代(特別強調的是表示C5-或C6-環烷基，其中在C6-環烷基的情況下任選一個環原子被氧替代並且其任選被甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基單取代)，G尤其優選表示氯。
尤其優選這樣的式(I-3)化合物，其中W尤其優選表示氫，X尤其優選表示氯或甲基(特別強調的是表示甲基)，Y尤其優選表示基團
Z尤其優選表示氫或甲基，A、B和與它們相連的碳原子一起尤其優選表示飽和的C5-C6-環烷基，其中任選一個環單元被氧替代和其任選被甲基或甲氧基取代(特別強調的是表示C6-環烷基)，G尤其優選表示氯。
上述描述的一般的基團定義或者在優選範圍給出的基團定義或解釋，可以相互組合，即各種範圍和優選範圍之間也可任意組合。它們適用於終產物，也適用於相應的前體和中間體。
本發明優選這樣的式(I)化合物，其中含有上述作為優選給出的含義的組合。
本發明特別優選這樣的式(I)化合物，其中含有上述作為特別優選給出的含義的組合。
本發明十分特別優選這樣的式(I)化合物，其中含有上述作為十分特別優選給出的含義的組合。
飽和的或者不飽和的烴基，如烷基或者烯基，包括與雜原子連接的情況下，如在烷氧基中，只要可能，各為直鏈的或支鏈的。
除非另有說明，任選被取代的基團可以是被一或多取代的，其中在多取代的情況下取代基可以相同或不同。
除了在製備實施例中提到的化合物外，可特別提及下述式(I-1)化合物。

表1W＝H；X＝CH3，V1＝H，V2＝H，Z＝H
表續1

表2A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝H；V2＝H。
表3A、B和D如表1所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝H；V2＝H。
表4A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝H；V1＝4-Cl；V2＝H。
表5A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-Cl；V2＝H。
表6A、B和D如表1所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-Cl；V2＝H。
表7A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝H；V1＝3-Cl；V2＝H。
表8A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝3-Cl；V2＝H。
表9A、B和D如表1所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝3-Cl；V2＝H。
表10A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝H；V1＝3-Cl；V2＝4-Cl。
表11A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝3-Cl；V2＝4-Cl。
表12A、B和D如表1所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝3-Cl；V2＝4-Cl。
表13A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝H；V1＝4-CF3；V2＝H。
表14A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-CF3；V2＝H。
表15A、B和D如表1所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-CF3；V2＝H。
表16A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝H；V1＝4-CH3；V2＝H。
表17A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-CH3；V2＝H。
表18A、B和D如表1所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-CH3；V2＝H。
表19A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝H；V1＝4-OCH3；V2＝H。
表20A、B和D如表1所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-OCH3；V2＝H。
表21A、B和D如表1所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-OCH3；V2＝H。
除了在製備實施例中提到的化合物外，可特別提及下述式(I-2)化合物。
表22W＝H；X＝CH3，Z＝H，V1＝H，V2＝H.

表23A和B如表22中所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝H；V2＝H。
表24A和B如表22中所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝H；V2＝H。
表25A和B如表22中所述W＝H；X＝CH3；Z＝H；V1＝4-Cl；V2＝H。
表26A和B如表22中所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-Cl；V2＝H。
表27A和B如表22中所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-Cl；V2＝H。
表28A和B如表22中所述W＝H；X＝CH3；Z＝H；V1＝3-Cl；V2＝H。
表29A和B如表22中所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝3-Cl；V2＝H。
表30A和B如表22中所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝3-Cl；V2＝H。
表31A和B如表22中所述W＝H，X＝CH3；Z＝H；V1＝4-CF3；V2＝H。
表32A和B如表22中所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-CF3；V2＝H。
表33A和B如表22中所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-CF3；V2＝H。
表34A和B如表22中所述W＝H；X＝CH3；Z＝H；V1＝3-Cl；V2＝4-Cl。
表35A和B如表22中所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝3-Cl；V2＝4-Cl。
表36A和B如表22中所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝3-Cl；V2＝4-Cl。
表37A和B如表22中所述W＝H；X＝CH3；Z＝H；V1＝4-CH3；V2＝H。
表38A和B如表22中所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-CH3；V2＝H。
表39A和B如表22中所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-CH3；V2＝H。
表40A和B如表22中所述W＝H；X＝CH3；Z＝H；V1＝4-OCH3；V2＝H。
表41A和B如表22中所述W＝H；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-OCH3；V2＝H。
表42A和B如表22中所述W＝CH3；X＝CH3；Z＝4-CH3；V1＝4-OCH3；V2＝H。
按照方法(A)，如果應用3-[(2-甲基-5-苯基)-苯基]-5，5-五亞甲基-4-羥基-Δ3-吡咯烷-2-酮作為原料。那麼本發明方法的進程可用下述反應路線表示
按照方法(B)，如果應用3-[(2-甲基-5-(4-氯)-苯基)-苯基]-4-羥基-5，5-二甲基-Δ3-呋喃-2-酮，那麼本發明方法的進程可用下述反應路線表示 方法(A)的特徵在於，式(II)化合物，其中A、B、Q、W、X、Y和Z具有上述含義，在稀釋劑和滷化劑以及任選在自由基引發劑存在下反應。作為自由基引發劑例如可應用過氧化苯甲醯或偶氮雙異丁腈。
在本發明方法(A)中，作為稀釋劑可應用所有惰性有機溶劑。優選可應用烴類，例如苯、甲苯和二甲苯，以及醚類，如二丁基醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二乙二醇二甲基醚，此外是滷代烴類，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯、二氯苯，以及酯類如乙酸乙酯。
用於方法(A)的滷化劑包括例如磺醯氯、磺醯溴、亞硫醯氯、亞硫醯溴、醯亞胺如N-溴琥珀醯亞胺和N-氯琥珀醯亞胺、氯磺酸以及次氯酸酯，例如叔丁基次氯酸酯。
在實施本發明方法(A)中的反應溫度可以在較大範圍內變化。一般地，反應溫度為-40℃至150℃，優選0℃至100℃。
本發明方法(A)一般在常壓下進行。
在實施本發明方法(A)中，式(II)的反應組分和滷化劑一般以約等摩爾量應用。但也可以較大的過量(至多3摩爾)應用一種或另一種組分。
方法(B)的特徵在於，式(II)化合物，其中A、B、Q、W、X、Y和Z具有上述含義，在稀釋劑存在下和在硝化劑存在下反應。
在本發明方法(B)中，作為稀釋劑可應用所有惰性有機溶劑。優選可應用滷代烴類，如二氯甲烷、氯仿、二氯苯、二氯乙烷。
硝化劑可以是「硝化酸」，優選發煙硝酸。
在實施本發明方法(B)中的反應溫度可以在較大範圍內變化。一般地，反應溫度為-50℃至150℃，優選0℃至80℃。
本發明方法(B)一般在常壓下進行。
在實施本發明方法(B)中，式(II)的反應組分與硝化劑一般以約等摩爾量應用。但也可以較大的過量(至多5摩爾)應用一種或另一種組分。
本發明活性化合物適用於保護植物或植物器官以提高產量、改進收穫產品的質量以及用於防治動物害蟲，特別是在農業、林業、花園、和休閒設施、倉庫蟲害防治和材料的保護以及衛生領域中發生的昆蟲、蜘蛛類動物和線蟲，同時具有很好的植物耐受性、對恆溫動物的可接受的毒性和對環境友好。它們可優選被用作植物保護劑。它們對正常敏感和抗性種類以及對所有或某些發育階段具有活性。上述害蟲包括等足目，例如，潮蟲(Oniscus asellus)、平甲蟲、鼠婦。
倍足目，例如，具斑馬陸。
唇足目，例如，食果地蜈蚣、蚰蜒屬。
綜合目，例如，庭園麼蚰。
纓尾目，例如，臺灣衣魚。
彈尾目，例如，武裝棘跳蟲。
直翅目，例如，家蟋蟀、螻蛄屬、非洲飛蝗、黑蝗屬、沙漠蝗。
蜚蠊目，例如，東方蜚蠊、美洲大蠊、馬得拉蜚蠊、德國小蠊。
革翅目，例如，歐洲球螋。
等翅目，例如，散白蟻屬。
蝨目，例如，體蝨、血蝨屬、顎蝨屬、嚼蝨屬、畜蝨屬。
纓翅目，例如，溫室條薊馬、煙薊馬、棕櫚薊馬、苜蓿薊馬。
異翅亞目，例如，扁盾蝽屬、棉紅蝽(Dysdercus intermedius)、方背皮蝽、溫帶臭蟲、長紅獵蝽、椎獵蝽屬。
同翅目，例如，甘藍粉蝨、甘薯粉蝨、溫室白粉蝨、棉蚜、甘藍蚜、茶 隱瘤蚜、豆衛矛蚜、蘋果蚜、蘋果綿蚜、桃大尾蚜、葡萄根瘤蚜、癭綿蚜屬、麥長管蚜、瘤蚜屬、忽布疣蚜、禾穀縊管蚜、綠小葉蟬屬、殃葉蟬(Euscelis bilobatus)、黑尾葉蟬、歐果堅球蚧、欖珠蠟蚧、灰飛蝨、褐飛蝨、紅腎圓盾蚧、常春藤圓盾蚧、粉蚧屬、木蝨屬。
鱗翅目，例如，棉紅鈴蟲、松粉蝶尺蛾、果園秋尺蛾、潛葉細蛾(lithocolletis blancardella)、蘋果巢蛾、小菜蛾、黃褐天幕毛蟲、黃毒蛾、毒蛾屬、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、柑橘潛葉蛾、地夜蛾屬、切夜蛾屬、髒切夜蛾、埃及鑽夜蛾、實夜蛾屬、甘藍夜蛾、小眼夜蛾、灰超夜蛾屬、粉紋夜蛾、蘋果蠹蛾、粉蝶屬、禾草螟屬、玉米螟、地中海粉斑螟、蠟螟、幕谷蛾、袋谷蛾、褐織蛾、黃尾捲葉蛾、菸捲蛾(Capua reticulana)、雲杉色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶長卷蛾、櫟綠卷蛾、Cnaphalocerus屬、水稻負泥蟲。
鞘翅目，例如，家具竊蠹、谷蠹、豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象、北美家天牛、藍毛臀螢葉甲、馬鈴薯葉甲、辣根猿葉甲、條葉甲屬、油菜金頭跳甲、墨西哥豆瓢蟲、隱食甲屬、鋸谷盜、花象屬、米象屬、葡萄黑耳喙象、香蕉根頸象、種子象、紫苜蓿葉象、皮蠹屬、斑皮蠹屬、圓皮蠹屬、毛皮蠹屬、粉蠹屬、油菜花露尾甲、蛛甲屬、黃蛛甲、麥蛛甲、擬谷盜屬、黃粉甲、叩甲屬、寬胸叩甲屬、五月鰓金龜、馬鈴薯鰓金龜、褐紐西蘭肋翅鰓角金龜、稻水象。
膜翅目，例如，松葉蜂屬、實葉蜂屬、毛蟻屬、小家蟻、胡蜂屬。
雙翅目，例如，伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、黃猩猩果蠅、家蠅屬、廁蠅屬、紅頭麗蠅、綠蠅屬、金蠅屬、疽蠅屬、胃蠅屬、蝨蠅屬、螫蠅屬、狂蠅屬、皮蠅屬、虻屬、螗蜩屬(Tannia spp.)、花園毛蚊、瑞典麥杆蠅、草種蠅屬、菠菜泉蠅、地中海實蠅、油橄欖果實蠅、沼澤大蚊、種蠅屬、斑潛蠅屬。
蚤目，例如，印鼠客蚤、角葉蚤屬。
蛛形綱，例如，蠍(Scorpio maurus)、紅斑蛛、粗腳粉蟎、銳緣蜱屬、純緣蜱屬、雞皮刺蟎、兔癭蟎、柑橘皺葉刺癭蟎、牛蜱屬、扇頭蜱屬、花蜱屬、璃眼蜱屬、硬蜱屬、瘙蟎屬、癢蟎屬、疥蟎屬、跗線蟎屬、苜蓿苔蟎、全爪蟎屬、葉蟎屬、半跗線蟎屬、短鬚蟎屬。
植物寄生線蟲包括，例如短體線蟲屬、相似穿孔線蟲、起絨草莖線蟲、半穿刺線蟲、異皮屬、球異皮屬、根結屬、滑刃線蟲屬、長針線蟲屬、劍線屬、毛刺屬、傘滑刃線蟲屬。
本發明化合物在一定的濃度或用量下還可任選用作除草劑和殺微生物劑，例如用作殺真菌劑、抗黴菌劑和殺細菌劑。如需要，還可以作為合成其它活性化合物的中間體或前體。
根據本發明，可以處理所有植物和植物部分。此處植物可以理解為所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或農作物(包括自然長出的農作物)。農作物可以是通過常規植物育種和優化方法或通過生物技術和重組方法或上述方法的結合獲得的植物，包括轉基因植物以及包括可獲得或不能獲得植物品種保護的植物品種，植物的部分應理解為植物的所有地上和地下部分以及器官，如莖、葉、花和根，可提及的實例為葉片、針葉、葉柄、樹幹、花、子實體、果實、種子、根、塊莖和根狀莖。植物各部分還包括收穫材料以及無性和有性繁殖材料，例如插條、塊莖、根狀莖、壓枝和種子。
採用活性化合物進行植物和植物部分的本發明處理方法是通過常規處理方法直接施用或將化合物作用於它們的環境、棲息地或貯藏區進行處理，例如浸漬、噴霧、燻蒸、彌霧、撒播、刷塗、注入以及在繁殖材料特別是種子的情況下還可以進行一層或多層包衣。
本發明活性化合物可被轉化成為常規製劑如溶液劑、乳劑、可溼性粉劑、懸浮劑、粉劑、細粉劑、糊劑、可溶性粉劑、顆粒劑、濃懸浮乳劑、用活性化合物浸漬的天然和合成材料以及聚合物包封的微膠囊劑。
這些製劑是以已知方法製備的，例如通過將活性化合物與增量劑，即液體溶劑和/或固體載體混合而生產，製劑中任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發泡劑。
在使用水作為填充劑的情況下，例如，也可使用有機溶劑作為助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳香烴類，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烴類或氯代脂肪烴類，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烴類，如環己烷或鏈烷烴，例如石油餾份、礦物油和植物油；醇類，如丁醇或乙二醇及其醚和酯類，酮類，如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮；強極性溶劑，如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸，以及水。
適合的固體載體有例如，銨鹽和天然礦物粉末，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、矽鎂土、蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如高分散二氧化矽、氧化鋁和矽酸鹽；適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白雲石，以及合成的無機和有機粉末顆粒，以及有機材料的顆粒如鋸末、堅果殼、玉米穗莖和菸草莖；適合的乳化劑和/或發泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽以及蛋白水解產物；適合的分散劑有例如木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
在製劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素和粉末、顆粒或膠乳狀的天然或合成聚合物，如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加劑可以是礦物油和植物油。
可以使用著色劑如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士蘭，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和痕量營養物如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
製劑中通常含有按重量計0.1-95％，優選0.5-90％的活性化合物。
本發明活性化合物也可以其本身或在其製劑中與已知的殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺蟲劑混合應用，以例如拓寬活性譜或者避免產生抗性。由此，在很多情況下可以獲得協同效應，即混合物的活性大於單個組分的活性。
作為混合組分例如可考慮如下化合物殺真菌劑Aldimorph，氨丙膦酸、氨丙膦酸鉀、Andoprim、敵菌靈、戊環唑、腈嘧菌酯，苯霜靈、麥鏽靈、苯菌靈、苄烯酸、苄烯酸-異丁酯、雙丙氨醯膦、樂殺蟎、聯苯、雙苯三唑醇、滅瘟素、糠菌素、磺嘧菌靈、粉病定，石硫合劑、Capsimycin、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎鏽靈、Carvon、滅蟎錳、滅瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、Clozylacon、硫雜靈、清菌脲、環唑醇、環丙嘧啶、酯菌胺，
雙乙氧咪唑威、雙氯酚、苄氯三唑醇、Diclofluanid、噠菌清、氯硝胺、乙黴威、噁醚唑、甲菌定、烯醯嗎啉、烯唑醇、烯唑醇-M、敵蟎普、二苯胺、吡菌硫、滅菌磷、二噻農、嗎菌靈、多果定、敵菌酮，克瘟散、氧唑菌、乙環唑、乙菌定、氯唑靈，噁唑酮菌、菌拿靈、異嘧菌醇、腈苯唑、呋菌胺、種衣酯、拌種咯、苯鏽定、丁苯嗎啉、薯瘟錫、毒菌錫、福美鐵、嘧菌腙、氟定胺、氟聯苯菌(Flumetover)、氟菌安、喹唑菌酮、調嘧醇、氟矽唑，磺菌胺、氟醯胺、粉唑胺、滅菌丹、藻菌磷(Fosetyl-Aluminium)、藻菌磷(Fosetyl-Natrium)、四氯苯酞、麥穗寧、呋氨丙靈、呋吡唑靈、滅菌安(Furcarbonil)、呋菌唑、呋醚唑、拌種胺、雙胍鹽、六氯苯、己唑醇、噁黴靈，烯菌靈、醯胺唑、雙胍辛(Iminoctadin)、雙胍辛對十二烷基苯磺酸鹽(Iminoctadinealbesilate)、雙胍辛醋酸鹽、Iodocarb、環戊唑醇、異稻瘟腈(IBP)、異丙定、Irumamycin、富士一號、氯苯咪菌酮，春雷黴素、亞胺菌、銅製品，如，氫氧化銅、環烷酸銅、氯氧化銅、硫酸銅、氧化銅、喹啉銅、和鹼式硫酸銅混合物，錳銅混劑、代森錳鋅、代森錳、Meferimzone、嘧菌胺、丙氧滅鏽胺、甲霜靈、環戊唑菌、磺菌威、甲呋菌胺、代森聯、苯吡洛菌(Metomeclam)、噻菌胺、米多黴素、腈菌唑、甲菌利，福美鎳、異丙消、氟苯嘧啶醇，甲呋醯胺、噁霜靈、Oxamocarb、喹菌酮、氧化萎鏽靈(Oxycarboxim)、Oxyfenthiin，多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、雙氯苯磷、多馬黴素、Picoxystrobin、粉病靈、多氧黴素、Ployoxorim、噻菌靈、丙氯靈、殺菌利、百維靈、Propanosine-Natrium、丙環唑、甲基代森鋅、Pyraclostrobin、定菌磷、啶斑肟、二甲嘧菌胺、咯喹酮、氯吡呋醚，唑喹菌酮、五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫製劑，戊唑醇、葉枯酞、四氯硝基苯、調環烯、氟醚唑、涕必靈、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基託布津、福美雙、硫氰苯甲醯胺、甲基立枯磷、對甲抑菌靈、三唑酮、菌唑醇、葉鏽特、唑菌嗪、楊菌胺、三環唑、克啉菌、Trifloxystrobin、氟菌唑、嗪氨靈、戊叉唑菌，烯效唑，有效黴素、烯菌酮、烯霜苄唑，氰菌胺、代森鋅、福美鋅以及咪草酯G、OK-8705、OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-a-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙醯胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸-1-異丙基酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘甲基)-磺醯基]-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇(pyrrolidinol)，2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲醯苯胺(carboxanilid)，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基環丙烷甲醯胺，2，6-二氯-5-(甲基硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯，
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲醯胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲醯胺，2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)-磺醯基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-去氧-4-O-(4-O-甲基-β-3-D-吡喃葡糖苷基)-a-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯並[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴甲基)-戊烷二腈，2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲醯胺2-氯-N-(2，6-二甲基苯基-N-(異硫氰酸根合甲基)-乙醯胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲醯胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺醯胺，4-甲基-四唑並[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧雜螺[4.5]癸烷-2-甲胺，8-羥基喹啉硫酸鹽，9H-呫噸-9-甲酸-2-[(苯基氨基)-羰基]-醯肼，雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲醯基)-氧基]-2，5-噻吩二甲酸酯，順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環庚醇，順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉鹽酸鹽，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，碳酸氫鉀，甲烷四硫醇鈉鹽，1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯，
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯乙醯基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環己烷甲醯胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-呋喃基)-乙醯胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙醯胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺醯胺，N-(4-環己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙醯胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-環丙烷甲醯胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙醯基)-氨基]-乙基]-苯甲醯胺，N-[3-氯-4，5-雙(2-丙炔基氧基)-苯基]-N′-甲氧基-甲亞氨醯胺(methanimidamid)，N-甲醯基-N-羥基-DL-丙氨酸-鈉鹽，O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯(ethylphosphoramidothioat)O-甲基-S-苯基-苯基丙基硫代氨基磷酸酯，1，2，3-苯並噻二唑-7-硫代羥酸S-甲酯，螺[2H]-1-苯並吡喃-2，1′(3′H)-異苯並呋喃]-3′-酮，4-[(3，4-二甲氧基苯基)-3-(4-氟苯基)-丙烯醯基]-嗎啉殺菌劑溴硝丙二醇、雙氯酚、氯定、福美鎳、春雷黴素、異噻菌酮、呋喃甲酸、土黴素、噻菌靈、鏈黴素、葉枯酞、硫酸銅和其它銅製劑。
殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑阿維菌素、乙醯甲胺磷、啶蟲脒、滅蟎醌、氟丙菊酯、棉鈴威、涕滅威、涕滅碸威、甲體氯氰菊酯(Alphacypermethrin)、甲體氯氰菊酯(Alphamethrin)、雙甲脒、齊墩蟎素、AZ 60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、谷硫磷A、谷硫磷M、三唑錫，波林桿菌芽孢、Bacillus sphaericus、柯敵克菌、蘇金桿菌、Baculoviruses、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、噁蟲威、丙硫克百威、殺蟲磺、苯蟎特、β-氟氯氰菊酯、聯苯肼酯、聯苯菊酯、Bioethanomethrin、生物氯菊酯、Bistrifluron、BPMC、溴硫磷A、合殺威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、丁基噠蟎靈(Butylpyridaben)、硫線磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、殺螟丹、Chloethocarb、氯氧磷、氟唑蟲清、毒蟲畏、氟啶脲、氯甲硫磷、毒死蜱、毒死蜱M、Chlovaporthrin、Chromafenozide、順式滅蟲菊(Cis-Resmethrin)、Cispermethrin、Clocythrin、除線威、四蟎嗪、Clothianidine、殺螟腈、Cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環錫、氯氰菊酯、滅蠅胺，溴氰菊酯、內吸磷M、內吸磷S、甲基內吸磷、丁醚脲、二嗪磷、敵敵畏、氟脲殺、開樂散、樂果、甲基毒蟲畏、Dinetofuran、苯蟲醚、乙拌磷、碘醯丁二辛、苯氧炔蟎、Eflusilanate、Emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、Entomopfthoraspp.、高氰戊菊酯、苯蟲威、Ethiprole、乙硫磷、滅克磷、醚菊酯、特苯噁唑、氧嘧啶磷，克線磷、喹蟎醚、殺蟎錫、殺螟硫磷、苯硫威、Fenoxacrim、雙氧威、甲氰菊酯、Fenpyrad、Fenpyrithrin、唑蟎酯、倍硫磷、殺滅菊酯、銳勁特、氟啶胺、氟啶蜱脲、Flubrocythrinate、氟蟎脲、氟氰戊菊酯、氟蟲脲、氟氯苯菊酯、Flupyrazofos、Flutenzine、氟胺氰菊酯、地蟲磷、丁苯硫磷、噻唑酮磷、Fubfenprox、呋線威，顆粒層增殖病毒，特丁苯醯肼、HCH、庚蟲磷、氟鈴脲、噻蟎酮、烯蟲乙酯，吡蟲啉、噁二唑蟲、氯唑磷、丙胺磷、異噁唑磷、齊墩蟎素，核多角體病毒，氯氟氰菊酯、氟丙氧脲，馬拉硫磷、滅蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhizium flavoviride、殺撲磷、滅蟲威、蒙五一五、滅多蟲、甲氧苯醯肼、速滅威、噁蟲酮、速滅磷、米爾蟎素、Milbemyein、久效磷，二溴磷、硝胺烯啶、硝蟲噻嗪、雙苯氟脲，
氧樂果、甲胺叉威、碸吸磷，Paecilomyces fumosoroseus、對硫磷A、甲基對硫磷、氯菊酯、稻豐散、甲拌磷、伏殺磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、蟲蟎磷A、甲基蟲蟎磷、丙溴磷、克蟎特、猛殺威、殘殺威、丙硫磷、發果、拒嗪酮、吡唑硫磷、反滅蟲菊、除蟲菊、噠蟎酮、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蠅醚，喹噁磷，Ribavirin，殺抗松、硫線磷、滅蟲矽醚、艾克敵、Spirodiclofen、治螟磷、乙丙硫磷，氟胺氰菊酯、雙苯醯肼、吡蟎胺、嘧丙磷(Tebupirimiphos)、氟蟲隆、七氟菊酯、雙硫磷、滅蟲威、特丁磷、殺蟲威、三氯殺蟎碸、辛體氯氰菊酯、噻蟲啉(Thiacloprid)、Thiamethoxam、蛾蠅腈、Thiatriphos、硫環殺、硫雙威、久效威、敵貝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯蟎噻、唑蚜威、三唑磷、Triazuron、Trichlophenidine、敵百蟲、殺蟲隆、混殺威，蚜滅多、氟吡唑蟲、麥柯特爾，YI 5302，Zeta-cypermethrin、Zolaprofos，2，2-二甲基環丙烷甲酸(1R-順)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氫-2-氧代-3(2H)呋喃亞基)-甲基]酯，2，2，3，3-四甲基環丙烷甲酸[(3-苯氧基苯基)-甲基]酯，1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氫-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亞胺，2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氫-噁唑，2-(乙醯基氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲醯胺，2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]苯甲醯胺，丙基氨基甲酸(3-甲基苯基)酯，4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，
4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-噠嗪酮，4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮，4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)噠嗪酮，蘇雲金桿菌菌株EG-2348，苯甲酸[2-苯甲醯基-1-(1，1-二甲基乙基)-醯肼，丁酸[2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基]酯，[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑烷亞基]-氨基氰，二氫-2-(硝基亞甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，[2-[[1，6-二氫-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-噠嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氫-4-苯基-1H-吡唑-1-甲醯胺，N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N′-甲基-N″-硝基-胍，N-甲基-N′-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代甲醯胺，N-甲基-N′-2-丙烯基-1，2-肼二硫代甲醯胺，O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，N-氰基甲基-4-三氟甲基-煙醯胺3，5-二氯-1-(3，3-二氯-2-丙烯基氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-丙氧基]-苯。
與其它已知活性化合物例如除草劑或肥料以及生長調節劑、安全劑或半化學品(Semichemicals)的混合物也是可能的。
當用作殺蟲劑時，本發明活性化合物可以以其市售製劑和由上述製劑製備的應用形式與增效劑的混合物的形式存在。增效劑是能夠增加活性化合物活性的化合物，但加入的增效劑本身不是必須有活性。
此外，在應用中，本發明活性物質可在其市售製劑以及在由這些製劑製備的應用形式中作為殺蟲劑與抑制劑混合存在，所述抑制劑降低活性物質在應用後於植物環境中、植物部分的表面上或在植物組織中降解。
由市售製劑製備的應用形式中活性化合物的含量可以在很寬的範圍內變化。使用形式中活性化合物的濃度為0.0000001-95重量％、優選0.0001-1重量％。
以適用於應用形式的常規方法進行使用。
當用於防治衛生害蟲和倉庫害蟲防治時，活性化合物具有優良的木材和粘土殘留活性以及對刷有石灰的基底具有很好的鹼穩定性。
如上所提及，可按照本發明處理所有植物及其部分。在一個優選的實施方案中，處理已有的或通過常規的生物育種方法，如雜交或原生質體融合得到的植物種類和植物品種和其部分。在另一個優選的實施方案中，處理通過基因工程方法，任選與常規方法聯合(基因修飾生物體)得到的轉基因植物和植物品種及其部分。術語「部分」或「植物的部分」或「植物部分」在上面已作過解釋。
按照本發明，特別優選處理在各種情況下市售可得的或在使用的植物品種的植物。植物品種應理解為表示具有新的特徵(「特性」)，並且已通過常規育種、通過誘變或通過重組DNA技術獲得的植物。它們可以是品種型、生物屬型或基因型。
根據植物種類或植物品種、它們的棲息地和生長條件(土壤、氣候、植物生長期、營養)，按照本發明的處理方法還可導致超加和的(「協同」)作用。因此，例如，可減少用量和/或拓寬活性譜和/或提高本發明所用的物質和組合物的活性、改善植物生長、增強對高或低溫的耐受性、增強對旱災或水災或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易於收穫、加速成熟、提高收穫量、提高收穫產品的質量和/或提高產品的營養價值、提高產品的儲存穩定性和/或可加工性，這些超出了本身所期望的效果。
屬於按照本發明優選進行處理的轉基因植物或植物品種(即通過基因工程得到的那些)包括通過基因材料的基因工程修飾得到的所有植物，所述基因修飾賦予這些植物特別有利的有用的性能(「特性」)。這種性能的例子是較好的植物生長、增強對高或低溫的耐受性、增強對旱災或水災或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易於收穫、加速成熟、較高的收穫產量、收穫產品較好的質量和/或較高的營養價值、收穫產品較好的儲存穩定性和/或可加工性。進一步和特別強調的所述性能的例子是提高植物對動物和微生物害蟲，如昆蟲、蟎、植物致病真菌、細菌和/或病毒的抵禦性，以及提高植物對某些除草活性化合物的耐受性。可提及的轉基因植物的例子是重要的農作物，如穀類農作物(小麥、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、菸草、油菜籽油菜和水果植物(水果為蘋果、梨、柑橘屬水果和葡萄)，特別強調的是玉米、大豆、土豆、棉花、菸草和油菜籽油菜。特別強調的特性是通過在植物中產生的毒素，特別是通過來自Thuringiensis桿菌的基因物質(例如通過基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它們的聯合)(下文稱作「Bt植物」)在植物中產生的那些增強植物對昆蟲、蜘蛛類動物、線蟲和蝸牛的抵禦。還特別需要強調的特性是提高通過系統獲得的抗性(SAR)、系統素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相應表達的蛋白和毒素來抗真菌、細菌和毒素的植物防護作用。此外，特別強調的特性是植物對某些除草活性化合物，如咪唑啉酮類、磺醯脲類、草甘膦類或膦基麥黃酮(例如「PAT」基因)的增強的耐受性。給予所述的需要的特性的基因也可以在轉基因植物中相互聯合存在。可提及的「Bt植物」的例子是以商標名YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和Newleaf(土豆)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種和土豆品種。可提及的耐受除草劑的植物是以商標名RoundupReady(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐受膦基麥黃酮，例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮類)和STS(耐受磺醯脲類，例如玉米)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種。可提及的耐除草劑的植物(以常規方式除草劑耐受育種)包括以商標名Clearfield(例如玉米)出售的品種。當然，這些敘述也適用於具有所述特性或將來還要改良的基因特性的將來開發的植物或將來投放市場的植物品種。
所列的植物可按照本發明以特別有利的方式用本發明通式(I)的活性化合物或者本發明的活性混合物進行處理。上述優選的活性化合物或混合物範圍也適用於這些植物的處理。特別強調的是用本文中特別提及的化合物或混合物處理植物。
本發明活性化合物不僅對植物害蟲、衛生害蟲和儲藏物品中的害蟲具有活性，而且在獸醫領域，對防治動物寄生蟲(外寄生蟲)也有活性，例如硬蜱、軟蜱、獸疥癬蟎、蝨狀蒲蟎、蠅(叮咬和吸食)、寄生性蠅幼蟲、蝨、毛蝨、羽蝨和跳蚤。這些寄生蟲包括蝨目，例如，血蝨屬、顎蝨屬、蝨屬、Pthirus spp.、管蝨屬；食毛目以及鈍角亞目和細角亞目，例如，毛羽蝨屬、Menoponspp.、巨毛蝨屬、羽蝨屬、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜蝨屬、嚼蝨屬、貓羽蝨屬；雙翅目以及長角亞目和短角亞目，例如，伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、蚋屬、真蚋屬、白蛉屬、Lutzomyia spp.、庫蠓屬、斑虻屬、瘤虻屬、黃虻屬、虻屬、麻翅虻屬、Philipomyia spp.、蜂蝨蠅屬.、家蠅屬、齒股蠅屬、螫蠅屬、角蠅屬、莫蠅屬、廁蠅屬、舌蠅屬、麗蠅屬、綠蠅屬、金蠅屬、Wohlfahrtia spp.、麻蠅屬、狂蠅屬、皮蠅屬、胃蠅屬、蝨蠅屬、Lipoptena spp.、蜱蠅屬；蚤目，例如，蚤屬、櫛首蚤屬、印鼠客蚤屬、角葉蚤屬；異翅亞目，例如，臭蟲屬、椎獵蝽屬、紅腹獵蝽屬、全圓蝽屬；蜚蠊目，例如，東方蜚蠊、美洲大蠊、德國小蠊、蜚蠊屬；蜱蟎目以及後氣門亞目和中氣門亞目，例如，銳緣蜱屬、純緣蜱屬、殘喙蜱屬、硬蜱屬、花蜱屬、牛蜱屬、革蜱屬、Haemophysalis spp.、璃眼蜱屬、扇頭蜱屬、皮刺蟎屬、刺利蟎屬、肺刺蟎屬、胸孔蟎屬、瓦蟎屬；輻蟎亞目(前氣門亞目)和粉蟎目(無氣門亞目)，例如，蜂跗線蟎屬、姬螫蟎屬、禽螫釐蟎屬、肉蟎屬、瘡蟎屬、蠕形蟎屬、恙蟎屬、犛蟎屬、粉蟎屬、食酪蟎屬、嗜木蟎屬、頸下蟎屬、翅蟎屬、瘙蟎屬、癢蟎屬、耳蟎屬、疥蟎屬、痂蟎屬、疙蟎屬、胞蟎屬、皮膜蟎屬。
本發明的式(I)活性化合物也適用於防治侵擾農業家畜的節肢動物，所述農業家畜如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂，其它家養動物，例如狗、貓、籠養鳥、水族館的魚，還有所謂的試驗動物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治上述節肢動物，旨在減少動物死亡和減產(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)的情況，因此，通過使用本發明的式(I)活性化合物可以使畜牧業管理更經濟而簡便。
應用於獸醫領域時，本發明式(I)活性化合物可通過已知方法即經腸給藥，例如以片劑、膠囊劑、飲劑、灌藥劑、顆粒劑、膏劑、大丸劑、餵食方法、栓劑等形式給藥；非經腸給藥，例如通過注射(肌肉注射、皮下注射、靜脈注射、腹膜內注射等)，植入法給藥；經鼻給藥；經皮膚給藥，例如以浸泡或藥浴、噴霧、潑澆、擦、洗刷、撒粉方式給藥，也可藉助於含有活性化合物的成型製品，例如項圈、耳飾物、尾飾物、肢環(帶)、籠頭、裝飾器具等給藥。
當用於家畜、家禽、寵物等時，可將式(I)活性化合物作為含有1-80重量％的活性化合物的製劑形式(例如粉劑、乳劑、流動劑)直接或100-10,000倍稀釋後使用，或用作藥浴。
另外，發現本發明活性化合物還對損壞工業材料的昆蟲具有很強的殺蟲活性。
作為實例並優選列出下述昆蟲，但並不限於此鞘翅目昆蟲，如北美家天牛、綠虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具竊蠹、報死材竊蠹、類翼竊蠹、Dendrobium pertinex、松芽枝竊蠹、松產品竊蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹、櫟粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylonaequale)、鱗毛粉蠹、材小蠹屬、條木小蠹屬、咖啡黑長蠹、Bostrychuscapucins、褐異翅長蠹、棘長蠹屬、竹竿粉長蠹。
革翅目，例如藍黑樹蜂、雲杉大樹蜂、泰加大樹蜂、大樹蜂(Urocerus augur)。
白蟻，例如木白蟻(Kalotermes flavicollis)、麻頭堆砂白蟻、印巴結構木異白蟻、歐美散白蟻、散白蟻(Reticulitermes santonensis)、散白蟻(Reticulitermes lucifugus)、達爾文澳白蟻、內華達古白蟻、臺灣乳白蟻。
纓尾目，例如臺灣衣魚。
本發明意義上的工業材料可以理解為表示無生命材料，例如優選合成材料、粘合劑、膠、紙和板、皮革、木材、木製品和塗料。
木材以及木製品是特別需要優選保護使其免受昆蟲侵襲的材料。
可用本發明組合物或含有本發明組合物的混合物保護的木材和木製品可以理解為表示，例如建築用木材、木樑、鐵路軌枕、橋梁組件、橋型碼頭、木製交通工具、箱子、貨架、貨櫃、電話線杆、木外罩、木窗和木門、膠合板、粗紙板、在房屋建築或建築細木工行業中常用的細木工或木製品。
所述活性化合物可直接，或以濃縮形式或常規製劑，如粉劑、顆粒劑、溶液、懸浮劑、乳劑或糊劑方式使用。
上述製劑可以已知方法製備，例如通過將活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或粘合劑或固定劑、抗水劑混合，以及如需要加入催幹劑和UV穩定劑以及如需要加入染料和顏料，和其它加工助劑。
用於保護木材和木製品的殺蟲組合物或濃縮物中包括0.0001至95重量％，特別是0.001至60重量％濃度的本發明活性化合物。
組合物或濃縮物的使用量是根據昆蟲的種類和個體密度以及介質而確定的。最佳施用量各自可在應用時通過系列試驗確定。然而基於需保護的材料，通常使用0.0001至20重量％，優選0.001至10重量％的活性化合物是足夠的。
適合的溶劑和/或稀釋劑是有機化學溶劑或溶劑混合物和/或低揮發性的油性或油類有機化學溶劑或溶劑混合物和/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物和/或水，如需要可加入乳化劑和/或溼潤劑。
優選使用的有機化學溶劑是油性或油類溶劑，其蒸發值大於35以及閃點大於30℃，並優選大於45℃。用作上述低揮發度以及不溶於水的油性和油類溶劑物質是相應的礦物油或它們的芳族餾分，或含有礦物油的溶劑混合物，優選石油溶劑、石油和/或烷基苯。
優選使用沸程為170-220℃的礦物油、沸程為170-220℃的石油溶劑、沸程為250-350℃的錠子油、沸程為160-280℃的石油或芳烴，以及松節油等。
在一個優選實施方案中，使用沸程為180-210℃的液體脂族烴或沸程為180-220℃的芳族和脂族烴的高沸程混合物和/或錠子油和/或一氯代萘，優選α-一氯代萘。
蒸發值大於35以及閃點大於30℃並優選大於45℃的低揮發度的有機油性或油類溶劑可用易揮發或中揮發度的有機溶劑部分替換，條件是溶劑混合物的蒸發值同樣大於35以及閃點大於30℃並優選大於45℃，以及該殺蟲劑-殺菌劑混合物可溶或可乳化於上述溶劑混合物中。
在優選實施方案中，部分有機化學溶劑或溶劑混合物被脂族極性有機化學溶劑或溶劑混合物替代。優選使用含有羥基和/或酯基和/或醚基的脂族有機溶劑，例如乙二醇醚、酯等。
本發明使用的有機化學粘合劑是合成樹脂和/或粘合幹性油，它們本身已知可用水稀釋和/或可溶解或分散或乳化於上述使用的機化學溶劑中，特別是由下列物質組成的或包含下列物質的粘合劑丙烯酸樹脂、乙烯基樹脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯類樹脂、縮聚或加聚樹脂、聚氨酯樹脂、醇酸樹脂或改性的醇酸樹脂、酚醛樹脂、烴類樹脂，如茚/香豆酮樹脂、有機矽樹脂、乾性植物油和/或幹性油和/或基於天然和/或合成樹脂的物理乾性粘合劑。
用作粘合劑的合成樹脂可以乳劑、分散劑或溶液形式使用。瀝青或瀝青狀物質也可用作粘合劑，用量至多為10重量％。還可以使用已知的染料、顏料、防水劑、氣味調節劑和抑制劑或防腐劑等。
在本發明組合物或濃縮物中優選包括作為有機化學粘合劑的至少一種醇酸樹脂或改性醇酸樹脂和/或乾性植物油。本發明優選使用含油量大於45重量％，優選50-68重量％的醇酸樹脂。
上述粘合劑可全部或部分被固定劑(混合物)或增塑劑(混合物)替代。加入這些添加劑的目的是防止活性化合物的蒸發以及結晶或沉澱。它們優選替代0.01至30％的粘合劑(以使用的粘合劑為100％計)。
增塑劑選自鄰苯二甲酸酯類的化學物質，如鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯或鄰苯二甲酸苄基丁基酯；磷酸酯類如磷酸三丁酯；己二酸酯，如二-(2-乙基己基)己二酸酯；硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯；油酸酯，如油酸丁酯；甘油醚或高分子量的乙二醇醚；甘油酯和對甲苯磺酸酯。
固定劑在化學上基於聚乙烯烷基醚類，如聚乙烯基甲基醚或酮類，如二苯甲酮和亞乙基二苯甲酮。
其它適用的溶劑或稀釋劑特別是水，任選與一種或多種上述有機化學溶劑或稀釋劑、乳化劑和分散劑混合使用。
特別有效的木材保護方法是通過大批量的浸漬方法，例如通過真空、雙真空或加壓方法達到。
現用製劑還可任選包含其它的殺蟲劑和任選其它的一種或多種殺菌劑。
其它的共混組分優選包括在WO 94/29 268中提及的殺蟲劑和殺菌劑。將在這些文獻中提及的化合物引入本文並作為本申請的一部分。
十分特別優選的共混組分可以是殺蟲劑，如毒死蜱、腈肟磷、滅蟲矽醚(Silafluofin)、甲體氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡蟲啉、NI-25、氟蟲脲、氟鈴脲、四氟菊酯、噻蟲啉、Methoxyphenoxid、殺蟲隆、Chlothianidin、艾克敵105、七氟菊酯，以及殺菌劑，如Epoxyconazole、己唑醇、戊環唑、丙環唑、戊唑醇、環唑醇、環戊唑菌、烯菌靈、抑菌靈、對甲抑菌靈、3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-異噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基-異噻唑啉-3-酮。
同樣，本發明的活性化合物可用於保護經常與海水或鹽水接觸的各種物品，如船體、濾器、網、船體結構、錨和信號裝置免受生物附著。
由於定居性寡毛綱目，如龍介蟲科以及甲殼類和Ledamorpha(茗荷兒)類，如各種茗荷屬和鎧茗荷屬，或藤壺亞目(藤壺蟲)，如藤壺屬或指茗荷屬的附著增加了船體的摩擦阻力並由於增加了能源消耗以及此外經常滯留幹船塢，這樣明顯增加了運營成本。
此外附著生物還有海藻，例如水雲屬和仙菜屬，特別重要的是定居性軟甲亞綱(昆甲類)的附著，該昆甲類包括在蔓足綱(蔓足類甲殼動物)中。
令人驚奇地，現已發現本發明的活性化合物本身或者與其它活性物質的組合具有突出的防汙(抗植被)作用。
通過使用本發明的活性化合物本身或者與其它活性物質組合，可以不使用重金屬，如，例如硫化二(三烷基錫)、月桂酸三正丁基錫、氯化三正丁基錫、氧化亞銅、氯化三乙基錫、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)-錫、氧化三丁基錫、二硫化鉬、氧化銻、聚合鈦酸丁酯、苯基-(聯吡啶)-三氯化鉍、氟化三正丁基錫、亞乙基二硫代氨基甲酸錳、二甲基二硫代氨基甲酸鋅、亞乙基雙硫代氨基甲酸鋅、2-吡啶硫醇-1-氧化物的鋅和銅鹽、雙二甲基二硫代氨基甲醯基亞乙基雙硫代氨基甲酸鋅、氧化鋅、亞乙基雙二硫代氨基甲酸亞銅、硫氰酸銅、環烷酸銅和滷化三丁基錫，或顯著降低上述化合物濃度。
即用防汙漆還可任選包含其它活性化合物，優選殺藻劑、殺菌劑、除草劑、殺軟體動物劑或其它防汙活性化合物。
下列組分優選用於本發明防汙組合物的混合組分殺藻劑，如2-叔丁基氨基-4-環丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、雙氯酚、敵草隆、草藻滅、醋酸三苯基錫、異丙隆、噻唑隆、乙氧氟草醚、滅藻醌和特丁淨，殺菌劑，如苯並[b]噻吩甲酸環己基醯胺-S，S-二氧化物、抑菌靈、Fluorfolpet、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、對甲抑菌靈和唑類，如戊環唑、環唑醇、氧唑菌、己唑醇、環戊唑菌、丙環唑和戊唑醇；殺軟體動物劑，如醋酸三苯基錫、四聚乙醛、滅蟲威、貝螺殺、硫雙威和混殺威、Fe-螯合物；或常用防汙活性化合物，如4，5-二氯-2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl碸、2-(N，N-二甲基硫代氨基甲醯基硫基)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇-1-氧化物的鉀、銅、鈉和鋅鹽、吡啶三苯基硼烷、四丁基二錫氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺醯基)-吡啶、2，4，5，6-四氯間苯二腈、二硫化四甲基秋蘭姆和2，4，6-三氯苯基馬來醯亞胺。
使用的防汙組合物中包含濃度為0.001至50重量％，特別是0.01至20重量％的本發明活性化合物。
本發明防汙組合物還包括在下述文獻例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling MarineCoatings，Noyes，Park Ridge，1973中公開的常用組分。
除了殺藻、殺菌、殺軟體動物活性化合物和本發明的殺蟲活性化合物外，防汙塗料組合物中還特別包括粘合劑。
公知的粘合劑的實例包括溶劑體系中的聚氯乙烯、溶劑體系中的氯化橡膠、溶劑體系特別是含水體系中的丙烯酸樹脂、水分散體形式或有機溶劑體系形式的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物體系、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡膠、幹性油，如亞麻子油，樹脂酯或與焦油或瀝青、柏油以及環氧化合物、少量的氯化橡膠、氯化聚丙烯和乙烯基樹脂混合形成的改性硬樹脂。
塗料中還任選可包含優選不溶於海水的無機顏料、有機顏料或染料。塗料中還可包括如松香類物質，以使活性化合物可防治地釋放。此外，塗料中可以包含增塑劑，影響流變性質的改良劑，以及其它常規組分。還可以將本發明化合物或上述混合物加入自拋光防汙體系中。
本發明的活性化合物還適於防治封閉空間，如公寓、廠房、辦公室、車廂等空間中發生的有害動物，特別是昆蟲、蜘蛛和蟎。它們本身或與其它活性物質和助劑組合可通過被加入用於防治上述害蟲的家用殺蟲劑產品中使用。它們對敏感和抗性種群以及所有發育階段都有殺蟲活性。這些有害動物包括蠍目，例如鉗蠍(Buthus occitanus)。
蜱蟎目，例如波斯銳緣蜱、翹緣銳緣蜱、苔蟎屬、雞皮刺蟎、家食甜蟎、非洲鈍緣蜱、血紅扇頭蜱、恙蟎(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋塵蟎、粉塵蟎。
蛛形目，例如鳥蛤蛛科、園蛛科。
盲蛛目，例如擬蠍類(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮蟲、鼠婦。
倍足目，例如具斑馬陸、山蛩蟲屬。
唇足目，例如地蜈蚣屬。
Zygentoma目，例如櫛衣魚屬、臺灣衣魚、Lepismodesinquilinus。
蜚蠊目，例如東方蜚蠊、德國小蠊、小蠊屬(Blattellaasahinai)、馬得拉蜚蠊、角腹蠊屬、木蠊屬、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、長鬚蜚蠊。
跳躍亞目，例如家蟀。
革翅目，例如歐洲球螋。
等翅目，例如木白蟻屬、散白蟻屬。
囓蟲目，例如Lepinatus屬、粉囓蟲屬。
鞘翅目，例如圓皮蠹屬、毛皮蠹屬、皮蠹屬、長頭谷蠹、隱跗郭公蟲屬、蛛甲屬、谷蠹、谷象、米象、玉米象、藥材甲。
雙翅目，例如埃及伊蚊、白紋伊蚊、Aedes taeniorhynchus、按蚊屬、紅頭麗蠅、高額麻虻、致倦庫蚊、尖音庫蚊、Culex tarsalis、果蠅屬、夏廁蠅、家蠅、白蛉屬、麻蠅(Sarcophaga carnaria)、蚋屬、廄螫蠅、大蚊(Tipula paludosa)。
鱗翅目，例如小蠟螟、蠟螟、印度古斑螟、谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬櫛首蚤、貓櫛首蚤指名亞種、人蚤、穿皮潛蚤、印鼠客蚤。
膜翅目，例如廣布弓背蟻、亮毛蟻、黑毛蟻、Lasius umbratus、小家蟻、Paravespula屬、鋪道蟻。
蝨目，例如頭蝨、體蝨、陰蝨。
異翅亞目，例如熱帶臭蟲、溫帶臭蟲、長紅獵蝽、侵擾錐獵蝽。
在家用殺蟲劑領域的應用通過它們本身或者與其它合適的活性物質，如磷酸酯類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類、新菸鹼類(Neonicotinoiden)、生長調節劑類或其它已知殺蟲劑類的活性化合物聯合進行。
它們可以如下述使用氣溶膠，非增壓噴霧劑，例如泵噴霧、噴灑噴霧、煙霧發生器、濃霧、泡沫、凝膠、帶有纖維素或聚合物製成的蒸發片的蒸發產品、液體蒸發器、凝膠和薄膜蒸發器、推進式蒸發器、不需能量或被動式蒸發系統、捕蛀蟲紙、捕蛾袋和捕蟲膠、作為顆粒劑或粉劑、在撒布餌料中或餌料位置。
本發明的活性化合物也可作為脫葉劑、乾燥劑、除稻草劑，並且特別是作為除雜草劑應用。雜草在最寬的意義上應理解為在不希望的地方生長的所有植物。本發明的活性化合物是作為完全還是選擇性的除草劑起作用主要取決於用量。
本發明活性化合物可用於例如下列植物以下各屬的雙子葉雜草苘麻屬、莧屬、豕草屬、Anoda、春黃菊屬、Aphanes、濱藜屬、雛菊屬、鬼針草屬、薺屬、飛廉屬、決明屬、矢車菊屬、藜屬、薊屬、旋花屬、曼陀羅屬、金錢草屬、刺酸模屬、糖芥屬、大戟屬、鼬瓣花屬、牛膝菊屬、豬殃殃屬、木槿屬、番薯屬、地膚屬、夜芝麻屬、獨行菜屬、母草屬、母菊屬、薄荷屬、山靛屬、羊魚屬(Mullugo)、勿忘草屬、罌粟屬、牽牛屬、車前屬、蓼屬、馬齒莧屬、毛茛屬、蘿蔔屬、焊菜屬、水松葉屬、酸模屬、豬毛菜屬、千裡光屬、田菁屬、黃花稔屬、芸苔屬、茄屬、苦苣菜屬、尖瓣花屬、繁縷屬、蒲公英屬、遏藍菜屬、三葉草屬、蕁麻屬、婆婆納屬、堇菜屬、蒼耳屬。
以下各屬的雙子葉農作物落花生屬、甜菜屬、芥屬、黃瓜屬、南瓜屬、向日葵屬、胡蘿蔔屬、大豆屬、棉屬、番薯屬、萵苣屬、亞麻屬、番茄屬、菸草屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、野豌豆屬。
以下各屬的單子葉雜草山羊草屬、冰草屬、翦股穎屬、看麥娘屬、Apera、燕麥屬、臂形草屬、雀麥屬、蒺藜草屬、鴨蹠草屬、狗牙根屬、莎草屬、龍爪茅屬、馬唐屬、稗屬、荸薺屬、蟀蟋草屬、畫眉草屬、野黍屬、羊茅屬、飄拂草屬、異蕊花屬、白矛屬、鴨嘴草屬、千斤子屬、毒麥屬、雨久花屬、黍屬、雀稗屬、鵑草屬、梯牧草屬、早熟禾屬、筒軸茅屬、慈菇屬、廠草屬、狗尾草屬、蜀黍屬。
以下各屬的單子葉農作物蔥屬、菠羅屬、天門冬屬、燕麥屬、大麥屬、稻屬、黍屬、甘蔗屬、黑麥屬、高梁屬、黑小麥屬、小麥屬、玉蜀黍屬。
然而，本發明活性化合物的應用決不限於這些屬的植物，還可以以相同方式延伸到其它植物。
取決於濃度，本發明活性化合物適合於用於完全防治雜草，例如在工業區、鐵路軌道和在路面上以及有或沒有樹木的區域。同樣，本發明活性化合物可用於防治在多年生植物，例如森林、綠化樹木、果園、葡萄園、柑桔林、堅果園、香蕉種植園、咖啡種植園、茶種植園、橡膠種植園、油棕種植園、可可種植園、漿果種植園和啤酒花種植園、草地、體育場草坪和牧場中的雜草，以及用於選擇性防治一年生植物中的雜草。
本發明式(I)化合物具有強的除草活性並且在應用於土壤和應用於地表植物部分具有寬的活性譜。在一定範圍內它們也適用於在單子葉和雙子葉農作物中，以及在出苗前方法，也可以在出苗後方法中選擇性防治單子葉和雙子葉雜草。
在一定濃度或用量下，本發明活性化合物也可用於防治有害動物和真菌或細菌性植物病害。它們也可任選被用於作為中間體或前體用於合成其它活性化合物。
本發明活性化合物可被轉化成為常規製劑如溶液劑、乳劑、可溼性粉劑、懸浮劑、粉劑、細粉劑、糊劑、可溶性粉劑、顆粒劑、濃懸浮乳劑、用活性化合物浸漬的天然和合成材料以及聚合物包封的微膠囊劑。
這些製劑是以已知方法製備的，例如通過將活性化合物與增量劑，即液體溶劑和/或固體載體混合而生產，製劑中任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發泡劑。
在使用水作為填充劑的情況下，例如，也可使用有機溶劑作為助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳香烴類，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烴類或氯代脂肪烴類，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烴類，如環己烷或鏈烷烴，例如石油餾份、礦物油和植物油；醇類，如丁醇或乙二醇及其醚和酯類，酮類，如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮；強極性溶劑，如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸，以及水。
適合的固體載體有例如，銨鹽和天然礦物粉末，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、矽鎂土、蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如高分散二氧化矽、氧化鋁和矽酸鹽；適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白雲石，以及合成的無機和有機粉末顆粒，以及有機材料的顆粒如鋸末、堅果殼、玉米穗莖和菸草莖；適合的乳化劑和/或發泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽以及蛋白水解產物；適合的分散劑有例如木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
在製劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素和粉末、顆粒或膠乳狀的天然或合成聚合物，如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加劑可以是礦物油和植物油。
可以使用著色劑如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士蘭，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和痕量營養物如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
製劑中通常含有按重量計0.1-95％，優選0.5-90％的活性化合物。
為了防治雜草，本發明的活性化合物本身或在其製劑中，還可以以與已知的除草劑和/或改善與農作物相容性的物質(安全劑)的混合物的形式使用，可以是最終的製劑或貯罐混合物的形式。另一種可能是與含有一種或多種已知除草劑和安全劑的除草劑的混合物。
對於這些混合物適合的是已知的除草劑，例如乙草胺、氟羧草醚(-鈉鹽)、苯草醚、甲草胺、枯殺達(-鈉鹽)、莠滅淨、Amicarbazone、先甲草胺、磺氨黃隆、莎稗磷、黃草靈、莠去津、唑啶炔草、四唑黃隆、Beflubutamid、草除靈(-乙酯)、呋草黃、苄嘧磺隆(-甲酯)、滅草松、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕靈(-乙酯)、雙丙氨醯膦、治草醚、雙嘧苯甲酸(-鈉鹽)、溴丁醯草胺、殺草全、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-allyl)、丁氧環酮、蘇達滅、Cafenstrole、醌肟草、長殺草、氟酮唑草(-乙酯)、氯硝醚、滅草平、殺草敏、氯嘧黃隆(-乙酯)、草枯醚、氯磺隆、氯麥隆、Cinidon(-ethyl)、環庚草醚、醚磺隆、Clefoxydim、烯草酮、炔草酯(-炔丙酯)、異惡草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺(-鹽)、Cumyluron、草淨津、Cybutryne、草滅特、環丙磺隆、噻草酮、Cyhalofop(-butyl)、2，4-D、2，4-DB、異苯敵草、燕麥敵、麥草畏、(高-)2，4-滴丙酸、氯甲草(-甲酯)、唑嘧磺胺、安塔(-乙酯)、野燕枯、吡氟草胺、二氟吡隆、丁噁隆、哌草丹、克草胺、戊草津、噻吩草胺、Dimexyflam、敵樂胺、草乃敵、敵草快、氟硫草定、敵草隆、香草隆、Epropodan、EPTC、禾草畏、丁氟消草、胺苯黃隆(-甲酯)、乙呋草黃、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、Etobenzanid、(高-)噁唑禾草靈、Fentrazamide、氟燕靈(-異丙酯、-異丙酯-L、-甲酯)、啶嘧磺隆、氟鼠靈、(精-)吡氟禾草靈、Fluazolate、Flucarbazone(-sodium)、Flufenacet、氟唑啶草、醯亞胺苯氧乙酸(-戊酯)、氟噁嗪酮、Flumipropyn、氟唑啶草、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草隆(-乙酯)、胺草唑、Flupropacil、氟啶磺隆(-甲酯，-鈉鹽)、抑草丁(-丁酯)、氟草同、氟草煙丁氧異丙酯、氟氯胺啶、調嘧醇、呋草酮、達草氟(-甲酯)、Fluthiamide、氟磺胺草醚、Foramsulfuron、草銨膦(-銨鹽)、草甘膦(-異丙基銨)、氟硝磺醯胺、吡氟氯禾靈(-乙氧基乙酯、-P-甲酯)、六嗪同、咪草酸(-甲酯)、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、滅草煙、滅草喹、咪草煙、啶咪磺隆、Iodosulfuron(-methyl、-sodium)、碘苯腈、異樂靈、異丙隆、異惡隆、異惡草胺、Isoxachlortole、異惡氟草、惡草醚、乳氟禾草靈、環草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、Mesotrione、苯嗪草、吡草胺、噻唑隆、色滿隆、秀谷隆、異丙甲草胺、唑草磺胺、甲氧隆、賽可津、甲磺隆(-甲酯)、草達滅、綠谷隆、萘丙胺、草萘胺、草不隆、煙嘧磺隆、達草滅、坪草丹、黃草消、炔丙惡唑草、惡草靈、環丙氧磺隆、氯惡嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、胺硝草、Pendralin、Pentoxazone、甜菜寧、Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆(-甲酯)、Profluazol、撲草淨、毒草胺、敵稗、喔草酸、異丙草胺、Propoxycarbazone(-sodium)、拿草特、苄草丹、氟丙磺隆、氟唑草酯(-乙酯)、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧黃隆(-乙酯)、苄草唑、嘧苯草肟、稗草畏、達草止、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草(-甲酯)、嘧硫苯甲酸(-鈉)、二氯喹啉酸、喹草酸、滅藻醌、喹禾靈(精喹禾靈、精喹禾靈四氫糠基酯)、玉嘧磺隆、稀禾啶、西瑪津、西草淨、磺草酮、磺胺草唑、嘧磺隆(-甲酯)、草甘膦、乙黃磺隆、丙戊草胺、丁唑隆、Tepraloxydim、特丁津、去草淨、噻醚草胺、Thiafluamide、噻氟啶草、噻二唑胺、噻黃隆(-甲酯)、殺草丹、丁草威、肟草酮、野麥畏、醚苯磺隆、苯黃隆(-甲酯)、定草、滅草環、氟樂靈、Trifloxysulfuron、氟胺黃隆(-甲酯)、Tritosulfuron。
對於該混合物，還可以考慮其它已知的安全劑，例如AD-67、BAS-145138、解草酮、喹氧乙酸(-異庚酯)、抑害腈、2，4-D、DKA-24、抑害胺、香草隆、解草啶、解草唑(-乙酯)、解草安、肟草安、解草呋、Isoxadifen(-ethyl)、MCPA、2甲4氯丙酸(2甲4氯丙酸鉀)、吡咯二酸(-二乙酯)、MG-191、解草腈、PPG-1292、R-29148。
還可能是與其它已知活性化合物的混合物，其它活性化合物如殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、驅鳥劑、植物營養劑以及改善土壤結構的組合物。
所述活性化合物可以以其本身、其製劑的形式使用，或者由其通過稀釋製備的使用形式來使用，例如，即用溶液、混懸液、乳液、粉末、糊或顆粒。它們以常規方式使用，例如，通過灌溉、噴霧、霧化或散播。
本發明的活性化合物可以在植物發出苗前也可以在出苗後使用。也開在播種前摻入土壤中。
所述活性化合物的用量可以在較寬的範圍內變化。這基本上依賴於所需作用的本質。一般來說，每公頃土壤面積用量為1g至10kg活性化合物，優選每公頃5g至5kg。
本發明活性化合物具有強的殺微生物活性並且能在植物保護和材料保護中用於防治不希望的微生物，如真菌和細菌。
殺真菌劑在植物保護中用於防治Plasmodiophoromycetes、卵菌綱(Oomycetes)、Chytridiomycetes、接合菌綱(Zygomycetes)、子囊菌綱(Ascomycetes)、擔子菌綱(Basidiomycetes)和(半)知菌綱(Deuteromycetes)。
殺菌劑在植物保護中用於防治極毛桿菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、腸桿菌科(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌(Corynebacteriaceae)和鏈黴菌科(Streptomycetaceae)。
舉例性，但非限制性地提及幾種落入上述上位概念的真菌或細菌性疾病的病原體黃單孢菌(Xanthomonas)，例如野油菜黃單孢菌水稻致病變種(Xanthomonas campestris pv.Oryzae)；假單胞菌(Pseudomonas)，例如丁香假單胞菌黃瓜致病變種(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans)；歐文氏菌(Erwinia)，例如解澱粉歐文氏菌(Erwiniaamylovora)；腐黴(Pythium)，例如終極腐黴(Pythium ultimum)；疫黴(Phytophthora)，例如蔓延疫黴(Phytophthorainfestans)；假霜黴(Pseudoperonospora)，例如葎草假霜黴(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜黴(Pseudoperonosporacubensis)；單軸黴(Plasmopara)，例如葡萄生單軸黴(Plasmoparaviticola)；盤梗黴(Bremia)，例如萵苣盤梗黴(Bremia lactucae)；霜黴(Peronospora)，例如豌豆霜黴(Peronospora pisi)或芸苔霜黴(P.Brassicae)；白粉菌(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；單絲殼菌(Sphaerotheca)，例如蒼耳單絲殼菌(Sphaerothecafuliginea)；柄球菌(Podosphaera)，例如蘋果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；黑星菌(Venturia)，例如蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌(Pyrenophora)，例如圓核腔菌(Pyrenophora teres)或麥類核腔菌)P.Graminea)；(分生孢子型(Konidienform)Drechslera，同長蠕孢屬(Helminthosporium))；旋孢黴(Cochliobolus)，例如禾旋孢黴(Cochliobolus sativus)(分生孢子型Drechslera，同長蠕孢屬)；單孢鏽菌(Uromyces)，例如疣頂單孢鏽菌(Uromycesappendiculatus)；柄鏽菌(Puccinia)，例如隱匿柄鏽菌(Puccinia recondita)；核盤菌(Sclerotinia)，例如油菜核盤菌(Sclerotiniasclerotiorum)；腥黑粉菌(Tilletia)，例如小麥網腥黑粉菌(Tilletia caries)；黑粉菌(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麥黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌(Pellicularia)，如佐佐木氏薄膜革菌(Pelliculariasasakii)；Pyricularia-Arten，如Pyricularia oryzae；鐮孢菌(Fusarium)，例如大刀鐮孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；殼針孢(Septoria)，例如穎枯殼針孢(Septoria nodorum)；小球腔菌(Leptosphaeria)，如穎枯小球腔菌(Leptosphaerianodorum)；尾孢(Cercospora)，例如Cercospora canescens；鏈格孢(Alternaria)，例如甘藍黑斑病鏈格孢(Alternariabrassicae)；和
Pseudocercosporella-Arten，如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
本發明活性化合物在植物中也具有強的防禦作用。因此，他們適合於誘導植物本身對不希望的微生物攻擊的防禦功能。
在本發明中，植物保護誘導物質(誘發抗性)是指能夠刺激植物的防禦系統的物質，使被處理的植物在用不希望的微生物接種後對這些微生物基本上表現出抗性。
在本發明中不希望的微生物是指植物病原的真菌、細菌和病毒。本發明化合物也可用於在處理後一定時間內保護植物免受上述病原體的侵襲。提供保護的時間一般為在用活性物質處理植物後1至10天，優選1至7天。
在防治植物病害需要的濃度下，本發明活性化合物良好的植物耐受性使其可用於處理植物的地上部分、植物繁殖材料和種子以及土壤。
本發明的活性化合物也適合用於提高農作物的產量。此外，他們低毒性和具有良好的植物耐受性。
在一定濃度和用量下，本發明的活性化合物也可任選用作除草劑，以影響植物的生長，以及用於防治有害動物。也可任選將他們用作合成其它活性化合物的中間體和前體。
在材料保護中，本發明的活性物質可用於保護工業材料抵禦不希望的微生物的侵襲和破壞。
本發明意義上的工業材料可以理解為在工廠中製造的供應用的無生命材料，例如可用本發明活性化合物處理而免於由微生物引起的變化或破壞的工業材料可以是粘合劑、膠、紙和板、紡織材料、皮革、木材、塗料和塑料部件、冷卻劑和其他可被微生物侵襲或破壞的材料。在要保護的材料中還可提及生產設備的部件，例如可被微生物的繁殖影響的冷卻水循環系統。本發明意義上的工業材料優選是指粘合劑、膠、紙和板、皮革、木材、塗料、冷潤滑劑和導熱液體，特別優選木材。
可使工業材料降解或改變的微生物例如可提及細菌、真菌、酵母、藻類和淤泥(Schleim)微生物。本發明活性化合物優選用於防治真菌，特別是黴菌、使木材變色和破環木材的真菌(擔子菌類)以及防治淤泥微生物和藻類。
例如可提及下述屬的微生物鏈格孢屬(Alternaria)，如纖細鏈格孢(Alternaria tenuis)，麴黴屬(Aspergillus)，如黑麴黴(Aspergillus niger)，毛殼屬(Chaetomium)，如球毛殼黴(Chaetomium globosum)，粉孢革菌屬(Coniophora)，如單純粉孢革菌(Coniophorapuetana)，香菇屬(Lentinus)，如Lentinus tigrinus，青黴屬(Penicillium)，如灰綠青黴(Penicillium glaucum)，多孔菌屬(Polyporus)，如變色多孔菌(Polyporusversicolor)，短柄黴屬(Aureobasidium)，如出芽短柄黴(Aureobasidiumpullulans)，Sclerophoma，如Sclerophoma pityophila，木黴屬(Trichoderma)，如特德哈氏屬(Trichoderma viride)，埃希氏桿菌屬(Escherichia)，如大腸桿菌(Escherichiacoli)，假單胞菌屬(Pseudomonas)，如銅綠色極毛桿菌(Pseudomonasaeruginosa)，葡萄球菌屬(Staphylococcus)，如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
根據其各自的物理和/或化學性能，可將所述活性化合物轉化成常規製劑，如溶液劑、乳劑、混懸劑、粉劑、泡沫、糊劑、顆粒劑、氣霧劑、聚合物包封的微囊和用於種子的包衣組合物以及ULV-冷-和熱霧化製劑。
這些製劑是以已知方法製備的，例如通過將活性化合物與增量劑，即液體溶劑、在壓力下液化的氣體和/或固體載體混合而生產，製劑中任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發泡劑。在使用水作為填充劑的情況下，例如，也可使用有機溶劑作為助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳香烴類，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烴類或氯代脂肪烴類，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烴類，如環己烷或鏈烷烴，例如石油餾份；醇類，如丁醇或乙二醇及其醚和酯類，酮類，如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮；強極性溶劑，如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸，以及水。液化的氣體增量劑或載體物質是指在常溫常壓下為氣體的液體，例如氣霧推進劑，如滷代烴類以及丁烷、丙烷、氮和二氧化碳。適合的固體載體有例如，天然礦物粉末，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、矽鎂土、蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如高分散二氧化矽、氧化鋁和矽酸鹽；適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白雲石，以及合成的無機和有機粉末顆粒，以及有機材料的顆粒如鋸末、堅果殼、玉米穗莖和菸草莖；適合的乳化劑和/或發泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽以及蛋白水解產物；適合的分散劑有例如木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
在製劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素和粉末、顆粒或膠乳狀的天然或合成聚合物，如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加劑可以是礦物油和植物油。
可以使用著色劑如無機顏料，例如氧化鐵、二氧化鈦和普魯士蘭，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和痕量營養物如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
製劑中通常含有按重量計0.1-95％，優選0.5-90％的活性化合物。
本發明活性化合物也可以其本身或在其製劑中與已知的殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺蟲劑混合應用，以例如拓寬活性譜或者避免產生抗性。由此，在很多情況下可以獲得協同效應，即混合物的活性大於單個組分的活性。
作為混合組分例如可考慮如下化合物殺真菌劑2-苯基苯酚；8-羥基喹啉硫酸鹽；噻二唑素-S-甲酯；Aldimorph；Amidoflumet；氨丙膦酸；氨丙膦酸鉀；Andoprim；敵菌靈；戊環唑；腈嘧菌酯；苯霜靈；麥鏽靈；苯菌靈；Benthiavalicarb-Tsopropyl；Benzamacril；苄烯酸；苄烯酸-異丁酯；雙丙氨醯膦；樂殺蟎；聯苯；雙苯三唑醇；滅瘟素；糠菌素；磺嘧菌靈；粉病定；丁基胺；石硫合劑；Capsimycin；敵菌丹；克菌丹；多菌靈；萎鏽靈；Carpropamid；Carvon；滅蟎錳；滅瘟唑；苯咪唑菌；地茂散；百菌清；乙菌利；Clozylacon；Cyazofamid；Cyflufenamid；清菌脲；環唑醇；環丙嘧啶；酯菌胺；Dagger G；雙乙氧咪唑威；Dichlofluanid；Dichlone；雙氯酚；Diclocymet；噠菌清；氯硝胺；乙黴威；噁醚唑；Diflumetorim；甲菌定；烯醯嗎啉；Dimoxystrobin；烯唑醇；烯唑醇-M；敵蟎普；二苯胺；吡菌硫；滅菌磷；二噻農；多果定；敵菌酮；克瘟散；氧唑菌；Ethaboxam；乙菌定；氯唑靈；噁唑酮菌；Fenamidone；菌拿靈；異嘧菌醇；腈苯唑；呋菌胺；Fenhexamid；種衣酯；Fenoxanil；拌種咯；苯鏽定；丁苯嗎啉；福美鐵；氟定胺；Flubenzimine；Fludioxonil；氟聯苯菌(Flumetover)；Flumorph；氟菌安；Fluoxastrobin；喹唑菌酮；調嘧醇；氟矽唑，磺菌胺；氟醯胺；粉唑胺；滅菌丹；藻菌磷(Fosetyl-Aluminium)；藻菌磷(Fosetyl-Natrium)；麥穗寧；呋氨丙靈；呋吡唑靈；滅菌安(Furcarbonil)；拌種胺；雙胍鹽；六氯苯；己唑醇；噁黴靈；烯菌靈；醯胺唑；雙胍辛(Iminoctadine)三乙酸鹽；雙胍辛三對十二烷基苯磺酸鹽(Iminoctadine trisalbesil)；Iodocarb；環戊唑醇；異稻瘟腈；異丙定；Iprovalicarb；Irumamycin；富士一號；氯苯咪菌酮；春雷黴素；亞胺菌；錳銅混劑；代森錳鋅；代森錳；Meferimzone；嘧菌胺；丙氧滅鏽胺；甲霜靈；甲霜靈-M；環戊唑菌；磺菌威；甲呋菌胺；代森聯；叉氨苯醯胺；噻菌胺；米多黴素；腈菌唑；甲菌利；多馬黴素；Nicobifen；異丙消；Noviflumuron；氟苯嘧啶醇；甲呋醯胺；Orysastrobin；噁霜靈；喹菌酮；Oxpoconazole；氧化萎鏽靈(Oxycarboxin)；Oxyfenthiin多效唑；稻瘟酯；戊菌唑；戊菌隆；雙氯苯磷；四氯苯酞；多馬黴素；Picoxystrobin；多氧黴素；Polyoxins；噻菌靈；丙氯靈；殺菌利；百維靈；Propanosine-sodium；丙環唑；甲基代森鋅；Proquinazid；Prothioconazole；Pyraclostrobin；定菌磷；啶斑肟；二甲嘧菌胺；咯喹酮；氯吡呋醚，Pyrrolnitrine；唑喹菌酮；喹氧靈；五氯硝基苯；Simeconazole；螺噁茂胺；硫；戊唑醇；葉枯酞；四氯硝基苯；調環烯；氟醚唑；涕必靈；噻菌腈；溴氟唑菌；甲基託布津；福美雙；硫氰苯甲醯胺；甲基立枯磷；對甲抑菌靈；三唑酮；菌唑醇；葉鏽特；唑菌嗪；楊菌胺；三環唑；克啉菌；Trifloxystrobin；氟菌唑；嗪氨靈；戊叉唑菌；烯效唑；有效黴素；烯菌酮；代森鋅；福美鋅；Zoxamide；(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺醯基)氨基]-丁醯胺；1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮；2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺醯基)-吡啶；2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲醯胺；2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲醯胺；3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈；Actinovate；順式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環庚醇；1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯；碳酸一鉀(monopotassiumcarbonate)；N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-環丙烷甲醯胺；N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧雜螺[4.5]癸烷-3-胺；四硫鈉(Sodiumtetrathiocarbonate)；以及銅鹽和銅鹽製劑，如波爾多液；銅的氫氧化物；環烷酸銅；王銅(Copper oxychloride)；硫酸銅；硫雜靈；氧化亞銅；Mancopper；喹啉銅。
殺菌劑溴硝丙二醇、雙氯酚、氯定、福美鎳、春雷黴素、異噻菌酮、呋喃甲酸、土黴素、噻菌靈、鏈黴素、葉枯酞、硫酸銅和其它銅製劑。
殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑阿維菌素、ABG-9008、啶蟲脒、滅蟎醌，氟丙菊酯、Acetoprole、棉鈴威、AKD-1022，AKD-3059，AKD-3088，棉鈴威、涕滅威、滅碸威、丙烯除蟲菊、丙烯除蟲菊1R--異構體，甲體氯氰菊酯(Alphacypermethrin)、Amidoflumet，滅害威，雙甲脒、齊墩蟎素、AZ-60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、甲基谷硫磷、乙基谷硫磷、三唑錫，波林桿菌芽孢、Bacillus sphaericus、柯敵克菌、蘇金桿菌、蘇金桿菌菌株EG-2348、蘇金桿菌菌株GC-9l、蘇金桿菌菌株NCTC-11821、Baculoviren、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、噁蟲威、丙硫克百威、殺蟲磺、苯蟎特、β-氟氯氰菊酯、乙體氯氰菊酯，聯苯肼酯、聯苯菊酯、樂殺蟎、反丙烯除蟲菊、反丙烯除蟲菊-S-環戊基-異構體、Bioethanomethrin、生物氯菊酯、右旋反滅蟲菊酯，Bistrifluron、BPMC、Brofenprox、乙基溴硫磷、溴蟎酯、溴苯烯磷(-甲酯)、BTG-504、BTG-505、合殺威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、氧丁叉威、丁基噠蟎靈(Butylpyridaben)、
硫線磷、毒殺芬、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、殺螟丹、CGA-50439、滅蟎猛、氯丹、殺蟲脒、Chloethocarb、氯氧磷、氟唑蟲清、毒蟲畏、氟啶脲、氯甲硫磷、乙酯殺蟎醇、氯化苦、Chlorproxyfen、甲基毒死蜱、毒死蜱(-乙酯)、Chlovaporthrin、Chromafenozide、Cis-Cypermethrin、順式滅蟲菊(Cis-Resmethrin)、Cis-Permethrin、Clocythrin、除線威、四蟎嗪、Clothianidin、Clothiazoben、十二碳二烯醇、蠅毒磷、苯腈磷、殺螟腈、Cycloprene、乙氰菊酯、Cydia pomonella、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環錫、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(1R-反式-異構體)、滅蠅胺、DDT、溴氰菊酯、甲基內吸磷、磺吸磷、丁醚脲、氯亞膦、二嗪磷、除線磷、敵敵畏、氟脲殺、百治磷、Dicyclanil、開樂散、樂果、甲基毒蟲畏、敵蟎通、敵蟎普、Dinotefuran、苯蟲醚、乙拌磷、碘醯丁二辛、苯氧炔蟎、DOWCO-439Eflusilanate、Emamectin、Emamectin-benzoate、右旋烯炔菊酯(1R-異構體)，硫丹、Entomopfthora spp.、EPN，高氰戊菊酯、苯蟲威、Ethiprole、乙硫磷、滅克磷、醚菊酯、特苯噁唑、氧嘧啶磷，氨磺磷、克線磷、喹蟎醚、殺蟎錫、五氟苯菊酯、殺螟硫磷、丁苯威、苯硫威、Fenoxacrim、雙氧威、甲氰菊酯、Fenpyrad、Fenpyrithrin、唑蟎酯、豐索磷、倍硫磷、氟硝二苯胺、殺滅菊酯、銳勁特、Flonicamid、Fluacrypyrim、氟啶蜱脲、噻唑蟎、Flubrocythrinate、氟蟎脲、氟氰戊菊酯、Flufenerim、氟蟲脲、氟丙苄醚、氟氯苯菊酯、Flupyrazofos、Flutenzin(氟蟎嗪)、氟胺氰菊酯、地蟲磷、伐蟲醚、安果、丁苯硫磷、噻唑酮磷、Fubfenprox(Fluproxyfen)、呋線威，林丹、誘蟲十六酯、誘殺烯混劑、顆粒層增殖病毒，滷醚菊酯、特丁苯醯肼、HCH、HCN-801、庚蟲磷、氟鈴脲、噻蟎酮、滅蟻腙、烯蟲乙酯，IKA-2002、吡蟲啉、咪炔菊酯、噁二唑蟲、碘硫磷、異稻瘟淨、氯唑磷、丙胺磷、異丙威、異噁唑磷、齊墩蟎素，Japonilure，噻嗯菊酯、核多角體病毒、蒙七七七、
氯氟氰菊酯、林丹、氟丙氧脲，馬拉硫磷、滅蚜磷、甲亞碸磷、四聚乙醛、威百畝、蟲蟎畏、甲胺磷、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、殺撲磷、滅蟲威、滅多蟲、蒙五一五、Methoxychlor、甲氧苯醯肼、速滅威、噁蟲酮、速滅磷、米爾蟎素、Milbemyein、MKI-245、MON-45700、久效磷、Moxidectin、MTI-800，二溴磷、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、貝螺殺、菸鹼、硝胺烯啶、硝蟲噻嗪、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、雙苯氟脲、Noviflumuron，OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧樂果、甲胺叉威、碸吸磷，Paecilomyces fumosoroseus、甲基對硫磷、對硫磷(-乙酯)、氯菊酯(順式-，反式-)、石油、PH-6045、苯醚菊酯(1R-反式異構體)、稻豐散、甲拌磷、伏殺磷、亞胺硫磷、磷胺、乙丙磷威、辛硫磷、增效醚、抗蚜威、蟲蟎磷A、甲基蟲蟎磷、炔酮菊酯、丙溴磷、克蟎特、丙蟲磷、猛殺威、烯蟲磷、殘殺威、丙硫磷、發果、Protrifenbute、拒嗪酮、吡唑硫磷、反滅蟲菊、除蟲菊、噠蟎酮、噠蟎酮、Pyridalyl、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蠅醚，喹噁磷，滅蟲菊、RH-5849、Ribavirin、RU-12457、RU-15525，S-421、S-1833、殺抗松、硫線磷、SI-0009、滅蟲矽醚、艾克敵、Spirodiclofen、Spiromesifen、氟蟲胺、治螟磷、乙丙硫磷、SZI-121，氟胺氰菊酯、雙苯醯肼、吡蟎胺、嘧丙磷(Tebupirimifos)、氟蟲隆、七氟菊酯、雙硫磷、滅蟲威、Terbam、特丁磷、殺蟲威、三氯殺蟎碸、胺菊酯、胺菊酯(1R-異構體)、Tetrasul、辛體氯氰菊酯、噻蟲啉(Thiacloprid)、Thiamethoxam、蛾蠅腈、Thiatriphos、硫環殺、硫雙威、久效威、甲基乙拌磷、殺蟲雙、敵貝特、Tolfenpyrad、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、Transfluthrin、苯蟎噻、唑蚜威、三唑磷、Triazuron、Trichlophenidine、敵百蟲、殺蟲隆、混殺威，蚜滅多、氟吡唑蟲、Verbutin、麥柯特爾，WL-108477、WL-40027、
YI-5201、YI-5301、YI-5302、XMC、滅殺威、ZA-3274、Zeta-cypermethrin、Zolaprofos、ZXI-8901，化合物3-甲基-苯基-丙基氨基甲酸酯(速滅威Z)，化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮雜二環[3.2.1]-辛烷-3-腈(CAS-Reg.-Nr.185982-80-3)和相應的3-內-異構體(CAS-Reg.-Nr.185984-60-5)(參見WO-96/37494、WO-98/25923)，以及含有殺蟲有效的植物提取物、線蟲、真菌或病毒的製劑。
與其它已知活性化合物例如除草劑或與肥料以及生長調節劑的混合物也是可能的。
此外，本發明式(I)化合物也具有很好的抗黴菌的活性。它們具有很寬的抗黴菌活性譜，特別是抗皮膚病菌(Dermatophyten)和酵母菌(Sproβpilze)、黴菌和雙相性的真菌(例如抗念珠菌屬(Candida-Spezies)如白色念珠菌(Candida albicans)、Candida glabrata)以及如絮狀表皮癬菌(Epidermophyton floccosum)、麴黴(Aspergillus)屬如黑麴黴(Aspergillus niger)和煙麴黴(Aspergillusfumigatus)、髮癬菌(Trichophyton)屬如鬚髮癬菌(Trichophytonmentagrophytes)、小孢子菌(Microsporon)屬如犬小孢子菌(Microsporon canis)和頭癬小孢子菌(audouinii)。這些黴菌的列舉決不是對本發明抗黴菌譜的限制，而只是為了說明。
本發明活性化合物也可以其本身、以其製劑或由其製備的應用形式如即用型溶液、混懸液、可溼性粉劑、糊劑、可溶性粉劑、粉劑和顆粒劑應用。所述應用可按常規方式進行，例如通過澆潑、噴霧、霧化、播撒、撒粉、泡沫、刮塗等。此外，也可以按照超低體積法施用活性化合物或者將活性化合物製劑或活性化合物本身噴注到土壤裡。也可處理植物的種子。
在作為殺真菌劑應用本發明活性化合物時，根據應用類型，其用量可在較大範圍內變化。在處理植物部分時，活性化合物的用量一般為0.1至10,000g/ha，優選為10至1,000g/ha。在處理種子時，活性化合物的用量一般為每千克種子0.001至50g，優選為每千克種子0.01至10g。在處理土壤時，活性化合物的用量一般為0.1至10,000g/ha，優選為1至5,000g/ha。
通過下述實施例說明本發明活性化合物的製備和應用。
製備實施例實施例編號I-1-1 在0-5℃下，向在30ml無水氯仿中的0.98g實施例I-1-a-18(WO 99/48869)中滴加在1ml無水氯仿中的0.24ml磺醯氯。30分鐘後反應完成(薄層色譜檢測)。
用NaHCO3-溶液洗滌反應混合物，乾燥有機相併蒸出溶劑。
收率0.85g(理論量的78％)，熔點175℃。
實施例編號I-1-29
在室溫下，向在45ml無水氯仿中的0.98g實施例I-1-a-18(WO99/48869)中滴加0.33g(5.2mmol)發煙硝酸。30分鐘後反應完成(薄層色譜檢測)。
將反應混合物加到40ml冰水中，分出有機相，用二氯甲烷萃取水相併乾燥合併的有機相，然後蒸出溶劑。用矽膠柱色譜進行純化(二氯甲烷，乙酸乙酯，10∶1)收率0.75g(理論量的67％)，熔點157℃。
類似於實施例(I-1-1)並按照製備的一般說明得到下述式(I-1)化合物
表A
續表A
實施例I-2-1 在冰冷卻下，向0.4g3-[2-甲基-5-(4-氯苯基)-苯基]-5，5-二甲基-4-羥基-Δ3-呋喃-2-酮的10ml無水氯仿溶液中滴加磺醯氯(0.164g)在10ml無水氯仿中的溶液並在冰冷卻下攪拌30分鐘。
然後用水、飽和的碳酸氫鈉溶液和飽和的氯化鈉溶液洗滌反應混合物並乾燥。
收率0.4g(理論量的72％)，logP(pH2.5)4.8。
類似於實施例(I-2-1)並按照製備的一般說明得到下述式(I-2)化合物
表B
續表B
logP測定在pH＝2.3下進行給出的LogP-值的測定是按照EEC-Directive 79/831附件V.A8通過HPLC(高效液相色譜)在反相柱(C18)上測得的。溫度43℃。
(a)用於在酸性範圍測定的流動相0.1％磷酸水溶液和乙腈；線性梯度從10％乙腈→90％乙腈。
(b)用於在中性範圍測定的流動相0.01M磷酸水緩衝溶液和乙腈；線性梯度從10％乙腈→90％乙腈。
用logP-值已知的未支化的鏈烷-2-酮(具有3-16個碳原子)進行校正(根據保留時間測定logP-值，通過兩個連續的鏈烷酮的線性外推得到)。
λmax-值藉助於200nm-400nm的UV-光譜，確定色譜信號的最大值。
實施例I-3-1 在冰冷卻下，向在10ml無水氯仿中的0.385g實施例I-3-a-1(WO 99/48869)中滴加在0.5ml無水氯仿中的0.10ml磺醯氯並攪拌20分鐘。
用NaHCO3-溶液洗滌反應混合物，乾燥有機相併蒸出溶劑。為了進一步純化，將該產物在環己烷/乙酸乙酯中攪拌多次。
收率0.315g(理論量的75％)，熔點157-160℃。
表C類似於實施例(I-3-1)並按照製備的一般說明得到下述式(I-3)化合物
實施例A瘤額蚜(Myzus)-試驗溶劑7重量份二甲基甲醯胺乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚為製備合適的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，並用含有乳化劑的水稀釋濃縮物至所需濃度。
將被桃蚜蟲(桃瘤額蚜(Myzus persicae))嚴重侵襲的甘藍(Brassica oleracea)通過浸入希望濃度的活性化合物製劑中進行處理。
在規定時間後測定用％表示的殺死率。其中100％表示所有蚜蟲都被殺死；0％表示沒有蚜蟲被殺死。
在該試驗中，例如下述製備實施例的化合物顯示出良好活性表A損害植物的昆蟲桃蚜試驗
實施例B猿葉甲(Phaedon)-幼蟲試驗溶劑7重量份二甲基甲醯胺乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，並用含有乳化劑的水稀釋濃縮物至所需濃度。
通過將甘藍(Brassica oleracea)浸入所需濃度的活性化合物製劑中進行處理並在葉子仍然潮溼時放上辣根猿葉甲蟲(Phaedoncochleariae)的幼蟲。
在規定時間後測定用％表示的殺死率。其中100％表示所有甲蟲幼蟲都被殺死；0％表示沒有甲蟲幼蟲被殺死。
在該試驗中，例如下述製備實施例的化合物顯示出良好活性
表B損害植物的昆蟲猿葉甲幼蟲試驗
實施例C菜蛾(Plutella)-試驗溶劑7重量份二甲基甲醯胺乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，並用含有乳化劑的水稀釋濃縮物至所需濃度。
通過將甘藍(Brassica oleracea)浸入所需濃度的活性化合物製劑中進行處理並在葉子仍然潮溼時放上菜蛾(Plutella xylostella)的幼蟲。
在規定時間後測定用％表示的殺死率。其中100％表示所有幼蟲都被殺死；0％表示沒有幼蟲被殺死。
在該試驗中，例如下述製備實施例的化合物顯示出良好活性表C損害植物的昆蟲菜蛾試驗
實施例D覃蠅(Spodoptera exigua)-試驗溶劑7重量份二甲基甲醯胺乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，並用含有乳化劑的水稀釋濃縮物至所需濃度。
通過將甘藍(Brassica oleracea)浸入所需濃度的活性化合物製劑中進行處理並在葉子仍然潮溼時放上覃蠅(Spodoptera exigua)的毛蟲。
在規定時間後測定用％表示的殺死率。其中100％表示所有毛蟲都被殺死；0％表示沒有毛蟲被殺死。
在該試驗中，例如下述製備實施例的化合物顯示出良好活性
表D損害植物的昆蟲覃蠅試驗
實施例E草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)-試驗溶劑7重量份二甲基甲醯胺乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，並用含有乳化劑的水稀釋濃縮物至所需濃度。
通過將甘藍(Brassica oleracea)浸入所需濃度的活性化合物製劑中進行處理並在葉子仍然潮溼時放上草地貪夜蛾的毛蟲。
在規定時間後測定用％表示的殺死率。其中100％表示所有毛蟲都被殺死；0％表示沒有毛蟲被殺死。
在該試驗中，例如下述製備實施例的化合物顯示出良好活性
表E損害植物的昆蟲
實施例F紅葉蟎(Tetranychus)-試驗(OP-抗性/浸入處理)溶劑7重量份二甲基甲醯胺乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，並用含有乳化劑的水稀釋濃縮物至所需濃度。
將被各個發育期的棉葉蟎(Tetranychus urticae)嚴重侵襲的豆類植物(Phaseolus vulgaris)浸入所需濃度的活性化合物製劑中進行處理。
在規定時間後測定用％表示的效果。其中100％表示所有棉葉蟎都被殺死；0％表示沒有棉葉蟎被殺死。
在該試驗中，例如下述製備實施例的化合物顯示出良好活性
表F損害植物的昆蟲紅葉蟎試驗(OP-抗性/浸入處理)
實施例G體外試驗，測定在微生物中的ED50在微滴定板的凹坑中移入加有乳化劑PS16的待測活性化合物的甲醇溶液，蒸發溶劑後，向每一凹坑中加入200μl土豆-葡萄糖-介質。
事先已將該介質與合適濃度的待測菌的孢子或菌絲混合。
所得的活性化合物的濃度為0.1、1、10和100ppm。所得到乳化劑濃度為300ppm。
然後，將微孔板在振蕩器上於22℃溫度下培養3-5天，直至發現未處理的對照充分生長。
在波長為620nm下進行光學評價，由不同濃度的測量數據計算與未處理的對照相比，活性化合物抑制真菌生長50％的劑量(ED50)。
表G體外試驗，測定在微生物中的ED50
實施例H出苗後-試驗溶劑5重量份丙酮乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑混合，加入上述量的乳化劑，並用水稀釋濃縮物至所需濃度。
用活性化合物製劑噴灑高度為5-15釐米高的測試植物，使其達到各希望的每單位面積活性化合物的量。如此選擇噴灑液的濃度，使按1000l水/ha施用達到各希望的活性化合物的量。
3周後記錄植物受損害的程度，用相對於未處理的對照發育的％表示。
對此，0％＝無作用(如同未處理的對照)100％＝完全毀掉實施例I出苗前-試驗溶劑5重量份丙酮乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑混合，加入上述量的乳化劑，並用水稀釋濃縮物至所需濃度。
將測試植物的種子播種到正常土壤中，約24小時後用活性化合物製劑噴灑土壤，使其達到各希望的每單位面積活性化合物的量。如此選擇噴灑液的濃度，使施用1000l水/ha達到各希望的活性化合物的量。
3周後記錄植物受損害的程度，用相對於未處理的對照發育的％表示。
對此，0％＝無作用(如未處理的對照)100％＝完全毀掉出苗前/溫室 g ai/ha 看麥娘屬 野燕麥 稗屬 狗尾草屬 莧屬實施例I-1-4 250 9590 100 100 90出苗後/溫室 g ai/ha 甜菜 看麥娘屬野燕麥稗屬 狗尾草屬實施例I-1-14250 0 80 100 100 100實施例I-1-11250 0 95 90100 100出苗後/溫室 g ai/ha 看麥娘屬 野燕麥 稗屬 狗尾草屬實施例I-1-7 250 9095 100 100實施例I-1-9 250 95100 100 100實施例I-1-13250 9590 100 90出苗後/溫室 g ai/ha 甜菜 看麥娘屬 野燕麥 馬唐屬稗屬 狗尾草屬實施例I-1-2 125 0 9095 100 100 90實施例I-1-1 125 0 95100 90100 100出苗後/溫室 g ai/ha 看麥娘屬 野燕麥稗屬狗尾草屬 莧屬 白芥屬實施例I-1-6 250 7 0 100 100 9570-實施例I-1-8 250 9595100 100 7080實施例I-1-10250 100 100 100 100 8080實施例I-1-4 250 100 100 100 100 - 70實施例J單軸黴-試驗(葡萄植物)/保護溶劑24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙醯胺乳化劑1.0重量份烷基-芳基-聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，並用水稀釋濃縮物至所需濃度。
為了測定保護作用，用活性化合物製劑按照給定用量噴灑葡萄植物幼苗。在噴灑液乾燥後，用葡萄生單軸黴(Plasmopara viticola)的孢子水懸浮液對植物進行接種，並在20℃和相對空氣溼度約100％的接種室中放置1天。然後將所述植物放在約21℃和相對空氣溼度約90％的溫室中4天。使植物溼潤並在接種室中放置1天。
接種6天後進行評價。其中0％表示與對照相當的活性水平，而100％表示沒有觀察到侵襲的活性水平。
表J單軸黴-試驗(葡萄植物)/保護
實施例K黑星菌(Venturia)-試驗(蘋果)/保護溶劑24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙醯胺乳化劑1.0重量份烷基-芳基-聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，並用水稀釋濃縮物至所需濃度。
為了測定保護作用，用活性化合物製劑按照給定用量噴灑植物幼苗。在噴灑液乾燥後，用蘋果痂病原體(schorferregers)蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)分生孢子的水懸浮液接種植物，然後在接種室中於20℃和100％相對空氣溼度下放置1天。
將所述植物放在約21℃和相對空氣溼度約90％的溫室中。
接種10天後進行評價。其中0％表示與對照相當的活性水平，而100％表示沒有觀察到侵襲的活性水平。
表K黑星菌-試驗(蘋果)/保護
實施例L臨界濃度試驗/土壤昆蟲-處理轉基因植物測試昆蟲黃瓜條葉甲(Diabrotica balteata)-土壤中的幼蟲溶劑7重量份丙酮乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合，加入給定量的乳化劑，並用水稀釋該濃縮物至所需濃度。
將所述活性化合物製劑澆到土壤上。對此該製劑中活性化合物的濃度實際不起作用，起決定作用的只是每單位體積的土壤中活性化合物的重量，該重量用ppm(mg/l)表示。將所述土壤裝到0.251的盆中並在20℃保存。
在配製完成後直接向各盆中放入5粒預發芽的YIELDGUARD(Monsanto Comp.，USA的商標)種的玉米粒。兩天後向處理過的土壤中放入相應的測試昆蟲。再過7天後通過計數露出土表的玉米苗確定活性化合物的活性程度(1棵植物＝20％活性)。
實施例M煙芽夜蛾(Heliothis virescens)-試驗-處理轉基因植物溶劑7重量份丙酮乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，並用水稀釋濃縮物至所需濃度。
將各種Rundup Ready(Monsanto Comp.，USA的商標)的大豆嫩枝(Glycine max)通過浸入所需濃度的活性化合物製品中進行處理，並在大豆頁仍然潮溼時放上煙夜蛾(Tabakknospenraupe)煙芽夜蛾。
在規定時間後測定昆蟲的殺死率。
權利要求
1.式(I)化合物， 其中Q表示氧、硫或基團N-D，X表示滷素、烷基、烷氧基、烯基氧基、烷基硫基、烷基亞硫醯基、烷基磺醯基、滷代烷基、滷代烷氧基、滷代烯基氧基、硝基、氰基或任選取代的苯基，Y表示各自任選被取代的芳基或雜芳基，W和Z相互獨立表示氫、滷素、烷基、烷氧基、滷代烷基、滷代烷氧基、硝基或氰基，A表示氫、各自任選被取代的烷基、烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷基硫基烷基、飽和的或不飽和的、任選被取代的環烷基，其中任選至少一個環原子被雜原子替代，或各自任選被滷素、烷基、滷代烷基、烷氧基、滷代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳基烷基或雜芳基，B表示氫、烷基或烷氧基烷基，或A和B與和它們連接的碳原子一起表示飽和的或不飽和的、任選含有至少一個雜原子的未被取代的或被取代的環，D表示氫或任選被取代的基團，選自烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷基硫基烷基、飽和的或不飽和的環烷基，其中任選一個或多個環單元被雜原子替代、芳基烷基、芳基、雜芳基烷基或雜芳基，或A和D與和它們連接的原子一起表示飽和的或不飽和的和任選含有至少一個雜原子的、在A，D-部分未被取代的或被取代的環，G表示滷素或硝基。
2.按照權利要求1的式(I)化合物，其中Q表示氧、硫或基團N-D，W表示氫、滷素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，X表示滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、氰基或任選被滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基，Y表示下述基團之一 V1表示氫、滷素、C1-C12-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亞硫醯基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-滷代烷氧基、硝基、氰基或任選一至兩次被滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基，V2和V3相互獨立表示氫、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-滷代烷基或C1-C4-滷代烷氧基，Z表示氫、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、硝基或氰基，A表示各自任選被滷素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-烯基、C1-C10-烷氧基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C10-烷基硫基-C1-C6-烷基、任選被滷素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-環烷基，其中任選一或兩個不直接相鄰的環單元被氧和/或硫替代或表示各自任選被滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苯基-C1-C6-烷基或在基團(I-1)的情況下如果D不表示氫時，表示氫，B表示氫、C1-C12-烷基或C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基，或A、B和與它們相連的碳原子一起表示飽和的C3-C10-環烷基或不飽和的C5-C10-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代並且其任選一或兩次被C1-C8-烷基、C3-C10-環烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫基、滷素或苯基取代，或A、B和與它們相連的碳原子一起表示C3-C6-環烷基，其被任選含有一或兩個不直接相鄰的氧和/或硫原子的烷二基、或被亞烷基二氧基或被亞烷基二硫基取代，該基團與和它相連的碳原子形成另一個五至八元環，或A、B和與它們相連的碳原子一起表示C3-C8-環烷基或C5-C8-環烯基，其中兩個取代基與和它們連接的碳原子一起表示各自任選被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或滷素取代的C2-C6-烷二基、C2-C6-烯二基或C4-C6-二烯二基，其中任選一個亞甲基被氧或硫替代。D表示氫、各自任選被滷素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C1-C10-烷氧基-C2-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、C1-C10-烷基硫基-C2-C8-烷基、任選被滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-滷代烷基取代的C3-C8-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代或任選被滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基，A和D一起表示各自任選被取代的C3-C6-烷二基或C3-C6-烯二基，其中任選一個亞甲基被氧或硫替代，和其中的取代基在各種情況下可以是C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或另一個C3-C6-烷二基，G表示氯、溴或硝基。
3.權利要求1的式(I)化合物，其中Q表示氧、硫或基團N-D，W表示氫、氯、溴或C1-C4-烷基，X表示氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-滷代烷氧基或氰基，Y表示基團 V1表示氫、氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷基、C1-C2-滷代烷氧基、硝基或氰基、任選一或兩次被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷基、C1-C2-滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基，V2表示氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷基或C1-C2-滷代烷氧基，Z表示氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C2-滷代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-滷代烷氧基，A表示各自任選一至五次被氟或氯取代的C1-C10-烷基、C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基、任選一至兩次被氟、氯、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C7-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代或各自任選一至兩次被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-滷代烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基或在基團(I-1)的情況下如果D不表示氫時，表示氫，B表示氫或C1-C6-烷基，或者A、B和與它們相連的碳原子一起表示飽和的C3-C8-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代和其任選一至兩次被C1-C6-烷基、C5-C6-環烷基、C1-C3-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、氟、氯或苯基取代，條件是，在基團(I-1)中D表示氫或C1-C4-烷基，D表示氫，表示各自任選一至五次被氟或氧取代的C1-C10-烷基、C3-C6-烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基或C1-C4-烷基硫基-C2-C4-烷基，表示任選一至兩次被氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-滷代烷基取代的C3-C7-環烷基，其中任選一個亞甲基被氧或硫替代或表示任選一至兩次被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-滷代烷氧基取代的苯基、或A和D一起表示任選取代的C3-C5-烷二基，其中一個亞甲基可被氧或硫替代，其中的取代基可以是C1-C4-烷基，G表示氯、溴或硝基。
4.權利要求1的式(I)化合物，其中Q表示氧、硫或基團N-D，W表示氫、氯、甲基或乙基，X表示氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或氰基，Y表示基團 V1表示氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基或氰基，V2表示氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，Z表示氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基或甲氧基，A表示C1-C6-烷基或C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、C3-C6-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代或在基團(I-1)的情況下如果D不表示氫時，表示氫，B表示氫、甲基、乙基，或A、B和與它們相連的碳原子一起表示飽和的C3-C8-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代和其任選被甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基或異丁氧基單取代，條件是，D在基團(I-1)中表示氫或C1-C3-烷基，D表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、環戊基或環己基，A、D一起表示任選被取代的C3-C4-烷二基，其中任選一個碳原子被氧或硫替代，G表示氯或硝基。
5.權利要求1的式(I)化合物，其中Q表示基團N-D，W表示氫、氯或甲基，X表示氯、甲基或乙基，Y表示基團 V1表示氯或甲基，V2表示氫或氯，Z表示氫或甲基，A表示甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、環丙基、環戊基或環己基，B表示甲基，A、B和與它們相連的碳原子一起表示飽和的C3-C8-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代和其任選被甲基或在C6-環烷基的情況下也被乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基或異丁氧基單取代，D表示氫，G表示氯或硝基。
6.權利要求1的式(I)化合物，其中Q表示氧，W表示氫、氯或甲基，X表示氯、甲基或乙基，Y表示基團 V1表示氯、氟、氰基或甲基，V2表示氫或氯，Z表示氫或甲基，A表示甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、環丙基、環戊基或環己基，B表示甲基，或A、B和與它們相連的碳原子一起表示飽和的C3-C8-環烷基，其中任選一個環單元被氧或硫替代並且其任選被甲基或在C6-環烷基的情況下也被乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基或異丁氧基單取代，G表示氯。
7.權利要求1的式(I)化合物，其中Q表示硫，W表示氫，X表示氯或甲基，Y表示基團 Z表示氫或甲基，A、B和與它們相連的碳原子一起表示飽和的C5-C6-環烷基，其中任選一個環單元被氧替代並且其任選被甲基或甲氧基取代，G表示氯。
8.製備按照權利要求1的式(I)化合物的方法，其特徵在於A)式(I-1)至(I-3)的化合物 (I-1)至(I-3)其中A、B、Q、W、X、Y和Z具有上述含義和G表示滷素，可通過式(II-1)至(II-3)的化合物 (II-1)至(II-3)其中A、B、Q、W、X、Y和Z具有上述含義與滷化劑在溶劑存在下和任選在自由基引發劑存在下反應得到，或B)式(I-1)至(I-3)化合物 (I-1)至(I-3)其中A、B、Q、W、X、Y和Z具有上述含義和G表示硝基，可通過式(II-1)至(II-3)化合物 (II-1)至(II-3)其中A、B、Q、W、X、Y和Z具有上述含義與硝化試劑在溶劑存在下反應得到。
9.殺蟲劑和/或除草劑和/或殺真菌劑，其特徵在於含有至少一種權利要求1的式(I)化合物。
10.防治害蟲和/或不希望的植物生長和/或真菌的方法，其特徵在於將權利要求1的式(I)化合物作用於害蟲和/或它們的棲息地。
11.權利要求1的式(I)化合物用於防治害蟲和/或不希望的植物生長和/或真菌的用途。
12.殺蟲劑和/或除草劑和/或殺真菌劑的製備方法，其特徵在於將權利要求1的式(I)化合物與增量劑和/或表面活性劑混合。
13.按照權利要求1的式(I)化合物用於製備殺蟲劑和/或除草劑和/或殺真菌劑的用途。
全文摘要
本發明涉及新的3－聯苯取代的－3－取代的－4－酮內醯胺和－酮內酯、其製備方法和其作為殺蟲劑和/或殺微生物劑和/或除草劑的用途，其中A、B、Q、G、W、X、Y和Z具有上述含義。
文檔編號C07D513/04GK1615311SQ02827393
公開日2005年5月11日 申請日期2002年11月18日 優先權日2001年11月29日
發明者R·費希爾, A·烏爾曼恩, T·布雷特施奈德, M·W·德雷維斯, C·埃德倫, D·福伊希特, U·雷克曼恩, K·-H·庫克, U·瓦臣多夫－紐曼恩 申請人:拜爾農作物科學股份公司