一種1,2,4-三取代呋喃類化合物及其製備方法
2023-05-11 23:49:36 3
一種1,2,4-三取代呋喃類化合物及其製備方法
【專利摘要】本發明公開了一種1,2,4-三取代呋喃類化合物及其製備方法。本發明的技術方案要點為：一種1,2,4-三取代呋喃類化合物，是以1,2-聯烯酮和2-氯乙醯乙酸乙酯或3-氯-2,4-戊二酮為原料通過分子間的縮合反應製備而成的，其結構通式為：，其中R1為苯基、取代苯基、苯甲基、苯乙基或呋喃基，R2為乙氧基或甲基。本發明還公開了該1,2,4-三取代呋喃類化合物的製備方法。本發明具有以下優點：1）反應條件簡單，不需要無水無氧；2）無需要昂貴的金屬催化劑；3）起始原料1,2-聯烯酮製備方便；4）產物易分離純化。
【專利說明】—種1, 2, 4-三取代呋喃類化合物及其製備方法
【技術領域】
[0001]本發明涉及呋喃衍生物的合成【技術領域】，具體涉及一種1，2，4-三取代呋喃類化合物及其製備方法。
【背景技術】
[0002]呋喃衍生物廣泛存在於天然產物中，具有廣譜生理活性，同時，也是有機合成中的重要中間體，在生物技術和醫藥等領域具有重要的開發應用價值。相關文獻中報導的方法主要是通過過渡金屬催化劑催化C-O或C-C鍵偶聯製得的，這些傳統的合成方法往往需要昂貴的催化劑或原料，操作要求嚴格，成本較高，因此，在實際生產中受到了很大的限制。
【發明內容】
[0003]本發明解決的技術問題是提供了一種1，2，4-三取代呋喃類化合物及其製備方法，克服了目前1，2，4-三取代呋喃類化合物合成過程中需要昂貴的催化劑和原料，起始原料製備不易，反應條件苛刻，操作麻煩等問題，是一種合成1，2，4_三取代呋喃類化合物的新方法，該方法無需昂貴的催化劑和原料，起始原料簡單易製備，反應條件溫和且操作簡便。
[0004]本發明的技術方案為:一種1，2，4-三取代呋喃類化合物，其特徵在於是以1，2-聯烯酮和2-氯乙醯乙酸乙酯或3-氯-2，4-戊二酮為原料通過分子間的縮合反應製備而成的，其結構通式為:
【權利要求】
1.一種1，2，4-三取代呋喃類化合物，其特徵在於是以1，2-聯烯酮和2-氯乙醯乙酸乙酯或3-氯-2，4-戊二酮為原料通過分子間的縮合反應製備而成的，其結構通式為:
2.根據權利要求1所述的1，2，4-三取代呋喃類化合物，其特徵在於:所述的取代苯基苯環上的取代基為氟、氯、溴、甲基、甲氧基或氰基，取代基的位置為苯環上的鄰位、間位或對位。
3.—種權利要求1或2所述的1，2，4-三取代呋喃類化合物的製備方法，其特徵在於步驟如下:將2-氯乙醯乙酸乙酯或3-氯-2，4-戊二酮溶於有機溶劑甲苯中，加入催化劑三苯基磷攪拌混合均勻，然後加入1，2-聯烯酮和碳酸鉀攪拌反應，反應完畢後，加入飽和氯化銨溶液終止反應，用乙酸乙酯萃取，乾燥、濃縮、快速柱層析即製得1，2，4_三取代呋喃類化合物，其中1，2-聯烯酮、2-氯乙醯乙酸乙酯或3-氯-2，4-戊二酮、碳酸鉀和催化劑三苯基磷的物質的量之比為1:1.1:1:0.5，製備過程中的主要反應方程式為:
4.根據權利要求3所述的1，2，4-三取代呋喃類化合物的製備方法，其特徵在於:所述的有機溶劑甲苯的用量為每毫摩爾1，2-聯烯酮用2ml有機溶劑甲苯。
【文檔編號】C07D307/54GK103694204SQ201310725423
【公開日】2014年4月2日 申請日期:2013年12月25日 優先權日:2013年12月25日
【發明者】王強, 徐周慶, 範雲場, 範學森, 馬書啟 申請人:河南理工大學