用於防治無脊椎動物害蟲的吡唑化合物的製作方法
2023-05-25 11:28:56
專利名稱：用於防治無脊椎動物害蟲的吡唑化合物的製作方法
用於防治無脊椎動物害蟲的吡唑化合物本發明涉及可以用於防治或控制無脊椎動物害蟲，尤其是節肢動物害蟲的新型吡唑化合物。本發明進一步涉及一種通過使用這些化合物防治無脊椎動物害蟲的方法、一種通過使用這些化合物保護植物繁殖材料和/或由其生長的植物的方法和一種通過使用這些化合物處理或保護動物以防寄生蟲侵襲或侵染的方法。本發明進一步涉及包含所述化合物的植物繁殖材料和農業組合物。
背景技術：
無脊椎動物害蟲以及尤其是節肢動物和線蟲損害生長和收穫的作物並攻擊木質居住和商業結構體，從而對食物供應和財產造成大的經濟損失。儘管已知大量殺蟲劑，但由於目標害蟲能夠對所述殺蟲劑產生耐藥性，仍然需要用於防治無脊椎動物害蟲如昆蟲、蜘蛛和線蟲的新試劑。因此，本發明的目的是提供對於大量不同的無脊椎動物害蟲，尤其對於難以防治的昆蟲、蜘蛛和線蟲具有良好的殺蟲活性並顯示出寬活性譜的化合物。WO 2003/106427、WO 2004/046129 和 JP 2007-77106 描述了衍生於吡唑羧酸的 N-芳基醯胺。提到這些化合物可以用於防治無脊椎動物害蟲。WO 2004/106324、WO 2004/035545 和 WO 2005/040152 描述了衍生於含有 5 員雜
環的羧酸的N-芳基-和N-雜芳基醯胺以及對應的硫代醯胺。提到這些化合物可以用作除草劑。WO 2007/065664描述了衍生於吡唑羧酸的環狀醯胺、酯和硫酯，其中吡唑羧酸與 6員雜芳族環稠合。提到這些化合物可以用於治療響應於蛋白激酶調節的疾病。本發明的目的是提供具有良好殺蟲活性，尤其是殺昆蟲活性，並且對大量不同的無脊椎動物害蟲，尤其是對難以防治的昆蟲顯示出寬活性譜的化合物。已經發現這些目的通過下文所定義的式I和II化合物及其鹽和N-氧化物，尤其是其可農用鹽或可獸用鹽實現。因此，本發明的第一方面涉及一種防治無脊椎動物害蟲的方法，該方法包括用殺蟲有效量的式I或II的吡唑化合物及其鹽和N-氧化物處理害蟲、其食物供應源、其棲息地或其繁殖地或其中害蟲生長或可能生長的植物、種子、土壤、區域、材料或環境或要防止害蟲侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間
權利要求
1. 一種防治無脊椎動物害蟲的方法，該方法包括用殺蟲有效量的式I或II的吡唑化合物或其鹽或N-氧化物處理害蟲、其食物供應源、其棲息地或其繁殖地或其中害蟲生長或可能生長的植物、種子、土壤、區域、材料或環境或要防止害蟲侵襲或侵染的材料、植物、種子、 土壤、表面或空間
2.如權利要求1的方法，其中所述吡唑化合物為式I化合物。
3.如權利要求2的方法，其中式I中的X1為氧。
4.如權利要求2或3的方法，其中R1為氫、CN、C1-C10烷基、C1-Cw滷代烷基、C2-C10鏈烯基、C2-Cltl滷代鏈烯基、C2-C10炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4亞烷基-CN、0Ra、C⑴ Rb、C (Y) ORc 或 S (O)2Rd。
5.如權利要求4的方法，其中R1為氫或C1-C3烷基。
6.如前述權利要求中任一項的方法，其中R2為氫、滷素、CN、NO2、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
7.如前述權利要求中任一項的方法，其中R3為氫、滷素、CN、NO2、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
8.如前述權利要求中任一項的方法，其中R5為氫、滷素、CN、NO2、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
9.如權利要求1-8中任一項的方法，其中B為CR4。
10.如權利要求9的方法，其中R4為氫、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
11.如權利要求9或10的方法，其中基團R2、R3、R4或R5中至少三個為氫。
12.如權利要求11的方法，其中基團R2、R3、R4和R5為氫。
13.如權利要求1-8中任一項的方法，其中B為N。
14.如權利要求13的方法，其中基團R2、R3或R5中至少兩個為氫。
15.如權利要求14的方法，其中基團R2、R3和R5為氫。
16.如前述權利要求中任一項的方法，其中Rpx選自滷素、CN、C1-C4烷基和C2-Cltl鏈烯基，其中後提到的2個基團可以未被取代、可以部分或完全被滷代或可以帶有1、2或3個選自C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基，其中後提到的3個基團可以未被取代或可以帶有1、2、3、4或5個選自滷素、C1-C4烷基、 C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、C1-C4烷基磺醯基和C1-C4滷代烷基磺醯基的基團，或者其中Rpx進一步選自C3-C6環烷基、雜芳基和苯基，其中後提到的3個基團可以未被取代或可以帶有1、2、3、4或5個選自滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基、 C1-C4滷代烷氧基、C1-C4烷基磺醯基和C1-C4滷代烷基磺醯基的相同或不同取代基。
17.如權利要求16的方法，其中Rpx選自滷素、CN、C「C4烷基、C「C4滷代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6滷代環烷基和苯基，其中苯基可以未被取代或可以帶有1、2、3、4或5個選自滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4滷代烷氧基的基團。
18.如權利要求17的方法，其中Rpx選自滷素、CN、C1-C4烷基、C「C4滷代烷基、C3-C6環烷基和C3-C6滷代環烷基。
19.如前述權利要求中任一項的方法，其中η為0、1或2。
20.如權利要求19的方法，其中η為0。
21.如前述權利要求中任一項的方法，其中環狀基團D選自稠合的吡啶、二氫吡啶、四氫吡啶、吡嗪、二氫吡嗪、四氫吡嗪、嘧啶、二氫嘧啶、四氫嘧啶、噠嗪、二氫噠嗪和四氫噠嗪。
22.如權利要求21的方法，其中環狀基團D與吡唑一起形成源自吡唑並[l，5-a]吡嗪、 4，5-二氫吡唑並[l，5-a]吡嗪、6，7-二氫吡唑並[l，5_a]吡嗪、4，5，6，7-四氫吡唑並[1， 5-a]吡嗪、吡唑並[l，5-c]嘧啶、4，5-二氫吡唑並[l，5_c]嘧啶、6，7-二氫吡唑並[l，5_c] 嘧啶、4，5，6，7-四氫吡唑並[l，5-c]嘧啶、吡唑並[l，5-b]噠嗪、4，5_ 二氫吡唑並[l，5_b] 噠嗪、6，7-二氫吡唑並[l，5-b]噠嗪和吡唑並[l，5-b]四氫噠嗪的基團。
23.如前述權利要求中任一項的方法，其中A為基團Al。
24.如權利要求23的方法，其中Rpl選自氫、滷素、CN、NO2,C1-C4烷基和C2-Cltl鏈烯基， 其中後提到的2個基團可以未被取代、可以部分或完全被滷代或可以帶有1、2或3個選自 C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基， 其中後提到的3個基團可以未被取代或可以帶有1、2、3、4或5個選自滷素、C1-C4烷基、C1-C4 滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、C1-C4烷基磺醯基和C1-C4滷代烷基磺醯基的基團，或者其中Rpl進一步選自C3-C6環烷基、雜芳基和苯基，其中後提到的3個基團可以未被取代或可以帶有1、2、3、4或5個選自滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4 滷代烷氧基、C1-C4烷基磺醯基和C1-C4滷代烷基磺醯基的相同或不同取代基。
25.如權利要求24的方法，其中Rpl選自氫、滷素、ClNO2^1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、 C3-C6環烷基、c3-c6滷代環烷基和苯基，其中苯基可以未被取代或可以帶有1、2、3、4或5個選自滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4滷代烷氧基的基團。
26.如權利要求25的方法，其中Rpl選自氫、滷素、ClNO2^1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、 C3-C6環烷基和C3-C6滷代環烷基。
27.如權利要求26的方法，其中Rpl為氫。
28.如權利要求1-22中任一項的方法，其中A為基團A2。
29.如權利要求28的方法，其中Rp2選自氫、滷素、CN、NO2,C1-C4烷基和C2-Cltl鏈烯基， 其中後提到的2個基團可以未被取代、可以部分或完全被滷代或可以帶有1、2或3個選自 C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基， 其中後提到的3個基團可以未被取代或可以帶有1、2、3、4或5個選自滷素、C1-C4烷基、C1-C4 滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、C1-C4烷基磺醯基和C1-C4滷代烷基磺醯基的基團，或者其中Rp2進一步選自C3-C6環烷基、雜芳基和苯基，其中後提到的3個基團可以未被取代或可以帶有1、2、3、4或5個選自滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4 滷代烷氧基、C1-C4烷基磺醯基和C1-C4滷代烷基磺醯基的相同或不同取代基。
30.如權利要求29的方法，其中Rp2選自氫、滷素、ClNC^C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、 C3-C6環烷基、c3-c6滷代環烷基和苯基，其中苯基可以未被取代或可以帶有1、2、3、4或5個選自滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4滷代烷氧基的基團。
31.如權利要求30的方法，其中Rp2選自氫、滷素、ClNC^C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、 C3-C6環烷基和C3-C6滷代環烷基。
32.如權利要求31的方法，其中Rp2為氫。
33.如前述權利要求中任一項的方法，其中所述無脊椎動物害蟲為節肢動物害蟲和/ 或線蟲。
34.如權利要求33的方法，其中所述無脊椎動物害蟲為昆蟲。
35.如權利要求34的方法，其中所述無脊椎動物害蟲為同翅目(Homoptera)昆蟲。
36.如權利要求1-32中任一項的方法，其中所述無脊椎動物害蟲為蟎科(acaridae)。
37.一種保護植物繁殖材料和/或由其生長的植物的方法，該方法包括用殺蟲有效量的如權利要求1-32中任一項所定義的式I或II化合物或其可農鹽或N-氧化物處理所述植物繁殖材料。
38.植物繁殖材料，包含至少一種如權利要求1-32中任一項所定義的式I或II化合物和/或其可農用鹽或N-氧化物。
39.一種處理或保護動物以防寄生蟲侵襲或侵染的方法，包括使該動物與殺寄生蟲有效量的如權利要求1-32中任一項所定義的式I或II化合物或其可獸用鹽或N-氧化物接觸。
40.式I或II的吡唑化合物或其鹽或N-氧化物
41. 一種農業組合物，含有至少一種如權利要求40所定義的式I或II化合物和/或其可農用鹽或N-氧化物和至少一種液體或固體載體。
全文摘要
本發明涉及一種防治無脊椎動物害蟲的方法，該方法包括用殺蟲有效量的式I或II的吡唑化合物或其鹽或N-氧化物處理害蟲、其食物供應源、其棲息地或其繁殖地或其中害蟲生長或可能生長的植物、種子、土壤、區域、材料或環境或要防止害蟲侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間，其中A為式A1或A2的吡唑基團，其中#表示連接位置；D為與吡唑結構部分稠合的5或6員雜環基團；Rp1、Rp2和Rpx為H、滷素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10炔基等；n為0-4；或者與相同環成員鍵合的兩個基團Rpx可以形成氧代取代基，或者與相鄰環成員鍵合的兩個基團Rpx可以形成3-7員稠合環狀基團；B為N或CR4，其中R4為H、滷素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基等；X1為S、O或NR1a，其中R1a為H、C1-C10烷基等；X2為O2a、NR2bR2c或S(O)mR2d，其中m為0、1或2；R2a為C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C3-C6環烷基等；R2b、R2c為H、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C3-C6環烷基等；R2d為C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C3-C6環烷基等；R1為H、CN、C1-C10烷基、C1-C10滷代烷基、C3-C10環烷基等；R2、R3和R5為H、滷素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基等；涉及一種保護植物繁殖材料和/或由其生長的植物的方法，包含至少一種式I或II化合物的植物繁殖材料，一種處理或保護動物以防寄生蟲侵襲或侵染的方法，新的式I或II的吡唑化合物和含有這些化合物的農業組合物。
文檔編號A01P7/04GK102223798SQ200980146499
公開日2011年10月19日 申請日期2009年9月23日 優先權日2008年9月24日
發明者D·D·安斯帕夫, D·L·卡伯特森, F·凱澤, H·奧隆米-薩迪吉, J·迪克豪特, K·科爾博爾, M·波爾曼, P·德施姆克, 韋佐 R·勒, S·格羅斯, S·索格爾, 戴恩 W·馮 申請人:巴斯夫歐洲公司