一種環丙基類負介電各向異性的液晶化合物及其應用的製作方法
2023-05-18 04:25:01 1
本發明屬於液晶化合物及其應用領域，涉及一種新型環丙基類負介電各向異性化合物及其製備方法與應用。
背景技術：
近年來液晶顯示裝置發展越來越迅速，也發展出不同類型，如車載小型液晶顯示裝置，可攜式液晶顯示裝置，超薄型液晶顯示裝置等等，本領域開發正在取得進展，以電視為例，其特點是重量輕、佔據空間小、移動方便，還有筆記本型個人電腦、掌上電腦、手機等。
液晶材料作為環境材料在信息顯示材料、有機光電子材料等領域中的應用具有極大的研究價值和美好的應用前景，目前，tft-lcd產品技術已經成熟，成功地解決了視角、解析度、色飽和度和亮度等技術難題，大尺寸和中小尺寸tft-lcd顯示器在各自的領域已逐漸佔據平板顯示器的主流地位。但是對顯示技術的要求一直在不斷的提高，要求液晶顯示器實現更快速的響應，降低驅動電壓以降低功耗等方面，也就要求液晶材料具有低電壓驅動、快速響應、寬的溫度範圍和良好的低溫穩定性。
液晶材料本身對改善液晶顯示器的性能發揮重要的作用，尤其是降低液晶材料旋轉粘度和提高液晶材料的介電各向異性△ε。為了改善材料的性能使其適應新的要求，新型結構液晶化合物的合成及結構-性能關係的研究成為液晶領域的一項重要工作。
技術實現要素：
本發明的第一目的是提供一種新型環丙基類負介電各向異性的液晶化合物，該化合物具有較高的負介電各向異性、良好的液晶互溶性、相對低的旋轉粘度等優點，這些正是改善液晶材料所需要的，具有重要的應用價值。
本發明所述的液晶化合物，具有如下結構：
其中，r表示具有1-12個碳原子的烷基或烷氧基；環a表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基或1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基；環b表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基、1,4-亞環己烯基或1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基；
m為0、1或2，n為0或1。
優選地，在通式i中，r表示具有1-5個碳原子的烷基或烷氧基，環a表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基或1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基；環b表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基、1,4-亞環己烯基或1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基；
m為0、1或2，n為0或1。
作為更優選的技術方案，在通式i中，r表示具有1-5個碳原子的烷基或烷氧基，環a表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基或1-2個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基；和/或，環b表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基、1,4-亞環己烯基或1-2個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基；m為0、1或,2，n為0或1。
作為進一步優選的技術方案，所述液晶化合物選自如下化合物的一種：
在i-1～i-48中r表示具有1-5個碳原子的烷基或烷氧基；更優選r表示具有2-4個碳原子的烷基。
作為本發明的最佳實施方式，所述液晶化合物選自如下化合物的一種：
本發明的第二目的是提供所述液晶化合物的製備方法。
本發明所述的液晶化合物，根據環b結構的不同，選擇不同的合成路線。
作為一種技術方案，當n為0或1，且環b為1,4-亞苯基或1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基時，合成路線如下：
具體包括以下步驟：
(1)與有機鋰試劑反應，再與硼酸酯反應，得到
(2)與通過suzuki反應合成
其中，x1代表br或cl，各步驟所涉及化合物中的r、m、n、環a、環b與所得液晶化合物產物中r、m、n、環a、環b代表的基團相對應(見關於通式i中各取代基的限定)。
上述方法所述步驟1)中，有機鋰試劑與硼酸酯的投料摩爾比為1∶0.9～1.8∶0.9～3.0。
優選地，反應溫度可在-50～-100℃；
其中，所述有機鋰試劑選自正丁基鋰、仲丁基鋰、或叔丁基鋰的一種或幾種，所述硼酸酯選自硼酸三甲酯、硼酸三異丙酯、硼酸三丁酯或硼酸三異丁酯中的一種或幾種。
所述步驟2)中，與的投料摩爾比為1∶0.9～1.5。
優選地，反應溫度可在50～150℃；
上述歷程中的合成，可根據n值及環a結構的不同，選擇不同的合成路線。
當n為0或1，且環a為1,4-亞苯基或1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基時，其合成路線如下：
具體包括以下步驟：
(1)以與為原料通過傅克反應，得到
(2)通過還原反應，得到
其中，各步驟所涉及化合物中的m、環b與所得液晶化合物產物中m、環b代表的基團相對應(見關於通式i中各取代基的限定)。
上述方法所述步驟1)中，與三氯化鋁的投料摩爾比為1∶1.0～3.0：1.0～3.0；
優選地，反應溫度可在-10～80℃；
所述步驟2)中，三乙基矽烷與三氟乙酸的投料摩爾比為1∶1.0～3.0：1.0～5.0；
優選地，反應溫度可在-10～80℃；
當n＝1，且環a為1,4-亞環己基時，即(a)，合成路線如下：
具體包括以下步驟：
(1)以與三苯基膦反應，得到
(2)與為原料通過wittig反應，得到
(3)經催化加氫,得到
其中，各步驟所涉及化合物中的m、環b與所得液晶化合物產物中m、環b代表的基團相對應(見關於通式i中各取代基的限定)。
上述方法所述步驟1)中，與三苯基膦的投料摩爾比為1.0：0.9～1.5；
優選地，反應溫度可在50～150℃；
所述步驟2)中，與叔丁醇鉀的投料摩爾比為1∶1.0～3.0：1.0～3.0；
優選地，反應溫度可在-30～30℃；
所述步驟3)中，與催化劑的投料質量比為1:0.03～0.15；
優選地，反應溫度可在10～70℃；
其中，所述催化劑選自pd/c、雷尼鎳、pt/c中的一種或幾種，優選為pd/c。
作為第二種技術方案，當n為0或1，且環b為1,4-亞環己烯基時，即
合成路線如下：
具體包括以下步驟：
(1)與有機鋰試劑進行金屬化反應，再與反應，得到
(2)經酸催化脫水，得到
其中，各步驟所涉及化合物中的r、m、n、環a與所得液晶化合物產物中r、m、n、環a代表的基團相對應(見關於通式i中各取代基的限定)。
上述方法所述步驟1)中有機鋰試劑與的投料摩爾比為1∶1.0～2.0：0.8～1.5；
優選地，反應溫度可在-50～-100℃；
其中，所述有機鋰試劑選自仲丁基鋰、叔丁基鋰或正丁基鋰中的一種或幾種。
所述步驟2)中，與酸的投料摩爾比為1∶0.02～0.2；
優選地，反應溫度可在50～120℃；
其中，所述酸選自鹽酸、硫酸、甲酸、醋酸、對甲苯磺酸、硫酸氫鉀中的一種或幾種，優選為對甲苯磺酸。
上述歷程中的合成路線優選如下：
具體包括以下步驟：
(1)與為原料通過wittig反應，得到
(2)經催化加氫,得到
(3)經酸催化脫保,得到
其中，各步驟所涉及化合物中的n、環a與所得液晶化合物產物中n、環a代表的基團相對應，更優選n為0或1，且環a為1,4-亞環己基。
上述方法所述步驟1)中，與叔丁醇鉀的投料摩爾比為1∶1.0～3.0：1.0～3.0；
優選地，反應溫度可在-30～30℃；
所述步驟2)中，與催化劑的投料質量比為1:0.05～0.15；
優選地，反應溫度可在10～70℃；
其中，所述催化劑選自pd/c、雷尼鎳、pt/c中的一種或幾種，優選為pd/c。
所述步驟3)中，與酸的投料質量比為1:0.5～4.0；
優選地，反應溫度可在30～100℃；
其中，所述酸選自鹽酸、硫酸、甲酸、醋酸、對甲苯磺酸中的一種或幾種，優選為甲酸。
作為第三種技術方案，當n為0或1，且環b為1,4-亞環己基時，即合成路線如下：
具體包括以下步驟：
經催化加氫，得到
其中，所涉及化合物中的r、m、環a與所得液晶化合物產物中r、m、環a代表的基團相對應(見關於通式i中各取代基的限定)。
上述方法所述步驟中，與催化劑的投料質量比為1:0.03～0.15；
優選地，反應溫度可在10～70℃；
其中，所述催化劑選自pd/c、雷尼鎳、pt/c中的一種或幾種，優選為pd/c。
上述及均可以通過公開商業途徑或者文獻中本身已知的方法合成得到。
本發明所述的方法，在必要時會涉及常規後處理，所述常規後處理具體如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，乾燥，真空旋轉蒸發儀蒸發，所得產物用減壓蒸餾或重結晶和/或色譜分離法提純，即可。
採用上述製備方法能夠穩定、高效地得到本發明所述的液晶化合物。
本發明的第三目的是保護含有所述液晶化合物的組合物。所述液晶化合物在組合物中的質量百分比為1～60％，優選為3～50％，進一步優選為5～25％。
本發明的第四目的是保護所述液晶化合物以及含有所述液晶化合物的組合物在液晶顯示領域的應用，優選為在液晶顯示裝置中的應用。所述的液晶顯示裝置包括但並不限於tn、ads、va、psva、ffs或ips液晶顯示器。使用了所述液晶化合物或含有所述液晶化合物的組合物具有極高的負介電各向異性，旋轉粘度低，從而有效降低驅動電壓，提高了液晶顯示裝置的響應速度，同時具有光學各向異性數值適中、電荷保持率高等特點。
具體實施方式
以下實施例用於說明本發明，但不用來限制本發明的範圍。
所述原材料如無特別說明，均能從公開商業途徑獲得。
按照本領域的常規檢測方法，通過線性擬合得到液晶化合物的各項性能參數，其中，各性能參數的具體含義如下：
△n代表光學各向異性(25℃)；△ε代表介電各向異性(25℃，1000hz)；γ1代表旋轉粘度(mpa.s，25℃)。
實施例1
液晶化合物的結構式為：
製備化合物bylc-01的合成線路如下所示：
具體步驟如下：
(1)化合物bylc-01-1的合成：
反應瓶中加入21.2g7,8-二氟-2-丙基-色滿，170ml四氫呋喃，控溫-70～-80℃滴加0.12mol正丁基鋰的正己烷溶液，滴畢保溫反應1小時，控溫-70～-80℃滴加15.6g硼酸三甲酯，然後自然回溫至-30℃。加入2m鹽酸水溶液300ml進行酸化，進行常規後處理，石油醚重結晶得到淺黃色固體(化合物bylc-01-1)23.0g，hplc：98.3％，收率90.5％；
(2)化合物bylc-01-2的合成：
反應瓶中加入22.5g氯苯，32.0g三氯化鋁，控溫-5～5℃滴加27.5g環丙基甲醯氯，滴畢保溫反應30min，然後自然回溫至室溫，攪拌反應6h，用冰鹽酸水溶液淬滅反應，進行常規後處理，得到淺黃色液體(化合物bylc-01-2)32.2g，gc：94.7％，收率89％；
(3)化合物bylc-01-3的合成：
反應瓶中加入27.0gbylc-01-2，50ml三乙基矽烷，50ml三氟乙酸，室溫攪拌反應過夜，加水淬滅，進行常規後處理，旋幹溶劑得到無色液體(化合物bylc-01-3)19.5g，gc：96.7％，收率78％；
(4)化合物bylc-01的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入22.0g化合物bylc-01-1，14.2gbylc-01-3，150mln,n-二甲基甲醯胺，50ml去離子水，9.7g無水碳酸鉀，0.4g1,1-二(二苯基膦)二茂鐵二氯化鈀(ⅱ)，加熱回流反應3小時。進行常規後處理，經色譜純化，正己烷洗脫，乙醇重結晶得到白色固體(化合物bylc-01)24.8g，gc：99.7％，收率：84.7％。
採用gc-ms對所得白色固體bylc-01進行分析，產物的m/z為342.1(m+)。
1h-nmr(300mhz,cdcl3):0.15-1.85(m,12h)，1.95-2.75(m,6h),3.53-4.15(m,1h),6.91-7.75(m,5h)。
實施例2
液晶化合物的結構式為：
製備化合物bylc-02的合成線路如下所示：
具體步驟如下：
(1)化合物bylc-02-1的合成：
反應瓶中加入28g氯苯，36.7g三氯化鋁，控溫-5～5℃滴加35.5g環丙基乙醯氯，滴畢保溫反應30min，然後自然回溫至室溫，攪拌反應6h，用冰鹽酸水溶液淬滅反應，進行常規後處理，得到淺黃色液體(化合物bylc-02-1)42.5g，gc：96.3％，收率87.5％；
(2)化合物bylc-02-2的合成：
反應瓶中加入35gbylc-02-1，70ml三乙基矽烷，70ml三氟乙酸，室溫攪拌反應過夜，加水淬滅，進行常規後處理，旋幹溶劑得到無色液體(化合物bylc-02-2)32.5g，gc：95.2％，收率76％；
(3)化合物bylc-02的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入25.6g化合物bylc-01-1，18.9gbylc-02-2，150mln,n-二甲基甲醯胺，50ml去離子水，13.8g無水碳酸鉀，0.5g1,1-二(二苯基膦)二茂鐵二氯化鈀(ⅱ)加熱回流反應3小時。進行常規後處理，經色譜純化，正己烷洗脫，乙醇重結晶得到白色固體(化合物bylc-02)30.9g，gc：99.7％，收率：86.8％。
採用gc-ms對所得白色固體bylc-02進行分析，產物的m/z為356.1(m+)。
1h-nmr(300mhz,cdcl3):0.15-1.85(m,14h)，1.95-2.75(m,6h),3.53-4.15(m,1h),6.91-7.75(m,5h)。
實施例3
依據實施例1、實施例2的技術方案，只需要簡單替換對應的原料，不改變任何實質性操作，可以合成以下液晶化合物。
實施例4
液晶化合物的結構式為：
製備化合物bylc-04的合成線路如下所示：
具體步驟如下：
(1)化合物bylc-04-1的合成：
反應瓶中加入40.5g環丙基甲基溴，78.6g三苯基膦，150mln,n-二甲基甲醯胺，控溫105～110℃反應6h，降溫至80℃以下，加入300ml甲苯，冷凍至-10℃左右，抽濾，得到白色固體(化合物bylc-04-1)106.3g，收率89.3％；
(2)化合物bylc-04-2的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入77.5g化合物bylc-04-1和300ml四氫呋喃，控溫-10～5℃加入25.2g叔丁醇鉀，反應30min，控溫-10～5℃滴加31.2g4-(4-氯苯)-環己酮，然後自然回溫至室溫，反應3h，加入200ml水淬滅反應，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-04-2):31.4g，gc：98.4％，收率：85％；
(3)化合物bylc-04-3的合成：
反應瓶中加入24.6g化合物bylc-04-2，1.2g鈀碳，30ml甲苯，50ml乙醇，氫氣置換兩次，控溫10～20℃加氫反應6h，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-04-3):23.6g，gc：99.3％，收率：95.4％；
(4)化合物bylc-04的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入19.6g化合物bylc-01-1，20.0gbylc-04-3，120mln,n-二甲基甲醯胺，40ml去離子水，10.5g無水碳酸鉀，0.3g1,1-二(二苯基膦)二茂鐵二氯化鈀(ⅱ)，加熱回流反應3小時。進行常規後處理，經色譜純化，正己烷洗脫，乙醇重結晶得到白色固體(化合物bylc-04)27.4g，gc：99.7％，收率：84.7％。
採用gc-ms對所得白色固體bylc-04進行分析，產物的m/z為424.1(m+)。
1h-nmr(300mhz,cdcl3):0.15-1.85(m,23h)，1.95-2.75(m,5h),3.53-4.15(m,1h),6.91-7.75(m,5h)。
實施例5
液晶化合物的結構式為：
製備化合物bylc-05的合成線路如下所示：
具體步驟如下：
(1)化合物bylc-05-1的合成：
反應瓶中加入28.4g環丙基乙基溴，50g三苯基膦，100mln,n-二甲基甲醯胺，控溫90～100℃反應6h，降溫至80℃以下，加入200ml甲苯，冷凍至-10℃左右，抽濾，得到白色固體(化合物bylc-05-1)67.8g，收率86.5％；
(2)化合物bylc-05-2的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入49.3g化合物bylc-05-1和200ml四氫呋喃，控溫-5～5℃加入15.7g叔丁醇鉀，反應30min，控溫-5～5℃滴加20.8g4-(4-氯苯)-環己酮，然後自然回溫至室溫，反應3h，加入150ml水淬滅反應，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-05-2):22.6g，gc：97.4％，收率：87.3％；
(3)化合物bylc-05-3的合成：
反應瓶中加入20.0g化合物bylc-05-2，1g鈀碳，30ml甲苯，50ml乙醇，氫氣置換兩次，控溫10～20℃加氫反應6h，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-05-3):18.7g，gc：98.9％，收率：93.1％；
(4)化合物bylc-05的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入15.3g化合物bylc-01-1，16.0gbylc-05-3，120mln,n-二甲基甲醯胺，40ml去離子水，8.2g無水碳酸鉀，0.3g1,1-二(二苯基膦)二茂鐵二氯化鈀(ⅱ)，加熱回流反應3小時。進行常規後處理，經色譜純化，正己烷洗脫，乙醇重結晶得到白色固體(化合物bylc-05)20.6g，gc：99.6％，收率：78.9％。
採用gc-ms對所得白色固體bylc-05進行分析，產物的m/z為438.1(m+)。
1h-nmr(300mhz,cdcl3):0.15-1.85(m,25h)，1.95-2.75(m,5h),3.53-4.15(m,1h),6.91-7.75(m,5h)。
實施例6
依據實施例4、實施例5的技術方案，只需要簡單替換對應的原料，不改變任何實質性操作，可以合成以下液晶化合物。
實施例7
液晶化合物的結構式為：
製備化合物bylc-07的合成線路如下所示：
具體步驟如下：
(1)化合物bylc-07-1的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入77.4gbylc-04-1和300ml四氫呋喃，控溫-5～5℃加入25.2g叔丁醇鉀，反應30min，控溫-5～5℃滴加23.4g1,4-環己二酮單乙二醇縮酮，然後自然回溫至室溫，反應3h，加入200ml水淬滅反應，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-07-1):24.2g，gc：95.2％，收率：83.2％；
(2)化合物bylc-07-2的合成：
反應瓶中加入20.0g化合物bylc-07-2，1.8g鈀碳，20ml甲苯，40ml乙醇，氫氣置換兩次，控溫10～30℃加氫反應6h，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-07-2):19.7g，gc：99.4％，收率：97.5％；
(3)化合物bylc-07-3的合成：
反應瓶中加入18.0gbylc-07-2，30ml甲酸，60ml甲苯，控溫50～60℃反應4h，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-07-3):12.3g，gc：97.6％，收率：88.6％；
(4)化合物bylc-07-4的合成：
反應瓶中加入16.7g7,8-二氟-2-丙基-色滿，130ml四氫呋喃，控溫-70～-80℃滴加0.09mol正丁基鋰的正己烷溶液，滴畢保溫反應1小時，控溫-70～-80℃滴加12.0gbylc-07-3和30ml四氫呋喃組成的溶液，然後自然回溫至-30℃。加入2m鹽酸水溶液100ml進行酸化，進行常規後處理，旋幹溶劑得到淺黃色液體(化合物bylc-07-4)27.3g，gc：94.8％(順+反)，收率95.4％；
(5)化合物bylc-07的合成：
反應瓶中加入26.0gbylc-07-4，0.3g對甲苯磺酸，120ml甲苯，回流脫水4h，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-07):20.3g，gc：99.8％，收率：82.5％；
採用gc-ms對所得白色固體bylc-07進行分析，產物的m/z為346.2(m+)。
1h-nmr(300mhz,cdcl3):0.15-1.85(m,19h),1.93-2.75(m,6h),3.53-4.15(m,1h),5.53-5.95(m,1h),6.65-7.55(m,1h)。
實施例8
液晶化合物的結構式為：
製備化合物bylc-08的合成線路如下所示：
具體步驟如下：
(1)化合物bylc-08-1的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入98.6gbylc-05-1和400ml四氫呋喃，控溫-5～5℃加入29.2g叔丁醇鉀，反應30min，控溫-5～5℃滴加31.2g1,4-環己二酮單乙二醇縮酮，然後自然回溫至室溫，反應3h，加入300ml水淬滅反應，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-08-1):35.2g，gc：96.8％，收率：84.7％；
(2)化合物bylc-08-2的合成：
反應瓶中加入28.0g化合物bylc-08-1，1.8g鈀碳，40ml甲苯，60ml乙醇，氫氣置換兩次，控溫10～30℃加氫反應6h，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-08-2):27.7g，gc：99.0％，收率：98.2％；
(3)化合物bylc-08-3的合成：
反應瓶中加入25.0gbylc-08-2，60ml甲酸，120ml甲苯，控溫50～60℃反應4h，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-08-3):16.9g，gc：94.7％，收率：85.8％；
(4)化合物bylc-08-4的合成：
反應瓶中加入21.2g7,8-二氟-2-丙基-色滿，170ml四氫呋喃，控溫-70～-80℃滴加0.11mol正丁基鋰的正己烷溶液，滴畢保溫反應1小時，控溫-70～-80℃滴加16.2gbylc-08-3和30ml四氫呋喃組成的溶液，然後自然回溫至-30℃。加入2m鹽酸水溶液200ml進行酸化，進行常規後處理，旋幹溶劑得到淺黃色液體(化合物bylc-08-4)34.6g，gc：93.5％(順+反)，收率93.8％；
(5)化合物bylc-08的合成：
反應瓶中加入30.0gbylc-08-4，0.5g對甲苯磺酸，200ml甲苯，回流脫水4h，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-08):23.5g，gc：99.8％，收率：81.5％；
採用gc-ms對所得白色固體bylc-08進行分析，產物的m/z為360.2(m+)。
1h-nmr(300mhz,cdcl3):0.15-1.85(m,21h),1.93-2.75(m,6h),3.53-4.15(m,1h),5.53-5.95(m,1h),6.65-7.55(m,1h)。
實施例9
依據實施例7、實施例8的技術方案，只需要簡單替換對應的原料，不改變任何實質性操作，可以合成以下液晶化合物。
實施例10
液晶化合物的結構式為：
製備化合物bylc-10的合成線路如下所示：
具體步驟如下：
化合物bylc-10的合成：
反應瓶中加入30.0g化合物bylc-07，2.1g鈀碳，40ml甲苯，70ml乙醇，氫氣置換兩次，控溫10～30℃加氫反應6h，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-10):27.6g，gc：99.8％，收率：91.8％；
採用gc-ms對所得白色固體bylc-10進行分析，產物的m/z為348.2(m+)。
1h-nmr(300mhz,cdcl3):0.15-1.85(m,23h)，1.95-2.75(m,5h),3.53-4.15(m,1h),6.51-7.35(m,1h)。
實施例11
液晶化合物的結構式為：
製備化合物bylc-11的合成線路如下所示：
具體步驟如下：
化合物bylc-11的合成：
反應瓶中加入35.0g化合物bylc-08，2.8g鈀碳，50ml甲苯，90ml乙醇，氫氣置換兩次，控溫10～30℃加氫反應6h，進行常規後處理，得到白色固體(化合物bylc-11):32.6g，gc：99.7％，收率：92.7％；
採用gc-ms對所得白色固體bylc-11進行分析，產物的m/z為362.2(m+)。
1h-nmr(300mhz,cdcl3):0.15-1.85(m,25h),1.95-2.75(m,5h),3.53-4.15(m,1h),6.51-7.35(m,1h)
實施例12
依據實施例10、實施例11的技術方案，只需要簡單替換對應的原料，不改變任何實質性操作，可以合成以下液晶化合物。
實驗例1
將實施例1所製得的化合物bylc-01和實施例2所製得的化合物bylc-02與對比例1(已知常見的另一類似液晶化合物)的液晶化合物性能參數數據進行對比整理，檢測結果如表1所示：
表1：液晶化合物的性能檢測結果
由表1的檢測結果可以明顯看出，本發明提供的液晶化合物與傳統的相似化學結構化合物相比，旋轉粘度相當，具有大的負介電各向異性和高的清亮點，對於提升液晶組合物的介電各向異性具有明顯效果，進一步減少極性單體使用，具有良好的低溫互溶性，有效的降低液晶組合物旋轉粘度以提升響應時間。
實驗例2
將實施例4所製得的化合物bylc-04和實施例5所製得的化合物bylc-05與對比例2(已知常見的另一類似液晶化合物)的液晶化合物性能參數數據進行對比整理，檢測結果如表2所示：
表2：液晶化合物的性能檢測結果
由表2的檢測結果可以明顯看出，本發明提供的液晶化合物與傳統的相似化學結構的負介電各向異性化合物相比，具有較高的負介電各向異性和較高的清亮點性能，對於提升液晶組合物的介電各向異性具有明顯效果，進一步減少極性單體使用，具有良好的低溫互溶性，降低液晶組合物旋轉粘度以提升響應時間。
實驗例3
將實施例7所製得的化合物bylc-07和實施例8所製得的化合物bylc-08與對比例3(已知常見的另一類似液晶化合物)的液晶化合物性能參數數據進行對比整理，檢測結果如表3所示：
表3：液晶化合物的性能檢測結果
由表3的檢測結果可以明顯看出，本發明提供的液晶化合物與傳統的相似化學結構的負介電各向異性化合物相比，具有較高的負介電各向異性和較高的清亮點性能，對於提升液晶組合物的介電各向異性具有明顯效果，進一步減少極性單體使用，具有良好的低溫互溶性，降低液晶組合物旋轉粘度以提升響應時間。
實驗例4
將實施例10所製得的化合物bylc-10和實施例11所製得的化合物bylc-11與對比例4(已知常見的另一類似液晶化合物)的液晶化合物性能參數數據進行對比整理，檢測結果如表4所示：
表4：液晶化合物的性能檢測結果
由表4的檢測結果可以明顯看出，本發明提供的液晶化合物與傳統的相似化學結構的負介電各向異性化合物相比，具有較高的負介電各向異性和較高的清亮點性能，對於提升液晶組合物的介電各向異性具有明顯效果，進一步減少極性單體使用，具有良好的低溫互溶性，降低液晶組合物旋轉粘度以提升響應時間。
此外，將本申請所述化合物具體應用在常規體系的液晶組合物中後發現，其可以提高液晶組合物的介電各向異性△ε，同時保持適當的旋轉粘度γ1和適當的折射率各向異性△n，所得液晶組合物具有顯著的快速響應特點和低電壓驅動特點。
雖然，上文中已經用一般性說明及具體實施方案對本發明作了詳盡的描述，但在本發明基礎上，可以對之作一些修改或改進，這對本領域技術人員而言是顯而易見的。因此，在不偏離本發明精神的基礎上所做的這些修改或改進，均屬於本發明要求保護的範圍。