一種異噻唑啉酮類化合物及其製備方法和應用的製作方法

2023-05-06 17:40:46 3

一種異噻唑啉酮類化合物及其製備方法和應用的製作方法
【專利摘要】本發明公開了一種異噻唑啉酮類化合物及其製備方法和應用，其分子式為：C16H4N3O2F3SCl3Br(CH2)n，本發明以4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3腈和4,5-二氯異噻唑啉酮衍生物為原料，在回流條件下，催化反應得到目標化合物。該製備方法的原料易得，成本低，製備的異噻唑啉酮類化合物用作防汙劑時能夠在海水環境中快速降解，對海洋生物影響小，在生物體內累積少、低毒、防汙效果好、使用壽命長。
【專利說明】一種異噻唑啉酮類化合物及其製備方法和應用

【技術領域】
[0001] 本發明涉及一種異噻唑啉酮類防汙劑的製備方法。

【背景技術】
[0002] 船舶在海洋行駛中常常遭受海藻、藤壺等海洋生物的表面附著，稱為生物汙損。生 物汙損使艦船的自重和航行阻力增加，從而增加燃油消耗；當海洋生物附著在船底時，還會 使艦船表面發生一系列複雜的物理化學變化，大大加速船底鋼板的腐蝕，降低艦船的使用 壽命。據不完全統計，全世界僅生物汙損給各種水下工程設施與艦船設備造成的經濟損失 每年可達數百億美元。
[0003] 為了減少汙損危害，許多國家都開展了船舶防汙技術的研究，並取得了一定的成 果，其中，塗裝防汙塗料是最方便、有效、經濟的方法，防汙塗料是通過海洋防汙劑的可控 釋放，與海洋汙損生物發生作用，從而阻止海洋生物在物體表面附著。自20世紀70年代研 製成以有機錫（T BT)為防汙劑的防汙塗料以來，由於它具有廣譜性、防汙期效長和成本低 等優點，受到全世界造船和航運部門的熱烈歡迎，但是到80年代初法國首先發現該塗料釋 出的防汙劑的毒性衰減期長，這種有毒化合物長期沉積在海泥和累積在生物中，造成嚴重 的環境汙染問題，為此引起國際上高度重視。聯合國所屬國際海事組織為加強海洋環境保 護，通過了禁止使用TBT防汙塗料的決議，而以氧化亞銅作為防汙劑的防汙塗料也可能存 在嚴重的環境汙染問題。另一種廣泛使用的防汙劑是除草劑，而對它可能對水生和海洋植 物的影響的關心也日益增強。各國面對這種嚴峻形勢，紛紛開始進行長效無毒防汙劑的開 發研究工作。


【發明內容】

[0004] 本發明的目的是提供一種異噻唑啉酮類化合物及其製備方法和應用，將具有殺滅 不同海洋生物或微生物的4-溴-2-(4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3腈和4, 5-二氯異噻 唑啉酮衍生物在催化劑作用下發生反應，生成異噻唑啉酮類化合物，並將其用於製備海洋 防汙塗料，提高4-溴-2- (4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3腈和4, 5-二氯異噻唑啉酮衍生 物的協同作用，並起到一定的緩釋作用，提高其防汙作用時間，從而達到高效防汙。
[0005] 為了達到上述目的，本發明的技術方案如下：
[0006] -種異噻唑啉酮類防汙劑，其分子式為C16H4N 302F3SCl3Br (CH2)n，結構式如式I所 示：
[0007]

【權利要求】
1. 一種異噻唑啉酮類化合物，其分子式為C16H4N 3O2F3SCl3Br (CH2)n，結構式如式I所示：
式I中，η為1、2、3或4。
2. 根據權利要求1所述的異噻唑啉酮類化合物的製備方法，包括如下步驟：以 4-溴-2-(4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3腈和4, 5-二氯異噻唑啉酮衍生物為原料，溶於 苯類溶劑中，催化回流反應10?15h，經稀鹽酸洗滌、蒸餾水洗、乾燥、蒸餾除去溶劑得到含 目標化合物的粗產品，經溶劑重結晶得到如式I所示的異噻唑啉酮類化合物。
3. 根據權利要求2所述的製備方法，其特徵在於，所述4-溴-2- (4-氯苯基）-5-三氟 甲基吡咯-3腈的結構式如式II所示，所述4, 5-二氯異噻唑啉酮衍生物的結構式如式III 所示，具體為：
式 III 中，n 為 1、2、3 或 4;R 為 CH3*CH2CH3。
4. 根據權利要求2所述的製備方法，其特徵在於，所述的4-溴-2- (4-氯苯基）-5-三 氟甲基批咯-3腈和4, 5-二氯異噻唑啉酮衍生物的摩爾比為1. 0:1. 0?1. 5, mol/mol。
5. 根據權利要求2所述的製備方法，其特徵在於，所述的4-溴-2- (4-氯苯基）-5-三 氟甲基吡咯-3腈與苯類溶劑的總質量的質量比為1:10?15, g/g ;所述的苯類溶劑為苯、 甲苯、乙苯、二甲苯、氯苯中的一種。
6. 根據權利要求2所述的製備方法，其特徵在於，所述的催化劑為三甲基鋁、三乙基 鋁、三異丁基鋁、三辛基鋁中的一種。
7. 根據權利要求2或6所述的製備方法，其特徵在於，所述的4-溴-2-(4-氯苯 基）-5-三氟甲基吡咯-3腈與催化劑的摩爾比為1:1. O?1. 5, mol/mol。
8. 如權利要求1所述的異噻唑啉酮類化合物在製備海洋防汙塗料中的應用。
9. 一種海洋防汙塗料，其組分包括30?80wt%樹脂溶液、5?20wt%增塑劑、10? 20wt%填充料和5?30wt%如式I所示的異噻唑啉酮類化合物。
10. 根據權利要求9所述的海洋防汙塗料，其特徵在於，所述的樹脂溶液濃度為15? 70wt%，樹脂溶液中的溶劑為有機溶劑，為乙酸乙酯、乙酸丁酯、二甲苯或甲苯中的一種，樹 脂溶液中的樹脂為丙烯酸樹脂、丙烯酸鋅樹脂或丙烯酸銅樹脂中的一種；所述的增塑劑為 凡士林、松香、氯化石蠟、鄰苯二甲酸二丁酯或鄰苯二甲酸二辛酯中的一種；所述的填充料 為氧化鐵紅、滑石粉、二氧化鈦、二氧化矽或氧化鋅中的一種。
【文檔編號】C09D133/00GK104230916SQ201410522109
【公開日】2014年12月24日 申請日期:2014年9月30日 優先權日:2014年9月30日
【發明者】張傳好, 李海濤, 蔣旭亮, 鄭展超 申請人:上海化學試劑研究所有限公司