抗靜電劑、抗靜電劑組合物、抗靜電性樹脂組合物及成型體的製作方法

2023-05-01 20:49:01 2

本發明涉及抗靜電劑、抗靜電劑組合物、抗靜電性樹脂組合物(以下也簡稱為「樹脂組合物」)及成型體的改良。

背景技術：

由於熱塑性樹脂不僅輕質且加工容易，還具有能夠根據用途來設計基材等優異的特性，因此是當代不可或缺的重要的原材料。另外，由於熱塑性樹脂具有電絕緣性優異的特性，因此被頻繁用於電氣產品的部件等。然而，由於熱塑性樹脂的絕緣性過高，因此存在容易因摩擦等而帶電的問題。

由於帶電的熱塑性樹脂吸附周圍的塵土、垃圾，因此會產生樹脂成型品的外觀受損的問題。另外，在電子產品中，例如計算機等精密儀器有時會因帶電而導致電路變得不能正常工作。進而，還存在由電擊導致的問題。由樹脂對人體產生電擊時，不僅會給人帶來不適感，而且在存在可燃性氣體、粉塵的場所，還有可能會誘發爆炸事故。

為了解除上述問題，以往對合成樹脂實施防止帶電的處理。最普通的抗靜電處理方法是在合成樹脂中加入抗靜電劑的方法。上述抗靜電劑有：塗布在樹脂成型體表面的塗布型抗靜電劑和在對樹脂進行加工成型時添加的混煉型的抗靜電劑，但塗布型抗靜電劑的持續性差，而且還存在由於表面塗布大量的有機物而導致接觸其表面的物質受到汙染的問題。

基於上述觀點，目前主要研究混煉型的抗靜電劑，例如，為了對聚烯烴系樹脂賦予抗靜電性而提出了聚醚酯醯胺(專利文獻1、2)。另外，提出了具有聚烯烴嵌段和親水性聚合物嵌段重複交替鍵合而成的結構的嵌段聚合物(專利文獻3)。

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：日本特開昭58-118838號公報

專利文獻2：日本特開平3-290464號公報

專利文獻3：日本特開2001-278985號公報

技術實現要素：

發明要解決的問題

然而，這些現有的抗靜電劑在相對於樹脂不大量地添加時，不能得到充分的抗靜電性能，另外，抗靜電效果的持續性也不充分。另外，還存在因擦拭樹脂的成型品表面而導致抗靜電效果下降的問題。

因此，本發明的目的在於：提供一種抗靜電劑及抗靜電劑組合物，所述抗靜電劑以少的添加量就能夠賦予優異的抗靜電效果，而且具備充分的持續性和耐擦拭性。另外，本發明的另一目的在於：提供具備充分的持續性和耐擦拭性、且抗靜電性優異的抗靜電性樹脂組合物。進而，本發明的目的還在於，提供不易產生因靜電而導致表面汙染、因塵土附著而導致商品價值的降低的由熱塑性樹脂製成的成型體。

用於解決問題的方案

本發明人等為了解決上述課題而進行了潛心研究，結果完成了本發明。

即，本發明的抗靜電劑的特徵在於，其包含高分子化合物(E)，所述高分子化合物(E)具有如下結構：二醇、二羧酸、具有一個以上由下述通式(1)表示的基團且在兩末端具有羥基的化合物(B)、及多羧酸化合物(D)藉助酯鍵鍵合而成的結構。

-CH2-CH2-O- (1)

本發明的抗靜電劑中，前述高分子化合物(E)優選具有聚酯(A)、前述化合物(B)、及前述多羧酸化合物(D)藉助酯鍵鍵合而成的結構，所述聚酯(A)由二醇與二羧酸構成。

另外，本發明的抗靜電劑中，前述高分子化合物(E)優選具有嵌段聚合物(C)與前述多羧酸化合物(D)藉助酯鍵鍵合而成的結構，所述嵌段聚合物(C)是由前述聚酯(A)構成的嵌段及由前述化合物(B)構成的嵌段藉助酯鍵重複交替鍵合而成的在兩末端具有羥基的嵌段聚合物。

進而，本發明的抗靜電劑中，前述聚酯(A)具備在單末端或兩末端具有羧基的結構是優選的。再者，本發明的抗靜電劑中，優選由前述聚酯(A)構成的嵌段的數均分子量以聚苯乙烯換算計為800～8,000、由前述化合物(B)構成的嵌段的數均分子量以聚苯乙烯換算計為400～6,000、並且前述嵌段聚合物(C)的數均分子量以聚苯乙烯換算計為5,000～25,000。再者，本發明的抗靜電劑中，前述化合物(B)優選為聚乙二醇。再者，本發明的抗靜電劑中，前述多羧酸化合物(D)優選為具有3個以上羧基的羧酸。

另外，本發明的抗靜電劑組合物的特徵在於，是相對於上述本發明的抗靜電劑進一步配混選自由鹼金屬的鹽及第2族元素的鹽組成的組中的一種以上而成的。

進而，本發明的抗靜電性樹脂組合物的特徵在於，其是對熱塑性樹脂配混上述本發明的抗靜電劑或上述本發明的抗靜電劑組合物而成的。

本發明的抗靜電性樹脂組合物中，前述熱塑性樹脂優選為選自由聚烯烴系樹脂、聚苯乙烯系樹脂及它們的共聚物組成的組中的一種以上。另外，本發明的抗靜電性樹脂組合物中，前述熱塑性樹脂與前述抗靜電劑或前述抗靜電劑組合物的質量比優選在99/1～40/60的範圍。

再者，本發明的成型體的特徵在於，其由上述本發明的抗靜電性樹脂組合物製成。

發明的效果

根據本發明，可以提供一種抗靜電劑及抗靜電劑組合物，所述抗靜電劑以少的添加量就能夠賦予優異的抗靜電效果，且具備充分的持續性和耐擦拭性。另外，根據本發明，能夠提供具備充分的持續性和耐擦拭性、且抗靜電性優異的抗靜電性樹脂組合物。進而，根據本發明，可以提供不易產生因靜電而導致表面汙染、因塵土附著而導致商品價值降低的由熱塑性樹脂製成的成型體。

具體實施方式

下面，對本發明的實施方式進行詳細說明。

本發明的高分子化合物(E)具有如下結構：二醇、二羧酸、具有一個以上由下述通式(1)表示的基團且在兩末端具有羥基的化合物(B)及多羧酸化合物(D)藉助酯鍵鍵合而成的結構。

-CH2-CH2-O- (1)

通過使二醇、二羧酸、具有一個以上由上述通式(1)表示的基團且在兩末端具有羥基的化合物(B)、多羧酸化合物(D)進行酯化反應，從而能夠得到高分子化合物(E)。

首先，對本發明中所使用的二醇進行說明。

作為本發明中所使用的二醇，可列舉出脂肪族二醇、含有芳香族基團的二醇。另外，二醇可以是兩種以上的混合物。作為脂肪族二醇，例如可列舉出：1,2-乙二醇(乙二醇)、1,2-丙二醇(丙二醇)、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇(新戊二醇)、2,2-二乙基-1,3-丙二醇(3,3-二羥甲基戊烷)、2-正丁基-2-乙基-1,3丙二醇(3,3-二羥甲基庚烷)、3-甲基-1,5-戊二醇、1,6-己二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、2-乙基-1,3-己二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,12-十八烷二醇、1,4-環己烷二甲醇、氫化雙酚A、1,2-環己二醇、1,3-環己二醇或1,4-環己二醇、環十二烷二醇、二聚醇(dimerdiol)、氫化二聚醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、聚乙二醇等。在這些脂肪族二醇中，從與熱塑性樹脂的相容性及抗靜電性方面考慮，優選1,4-環己烷二甲醇、氫化雙酚A，更優選1,4-環己烷二甲醇。

另外，由於脂肪族二醇優選具有疏水性，因此脂肪族二醇中，不優選具有親水性的聚乙二醇。但是，與除這些以外的二醇一起使用的情況則沒有該限制。

作為含有芳香族基團的二醇，例如可列舉出：雙酚A、1,2-羥基苯、1,3-羥基苯、1,4-羥基苯、1,4-苯二甲醇、雙酚A的環氧乙烷加成物、雙酚A的環氧丙烷加成物、1,4-雙(2-羥基乙氧基)苯、間苯二酚、鄰苯二酚等單核二元酚化合物的聚羥基乙基加成物等。在這些具有芳香族基的二醇中，優選雙酚A的環氧乙烷加成物、1,4-雙(β-羥基乙氧基)苯。

接著，對本發明中所使用的二羧酸進行說明。

作為本發明中所使用的二羧酸，可列舉出脂肪族二羧酸及芳香族二羧酸，也可以是脂肪族二羧酸與芳香族二羧酸的混合物。

脂肪族二羧酸也可以是脂肪族二羧酸的衍生物(例如：酸酐、烷基酯、鹼金屬鹽、醯滷等)。脂肪族二羧酸及其衍生物可以是兩種以上的混合物。

作為脂肪族二羧酸，可優選列舉出碳原子數2～20的脂肪族二羧酸。例如可列舉出：草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、1,10-癸烷二羧酸、1,4-環己烷二羧酸、二聚酸、馬來酸、富馬酸等。在這些脂肪族二羧酸中，從熔點、耐熱性方面考慮，優選碳原子數4～16的二羧酸，更優選碳原子數6～12的二羧酸。

芳香族二羧酸也可以是芳香族二羧酸的衍生物(例如：酸酐、烷基酯、鹼金屬鹽、醯滷等)。另外，芳香族二羧酸及其衍生物也可以是兩種以上的混合物。

作為芳香族二羧酸，可優選列舉出碳原子數8～20的芳香族二羧酸，例如可列舉出：對苯二甲酸、間苯二甲酸、鄰苯二甲酸、苯基丙二酸、高鄰苯二甲酸、苯基琥珀酸、β-苯基戊二酸、α-苯基己二酸、β-苯基己二酸、聯苯基-2,2』-二羧酸、聯苯基-4,4』-二羧酸、萘二羧酸、間苯二甲酸3-磺酸鈉及間苯二甲酸3-磺酸鉀等。

接著，對本發明中所使用的具有一個以上由上述通式(1)表示的基團且在兩末端具有羥基的化合物(B)進行說明。

作為具有一個以上由上述通式(1)表示的基團且在兩末端具有羥基的化合物(B)，優選具有親水性的化合物，更優選具有上述通式(1)表示的基團的聚醚，特別優選下述通式(2)表示的聚乙二醇。

上述通式(2)中，m表示5～250的數。從耐熱性、相容性方面考慮，m優選為20～150。

作為化合物(B)，除了使環氧乙烷進行加成反應而得到的聚乙二醇以外，還可列舉出使環氧乙烷與其它環氧烷(例如：環氧丙烷、1,2-環氧丁烷、1,4-環氧丁烷、2,3-環氧丁烷或1,3-環氧丁烷等)的一種以上進行加成反應而得到的聚醚，該聚醚可以是無規聚醚、嵌段聚醚中的任意種。

進一步舉出化合物(B)的例子，可列舉出：向含有活性氫原子的化合物加成環氧乙烷而成的結構的化合物、環氧乙烷及其它環氧烷(例如：環氧丙烷、1,2-環氧丁烷、1,4-環氧丁烷、2,3-環氧丁烷或1,3-環氧丁烷等)的一種以上加成而成的結構的化合物。這些化合物可以是無規加成化合物及嵌段加成化合物中的任意種。

作為含有活性氫原子的化合物，可列舉出：二醇、二元酚、伯單胺、仲二胺及二羧酸等。

作為二醇，可以使用碳原子數2～20的脂肪族二醇、碳原子數5～12的脂環式二醇及碳原子數8～26的芳香族二醇等。

作為脂肪族二醇，例如可列舉出：乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,3-己二醇、1,4-己二醇、1,6-己二醇、2,5-己二醇、1,2-辛二醇、1,8-辛二醇、1,10-癸二醇、1,18-十八烷二醇、1,20-二十烷二醇、二乙二醇、三乙二醇及硫代二乙二醇等。

作為脂環式二醇，例如可列舉出：1-羥基甲基-1-環丁醇、1,2-環己二醇、1,3-環己二醇、1,4-環己二醇、1-甲基-3,4-環己二醇、2-羥基甲基環己醇、4-羥基甲基環己醇、1,4-環己烷二甲醇及1,1』-二羥基-1,1』-二環己醇等。

作為芳香族二醇，例如可列舉出：二羥基甲基苯、1,4-雙(β-羥基乙氧基)苯、2-苯基-1,3-丙二醇、2-苯基-1,4-丁二醇、2-苄基-1,3-丙二醇、三苯基乙二醇、四苯基乙二醇及苯並頻哪醇等。

作為二元酚，可以使用碳原子數6～30的苯酚，例如可列舉出：鄰苯二酚、間苯二酚、1,4-二羥基苯、對苯二酚、雙酚A、雙酚F、雙酚S、二羥基二苯醚、二羥基二苯基硫醚、聯萘酚及它們的烷基(碳原子數1～10)或滷素取代物等。

作為伯單胺，可列舉出碳原子數1～20的脂肪族伯單胺，例如可列舉出：甲胺、乙胺、正丙胺、異丙胺、正丁胺、仲丁胺、異丁胺、正戊胺、異戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、正癸胺、正十八烷胺及正二十烷胺等。

作為仲二胺，可以使用碳原子數4～18的脂肪族仲二胺、碳原子數4～13的雜環式仲二胺、碳原子數6～14的脂環式仲二胺、碳原子數8～14的芳香族仲二胺及碳原子數3～22的仲烷醇二胺等。

作為脂肪族仲二胺，例如可列舉出：N,N』-二甲基乙二胺、N,N』-二乙基乙二胺、N,N』-二丁基乙二胺、N,N』-二甲基丙二胺、N,N』-二乙基丙二胺、N,N』-二丁基丙二胺、N,N』-二甲基四亞甲基二胺、N,N』-二乙基四亞甲基二胺、N,N』-二丁基四亞甲基二胺、N,N』-二甲基六亞甲基二胺、N,N』-二乙基六亞甲基二胺、N,N』-二丁基六亞甲基二胺、N,N』-二甲基十亞甲基二胺、N,N』-二乙基十亞甲基二胺及N,N』-二丁基十亞甲基二胺等。

作為雜環式仲二胺，例如可列舉出：哌嗪、1-氨基哌啶等。

作為脂環式仲二胺，例如可列舉出：N,N』-二甲基-1,2-環丁二胺、N,N』-二乙基-1,2-環丁二胺、N,N』-二丁基-1,2-環丁二胺、N,N』-二甲基-1,4-環己二胺、N,N』-二乙基-1,4-環己二胺、N,N』-二丁基-1,4-環己二胺、N,N』-二甲基-1,3-環己二胺、N,N』-二乙基-1,3-環己二胺、N,N』-二丁基-1,3-環己二胺等。

作為芳香族仲二胺，例如可列舉出：N,N』-二甲基-苯二胺、N,N』-二甲基-苯二甲胺、N,N』-二甲基-二苯基甲烷二胺、N,N』-二甲基-二苯醚二胺、N,N』-二甲基-聯苯胺及N,N』-二甲基-1,4-萘二胺等。

作為仲烷醇二胺，例如可列舉出：N-甲基二乙醇胺、N-辛基二乙醇胺、N-硬脂基二乙醇胺及N-甲基二丙醇胺等。

作為二羧酸，可以使用碳原子數2～20的二羧酸，例如，可使用脂肪族二羧酸、芳香族二羧酸及脂環式二羧酸等。

作為脂肪族二羧酸，例如可列舉出：草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、甲基琥珀酸、二甲基丙二酸、β-甲基戊二酸、乙基琥珀酸、異丙基丙二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷二羧酸、十二烷二羧酸、十三烷二羧酸、十四烷二羧酸、十六烷二羧酸、十八烷二羧酸及二十烷二羧酸。

作為芳香族二羧酸，例如可列舉出：對苯二甲酸、間苯二甲酸、鄰苯二甲酸、苯基丙二酸、高鄰苯二甲酸、苯基琥珀酸、β-苯基戊二酸、α-苯基己二酸、β-苯基己二酸、聯苯基-2,2』-二羧酸、聯苯基-4,4』-二羧酸、萘二羧酸、間苯二甲酸3-磺酸鈉及間苯二甲酸3-磺酸鉀等。

作為脂環式二羧酸，例如可列舉出：1,3-環戊烷二羧酸、1,2-環戊烷二羧酸、1,4-環己烷二羧酸、1,2-環己烷二羧酸、1,3-環己烷二羧酸、1,4-環己烷二乙酸、1,3-環己烷二乙酸、1,2-環己烷二乙酸及二環己基-4,4』-二羧酸等。

這些含有活性氫原子的化合物可以使用一種，也可以使用兩種以上的混合物。

接著，對本發明中所使用的多羧酸化合物(D)進行說明。

作為多羧酸化合物(D)，可列舉出：具有3個以上羧基的羧酸、具有2個以上羧基且具有1個以上羥基的羧酸，從與熱塑性樹脂的相容性及抗靜電性方面考慮，優選具有3個以上羧基的羧酸。多羧酸化合物(D)也可以是這些的混合物。

具有3個以上羧基的羧酸也可以是其衍生物(例如：酸酐、烷基酯、鹼金屬鹽、醯滷等)。具有3個以上羧基的羧酸及其衍生物也可以是兩種以上的混合物。

作為具有3個以上羧基的羧酸，例如可列舉出：烏頭酸、1,2,3-丙烷三羧酸、丁烷-1,2,3,4-四羧酸、3-丁烯-1,2,3-三羧酸、偏苯三酸、均苯四酸、連苯三酸、環己烷三羧酸、萘-1,2,5-三羧酸、萘-2,6,7-三羧酸、1,3,5-戊烷三羧酸、苯三甲酸、3,3』,4-二苯基三羧酸、二苯甲酮-3,3』,4-三羧酸、二苯基碸-3,3』,4-三羧酸、二苯醚-3,3』,4-三羧酸、二苯基-2,2』,3,3』-四羧酸、二苯甲酮-2,2』,3,3』-四羧酸、二苯基碸-2,2』,3,3』-四羧酸、二苯基-2,2』,3,3』-四羧酸、二苯甲酮-2,2』,3,3』-四羧酸、二苯基碸-2,2』,3,3』-四羧酸、二苯醚-2,2』,3,3』-四羧酸等，進而，也可以使用具有3個以上羧基的酸改性聚乙烯蠟、聚丙烯酸等。

具有2個以上羧基且具有1個以上羥基的羧酸也可以是其衍生物(例如：酸酐、烷基酯、鹼金屬鹽、醯滷等)。具有2個以上羧基且具有1個以上羥基的羧酸及其衍生物也可以是兩種以上的混合物。

作為具有2個以上羧基且具有1個以上羥基的羧酸，例如可列舉出：酒石酸、蘋果酸、檸檬酸、異檸檬酸、檸蘋酸、丙醇二酸等。

另外，從與熱塑性樹脂的相容性及抗靜電性方面考慮，高分子化合物(E)優選具有由二醇與二羧酸構成的聚酯(A)、上述化合物(B)、及上述多羧酸化合物(D)藉助酯鍵鍵合而成的結構。

進而，從與熱塑性樹脂的相容性及抗靜電性方面考慮，高分子化合物(E)優選具有嵌段聚合物(C)與上述多羧酸化合物(D)藉助酯鍵鍵合而成的結構，所述嵌段聚合物(C)是由聚酯(A)構成的嵌段及由上述化合物(B)構成的嵌段藉助酯鍵重複交替鍵合而成的在兩末端具有羥基的嵌段聚合物，所述聚酯(A)由二醇與二羧酸構成。

本發明的聚酯(A)只要是由二醇與二羧酸構成的聚酯即可，優選具有二醇的去除羥基而得的殘基與二羧酸的去除羧基而得的殘基藉助酯鍵鍵合的結構。

另外，聚酯(A)優選為在單末端或兩末端具有羧基的結構的聚酯，更優選在兩末端具有羧基的結構的聚酯。進而，聚酯(A)的聚合度優選為2～50的範圍。

在聚酯(A)的單末端或兩末端具有羧基的情況下，優選通過該羧基與化合物(B)的羥基的反應而形成酯鍵，並形成高分子化合物(E)的結構。

在聚酯(A)的兩末端具有羥基的情況下，優選通過該羥基與化合物(D)的羧基的反應而形成酯鍵，並形成高分子化合物(E)的結構。

聚酯(A)例如可以通過使上述二羧酸與上述二醇進行縮聚反應來得到。

二羧酸也可以是二羧酸的衍生物(例如：酸酐、烷基酯、鹼金屬鹽、醯滷等)，在使用衍生物得到聚酯(A)的情況下，可以在該狀態下直接進行接下來的用於得到具備在兩末端具有羥基的結構的嵌段聚合物(C)的反應，也可以進行與多羧酸化合物(D)的反應。另外，二羧酸及其衍生物可以是兩種以上的混合物。

在兩末端具有羧基的聚酯(A)例如可以通過使上述二羧酸或其衍生物與上述二醇進行縮聚反應來得到。對於此時的二羧酸或其衍生物與二醇的反應比，優選使用過量的二羧酸或其衍生物，以使兩末端成為羧基，更優選以摩爾比計相對於二醇以超過1摩爾的量使用。

在單末端具有羧基的聚酯(A)例如可以通過使上述二羧酸或其衍生物與上述二醇進行縮聚反應來得到。對於此時的二羧酸或其衍生物與二醇的反應比，優選以摩爾比計等量使用二羧酸或其衍生物與二醇，以使單末端成為羧基。

在兩末端具有羥基的聚酯(A)例如可以通過使上述二羧酸或其衍生物與上述二醇進行縮聚反應來得到。對於此時的二羧酸或其衍生物與二醇的反應比，優選使用過量的二醇，以使兩末端成為羥基，更優選以摩爾比計相對於二羧酸以超過1摩爾的量使用。

聚酯(A)也可以是混合物。

在縮聚反應中，可以使用促進酯化反應的催化劑，作為催化劑，可以使用二丁基氧化錫、鈦酸四烷基酯、乙酸鋯、乙酸鋅等目前公知的催化劑。

另外，在使用羧酸酯、羧酸金屬鹽、醯滷等衍生物替代二羧酸時，可以在它們與二醇的反應後，對兩末端進行處理而形成二羧酸，也可以在該狀態下直接進行接下來的用於得到具備在兩末端具有羧基的結構的嵌段聚合物(C)的反應。

由二醇和二羧酸構成的在兩末端具有羧基的優選的聚酯(A)只要通過與(B)成分反應而形成酯鍵、且形成嵌段聚合物(C)的結構即可，兩末端的羧基可以被保護也可以被修飾，另外，也可以是前體的形式。另外，為了抑制反應時產物的氧化，也可以向反應體系中添加酚系抗氧化劑等抗氧化劑。

在兩末端具有羥基的化合物(B)只要通過與(A)成分反應而形成酯鍵、且形成嵌段聚合物(C)的結構即可，兩末端的羥基可以被保護也可以被修飾，另外，也可以是前體的形式。

本發明的具備在兩末端具有羥基的結構的嵌段聚合物(C)具有由上述聚酯(A)構成的嵌段和由上述化合物(B)構成的嵌段，且具有這些嵌段藉助通過羧基和羥基形成的酯鍵重複交替鍵合而成的結構。列舉上述嵌段聚合物(C)的一個例子，例如可列舉出：具有由下述通式(3)表示的結構的嵌段聚合物(C)。

上述通式(3)中，(A)表示由上述在兩末端具有羧基的聚酯(A)構成的嵌段，(B)表示由上述在兩末端具有羥基的化合物(B)構成的嵌段，t為重複單元的重複數，表示優選為1～10的數。t更優選為1～7的數、最優選為1～5的數。

對於具備在兩末端具有羥基的結構的嵌段聚合物(C)，可以通過使上述在兩末端具有羧基的聚酯(A)與上述在兩末端具有羥基的化合物(B)進行縮聚反應來得到，只要是與具有上述聚酯(A)和上述化合物(B)藉助由羧基和羥基形成的酯鍵重複交替鍵合而成的結構的嵌段聚合物具有相同的結構的嵌段聚合物即可，不是必須由上述聚酯(A)和上述化合物(B)合成。

關於上述聚酯(A)和上述化合物(B)的反應比，只要以相對於上述聚酯(A)X摩爾，上述化合物(B)為X+1摩爾的方式進行調節，就能夠優選得到在兩末端具有羥基的嵌段聚合物(C)。

在反應時，在上述聚酯(A)的合成反應結束後，可以在不分離上述聚酯(A)的情況下將上述化合物(B)加入反應體系中，在這樣的狀態下進行反應。

在縮聚反應中，可以使用促進酯化反應的催化劑，作為催化劑，可以使用二丁基氧化錫、四烷基鈦酸酯、乙酸鋯、乙酸鋅等目前公知的催化劑。另外，為了抑制反應時產物的氧化，可以在反應體系中添加酚系抗氧化劑等抗氧化劑。

本發明的高分子化合物(E)優選具有如下結構：具備在兩末端具有羥基的結構的嵌段聚合物(C)與多羧酸化合物(D)藉助由嵌段聚合物(C)的末端的羥基和多羧酸化合物(D)的羧基形成的酯鍵鍵合而成的結構。另外，上述高分子化合物(E)也可以進一步包含由上述聚酯(A)的羥基和上述多羧酸化合物(D)的羧基形成的酯鍵。

為了得到高分子化合物(E)，只要使上述嵌段聚合物(C)的羥基與上述多羧酸化合物(D)的羧基反應即可。多羧酸化合物的羧基的個數優選為進行反應的嵌段聚合物(C)的羥基的個數的0.5～5當量、更優選為0.5～1.5當量。另外，上述反應可以在各種溶劑中進行，也可以在熔融狀態下進行。

對於進行反應的多羧酸化合物(D)，優選為進行反應的嵌段聚合物(C)的羥基的個數的0.1～2.0當量、更優選為0.2～1.5當量。

在反應時，在上述嵌段聚合物(C)的合成反應結束後，可以在不分離嵌段聚合物(C)的情況下將多羧酸化合物(D)加入反應體系中，在這樣的狀態下進行反應。此時，合成嵌段聚合物(C)時過量使用的未反應的聚酯(A)的羥基可以與多羧酸化合物(D)的一部分羧基反應形成酯鍵。

本發明的優選的高分子化合物(E)只要是與具有如下結構的高分子化合物具有相同結構的高分子化合物即可，所述結構為具備在兩末端具有羥基的結構的嵌段聚合物(C)與多羧酸化合物(D)藉助由各自的羥基和羧基形成的酯鍵鍵合而成的結構，不是必須由上述嵌段聚合物(C)和上述多羧酸化合物(D)合成。

本發明中，高分子化合物(E)中的由聚酯(A)構成的嵌段的數均分子量以聚苯乙烯換算計優選為800～8,000、更優選為1,000～6,000、進一步優選為2,000～4,000。另外，高分子化合物(E)中的由在兩末端具有羥基的化合物(B)構成的嵌段的數均分子量以聚苯乙烯換算計優選為400～6,000、更優選為1,000～5,000、進一步優選為2,000～4,000。進而，高分子化合物(E)中的由具備在兩末端具有羥基的結構的嵌段聚合物(C)構成的嵌段的數均分子量以聚苯乙烯換算計優選為5,000～25,000、更優選為7,000～17,000、進一步優選為9,000～13,000。

本發明的抗靜電劑也優選為進一步配混有選自由鹼金屬的鹽及第2族元素的鹽組成的組中的一種以上而成的抗靜電劑組合物。

作為鹼金屬的鹽及第2族元素的鹽，可列舉出有機酸鹽或無機酸鹽，作為鹼金屬的例子，可列舉出：鋰、鈉、鉀、銫、銣等，作為第2族元素的例子，可列舉出：鈹、鎂、鈣、鍶、鋇等，作為有機酸的例子，可列舉出：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、乳酸等碳原子數1～18的脂肪族單羧酸；草酸、丙二酸、琥珀酸、富馬酸、馬來酸、己二酸等碳原子數1～12的脂肪族二羧酸；苯甲酸、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、水楊酸等芳香族羧酸；甲烷磺酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、三氟甲烷磺酸等碳原子數1～20的磺酸等，作為無機酸的例子，可列舉出：鹽酸、氫溴酸、硫酸、亞硫酸、磷酸、亞磷酸、聚磷酸、硝酸、高氯酸等。其中，從抗靜電性方面考慮，優選鹼金屬的鹽，更優選鋰、鈉、鉀的鹽，最優選鋰的鹽。另外，從抗靜電性方面考慮，優選乙酸的鹽、高氯酸的鹽、對甲苯磺酸的鹽、十二烷基苯磺酸的鹽。

作為鹼金屬的鹽及第2族元素的鹽的具體例，例如可列舉出：乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀、氯化鋰、氯化鈉、氯化鉀、氯化鎂、氯化鈣、磷酸鋰、磷酸鈉、磷酸鉀、硫酸鋰、硫酸鈉、硫酸鎂、硫酸鈣、高氯酸鋰、高氯酸鈉、高氯酸鉀、對甲苯磺酸鋰、對甲苯磺酸鈉、對甲苯磺酸鉀、十二烷基苯磺酸鋰、十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鉀等。其中，優選為乙酸鋰、乙酸鉀、對甲苯磺酸鋰、對甲苯磺酸鈉、氯化鋰等。

鹼金屬的鹽和/或第2族元素的鹽可以配混在用於本發明的抗靜電劑的高分子化合物(E)中，也可以與高分子化合物(E)一起配混在熱塑性樹脂中使用。相對於高分子化合物(E)100質量份，鹼金屬的鹽和/或第2族元素的鹽的配混量優選為0.01～20質量份、更優選為0.1～15質量份、最優選為1～10質量份。

另外，本發明的抗靜電劑可以配混表面活性劑而以抗靜電劑組合物的形式使用。作為表面活性劑，可以使用非離子性表面活性劑、陰離子性表面活性劑、陽離子性表面活性劑或兩性表面活性劑。作為非離子性表面活性劑，可列舉出：高級醇環氧乙烷加成物、脂肪酸環氧乙烷加成物、高級烷基胺環氧乙烷加成物、聚丙二醇環氧乙烷加成物等聚乙二醇型非離子表面活性劑；聚環氧乙烷、丙三醇的脂肪酸酯、季戊四醇的脂肪酸酯、山梨醇或山梨醇酐的脂肪酸酯、多元醇的烷基醚、烷醇胺的脂肪族醯胺等多元醇型非離子表面活性劑等，作為陰離子性表面活性劑，例如可列舉出：高級脂肪酸的鹼金屬鹽等羧酸鹽；高級醇硫酸酯鹽、高級烷基醚硫酸酯鹽等硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基磺酸鹽、鏈烷烴磺酸鹽等磺酸鹽；高級醇磷酸酯鹽等磷酸酯鹽等，作為陽離子性表面活性劑，可列舉出：烷基三甲基銨鹽等季銨鹽等。作為兩性表面活性劑，可列舉出：高級烷基氨基丙酸鹽等胺基酸型兩性表面活性劑、高級烷基二甲基甜菜鹼、高級烷基二羥基乙基甜菜鹼等甜菜鹼型兩性表面活性劑等，這些表面活性劑可以單獨使用或兩種以上組合使用。本發明中，在上述表面活性劑中，優選為陰離子性表面活性劑，特別優選為烷基苯磺酸鹽、烷基磺酸鹽、鏈烷烴磺酸鹽等磺酸鹽。

表面活性劑可以配混在用於本發明的抗靜電劑的高分子化合物(E)中，也可以與高分子化合物(E)一起配混在熱塑性樹脂中使用。相對於高分子化合物(E)100質量份，表面活性劑的配混量優選為0.01～20質量份、更優選為0.1～15質量份、最優選為1～10質量份。

進而，對於本發明的抗靜電劑，可以配混高分子型抗靜電劑而以抗靜電劑組合物的形式使用。作為高分子型抗靜電劑，例如，可以使用公知的聚醚酯醯胺等高分子型抗靜電劑，作為公知的聚醚酯醯胺，例如可列舉出：日本特開平7-10989號公報中記載的由雙酚A的聚氧亞烷基加成物構成的聚醚酯醯胺。另外，可以使用具有聚烯烴嵌段與親水性聚合物嵌段的鍵合單元為2～50的重複結構的嵌段聚合物，例如，可以舉出美國專利第6552131號說明書中記載的嵌段聚合物。

高分子型抗靜電劑可以配混在用於本發明的抗靜電劑的高分子化合物(E)中，也可以與高分子化合物(E)一起配混在熱塑性樹脂中使用。相對於高分子化合物(E)100質量份，高分子型抗靜電劑的配混量優選為0～50質量份、更優選為5～20質量份。

再者，本發明的抗靜電劑可以配混離子性液體而以抗靜電劑組合物的形式使用。作為離子性液體的例子，可列舉出具有室溫以下的熔點、且構成離子性液體的陽離子或陰離子中的至少一個為有機物離子、初始電導率為1～200ms/cm、優選為10～200ms/cm的常溫熔融鹽，例如國際公開第95/15572號中記載的常溫熔融鹽。

作為構成離子性液體的陽離子，可列舉出選自由脒鎓、吡啶鎓、吡唑鎓及胍鎓陽離子組成的組中的陽離子。

其中，作為脒鎓陽離子，可列舉出下述陽離子。

(1)咪唑啉鎓陽離子

可列舉出碳原子數5～15的咪唑啉鎓陽離子，例如，1,2,3,4-四甲基咪唑啉鎓、1,3-二甲基咪唑啉鎓；

(2)咪唑鎓陽離子

可列舉出碳原子數5～15的咪唑鎓陽離子，例如，1,3-二甲基咪唑鎓、1-乙基-3-甲基咪唑鎓；

(3)四氫嘧啶鎓陽離子

可列舉出碳原子數6～15的四氫嘧啶鎓陽離子，例如，1,3-二甲基-1,4,5,6-四氫嘧啶鎓、1,2,3,4-四甲基-1,4,5,6-四氫嘧啶鎓；

(4)二氫嘧啶鎓陽離子

可列舉出碳原子數6～20的二氫嘧啶鎓陽離子，例如，1,3-二甲基-1,4-二氫嘧啶鎓、1,3-二甲基-1,6-二氫嘧啶鎓、8-甲基-1,8-二氮雜雙環[5,4,0]-7,9-十一碳二烯鎓(undecadienium)、8-甲基-1,8-二氮雜雙環[5,4,0]-7,10-十一碳二烯鎓。

作為吡啶鎓陽離子，可列舉出碳原子數6～20的吡啶鎓陽離子，例如可列舉出：3-甲基-1-丙基吡啶鎓、1-丁基-3,4-二甲基吡啶鎓。

作為吡唑鎓陽離子，可列舉出碳原子數5～15的吡唑鎓陽離子，例如可列舉出：1,2-二甲基吡唑鎓、1-正丁基-2-甲基吡唑鎓。

作為胍鎓陽離子，可列舉出下述胍鎓陽離子。

(1)具有咪唑啉鎓骨架的胍鎓陽離子

可列舉出碳原子數8～15的胍鎓陽離子，例如：2-二甲基氨基-1,3,4-三甲基咪唑啉鎓、2-二乙基氨基-1,3,4-三甲基咪唑啉鎓；

(2)具有咪唑鎓骨架的胍鎓陽離子

可列舉出碳原子數8～15的胍鎓陽離子，例如：2-二甲基氨基-1,3,4-三甲基咪唑鎓、2-二乙基氨基-1,3,4-三甲基咪唑鎓；

(3)具有四氫嘧啶鎓骨架的胍鎓陽離子

可列舉出碳原子數10～20的胍鎓陽離子，例如：2-二甲基氨基-1,3,4-三甲基-1,4,5,6-四氫嘧啶鎓、2-二乙基氨基-1,3-二甲基-4-乙基-1,4,5,6-四氫嘧啶鎓；

(4)具有二氫嘧啶鎓骨架的胍鎓陽離子

可列舉出碳原子數10～20的胍鎓陽離子，例如：2-二甲基氨基-1,3,4-三甲基-1,4-二氫嘧啶鎓、2-二甲基氨基-1,3,4-三甲基-1,6-二氫嘧啶鎓、2-二乙基氨基-1,3-二甲基-4-乙基-1,4-二氫嘧啶鎓、2-二乙基氨基-1,3-二甲基-4-乙基-1,6-二氫嘧啶鎓。

上述陽離子可以單獨使用一種，另外也可以組合使用兩種以上。其中，從抗靜電性的觀點考慮，優選脒鎓陽離子、更優選咪唑鎓陽離子、特別優選1-乙基-3-甲基咪唑鎓陽離子。

在離子性液體中，作為構成陰離子的有機酸或無機酸，可列舉出下述物質。作為有機酸，例如可列舉出：羧酸、硫酸酯、磺酸及磷酸酯；作為無機酸，例如可列舉出：超強酸(例如：氟硼酸、四氟硼酸、高氯酸、六氟磷酸、六氟銻酸及六氟砷酸)、磷酸及硼酸。上述有機酸及無機酸可以單獨使用一種，另外，也可以組合使用兩種以上。

上述有機酸及無機酸中，從離子性液體的抗靜電性的觀點考慮，優選的是構成離子性液體的陰離子的Hammett酸度函數(-H0)為12～100的、形成超強酸的共軛鹼、超強酸的共軛鹼以外的陰離子的酸及它們的混合物。

作為超強酸的共軛鹼以外的陰離子，例如可列舉出：滷素(例如：氟、氯及溴)離子、烷基(碳原子數1～12)苯磺酸(例如：對甲苯磺酸及十二烷基苯磺酸)離子及多(n＝1～25)氟烷烴磺酸(例如十一氟戊烷磺酸)離子。

另外，作為超強酸，可列舉出：質子酸及由質子酸與路易斯酸的組合衍生的酸、及它們的混合物。作為超強酸的質子酸，例如可列舉出：雙(三氟甲基磺醯基)醯亞胺酸、雙(五氟乙基磺醯基)醯亞胺酸、三(三氟甲基磺醯基)甲烷、高氯酸、氟磺酸、烷烴(碳原子數1～30)磺酸(例如：甲烷磺酸、十二烷磺酸等)、多(n＝1～30)氟烷烴(碳原子數1～30)磺酸(例如：三氟甲烷磺酸、五氟乙烷磺酸、七氟丙烷磺酸、九氟丁烷磺酸、十一氟戊烷磺酸及十三氟己烷磺酸)、氟硼酸及四氟化硼酸。其中，從合成的容易程度的觀點考慮，優選氟硼酸、三氟甲烷磺酸、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺酸及雙(五氟乙基磺醯基)醯亞胺酸。

作為與路易斯酸組合使用的質子酸，例如可列舉出：滷化氫(例如：氟化氫、氯化氫、溴化氫及碘化氫)、高氯酸、氟磺酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、五氟乙烷磺酸、九氟丁烷磺酸、十一氟戊烷磺酸、十三氟己烷磺酸及它們的混合物。其中，從離子性液體的初始電導率的觀點考慮，優選氟化氫。

作為路易斯酸，例如可列舉出：三氟化硼、五氟化磷、五氟化銻、五氟化砷、五氟化鉭及它們的混合物。其中，從離子性液體的初始電導率的觀點考慮，優選三氟化硼及五氟化磷。

質子酸與路易斯酸的組合是任意的，作為由它們組合而成的超強酸，例如可列舉出：四氟硼酸、六氟磷酸、六氟化鉭酸、六氟化銻酸、六氟化鉭磺酸、四氟化硼酸、六氟化磷酸、氯化三氟化硼酸、六氟化砷酸及它們的混合物。

上述陰離子中，從離子性液體的抗靜電性的觀點考慮，優選為超強酸的共軛鹼(由質子酸形成的超強酸及由質子酸與路易斯酸的組合形成的超強酸)，進一步優選為由質子酸形成的超強酸及由質子酸與三氟化硼和/或五氟化磷形成的超強酸的共軛鹼。

在離子性液體中，從抗靜電性的觀點考慮，優選的是具有脒鎓陽離子的離子性液體，更優選的是具有1-乙基-3-甲基咪唑鎓陽離子的離子性液體，特別優選的是1-乙基-3-甲基咪唑鎓雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺。

相對於高分子化合物(E)100質量份，離子性液體的配混量優選為0.01～20質量份、更優選為0.1～15質量份、最優選為1～10質量份。

再者，本發明的抗靜電劑也可以配混相容劑製成抗靜電劑組合物。通過配混相容劑，能夠提高抗靜電劑成分與其它成分、熱塑性樹脂的相容性。作為上述相容劑，可列舉出具有選自由羧基、環氧基、氨基、羥基及聚氧亞烷基組成的組中的至少一種官能團(極性基團)的改性乙烯基聚合物、例如日本特開平3-258850號公報中記載的聚合物、日本特開平6-345927號公報中記載的具有磺醯基的改性乙烯基聚合物或具有聚烯烴部分和芳香族乙烯基聚合物部分的嵌段聚合物等。

相容劑可以配混在用於本發明的抗靜電劑的高分子化合物(E)中，也可以與高分子化合物(E)一起配混在熱塑性樹脂中使用。相對於高分子化合物(E)100質量份，相容劑的配混量優選為0.1～15質量份、更優選為1～10質量份。

本發明的抗靜電劑及抗靜電劑組合物特別優選的是配混在熱塑性樹脂中而能夠作為抗靜電性樹脂組合物使用。作為熱塑性樹脂的例子，可以舉出：聚丙烯、高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、直鏈低密度聚乙烯、交聯聚乙烯、超高分子量聚乙烯、聚丁烯-1、聚-3-甲基戊烯、聚-4-甲基戊烯等α-烯烴聚合物或乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物、乙烯-丙烯共聚物等聚烯烴系樹脂及它們的共聚物；聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚偏氟乙烯、氯化橡膠、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、氯乙烯-乙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯-乙酸乙烯酯三元共聚物、氯乙烯-丙烯酸酯共聚物、氯乙烯-馬來酸酯共聚物、氯乙烯-環己基馬來醯亞胺共聚物等含滷素樹脂；石油樹脂、香豆酮樹脂、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、丙烯酸系樹脂、苯乙烯和/或α-甲基苯乙烯與其它單體(例如：馬來酸酐、苯基馬來醯亞胺、甲基丙烯酸甲酯、丁二烯、丙烯腈等)的共聚物(例如：AS樹脂、ABS(丙烯腈丁二烯苯乙烯共聚物)樹脂、ACS樹脂、SBS樹脂、MBS樹脂、耐熱ABS樹脂等)；聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯醇、聚乙烯醇縮甲醛、聚乙烯醇縮丁醛；聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚對苯二甲酸丁二醇酯、聚環己烷二亞甲基對苯二甲酸酯等聚亞烷基對苯二甲酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸丁二醇酯等聚亞烷基萘二甲酸酯等芳香族聚酯及聚四亞甲基對苯二甲酸酯等直鏈聚酯；聚羥基丁酸酯、聚己內酯、聚丁二酸丁二醇酯、聚丁二酸乙二醇酯、聚乳酸、聚蘋果酸、聚乙醇酸、聚二噁烷、聚(2-氧雜環丁酮)等分解性脂肪族聚酯；聚苯醚、聚己內醯胺及聚六亞甲基己二醯胺等聚醯胺、聚碳酸酯、聚碳酸酯/ABS樹脂、支鏈聚碳酸酯、聚縮醛、聚苯硫醚、聚氨酯、纖維素系樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚碸、聚苯醚、聚醚酮、聚醚醚酮、液晶聚合物等熱塑性樹脂及它們的摻混物。另外，熱塑性樹脂也可以是異戊二烯橡膠、丁二烯橡膠、丙烯腈-丁二烯共聚橡膠、苯乙烯-丁二烯共聚橡膠、氟橡膠、有機矽橡膠、烯烴系彈性體、苯乙烯系彈性體、聚酯系彈性體、腈系彈性體、尼龍系彈性體、氯乙烯系彈性體、聚醯胺系彈性體、聚氨酯系彈性體等彈性體。本發明中，這些熱塑性樹脂可以單獨使用，也可以組合使用兩種以上。另外，熱塑性樹脂還可以被合金化。

這些熱塑性樹脂無論分子量、聚合度、密度、軟化點、對溶劑的不溶成分的比例、立構規整性的程度、催化劑殘渣的有無、作為原料的單體的種類、配混比率、聚合催化劑的種類(例如：齊格勒催化劑、茂金屬催化劑等)等如何都可以使用。在這些熱塑性樹脂中，從抗靜電性方面考慮，優選選自由聚烯烴系樹脂、聚苯乙烯系樹脂及它們的共聚物組成的組中的一種以上。

本發明的抗靜電性樹脂組合物中的熱塑性樹脂與抗靜電劑或抗靜電劑組合物的質量比優選在99/1～40/60的範圍。

對高分子化合物(E)向熱塑性樹脂中的配混方法沒有特別限制，可以使用通常使用的任意方法，例如，只要通過軋輥混煉、棒混混煉(bumper kneading)、擠出機、捏合機等進行混合、混煉來配混即可。另外，高分子化合物(E)也可以直接添加在熱塑性樹脂中，根據需要也可以使其浸漬於載體後添加。在使其浸漬於載體時，可以直接進行加熱混合，根據需要也可以為用有機溶劑稀釋後使其浸漬於載體，然後去除溶劑的方法。作為這樣的載體，可以使用作為合成樹脂的填料、填充劑而已知的物質，或常溫下為固體的阻燃劑、光穩定劑，例如可列舉出：矽酸鈣粉末、二氧化矽粉末、滑石粉末、氧化鋁粉末、氧化鈦粉末或對這些載體的表面進行了化學修飾而成的物質、下述列舉的阻燃劑或抗氧化劑中為固體的物質等。在這些載體中，優選為對載體的表面進行了化學修飾的物質，更優選為對二氧化矽粉末的表面進行了化學修飾的物質。這些載體的平均粒徑優選為0.1～100μm、更優選為0.5～50μm。

作為高分子化合物(E)向熱塑性樹脂中的配混方法，可以一邊將嵌段聚合物(C)和多羧酸化合物(D)與熱塑性樹脂同時混煉一邊合成高分子化合物(E)來進行配混，另外，也可以通過在注射成型等成型時混合高分子化合物(E)和熱塑性樹脂而得到成型品的方法來進行配混，進而，也可以預先製造與熱塑性樹脂的母料，然後配混該母料。

在本發明的抗靜電性樹脂組合物中，可以根據需要進一步添加酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑、硫醚系抗氧化劑、紫外線吸收劑、受阻胺系光穩定劑等各種添加劑，由此能夠使本發明的樹脂組合物穩定化。

作為上述酚系抗氧化劑，例如可列舉出：2,6-二叔丁基-對甲酚、2,6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、二硬脂基(3,5-二叔丁基-4-羥基苄基)膦酸酯、1,6-六亞甲基雙〔(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙醯胺〕、4,4』-硫代雙(6-叔丁基-間甲酚)、2,2』-亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2』-亞甲基雙(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4』-丁叉基雙(6-叔丁基-間甲酚)、2,2』-乙叉基雙(4,6-二叔丁基苯酚)、2,2』-乙叉基雙(4-仲丁基-6-叔丁基苯酚)、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-叔丁基苯基)丁烷、1,3,5-三(2,6-二甲基-3-羥基-4-叔丁基苄基)異氰脲酸酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羥基苄基)異氰脲酸酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羥基苄基)-2,4,6-三甲基苯、2-叔丁基-4-甲基-6-(2-丙烯醯氧基-3-叔丁基-5-甲基苄基)苯酚、硬脂基(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、四〔3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸甲基〕甲烷、硫代二乙二醇雙〔(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸酯〕、1,6-六亞甲基雙〔(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸酯〕、雙〔3,3-雙(4-羥基-3-叔丁基苯基)丁酸〕二醇酯、雙〔2-叔丁基-4-甲基-6-(2-羥基-3-叔丁基-5-甲基苄基)苯基〕對苯二甲酸酯、1,3,5-三〔(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙醯氧基乙基〕異氰脲酸酯、3,9-雙〔1,1-二甲基-2-{(3-叔丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基}乙基〕-2,4,8,10-四氧雜螺〔5,5〕十一烷、三乙二醇雙〔(3-叔丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙酸酯〕等。相對於熱塑性樹脂100質量份，這些酚系抗氧化劑的添加量優選為0.001～10質量份、更優選為0.05～5質量份。

作為上述磷系抗氧化劑，例如可列舉出：三壬基苯基亞磷酸酯、三〔2-叔丁基-4-(3-叔丁基-4-羥基-5-甲基苯硫基)-5-甲基苯基〕亞磷酸酯、十三烷基亞磷酸酯、辛基二苯基亞磷酸酯、二(癸基)單苯基亞磷酸酯、二(十三烷基)季戊四醇二亞磷酸酯、二(壬基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4,6-三叔丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、四(十三烷基)異丙叉基二苯酚二亞磷酸酯、四(十三烷基)-4,4』-正丁叉基雙(2-叔丁基-5-甲基苯酚)二亞磷酸酯、六(十三烷基)-1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-叔丁基苯基)丁烷三亞磷酸酯、四(2,4-二叔丁基苯基)亞聯苯基二亞膦酸酯、9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、2,2』-亞甲基雙(4,6-叔丁基苯基)-2-乙基己基亞磷酸酯、2,2』-亞甲基雙(4,6-叔丁基苯基)-十八烷基亞磷酸酯、2,2』-乙叉基雙(4,6-二叔丁基苯基)氟亞磷酸酯、三(2-〔(2,4,8,10-四叔丁基二苯並〔d,f〕〔1,3,2〕二氧雜磷庚英(phosphepin)-6-基)氧基〕乙基)胺、2-乙基-2-丁基丙二醇及2,4,6-三叔丁基苯酚的亞磷酸酯等。相對於熱塑性樹脂100質量份，這些磷系抗氧化劑的添加量優選為0.001～10質量份、更優選為0.05～5質量份。

作為上述硫醚系抗氧化劑，例如可列舉出：硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二肉豆蔻酯、硫代二丙酸二硬脂酯等硫代二丙酸二烷基酯類、及季戊四醇四(β-烷基硫代丙酸)酯類。相對於熱塑性樹脂100質量份，這些硫醚系抗氧化劑的添加量優選為0.001～10質量份、更優選為0.05～5質量份。

作為上述紫外線吸收劑，例如可列舉出：2,4-二羥基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羥基-4-辛氧基二苯甲酮、5,5』-亞甲基雙(2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮)等2-羥基二苯甲酮類；2-(2』-羥基-5』-甲基苯基)苯並三唑、2-(2』-羥基-3』,5』-二叔丁基苯基)-5-氯苯並三唑、2-(2』-羥基-3』-叔丁基-5』-甲基苯基)-5-氯苯並三唑、2-(2』-羥基-5』-叔辛基苯基)苯並三唑、2-(2』-羥基-3』,5』-二枯基苯基)苯並三唑、2,2』-亞甲基雙(4-叔辛基-6-(苯並三唑基)苯酚)、2-(2』-羥基-3』-叔丁基-5』-羧基苯基)苯並三唑等2-(2』-羥基苯基)苯並三唑類；水楊酸苯酯、間苯二酚單苯甲酸酯、2,4-二叔丁基苯基-3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸酯、2,4-二叔戊基苯基-3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸酯、十六烷基-3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸酯等苯甲酸酯類；2-乙基-2』-乙氧基草醯苯胺、2-乙氧基-4』-十二烷基草醯苯胺等取代草醯苯胺類；乙基-α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸酯、甲基-2-氰基-3-甲基-3-(對甲氧基苯基)丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯類；2-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二叔丁基苯基)-均三嗪、2-(2-羥基-4-甲氧基苯基)-4,6-二苯基-均三嗪、2-(2-羥基-4-丙氧基-5-甲基苯基)-4,6-雙(2,4-二叔丁基苯基)-均三嗪等三芳基三嗪類。相對於熱塑性樹脂100質量份，這些紫外線吸收劑的添加量優選為0.001～30質量份、更優選為0.05～10質量份。

作為上述受阻胺系光穩定劑，例如可列舉出：2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基苯甲酸酯、雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)·二(十三烷基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)·二(十三烷基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、雙(1,2,2,4,4-五甲基-4-哌啶基)-2-丁基-2-(3,5-二叔丁基-4-羥基苄基)丙二酸酯、1-(2-羥基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇/琥珀酸二乙酯縮聚物、1,6-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/2,4-二氯-6-嗎啉代-均三嗪縮聚物、1,6-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/2,4-二氯-6-叔辛基氨基-均三嗪縮聚物、1,5,8,12-四〔2,4-雙(N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基〕-1,5,8,12-四氮雜十二烷、1,5,8,12-四〔2,4-雙(N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基〕-1,5,8,12-四氮雜十二烷、1,6,11-三〔2,4-雙(N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基〕氨基十一烷、1,6,11-三〔2,4-雙(N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基〕氨基十一烷等受阻胺化合物。相對於熱塑性樹脂100質量份，這些受阻胺系光穩定劑的添加量優選為0.001～30質量份、更優選為0.05～10質量份。

另外，在使用聚烯烴系樹脂作為熱塑性樹脂的情況下，為了根據需要進一步中和聚烯烴樹脂中的殘渣催化劑，優選添加公知的中和劑。作為中和劑，例如可列舉出：硬脂酸鈣、硬脂酸鋰、硬脂酸鈉等脂肪酸金屬鹽或亞乙基雙(硬脂醯胺)、亞乙基雙(12-羥基硬脂醯胺)、硬脂酸醯胺等脂肪酸醯胺化合物，這些中和劑可以混合使用。

在本發明的抗靜電性樹脂組合物中，根據需要可以進一步添加芳香族羧酸金屬鹽、脂環式烷基羧酸金屬鹽、對叔丁基苯甲酸鋁、芳香族磷酸酯金屬鹽、二苄叉基山梨醇類等成核劑、金屬皂、水滑石、含有三嗪環的化合物、金屬氫氧化物、磷酸酯系阻燃劑、縮合磷酸酯系阻燃劑、磷酸酯系阻燃劑、無機磷系阻燃劑、(聚)磷酸鹽系阻燃劑、滷素系阻燃劑、矽系阻燃劑、三氧化銻等氧化銻、其它無機系阻燃助劑、其它有機系阻燃助劑、填充劑、顏料、潤滑劑、發泡劑等。

作為上述含有三嗪環的化合物，例如可列舉出：三聚氰胺、三聚氰酸二醯胺、苯代三聚氰胺、乙醯胍胺、苯二甲醯雙胍胺(phthalodiguanamine)、三聚氰胺氰脲酸酯、焦磷酸三聚氰胺、亞丁基雙胍胺、降冰片烯基雙胍胺、亞甲基雙胍胺、亞乙基雙三聚氰胺、三亞甲基雙三聚氰胺、四亞甲基雙三聚氰胺、六亞甲基雙三聚氰胺、1,3-亞己基雙三聚氰胺等。

作為上述金屬氫氧化物，例如可列舉出：氫氧化鎂、氫氧化鋁、氫氧化鈣、氫氧化鋇、氫氧化鋅、KISUMA 5A(氫氧化鎂：協和化學工業株式會社製造)等。

作為上述磷酸酯系阻燃劑，例如可列舉出：磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三丁酯、磷酸三丁氧基乙酯、磷酸三(氯乙基)酯、磷酸三(二氯丙基)酯、磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸甲苯二苯酯、磷酸三(二甲苯基)酯、磷酸辛基二苯酯、磷酸二甲苯基二苯酯、磷酸三異丙基苯酯、磷酸2-乙基己基二苯酯、磷酸叔丁基苯基二苯酯、磷酸雙(叔丁基苯基)苯酯、磷酸三(叔丁基苯基)酯、磷酸異丙基苯基二苯酯、磷酸雙(異丙基苯基)二苯酯、磷酸三(異丙基苯基)酯等。

作為上述縮合磷酸酯系阻燃劑的例子，可列舉出：1,3-亞苯基雙(二苯基磷酸酯)、1,3-亞苯基雙(二(二甲苯基)磷酸酯)、雙酚A雙(二苯基磷酸酯)等。

作為上述(聚)磷酸鹽系阻燃劑的例子，可列舉出：聚磷酸銨、聚磷酸三聚氰胺、聚磷酸哌嗪、焦磷酸三聚氰胺、焦磷酸哌嗪等(聚)磷酸的銨鹽或胺鹽。

作為其它無機系阻燃助劑，例如可列舉出：氧化鈦、氧化鋁、氧化鎂、水滑石、滑石、蒙脫石等無機化合物及其表面處理品，例如，可以使用TIPAQUE R-680(氧化鈦：石原產業株式會社製造)、KYOWAMAG 150(氧化鎂：協和化學工業株式會社製造)、DHT-4A(水滑石：協和化學工業株式會社製造)、ALCAMIZER 4(鋅改性水滑石：協和化學工業株式會社製造)等各種市售品。另外，作為其它有機系阻燃助劑，例如可列舉出：季戊四醇。

此外，在本發明的抗靜電性樹脂組合物中，在不損害本發明的效果的範圍內，根據需要可以配混通常合成樹脂所使用的添加劑，例如：交聯劑、防霧劑、防析出結垢劑、表面處理劑、增塑劑、潤滑劑、阻燃劑、螢光劑、防黴劑、殺菌劑、發泡劑、金屬鈍化劑、脫模劑、顏料、加工助劑、抗氧化劑、光穩定劑等。

對於本發明的抗靜電性樹脂組合物中所配混的添加劑，可以直接添加在熱塑性樹脂中，也可以在配混於本發明的抗靜電劑或抗靜電劑組合物後添加在熱塑性樹脂中。

通過將本發明的抗靜電性樹脂組合物成型，從而能夠得到抗靜電性樹脂成型體。作為成型方法，沒有特別限制，可列舉出：擠出加工、壓延加工、注射成型、輥軋成型、壓縮成型、吹塑成型、旋轉成型等，可以製造樹脂板、片材、薄膜、瓶、纖維、異形品等各種形狀的成型品。由本發明的抗靜電性樹脂組合物得到的成型體的抗靜電性能及其持續性優異。另外，還具有耐擦拭性。

本發明的抗靜電性樹脂組合物及使用其的成型體可以用於電氣·電子·通信、農林水產、礦業、建設、食品、纖維、衣類、醫療、煤炭、石油、橡膠、皮革、汽車、精密設備、木材、建材、土木、家具、印刷、樂器等廣泛的產業領域。

更具體而言，本發明的抗靜電性樹脂組合物及其成型體可以用於如下用途：印表機、電腦、文字處理機、鍵盤、PDA(小型信息終端機)、電話機、複印機、傳真機、ECR(電子式收銀機、electronic cash registers)、計算器、電子記事本、卡、支架、文具等的辦公、OA設備、洗衣機、冰箱、吸塵器、微波爐、照明器具、遊戲機、電熨鬥、暖爐等家電設備、TV、VTR、攝影機、收錄機、卡帶錄音機、小型光碟、CD播放器、喇叭、液晶顯示器等AV設備、連接器、繼電器、電容器、開關、印刷基板、繞線管、半導體封裝材料、LED封裝材料、電線、電纜、變壓器、偏轉線圈、配電盤、時鐘等電氣/電子零件及通信設備、汽車用內外裝飾材料、製版用薄膜、粘合薄膜、瓶、食品用容器、食品包裝用薄膜、製藥/醫療用纏繞薄膜、產品包裝薄膜、農業用薄膜、農業用片材、溫室用薄膜等。

進而，本發明的抗靜電性樹脂組合物及其成型體可以用於如下各種用途：座椅(填充物、表面材料等)、安全帶、天花板覆蓋、頂篷、扶手、門飾板、後行李託盤、地毯、墊子、遮陽帽、輪罩、床罩、安全氣囊、絕緣材料、拉環、拉環帶、電線包覆材料、電絕緣材料、塗料、塗敷材料、覆蓋材料、地板材料、拐角牆、地毯、壁紙、壁裝材料、外裝飾材料、內裝飾材料、屋頂材料、甲板材料、牆壁材料、柱材料、墊板、圍牆材料、骨架及造型、窗戶及門形材料、木瓦板、護牆板、涼臺、陽臺、隔音板、隔熱板、窗戶材料等汽車、車輛、船舶、飛機、建築物、住宅及建築用材料或土木材料、衣料、窗簾、床單、無紡布、膠合板、合纖板、地毯、門口墊子、座墊、水桶、管、容器、眼鏡、皮包、盒子、擋風鏡、滑雪板、球拍、帳篷、樂器等生活用品、體育用品等。

實施例

下面，通過實施例具體地說明本發明。需要說明的是，以下的實施例等中，只要沒有特別記載，「％」及「ppm」為質量基準。

依照下述製造例，製造抗靜電劑。另外，下述製造例中數均分子量通過下述分子量測定方法進行測定。

＜分子量測定方法＞

數均分子量(以下稱為「Mn」)通過凝膠滲透色譜(GPC)法進行測定。Mn的測定條件如下所述。

裝置：日本分光株式會社製造的GPC裝置,

溶劑：四氫呋喃

基準物質：聚苯乙烯

檢測器：差示折光計(RI檢測器)

柱固定相：昭和電工株式會社製造的Shodex KF-804L

柱溫度：40℃

樣品濃度：1mg/1mL

流量：0.8mL/分鐘

注入量：100μL

〔製造例1〕

向可拆式燒瓶中投入1,4-環己烷二甲醇228g、己二酸230g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.4g，一邊從160℃緩慢地升溫至200℃一邊在常壓下聚合4小時。然後，添加乙酸鋯0.2g，在200℃、減壓條件下聚合3小時，得到聚酯。聚酯的酸值為14、數均分子量Mn以聚苯乙烯換算計為5,200。

接著，在得到的聚酯300g中投入數均分子量4,000的聚乙二醇150g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.45g、乙酸鋯0.45g，在200℃、5小時、減壓條件下進行聚合，得到在兩末端具有羥基的聚醚酯。該聚醚酯的羥基值為9、數均分子量Mn以聚苯乙烯換算計為12,200。

在得到的在兩末端具有羥基的嵌段聚合物200g中投入作為多羧酸的均苯四酸酐3.6g，在240℃、4小時、減壓條件下進行聚合，得到本發明的抗靜電劑(E)-1。

〔製造例2〕

向可拆式燒瓶中投入1,4-環己烷二甲醇228g、己二酸230g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.4g，一邊從160℃緩慢地升溫至200℃一邊在常壓下聚合4小時。然後，添加乙酸鋯0.2g，在200℃、減壓條件下聚合3小時而得到聚酯。聚酯的酸值為14、數均分子量Mn以聚苯乙烯換算計為5,200。

接著，在得到的聚酯300g中投入數均分子量4,000的聚乙二醇150g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.45g、乙酸鋯0.45g，在200℃、5小時、減壓條件下進行聚合，得到在兩末端具有羥基的聚醚酯。該聚醚酯的羥基值為9、數均分子量Mn以聚苯乙烯換算計為12,200。

在得到的在兩末端具有羥基的嵌段聚合物200g中投入作為多羧酸的丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐1.7g，在240℃、4小時、減壓條件下進行聚合，得到本發明的抗靜電劑(E)-2。

〔製造例3〕

向可拆式燒瓶中投入氫化雙酚A275g、己二酸166g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.4g，一邊從170℃緩慢地升溫至200℃一邊在常壓下聚合5小時。然後，添加乙酸鋯0.2g，在210℃、減壓條件下聚合4小時，得到聚酯。聚酯的酸值為28、數均分子量Mn以聚苯乙烯換算計為2,800。

接著，在得到的聚酯300g中投入數均分子量2,000的聚乙二醇150g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.45g、乙酸鋯0.45g，在210℃、6小時、減壓條件下進行聚合，得到在兩末端具有羥基的聚醚酯。該聚醚酯的羥基值為4.5、數均分子量Mn以聚苯乙烯換算計為6,100。

在得到的在兩末端具有羥基的嵌段聚合物200g中投入作為多羧酸的偏苯三酸酐4.3g，在240℃、4小時、減壓條件下進行聚合，得到本發明的抗靜電劑(E)-3。

〔製造例4〕

向可拆式燒瓶中投入1,4-環己烷二甲醇225g、癸二酸209g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.4g，一邊從160℃緩慢地升溫至200℃一邊在常壓下聚合4小時。然後，添加乙酸鋯0.4g，在200℃、減壓條件下聚合4小時，得到聚酯。聚酯的酸值為28、數均分子量Mn以聚苯乙烯換算計為5,200。

接著，在得到的聚酯200g中投入數均分子量2,000的聚乙二醇200g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.4g、乙酸鋯0.4g，在210℃、6小時、減壓條件下進行聚合，得到在兩末端具有羥基的聚醚酯。該聚醚酯的羥基值為9、數均分子量Mn以聚苯乙烯換算計為12,100。

在得到的在兩末端具有羥基的嵌段聚合物200g中投入作為多羧酸的丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐4.3g，在240℃、4小時、減壓條件下進行聚合，得到本發明的抗靜電劑(E)-4。

〔製造例5〕

向可拆式燒瓶中投入1,4-環己烷二甲醇99g、1,4-環己烷二羧酸126g、數均分子量2,000的聚乙二醇150g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.35g，一邊從160℃緩慢地升溫至200℃一邊在常壓下聚合6小時。然後，添加乙酸鋯0.35g，在210℃、減壓條件下聚合5小時，得到在兩末端具有羥基的聚醚酯。該聚醚酯的羥基值為8、數均分子量Mn以聚苯乙烯換算計為13,100。

在得到的在兩末端具有羥基的嵌段聚合物200g中投入作為多羧酸的均苯四酸酐1.6g，在240℃、4小時、減壓條件下進行聚合，得到本發明的抗靜電劑(E)-5。

〔製造例6〕

向可拆式燒瓶中投入氫化雙酚A312g、己二酸175g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.4g，一邊從160℃緩慢地升溫至210℃一邊在常壓下聚合6小時。然後，添加乙酸鋯0.2g，在210℃、減壓條件下聚合5小時而得到聚酯。聚酯的羥基值為28、數均分子量Mn以聚苯乙烯換算計為4700。

接著，在得到的聚酯200g中投入數均分子量4,000的聚乙二醇200g、作為多羧酸的均苯四酸酐22g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.4g、乙酸鋯0.4g，一邊從200℃緩慢地升溫至240℃一邊在減壓下聚合6小時，得到本發明的抗靜電劑(E)-6。

〔製造例7〕

向可拆式燒瓶中投入1,4-環己烷二甲醇186g、癸二酸261g、作為多羧酸的偏苯三酸酐12.8g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.4g，一邊從160℃緩慢地升溫至210℃一邊在常壓下聚合5小時。然後，添加乙酸鋯0.4g，在210℃、減壓條件下聚合4小時而得到聚酯。聚酯的酸值為28、數均分子量Mn以聚苯乙烯換算計為7,600。

接著，在得到的聚酯150g中投入數均分子量2,000的聚乙二醇100g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.2g、乙酸鋯0.25g，在240℃、6小時、減壓條件下進行聚合，得到本發明的抗靜電劑(E)-7。

〔製造例8〕

向可拆式燒瓶中投入1,4-環己烷二甲醇103g、1,4-環己烷二羧酸123g、數均分子量4,000的聚乙二醇100g、作為多羧酸的檸檬酸3.3g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.3g，一邊從160℃緩慢地升溫至210℃一邊在常壓下聚合5小時。然後，添加乙酸鋯0.3g，一邊從210℃緩慢地升溫至240℃一邊在減壓下聚合4小時，得到本發明的抗靜電劑(E)-8。

〔比較製造例1〕

通過製造例1記載的方法，合成在兩末端具有羥基的聚醚酯。將其作為比較抗靜電劑(1)用於比較例。

〔比較製造例2〕

向可拆式燒瓶中投入通過製造例1記載的方法得到的聚醚酯200g、作為單羧酸的苯甲酸4.1g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.2g、乙酸鋯0.2g，在240℃、5小時、減壓條件下進行聚合。將其作為比較抗靜電劑(2)用於比較例。

〔比較製造例3〕

向可拆式燒瓶中投入通過製造例1記載的方法得到的聚醚酯200g、作為二羧酸的對苯二甲酸2.8g、抗氧化劑(ADEKASTAB AO-60)0.2g、乙酸鋯0.2g，在240℃、5小時、減壓條件下進行聚合。將其作為比較抗靜電劑(3)用於比較例。

[實施例1～17、比較例1～8]

使用基於下述表1～3中記載的配混量摻混的抗靜電性樹脂組合物，依照下述所示的試驗片製作條件，得到試驗片。使用得到的試驗片，依照下述方法，進行表面電阻率值(SR值)的測定及耐水擦拭性評價試驗。同樣地操作，以下述表4所示的配方製備比較例的樹脂組合物，分別進行評價。

＜抗衝共聚聚丙烯樹脂組合物試驗片製作條件＞

對於基於下述表中所示的配混量摻混的抗靜電性樹脂組合物，使用株式會社池貝製造的雙螺杆擠出機(PCM30，帶有60目篩)，在200℃、6kg/小時的條件下進行造粒，得到顆粒。對於得到的顆粒，使用臥式注射成型機(NEX80：日精樹脂工業株式會社製造)，在樹脂溫度200℃、模具溫度40℃的加工條件下進行成型，得到100mm×100mm×3mm的試驗片。

＜均聚丙烯樹脂組合物試驗片製作條件＞

對於基於下述表中所示的配混量摻混的抗靜電性樹脂組合物，使用株式會社池貝製造的雙螺杆擠出機(PCM30，帶有60目篩)，在230℃、6kg/小時的條件下進行造粒，得到顆粒。對於得到的顆粒，使用臥式注射成型機(NEX80：日精樹脂工業株式會社製造)，在樹脂溫度230℃、模具溫度40℃的加工條件下進行成型，得到100mm×100mm×3mm的試驗片。

＜ABS樹脂組合物試驗片製作條件＞

對於基於下述表中所示的配混量摻混的抗靜電性樹脂組合物，使用株式會社池貝製造的雙螺杆擠出機(PCM30，帶有60目篩)，在230℃、6kg/小時的條件下進行造粒，得到顆粒。對於得到的顆粒，使用臥式注射成型機(NEX80：日精樹脂工業株式會社製造)，在樹脂溫度230℃、模具溫度50℃的加工條件下進行成型，得到100mm×100mm×3mm的試驗片。

＜表面電阻率值(SR值)測定方法＞

對於得到的試驗片，在成型加工後立即保存在溫度25℃、溼度60％RH的條件下，在成型加工後保存1天及30天後，在相同氣氛下，使用ADVANTEST公司製造的R8340電阻計，在施加電壓100V、施加時間1分鐘的條件下，測定表面電阻率值(Ω/□)。對5個點進行測定，求出其平均值。

＜耐水擦拭性評價試驗＞

在流水中用廢布將得到的試驗片的表面擦拭50次後，在溫度25℃、溼度60％的條件下保存2小時，然後，在相同氣氛下，使用ADVANTEST公司製造的R8340電阻計，在施加電壓100V、施加時間1分鐘的條件下，測定表面電阻率值(Ω/□)。對5個點進行測定，求出其平均值。

[表1]

*1：乙酸鉀

*2：十二烷基苯磺酸鈉

*3：對甲苯磺酸鋰

*4：1-乙基-3-甲基咪唑鎓雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺

*5：抗衝共聚聚丙烯、Japan Polypropylene Corporation製造、商品名：BC03B

*6：均聚丙烯、Japan Polypropylene Corporation製造、商品名：MA3

*7：ABS樹脂、Techno Polymer Co.,Ltd.製造、商品名：TECHNO ABS110

[表2]

[表3]

[表4]

*8：聚醚酯醯胺系抗靜電劑、BASF公司製造、商品名：IRGASTAT P-22

由上述表中所示的結果可知，根據本發明，可以得到以較少的添加量可得到優異的抗靜電效果，並且具備充分的持續性和耐擦拭性的抗靜電劑。