高靈敏度變色的苯乙酮取代基的紫精化合物及其合成方法與流程
2023-05-22 08:38:56
本發明涉及的是一種高靈敏度變色的苯乙酮取代基的紫精化合物及其合成方法。
背景技術：
在1932年，人們發現1,1'-二甲基-4,4'-聯吡啶(DMP)，它在還原態時可以顯示紫色,將其命名為「紫精」。此後,人們將N,N』-二取代-4,4』聯吡啶陽離子鹽統稱為紫精。紫精化合物具有三種存在形式，即雙陽離子(V2+)、陽離子自由基(V·+)和電中性分子(V0),其中，陽離子自由基(V·+)顯示的顏色與雙陽離子(V2+)顯示的顏色或電中性分子(V0)顯示的顏色相比較，陽離子自由基(V·+)具有顯著的顏色區別，因陽離子自由基(V·+)有著顯著的可見光區吸收，顏色一般為深紫色，而其雙陽離子和電中性分子顯示的顏色較淺(Michaelis L,Hill E S.The Journal of general physiology,1933,16(6):859.)。在有機變色材料領域中，顯色對比度大，易修飾，但是紫精化合物中陽離子自由擴散或遷移的活潑性，會導致材料顯示的顏色不穩定，不持久，且大多數紫精化合物變色只能在非水溶液及無氧環境下發生，限制了其在更廣泛領域上的應用。
技術實現要素：
本發明目的在於克服上述現有技術存在的紫精化合物穩定性和顯色不足的問題，提供一種高靈敏度變色的苯乙酮取代基的紫精化合物及其合成方法，本發明通過合理的設計，使紫精化合物具有穩定的陽離子，能夠進一步提高對電子感應上的靈敏度，該製備方法操作簡易，產率高。
為達到上述目的，本發明的一種高靈敏度變色的苯乙酮取代基的紫精化合物，其結構式為：
其中，分子式為：C28H20N2O2Cl2。
本發明的一種上述的高靈敏度變色的苯乙酮取代基的紫精化合物的合成方法，該方法具有如下步驟：
(1).首先取一定量1,2-雙(4-吡啶)乙烯和一定量α-氯代苯乙酮按摩爾比為1:2.5混合於反應瓶中，溶解到23～25mL的無水N，N-二甲基甲醯胺(DMF)中，在110～120℃溫度下回流反應22～24h，反應後得到淡黃色沉澱物，其合成反應式為:
(2).將上述反應後的淡黃色沉澱物冷卻至室溫，離心得沉澱物，用無水N，N-二甲基甲醯胺(DMF)、高純水和丙酮洗滌沉澱物各4～6次，直至洗滌液由褐色變為無色為止；再經離心分離，真空乾燥6～9小時，即得到苯乙酮取代基的紫精化合物。
本發明具有如下顯而易見的突出性特點和顯著性優點：
本發明的苯乙酮取代基的紫精化合物具有穩定的陽離子，能夠進一步提高對供電子體的響應靈敏度。該方法採用的合成反應原料價格低，副反應少，溶劑低毒，操作非常簡易，產率達60～70％，適合大規模生產。
附圖說明
圖1為本發明實施例製備的苯乙酮取代基的紫精化合物的核磁共振氫譜譜圖，圖中，橫坐標為化學位移(δ),單位為ppm，縱坐標為峰的強度。
圖2為本發明實施例製備的苯乙酮取代基的紫精化合物的紅外光譜(IR)圖。
具體實施方式：
以下結合附圖對本發明的實施例作詳細地說明。
實施例：一種上述的高靈敏度變色的苯乙酮取代基的紫精化合物的合成方法，該方法具有如下步驟：
(1).首先取1.56g 10mmol的1,2-雙(4-吡啶)乙烯和3.87g 25mmol的α-氯代苯乙酮按摩爾比為1:2.5混合於反應瓶中，溶解到18～20mL的無水N，N-二甲基甲醯胺(DMF)中；在110～120℃溫度下回流反應24～25h，反應後得到淡黃色沉澱物，其合成反應式為:
(2).將上述反應後的淡黃色沉澱物冷卻至室溫，離心得沉澱物，依次用無水N，N-二甲基甲醯胺(DMF)洗滌、高純水和丙酮洗滌沉澱物各4～5次，洗滌液由褐色變為無色為止；再經離心分離，真空乾燥8～9小時，即得到濃度為63.47％的苯乙酮取代基的紫精化合物3.45g。
採用Bruker AC-300核磁共振儀對上述苯乙酮取代基的紫精化合物進行測定，TMS為內標，氘代DMSO為溶劑，化學位移以ppm為單位，如圖1中所示的苯乙酮取代基的紫精化合物的核磁共振氫譜譜圖。
採用紅外光譜採用KBr壓片法，美國尼高力公司AVATAR370型紅外光譜儀對上述苯乙酮取代基的紫精化合物進行測定，圖2為由實施例製備苯乙酮取代基的紫精化合物的紅外光譜(IR)圖，圖中，橫坐標為波數(wavenumber)，單位為cm-1，縱坐標為透射率(Transmlttance％)，3029cm-1和1340cm-1歸屬於C-H鍵的特徵振動，1634cm-1，827cm-1和880cm-1歸屬於乙烯基的伸縮振動和變形振動，1595cm-1和1447cm-1為吡啶環骨架的伸縮振動峰，2967cm-1處的峰歸屬於吡啶環骨架和取代基苯環C-H伸縮特徵峰，1230cm-1為吡啶環的面內搖擺彎曲振動，1693cm-1為羰基伸縮振動。
本發明合成苯乙酮取代基的紫精化合物可用於鹼溶液濃度的測定和溶劑類型的檢測。