5-乙酸-1-（6-溴吡啶）-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯及合成方法
2023-07-08 05:09:41
5-乙酸-1-（6-溴吡啶）-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯及合成方法
【專利摘要】本發明公開了一種5-乙酸-1-（6-溴吡啶）-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯及合成方法。5-乙酸-1-（6-溴吡啶）-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯的分子式為：C12H10BrN3O4，分子量為：分子量為：340.14。（1）將1-2克分析純2-氯-6-肼基吡啶溶於10-20毫升無水甲醇溶液中，置於5°C冰水浴中，並恆壓滴加10-20毫升含1.2-2.4毫升分析純丁炔二酸二甲酯的無水甲醇溶液，攪拌，取出放置0°C恆溫反應浴中靜置2小時，過濾，乾燥，得到中間產品。（2）將1-2克中間產品溶於12-24毫升分析純乙酸酐中，在溫度為145°C條件下反應10小時，反應後，冷卻至70°C，加入5-10毫升無水甲醇溶液，並放置溫度為-10°C的條件下結晶。本發明具有工藝簡單、成本低廉、化學組分易於控制、重複性好並產量高等優點。
【專利說明】5-乙酸-1- (6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯及合成
方法【技術領域】
[0001]本發明涉及一種5-乙酸-1-(6-溴吡啶)_1氫-吡唑-3-乙酸甲酯及合成方法。【背景技術】
[0002]在過去的幾十年中，關於1-氫-吡唑-3-乙酸甲酯衍生物和他們的互變異構體的研究表明它們具有良好的生物活性。而以2-溴-6-肼基吡啶、丁炔二酸二甲酯和乙醋酐合成的含氮雜環化合物5-乙酸-1- (6-溴吡唆)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯具有獨特的生物活性，可以用作設計合成具有應用前景的低毒有效的抗菌、抗腫瘤等藥物、功能材料的前驅體。而其本身作為配體構築配合物就有多種配位模式，可能成為一種有優良的配體，具有重要的潛在用途。
【發明內容】
[0003]本發明的目的就是為設計合成吡啶-吡唑雜環衍生物，利用冰水浴合成技術合成
5-乙酸-1- (6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯。
[0004]本發明涉及的5-乙酸-1- (6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯的分子式為: C12HltlBrN3O4，分子量為:340.14。
[0005]5-乙酸-1- (6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯的合成方法具體步驟為:
(I)將1-2克分析純2-氯-6-肼基吡啶溶於10-20毫升無水甲醇溶液中，將所製得的
混合液置於5° C冰水浴中，並恆壓滴加10-20毫升含1.2-2.4毫升分析純丁炔二酸二甲酯的無水甲醇溶液，滴加完畢，繼續攪拌至反應完全，取出放置0° C恆溫反應浴中靜置2小時，過濾，乾燥，得到中間產品。
[0006](2)將1-2克步驟(1)得到的中間產品溶於12-24毫升分析純乙酸酐中，在溫度為145° C條件下反應10小時，反應完畢後，冷卻至70° C，加入5-10毫升無水甲醇溶液，並放置溫度為-10 ° C的條件下結晶，得到產品5-乙酸-1- (6-溴吡啶)_1氫-吡唑-3-乙酸甲酯。
[0007]本發明具有工藝簡單、成本低廉、化學組分易於控制、重複性好並產量高等優點。
【專利附圖】
【附圖說明】
[0008]圖1為本發明實施圖。
[0009]圖2為本發明5-乙酸-1- (6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯的結構圖。
【具體實施方式】
[0010]實施例1:
本發明涉及的5-乙酸-1- (6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯的分子式為: C12HltlBrN3O4，分子量為:340.14。[0011]5-乙酸-1- (6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯的合成方法具體步驟為:
(I)將I克分析純2-氯-6-肼基吡啶溶於10毫升無水甲醇溶液中，將所製得的混合液
置於5° C冰水浴中，並恆壓滴加10毫升含1.2毫升分析純丁炔二酸二甲酯的無水甲醇溶液，滴加完畢，繼續攪拌至反應完全，取出放置0° C恆溫反應浴中靜置2小時，過濾，乾燥，得到中間產品。 [0012](2)將I克步驟(1)得到的中間產品溶於12毫升分析純乙酸酐中，置於100毫升反應瓶中，在溫度為145° C條件下反應10小時，反應完畢後，冷卻至70° C，加入5毫升無水甲醇溶液，並放置溫度為-10° C的條件下結晶，得到產品5-乙酸-1- (6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯。
[0013]實施例2:
本發明涉及的5-乙酸-1- (6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯的分子式為: C12HltlBrN3O4，分子量為:340.14。
[0014]5-乙酸-1- (6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯的合成方法具體步驟為:
(I)將2克分析純2-氯-6-肼基吡啶溶於20毫升無水甲醇溶液中，將所製得的混合液置於5° C冰水浴中，並恆壓滴加20毫升含2.4毫升分析純丁炔二酸二甲酯的無水甲醇溶液，滴加完畢，繼續攪拌至反應完全，取出放置0° C恆溫反應浴中靜置2小時，過濾，乾燥，得到中間產品。
[0015](2)將I克步驟(1)得到的中間產品溶於24毫升分析純乙酸酐中，置於100毫升反應瓶中，在溫度為145° C條件下反應10小時，反應完畢後，冷卻至70° C，加入10毫升無水甲醇溶液，並放置溫度為-10 ° C的條件下結晶，得到產品5-乙酸-1-(6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯。
【權利要求】
1.一種5-乙酸-1-(6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯，其特徵在於5-乙酸-1-(6-溴批啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯的分子式為=C12HltlBrN3O4，分子量為:340.14 ； 所述5-乙酸-1- (6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯的合成方法具體步驟為: (1)將1-2克分析純2-氯-6-肼基吡啶溶於10-20毫升無水甲醇溶液中，將所製得的混合液置於5° C冰水浴中，並恆壓滴加10-20毫升含1.2-2.4毫升分析純丁炔二酸二甲酯的無水甲醇溶液，滴加完畢，繼續攪拌至反應完全，取出放置0° C恆溫反應浴中靜置2小時，過濾，乾燥，得到中間產品； (2)將1-2克步驟(1)得到的中間 產品溶於12-24毫升分析純乙酸酐中，在溫度為145° C條件下反應10小時，反應完畢後，冷卻至70° C，加入5-10毫升無水甲醇溶液，並放置溫度為-10° C的條件下結晶，得到產品5-乙酸-1- (6-溴吡啶)-1氫-吡唑-3-乙酸甲酯。
【文檔編號】C07D401/04GK103483316SQ201310431518
【公開日】2014年1月1日 申請日期:2013年9月22日 優先權日:2013年9月22日
【發明者】肖瑜, 黃秋萍, 張淑華 申請人:桂林理工大學