嘧啶或三嗪衍生物及含該類物質的除草劑組合物的製作方法

2023-07-23 00:14:21 3

專利名稱：：嘧啶或三嗪衍生物及含該類物質的除草劑組合物的製作方法
技術領域：
：本發明涉及新穎的嘧啶或三嗪衍生物及其鹽。更特定地，本發明涉及由下面通式(Ⅰ)表示的嘧啶或三嗪衍生物，也涉及含有所述嘧啶或三嗪衍生物或其鹽作為活性組分的除草劑組合物，該除草劑組合物可施用於水稻田，高地田或非農業田地。美國專利4，770，691(日本未審查專利公開號174059/1987)，美國專利4，427，437(日本未審查專利公開號55729/1979)和AgrBiolChem.，Vol.30，No.9，p896(1966)公開了2-苯氧基嘧啶衍生物具有除草活性。但是，這些專利說明書和參考文獻中所公開的化合物就其除草效果來說並不總是令人滿意的。本申請案的發明人進行了極度多的研究以發展進一步改進的嘧啶或三嗪型化合物，並且發現具有在嘧啶或三嗪衍生物和苯環上特定位置的取代基的嘧啶或三嗪衍生物不僅對一年生草，並且對多年生草呈現出極好的除草活性，並且對穀類作物，尤其是水稻具有高度的安全性。本發明是在以上發現的基礎上完成的。本發明提供一個嘧啶或三嗪衍生物及其鹽，所述嘧啶或三嗪衍生物具有通式(Ⅰ)其中R代表分子式為OR3的基團(其中R3代表氫原子，烷基，較佳為C1-8烷基基團，更佳的為C1-4烷基基團(它可被下述基團取代，包括滷原子，硝基，氰基，烷氧基，較佳為C1-8烷氧基，更佳為C1-4烷氧基，硫代烷基，較佳為C1-8硫代烷基，更佳為C1-4硫代烷基，烷基亞磺醯基，較佳為C1-8烷基亞磺醯基，更佳為C1-4烷基亞磺醯基，烷基磺醯基，較佳為C1-8烷基磺醯基，更佳為C1-4烷基磺醯基，苯硫代基，苯亞磺醯基，苯磺醯基，苄氧基，醯氧基，較佳為R』COO-(R』＝C1-8烷基)，烷氧基羰氧基，較佳為C烷氧羰基氧基，N，N-二烷基氨基，較佳為N，N-二-C1-4烷基氨基，或苯二甲醯亞氨基)，鏈烯基，較佳為C2-8鏈烯基，滷代鏈烯基，較佳為滷代C2-8鏈烯基，炔基，較佳為C2-8炔基，滷代炔基，較佳為滷代C2-8炔基，苯基(可由滷原子，烷基，較佳為C1-6烷基，或烷氧基，較佳為C1-6烷氧基取代)，苄基(可由滷原子，烷基，較佳為C1-8烷基，或烷氧基，較佳為C1-8烷氧基取代)，亞烷基氨基，較佳為C1-4亞烷基氨基，環亞烷基氨基，較佳為C4-l環亞烷基氨基，下式的基團｛其中R4代表氫原子或烷基，較佳為C1-3烷基，R5代表烷基，較佳為C1-8烷基，苯基(它可被滷原子，烷基，較佳為C1-6烷基，或烷氧基，較佳為C1-6烷氧基取代)，氨基，烷氨基，較佳為C1-8烷基氨基，或二烷基氨基，較佳為二-C1-4烷基氨基，n代表整數1到3)，鹼金屬原子，鹼土金屬原子或有機胺正離子｝;分子式SR6基團｛其中R6代表氫原子，烷基，較佳為C1-8烷基，苯基(它可被滷原子，烷基，較佳為C1-6烷基，或烷氧基，較佳為C1-6烷氧基取代)，苄基(它可被滷原子，烷基，較佳為C1-6烷基，或烷氧基，較佳為C1-6烷氧基取代)，鏈烯基，較佳為C2-8鏈烯基，滷代鏈烯基，較佳為滷代C2-8鏈烯基，炔基，較佳為C2-8炔基，或滷代炔基，較佳為滷代C2-8炔基｝;下式的基團｛其中R7和R8可是同樣的或不同的，代表氫原子，烷基，較佳為C1-8烷基，烷氧基，較佳為C1-8烷氧基，或苯基(它可被滷原子，烷基，較佳為C1-6烷基，或烷氧基，較佳為C1-6烷氧基取代)｝;或咪唑基;R1代表氫原子，烷基，較佳為C1-8烷基(它可被滷原子，烷氧基，較佳為C1-8烷氧基，烷基硫代基，較佳為C1-8烷基硫代基，烷基亞磺醯基，較佳為C1-8烷基亞磺醯基，烷基磺醯基，較佳為C1-8烷基磺醯基，醯基，較佳為R″CO-(R″＝C1-6烷基，苯基或苄基)，或氰基取代)，苯基(它可被滷原子，烷基，較佳為C1-6烷基，或烷氧基，較佳為C1-6烷氧基取代)，或苄基(它可被滷原子，烷基，較佳為C1-6烷基，或烷氧基，較佳為C1-6烷氧基取代);R2代表羥基，烷基，較佳為C1-8烷基(它可被一個或二個滷原子取代)，烷氧基烷基，較佳為C2-8烷氧基烷基，鏈烯基，較佳為C2-8鏈烯基，炔基，較佳為C2-8炔基，烷氧基，較佳為C1-8烷氧基(它可被下列基團所取代，包括滷原子，苄氧基，烷氧羰基，較佳為C1-8烷氧羰基，環烷基，較佳為C3-7環烷基，醯基，N，N』-二烷氨基，較佳為N，N-二-C1-4烷氨基，或烷氧基，較佳為C1-8烷氧基)，苯基(它可被滷原子，烷基，較佳為C1-4烷基，或烷氧基，較佳為C1-4烷氧基取代)。苯氧基(它可被滷原子，烷基，較佳為C1-4烷基，或烷氧基，較佳為C1-4烷氧基取代)，鏈烯基氧基，較佳為C2-8鏈烯基氧基(它可被一個或兩個滷原子或一個苯基取代)，炔基氧基，較佳為C2-8炔基氧基(它可被一個或二個滷原子或一個苯基所取代)，苄氧基(它可被滷原子，烷基，較佳為C1-4烷基，或烷氧基，較佳為C1-4烷氧基所取代)，三甲基甲矽烷基氧基，環烷氧基，較佳為C3-7環烷氧基，下式的基團｛其中R9代表烷基，較佳為C1-8烷基(它可被一個滷原子取代)，環烷基，較佳為C3-7環烷基，苯基(它可被滷原子，烷基，較佳為C1-4烷基，或烷氧基，較佳為C1-4烷氧基取代)，烷氧基，較佳為C1-8烷氧基，或下式基團，(其中R7和R8如上所定義)｝，下式的基團(其中X代表滷原子，烷基，較佳為C1-4烷基，或烷氧基，較佳為C1-4烷氧基，n代表1到3的整數，R4如上所定義)，苯基氨基，烷氧基羰基氨基，較佳為C1-4烷氧基羰基氨基，或烷基羰基氨基，較佳為C1-4烷基羰基氨基;A和B可是同樣的或不同的，代表烷基，較佳為C1-4烷基，烷氧基，較佳為C1-4烷氧基，滷原子，滷代烷基，較佳為滷代C1-4烷基，滷代烷氧基，較佳為滷代C1-4烷氧基，或二烷基氨基，較佳為二-C1-4烷基氨基;Y代表氧原子，硫原子，-NH-基團或下式的基團(其中R10代表氫原子，烷基，較佳為C1-8烷基，烷氧基，較佳為C1-8烷氧基);及Z代表次甲基或氮原子。由通式(Ⅰ)表達的本發明化合物的典型例子列在下面表1中。表1註解化合物第9號和第10號為結構上的同分異構物註解化合物第46號和第47號為結構上的同分異構物註解化合物第79號和第80號為結構上的同分異構物＊＝三鍵＊＝三鍵本發明的化合物可以例如通過以下A到F方法製備而得。方法A(其中R，R1，R2，A，B，Z和Y如上所定義，HD代表與胺成鹽的酸，好形成硫酸鹽，氯化氫或其類似物的相應的酸)。本發明通式(Ⅰ)的化合物可以通過使通式(Ⅱ)的化合物與通式(Ⅲ)的化合物在鹼存在下於惰性溶劑中在0℃到溶劑沸點溫度間反應30分鐘到12個小時而製備。作為鹼，可用鹼金屬如鈉和鉀或鹼土金屬如鎂和鈣的碳酸鹽，碳酸氫鹽，乙酸鹽，醇化物，氫氧化物，氫化物或氧化物。另外，可用有機鹼，如吡啶或叔胺如三乙胺。作為溶劑，可用碳氫化合物溶劑如甲苯，苯，二甲苯或其類似物，滷代烴溶劑如二氯甲烷，氯仿或其類似物，醇溶劑如甲醇，乙醇或其類似物，醚溶劑如乙基醚，異丙醚，四氫呋喃，1，4-二噁烷或其類似物，質子惰性極性溶劑如N，N-二甲基甲醯胺，N，N-二甲基乙醯胺，二甲亞碸或其類似物，酯溶劑如乙酸乙酯或其類似物。溶劑和鹼的較佳組合例子包括甲醇和乙酸鉀的組合，及氯仿和三乙胺的組合。方法B本發明通式(Ⅰ)的化合物也可通過將通式(Ⅱ)的化合物與通式(Ⅳ)的胺，如肼，苯胺，羥胺或其類似物反應而製備，反應優先在溶劑中進行，如下面反方式所表示(其中R，R1，R2，A，B，Y和Z如上所定義)本方法中所用的溶劑和反應溫度可與上述方法A中所用的相同。較佳的一個反應條件包括在甲醇溶劑中回流。在上述方法A和B中用作起始材料的通式(Ⅱ)化合物也是新穎化合物，可如下列反應式所述製備。(a)通式(Ⅱ)的化合物，其中Y是氧原子或硫原子(其中Y1是氧原子或硫原子，R，R1，A，B和Z如上所定義，L代表可消除的基團)。即通式(Ⅱ-1)的化合物可以通過將通式(Ⅴ)的化合物與通式(Ⅵ)的化合物在鹼存在下於惰性溶劑中在0℃到溶劑的沸點溫度範圍之間反應而製備。此方法中所用的鹼和溶劑可如上面所定義。溶劑和鹼的較佳組合例子包括二甲基甲醯胺與碳酸鉀的組合，或二甲基甲醯胺與氫化鈉的組合。通式(Ⅴ)的化合物是已知的，並且能夠製備，例如用PharmaceuticalJournalVol74，p466(1954)中所描述的方法。通式(Ⅴ)的化合物也可通過下列反應式所表示的兩個合成途徑而製備。途徑1(其中Q代表烷基，烷氧基烷基或苄基，R和R1如上所定義。通式(1)的醯基苯衍生物和1，2-亞乙基二醇在路易斯酸存在下進行縮醛化，以獲得通式(2)的化合物，通式(2)的化合物然後與二氧化碳在有機金屬如正丁基鋰或苯基鋰的存在下在惰性溶劑如正己烷，甲苯或苯中反應以獲得通式(3)的化合物。所得化合物然後用常規方法酯化，然後分步或同時消除縮醛和羥基的保護基。通式(4)的化合物也可通過將通式(2)的化合物與滷代甲酸酯在有機金屬如正丁基鋰或苯基鋰的存在下在惰性溶劑如正己烷，甲苯或苯中反應而製備。途徑2(其中R，R1和Q如上所定義)。通式(7)的2-苯並[c]呋喃酮衍生物在氧化條件下於高錳酸鉀和硝酸鎂存在下水解，以獲得通式(8)的水楊酸衍生物。所得化合物然後用常規方法酯化，選擇性消除羥基的保護基團以獲取目的化合物。其中Y1是硫原子的通式(Ⅴ)的化合物，可通過將上述文獻中公開的通式(Ⅶ)化合物如下面反應式所示而製備(其中R和R1如上所定義)。(6)通式(Ⅱ)的化合物，其中Y代表-NH-基或基(其中R，R1，A，B，Z和L如上所定義)。即上述文獻中公開的通式(Ⅶ)的鄰氨苯甲酸衍生物的氨基用甲酸甲醯化以獲得通式(Ⅷ)的化合物。所得化合物與通式(Ⅵ)的嘧啶或三嗪衍生物反應以獲得取通式(Ⅱ-2)的鄰氨苯甲酸衍生物。這個方法中反應條件包括溶劑，鹼，反應溫度和反應時間與方法A中所用的那些一致。所得化合物可以進一步去甲醯化以獲取通式(Ⅱ-3)的化合物。方法C本發明的化合物也可通過用如下反應式所述的烷化劑烷化相應的肟而製備。烷化劑的例子包括烷基滷，滷代烯烴，苄基滷，滷代脂肪族酯，環烷基滷，烷基硫酸鹽或其類似物。(其中R，R1，A，B，Y和Z如上所定義，R11代表烷基，苯基，鏈烯基，炔基，苄基，烷氧基羰基烷基，或環烷基，L代表消除基團)。式(Ⅸ)的化合物可通過，例如使通式(Ⅱ)的化合物與通式(Ⅹ)的羥胺鹽以上述方法A的同樣方法反應而製備。(其中R，R1，A，B，Z，Y和HD如上所定義)。方法D本發明的化合物也可通過使通式(Ⅺ)的化合物與通式(Ⅵ)的化合物在鹼存在下於惰性溶劑中，在0℃到溶劑的沸點溫度之間反應而製備。這方法中所用的鹼和溶劑與方法A中合成通式(Ⅱ)的物質時所用的一致。(其中R，R1，A，B，Y1，Z和L如上定義)。上述反應中用作起始材料的式(Ⅺ)化合物也是新穎化合物，可以通過，例如使上述參考文獻中公開的式(Ⅴ)化合物與式(Ⅲ)的胺鹽反應而製備，根據下列反應式以與方法A相同的方法式進行反應(其中R，R1，R2，Y和HD如上所定義)。方法E具通式(Ⅰ)其中R為羥基的本發明的化合物可通過催化氫還原其中R為苄氧基的通式(Ⅰ)化合物而獲得，反應在催化劑例如阮內鎳，鈀碳或其類似物的存在下進行。(其中R1，R2，A，B，Y和Z如上所定義)。方法F本發明的化合物也可以下述反應式所描述的那樣製備(其中R，R1，R2，A，B，Z，Y和L如上所定義)。例如本發明的化合物也可通過將方法E獲得的苯甲酸衍生物與具有相應消除基團的酯殘基縮合而獲得，反應在合適的鹼例如碳酸鉀，氫化鈉或其類似物存在下，在合適的惰性溶劑如二甲基甲醯胺，四氫呋喃，乙腈，甲苯或其類似物中，在室溫到100℃的溫度範圍內進行。用於本發明的化合物的具通式(Ⅱ)或(Ⅺ)的中間體產物的典型例子列在下面表2-1和2-2中。這些中間體產物也具有優秀的除草活性和選擇性。現在，將結合實施例和參考實施例進一步詳細地描述本發明的化合物和它的中間體產物的製備方法。但是，必須指出本發明不受這些特定實施例的限制。實施例1製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酸甲酯(化合物序號9)在50毫升氯仿中加入5克2-乙醯-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸甲酯(熔點＝164到166℃)，3克甲醇胺氫氯化物和3.6克三乙胺，混合物在回流下攪拌反應8小時。反應液倒入大量水中，用水洗滌後分離出氯仿層，乾燥後在減壓下蒸餾去溶劑。油狀產物用柱層析純化，用己烷/異丙醚作為展開劑，在己烷/異丙醚混合溶劑中重結晶，獲得3.2克無色透明稜晶形晶體的目的化合物(熔點＝105到106℃)，產率為50%。實施例2製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酸甲酯(化合物序號9)在50毫升的甲醇中加入3.3克2-乙醯-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸甲酯，4.1克甲醇胺氫氯化物和4.9克乙酸鉀，混合物在回流下加熱攪拌反應2小時，反應液倒入大量水中，在用鹽酸使之變酸性後用乙酸乙酯萃取產物，產物依次用碳酸氫鈉水溶液和水洗滌。乾燥後，所獲得的濃縮結晶用異丙醚洗滌以獲取3.2克目的產物(熔點＝105到106℃)，產率為89%。參考實施例1製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]-6-乙醯苯甲酸甲酯(中間體產物序號7)用14.2毫升濃鹽酸，40毫升水和4.3克亞硝酸鈉的混合物將10.2克2-氨基-6-乙醯苯甲酸轉變成重氮鹽，在0℃到5℃溫度之間將重氮鹽逐漸加入二硫化鈉水溶液中(用14.3克Na2S·9H2O，1.9克硫，4.6克氫氧化鈉和30毫升水製備)。滴加完後，反應液在室溫攪拌2小時以完成反應。反應液倒入大量水中，在加入濃鹽酸後，用乙酸乙酯萃取產物。在乙酸乙酯層，加入碳酸氫鈉水溶液，萃取溶解於碳酸氫鈉的成份。在所得的水溶液中，加入14.8克焦硫酸鈉，混合物回流30分鐘以完成反應。在反應液中，加入濃鹽酸，用乙酸乙酯萃取產物。乾燥萃取液，將溶劑在減壓下蒸餾去，以獲得10.1克2-巰基-6-乙醯苯甲酸，產率為90%。將所獲得的10.1克2-巰基-6-乙醯苯甲酸與7.6克氫氧化鉀溶解於20毫升水和30毫升N，N-二甲基甲醯胺混合溶劑中。在所得溶液中加入13.5克4，6-二甲氧基-2-甲基磺醯基嘧啶，所得溶液在室溫攪拌反應2小時，進一步在60℃攪拌反應0.5小時。反應液倒入大量水中，用氯仿萃取中性組份。水相中加入濃鹽酸，這樣沉澱下來的油狀產物用醚萃取，然後乾燥。醚溶液然後通過矽酸鎂載體(Florisil)短柱，蒸餾去醚以獲取6.1克2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]-6-乙醯苯甲酸。使0.3克60%氫化鈉懸浮在40毫升1∶1四氫呋喃和N，N-二甲基甲醯胺混合溶劑中後，在懸浮液中加入2.5克上述獲得的2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]-6-乙醯苯甲酸，然後攪拌30分鐘。室溫下在所得液體中滴加入1.3克甲基碘，所得液體加熱回流2小時以完成反應。反應液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗滌並乾燥，減壓下蒸餾去溶劑。所獲殘餘物用色譜法純化，獲得5.8克目的化合物(熔點＝149到151℃)，產率為32%。實施例3製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酸甲酯(化合物序號3)使1.0克2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]-6-苯甲酸乙醯甲酯與0.5克甲氧基胺氫氯化物溶解於6毫升甲醇中，將所得溶液回流15分鐘。冷卻到室溫後，加入0.8克碳酸鉀，所得液體加熱回流3小時。反應液倒入大量水中，沉澱下來的油狀產物用乙酸乙酯萃取。用水洗滌乙酸乙酯層，乾燥並減壓蒸餾去除乙酸乙酯。所獲得的殘留物用色譜層析法純化，獲得0.65克目的化合物(折射率＝1.5709)，產率為59%。實施例4製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-(N』-乙醯亞肼基甲基)苯甲酸甲酯(化合物序號27)將0.7克2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-甲醯基苯甲酸甲酯，0.7克乙醯基肼和10毫升甲醇放在50毫升茄子形燒瓶中，於室溫攪拌30分鐘。減壓蒸餾去甲醇，殘留物溶解於乙酸乙酯中。用水，0.5%鹽酸和飽和鹽溶液洗滌有機層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾後，在最終產物中加入少量矽酸鎂載體，並攪拌5分鐘。過濾去除矽酸鎂載體，減壓蒸餾去除乙酸乙酯。所獲得的固體產物用異丙醚洗滌，獲得0.7克目的化合物(熔點＝144到146℃)，產率為85%。參考實施例2製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-甲醯基苯甲酸甲酯(中間體產物序號18)將13.8克碳酸鉀和50毫升DMF放置在200毫升茄子形燒瓶中，然後邊攪拌邊加入11.1克2-甲醯基-6-羥基苯甲酸甲酯和14.6克4，6-二甲氧基-2-甲磺醯基嘧啶。混合物在80℃攪拌1小時，所得液體冷卻後倒入冰水中。沉澱下來的油狀物質用乙酸乙酯萃取，並用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾去除乙酸乙酯，所獲得的殘留物用柱層析法純化，獲得11.0克目的化合物(熔點＝91到93℃)，產率為52%。實施例5製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-(N』-苯基亞肼基甲基)苯甲酸甲酯(化合物序號24)將0.9克2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-甲醯基苯甲酸甲酯，0.7克苯肼氫氯化物，0.4克乙酸鉀和10毫升甲醇放置在50毫升茄子形燒瓶中，在室溫攪拌10分鐘。減壓蒸餾去除甲醇，殘留物溶解於乙酸乙酯中。有機層用水，5%鹽酸和飽和鹽溶液洗滌，並用無水硫酸鎂乾燥。過濾後，在所得產物中加入少量矽酸鎂載體，所得產物攪拌5分鐘。過濾去除矽酸鎂載體，減壓蒸餾去除硫酸乙酯，得到0.9克目的化合物(物理性質不能測定)，產率為78%。實施例6製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-(羥基亞氨基甲基)苯甲酸甲酯(化合物序號19)將2.0克-2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-甲醯基苯甲酸甲酯，0.8克羥基胺氫氯化物，1.1克乙酸鉀和10毫升甲醇置於50毫升茄子形燒瓶中，於室溫攪拌10分鐘。減壓蒸餾去除甲醇，殘留物溶解於乙酸乙酯中。有機層用水，5%鹽酸和飽和鹽溶液洗滌，用無水硫酸鎂乾燥。過濾後，在所得產物中加入少量矽酸鎂載體，攪拌5分鐘。過濾去除矽酸鎂載體，減壓蒸餾去除乙酸乙酯，得到1.5克目的化合物(折射率＝1.5558)，產率為72%。實施例7製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-[(1-乙氧基羰基乙基)氧代亞氨基甲基)苯甲酸甲酯(化合物序號22)將2.0克2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-羥基亞氨基甲基苯甲酸甲酯，3毫升2-溴代丙酸乙酯和0.9克氧化銀(Ⅰ)置於50毫升茄子形燒瓶中，使它們在室溫過夜。在所得反應液中加入10毫升丙酮和10克矽膠，減壓蒸餾去丙酮。通過柱層析純化所得產物，獲得0.7克目的化合物(折射率＝1.5261)，產率為27%。參考實施例3製備6-[1-(N-甲氧基亞氨基)-乙基]水楊酸甲酯(中間體產物序號21)在30毫升甲醇中，加入1.2克6-乙醯水楊酸甲酯，1.3克甲氧基胺氫氯化物和1.5克乙酸鉀，在室溫攪拌一夜。反應完成後，將反應液倒入水中，用鹽酸使之成酸性，用乙酸乙酯萃取反應產物。反應產物依次用碳酸氫鈉水溶液和水洗滌，乾燥以獲得濃縮油狀產物。然後用柱層析純化，獲得1.15克目的化合物(折射率＝1.5423)，產率為83%。實施例8製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酸甲酯(化合物序號9)在50毫升DMF中加入1.15克6-[(1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]-水楊酸甲酯，1.12克4，6-二甲氧基-2-甲基磺醯基嘧啶和0.71克碳酸鉀，在100℃加熱2小時。冷卻後，將反應液加入水中，用乙酸乙酯萃取。用水洗滌萃取產物後，乾燥並濃縮反應產物，得2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酸甲酯的粗結晶，這產物然後用二異丙醚洗滌，獲得1.35克目的化合物(熔點＝105到106℃)，產率為73%。參考實施例4製備2-乙醯-6-[(4，6-二甲氧基三嗪-2-基)氧-苯甲酸甲酯(中間體產物序號13)將1.0克甲基-6-乙醯水楊酸甲酯加入0.23克氫化鈉和30毫升苯的懸浮液中，所得混合物在室溫下攪拌10分鐘。在混合物中加入0.95克2-氯代-4，6-二甲氧基三嗪，混合物於室溫攪拌一天一夜。反應完成後，將反應液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。萃取產物用水洗滌，乾燥並濃縮得到晶體。所獲得產物用柱層析法純化，得到1.15克目的化合物(熔點＝151到156℃)，產率為67%。實施例9製備2-[(4，6-二甲氧基三嗪-2-基)氧]-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基)苯甲酸甲酯(化合物序號41)在30毫升甲醇中加入0.9克2-乙醯-6-[(4，6-二甲氧基三嗪-2-基)氧]苯甲酸甲酯，0.68克甲氧基胺氫氯化物和0.80克乙酸鉀，所得混合物在室溫攪拌一天一夜。將反應液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。用水洗滌萃取產物後，乾燥並濃縮洗滌產物，得到油狀產物。然後用柱層析法純化，獲得0.47克目的化合物(熔點＝131到135℃)，產率為48%。實施例10製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酸甲酯(化合物序號1)在50毫升甲醇中，加入1.5克以實施例1同樣方法製備的2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-[(1-(N-甲氧基亞氨基)乙基)苯甲酸的苄基酯，以及0.15克10%鈀碳，在所得混合物中邊攪拌邊加入83毫升氫氣。反應完成後，過濾去除鈀碳，減壓蒸餾去溶劑。所獲油狀產物用柱層析法純化，用己烷/乙酸乙酯作為展開劑，獲得1.1克目的化合物(熔點＝125到127℃)，產率為86%。實施例11製備2-[(4，6-二甲氧基-2-基)氧]-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酸甲酯(化合物序號15)在50毫升DMF中，加入2克在實施例8中獲得的2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酸甲酯，在室溫下充分攪拌。在所得液體中加入0.23克氫化鈉，在停止產生氫氣後，加入1克溴乙烷，在60℃攪拌所得混合物1小時。然後將反應液倒入冷水中，由此形成的油狀產物用乙酸乙酯萃取。萃取的油狀產物用水洗滌，乾燥並濃縮。殘餘油狀物質經柱層析法純化，用己烷/異丙醚(10∶1)作為展開劑，得到1.5克目的化合物(熔點＝65到68℃)，產率為69%。實施例12製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6--[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酸甲酯(化合物序號11)在30毫升甲醇中，加入1.0克2-乙醯-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸甲酯，1.18克乙氧基胺氫氯化物，和1.18克乙酸鉀，所得混合物回流攪拌5小時。反應混合物然後倒入冷水中，用乙酸乙酯萃取。形成的有機相先用稀鹽酸洗滌，然後依次用碳酸氫鈉水溶液和水洗滌。然後乾燥有機相，濃縮獲得固體。由此獲得的固體產物用正己烷洗滌，獲得0.76克為無色透明晶體的目的化合物(熔點＝93到95℃)，產率為67%。實施例13製備2-[1-(N-烯丙氧基亞氨基)乙基]-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸甲酯(化合物序號14)在30毫升甲醇中，加入1.0克2-乙醯-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸甲酯，1.0克烯丙氧基胺氫氯化物和0.9克乙酸鉀，回流攪拌5小時。反應混合物然後倒入冷水中，用乙酸乙酯萃取。所形成的有機相先用稀鹽酸洗滌，然後依次用碳酸氫鈉和水洗滌。殘餘油狀產物用柱層析法純化，獲得0.54克為無色透明晶體的目的化合物(熔點＝76到78℃)，產率為46%。參考實施例5製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-丙醯基苯甲酸甲酯(中間體產物序號17)0.78克3-羥基-2-甲氧基羰基苯丙酮和0.85克2-甲磺醯基-4，6-二甲氧基嘧啶溶解於60毫升DMF(二甲基甲醯胺)中，在用冰冷卻下，加入0.15克氫化鈉(60%油分散體)。在室溫攪拌所得混合物8小時，在其中加入冰水。所得反應液用乙酸乙酯萃取，萃取產物用飽和鹽溶液洗滌，用無水硫酸鎂乾燥。蒸發去除溶劑後，用柱層析法純化混合物，用異丙醚結晶，獲得0.92克目的化合物(熔點＝120到122℃)，產率為71.3%。實施例14製備6-[1-N-甲氧基亞氨基)丙基]-2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧)苯甲酸甲酯(化合物序號53)在80毫升甲醇中，加入0.62克2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-丙醯基苯甲酸甲酯，0.45克甲氧基胺氫氯化物，以及0.53克乙酸鉀，加熱回流6小時。過濾沉澱產物，蒸餾去除溶劑。在產物中加入水，用乙酸乙酯萃取產物。產物然後用水洗，並用無水硫酸鎂乾燥。蒸餾去除溶劑後，混合物通過柱層析純化，用異丙醚/乙酸乙酯使純化產物結晶，獲得0.60克目的化合物(熔點＝75到77℃)，產率為89.5%。實施例15製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N-甲醯基氧基-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基)苯甲酸甲酯(化合物序號131)在含1.68克氫化鈉的100毫升苯溶液中加入10克2-甲醯基氨基-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酸甲酯，在室溫攪拌所得溶液10分鐘。在所得混合物中加入8.7克2-甲基磺醯基-4，6-二甲氧基嘧啶，混合物加熱回流6小時。使之冷卻後，將反應液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取。由此形成的有機相用水洗滌，乾燥並濃縮。用柱層析法純化所獲得的殘留物，得到8.3克目的化合物(熔點＝147到149℃)，產率為54%。實施例16製備2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基]-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酸甲酯(化合物序號46)在含1.34克2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N-甲醯基氨基]-6-[1-(N-甲氧基亞氨基)乙基]苯甲酸甲酯的50毫升甲醇中加入1毫升濃鹽酸，混合物在室溫放置過夜。反應液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取。由此形成的有機相依次用碳酸氫鈉水溶液和水洗滌，乾燥並濃縮。所獲得的殘留物用柱層析法純化，獲得0.87克目的化合物(熔點＝82到84℃)，產率為70%。本發明的除草劑含本發明通式(Ⅰ)的嘧啶或三嗪衍生物及其鹽作為有效組份。當本發明的化合物作為除草劑用於水稻田，高地田，果園，非農業田地或其類似物時，根據其用途目的，有效組份可以以各種製劑應用。一般來說，本發明的化合物可以其本來形式使用，或可以製成常用作殺蟲劑組合物製劑形式的製劑，例如通過將它與惰性液體或固體載體，表面活性劑，分散劑，或常用在農業化學品製劑中的佐劑一起混合，形成可溼性粉末，顆粒劑，可乳化濃縮物或粉塵。作為製劑中使用的載體，可以是固體載體如Jeeklight，滑石，皂土，陶土，高嶺土，硅藻土，白碳，蛭石，熟石灰，二氧化矽沙，硫酸銨或尿素，或是液體載體，如異丙醇，二甲苯，環己酮或甲基萘。作為表面活性劑和分散劑，可以是例如醇-硫酸酯，烷基芳基磺酸酯，木素磺酸鹽，聚氧乙烯乙二醇醚，聚氧乙烯烷基芳基醚，或聚氧乙烯山梨醇單烷基脂。作為佐劑，例如，可以是羧甲基纖維素，聚乙二醇，或阿拉伯樹膠。除草劑在使用前可以先稀釋到合適的濃度，或者可以直接使用。本發明一般使用時，活性組份的量為1克對10千克/公頃，較佳為1克對5千克/公頃，更佳為1克對500克/公頃。本發明化合物在製劑中的比例根據劑型，施用方法，施用地點，時間等而改變。因此，它不能一般地被限定。但是，通常在可溼性粉末中，它為1到50重量百分比，較佳為10到20重量百分比，在可乳化濃縮物中，它為0.1到90重量百分比，較佳為0.5到40重量百分比，在顆粒劑中，它為0.01到10重量百分比，較佳為0.1到1重量百分比。在水稻田中，通過在雜草出現前或後的灌溉土壤處理或通過葉子處理，除草劑能抑制各種雜草。進一步地，通過在雜草出現前或後的灌溉土壤處理或通過葉子處理，本發明的除草劑在農業田地如高地田或果園中，或在森林中，草地中或其它非農業田地中能抑制各種雜草。對於土壤處理，本發明的除草劑施用量為每公頃活性組份量為1克到10千克，較佳的為1克到5千克，較佳為10克到500克。對於葉子處理，施用時它被稀釋到濃度為1到10，000ppm。更佳地，對於水稻田，施用時每公頃的活性組份量為10到100克，對於非農業性田地，施時每公頃活性組份量為500克到1千克。如果需要的話，本發明的化合物可以同殺蟲劑，消毒劑，其它除草劑，植物生長抑制劑，肥料或其類似物一起使用。可與本發明的化合物一起使用的其它已知除草劑的例子包括4-硝基苯基-2，4，6-三氯代苯醚(chlornitrofen)，2，4-二氯代苯基-3-甲氧基-4-硝基苯醚(chlomothexynil)，5-(2，4-二氯代苯氧基)-2-硝代苯甲酸甲酯(bifenox)，S-4-氯代苄基二乙基硫代甲氨酸酯(thiobencarb)，S-乙基全氫化氮雜-1-硫代羰酸酯(molinate)，S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代羧酸酯(dimepiperate)，S-苄基-N-(1，2-二甲基丙基)-N-乙基硫代甲氨酸酯(csprocarb)，0-(3-叔-丁基苯基)-N-(6-甲氧基-2-吡嗪基)-N-甲基-硫代甲氨酸酯(pyributycarb)，甲基-3，4-二氯代苯基甲氨酸酯(swep)，O，O-二異丙基-S-(2-苯基磺醯基氨基乙基)二硫代磷酸酯(bensulfide)，S-2-甲基哌啶基羰基甲基-O，O-二丙基二硫代磷酸酯(piperophos)，N-(丁氧基甲基)-2-氯代-2』，6』-二乙基-N-乙醯苯胺(butachlor)，2-氯代-2』，6』-二乙基-N-(2-丙氧基乙基)N-乙醯苯胺(pretilachlor)，2-(苯並噻唑-2-基氧)-N-甲基-N-乙醯苯胺(mefenacet)，(RS)-2-溴代-3，3-二甲基-N-(2，2-二甲基苄基)丁醯胺(bromobutide)，(2，4-二氯代苯氧基)乙酸(2，4-D)和2，4-D乙酯，4-氯代-O-甲苯氧基乙酸(MCPA)和MCPA乙酯，S-乙基-4-氯代-O-甲苯氧基硫代乙酸酯(MCPA-硫代乙基)，4-(4-氯代-O-甲苯氧基)丁酸(MCPB)，2-(2-萘氧基)N-丙醯基苯胺(naproanilide)，2-(22，4-二氯-3-甲基苯氧基)丙醯基苯胺(clomeprop)，2-(1，2-二甲基丙基氨基)-4-乙氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪(dimethametryn)，2，4-雙(乙基氨基)-6-甲硫基-1，3，5-三嗪(Simetryn)，2，4-雙(異丙氨基)-6-甲硫基-1，3，5-三嗪(prometryn)，1-(α，α-二甲基苄基)-3-(對甲苯基)尿素(dymrone)，5-叔丁基-3-(2，4-二氯代-5-異丙氧基苯基)-1，3，4-噁二唑-2(3H)-酮(oxadiazon)，4-(2，4-二氯代安息香醯)-1，3-二甲基-5-吡唑基對甲苯磺酸酯(Pyrazolate)，2-[4-(2，4-二氯代-3-甲基安息香醯)-1，3-二甲基吡唑-5-基氧]-4-甲基乙醯苯甲酮(benzofenap)，2-[4-(2，4-二氯代安息香醯-1，3-二甲基吡唑-5-基氧)乙醯苯甲酮(Pyrazoxyfen)，3-異丙基-1H-2，1，3-苯並硫代二嗪-4(3H)-酮-2，2-二氧化物(bentazone)，2-[[[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]氨基磺醯基]甲基]苯甲酸甲酯(bensulfuron-methyl)，乙基-5-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)醯脲磺醯基]-1-甲基吡唑-4-羧酸酯(Pyrazosulfuronethyl)及其類似物。下面將給出本發明除草劑組合物的配方實施例。但是，必須明白本發明不受這些特定配方實施例的限制。在這些實施例中，「份」數表示重量份數。配方實施例1(可溼性粉末)10份序號11的化合物，0.5份Emulgen810(商標，KaoCorporation)，0.5份DemolN(商標，KaoCorporation)，20份Kunilite201(商標，KunimineKogyoK.K)，和69份JeekliteCA(商標，JeekliteCompanyLtd)均勻混合併粉碎，獲得一種可溼性粉末。配方實施例2(可溼性粉末)10份序號14的化合物，0.5份Emulgen810，0.5份DemolN，20份Kunilite201，5份Carplex80和64份JeekliteCA均勻混合，並粉碎以獲取可溼性粉末。配方實施例3(可乳化濃縮物)30份序號1的化合物，60份二甲苯和異佛爾酮的等量混合物，及10份表面活性劑Sorpol800A(商標，TohoKagakuKogyoK.K)均勻地混合併攪拌，獲得可乳化濃縮物。配方實施例4(顆粒劑)10份序號9化合物，80份增重劑包括滑石和皂土的1∶3混合物，5份白碳，5份表面活性劑Sorpol800A，及10份水被充分捏和，獲得厚漿狀物質。然後將厚漿狀物質擠壓通過直徑為0.7毫米的篩孔，乾燥擠壓產物，並將它們切成長度為0.5到1毫米，得到顆粒劑。配方實施例5(混合顆粒劑)2份序號9的化合物，5份bensulfuron-methyl，80份包括滑石和皂土1∶3混合物的增重劑，5份白碳，5份表面活性劑Sorpol800A和10份水被充分捏和，以獲得厚漿狀物質，然後使厚漿狀物質擠壓通過直徑為0.7毫米的篩孔，乾燥並切成直徑為0.5到1毫米長度的片段，獲得顆粒劑。由通式(Ⅰ)表示的本發明的化合物在很少的劑量，從雜草發芽到生長的長段時間內具有良好的除草功能，這些雜草包括一年生和多年生雜草，一年生雜草包括稗(無芒稗)，莎草屬(Cyperusdifformis)，monochoria(Monochoriavaginalis)或其類似物，多年生雜草如蔗草屬(細蔗草，澤瀉，慈姑，莎草，荸薺屬，或其生長於水稻田中的類似物。本發明的化合物對各種雜草作為除草劑也有效，如寬葉雜草包括palesmartweed(大馬蓼)，細長莧(Amaranthusviridis)，藜(Chenopodiumalbum)，繁縷(chickweed)(Stellariamedia)，茴麻(Abutilontheophrasti)，多刺黃花稔屬(Sidaspinosa)，牽牛花(Ipomeaspp)，commoncocklebur(Xanthiumstrumarium)或其類似物，多年生和一年生鐵荸薺族雜草包括紫香附子莎草(香附子)，鐵荸薺(cyperusesculentus)，greenkyllinga(Cyperusbrevifolius)，莎草屬(Cyperusmicroiria)，稻莎草屬(Cyperusiria)或其類似物，稻族雜草包括稗(湖南稗子)，馬唐(Digitariasanquinalis)，綠石松(狗尾草)，一年生早熟禾(早熟禾)，宿根高粱(阿刺伯高粱)，水石松(看麥娘)，小顎花(烏麥)或其類似物。另一方面，本發明的除草劑對穀類植物是高度安全的，尤其是對稻，小麥，大麥，玉米，高粱，大豆，棉花，糖甜菜或其類似物。現在，將結合試驗實施例來描述本發明化合物的除草活性。試驗實施例1(通過水稻田土壤處理的除草活性)在裝有水稻田土壤(表面積為100cm2)的塑料罐內，在攪和泥漿並平整後播入稗(Ec)，monochoria(Mo)和蔗草屬(SC)的種子，在上面加水到3釐米深。第二天，用水稀釋根據配方實施例1製備的可溼性粉末，以1千克/公頃的量作為活性組份滴加入罐內。然後，使罐在暖房中培養，在處理後的第21天進行評估，與下列表3-1中的標準對照。結果顯示在下列表4。表3－1表3－2試驗實施例2(高地田土壤處理的除草效果試驗)在裝有高地田土壤(表面積120cm2)的塑料罐內，撒下可食稗(Ec)，palesmartweed(Po)，細長莧(Am)，藜(Ch)和稻莎草屬(cy)的種子，並蓋上土。將預定量的根據配方實施例1製備的可溼性粉末用水稀釋，用小規模的噴霧器均勻地撒在土壤表面，量為1000升/公頃，這樣活性組份的劑量為1千克/公頃。然後將罐置於暖房中培養，在處理後的21天，根據上面表3-1中的標準進行評估。表5中所列出的化合物作為對比除草劑。試驗結果在下面表6中顯示。試驗實施例3(高地田葉處理的除草效果試驗)在裝有高地田土壤(表面積為120cm2)的塑料罐中，播入可食稗(Ec)，palesmartweed(Po)，細長莧(Am)，藜(ch)和稻莎草屬(cy)的種子，在溫室中培養2周。預先決定量的根據配方實施例1製備的可溼性粉末用水稀釋，並用小尺寸的噴霧器施用於葉簇上，量為1000升/公頃，這樣活性組份的量為1千克/公頃。植物在溫室中培養，在處理後第14天，根據表3-1中的標準進行評估。在上述表5中列出的化合物作為對比除草劑。試驗結果在下面表7中顯示。試驗實施例4(通過水稻田土壤處理進行穀類作物選擇性試驗)在裝有水稻田土壤的Wagner罐(表面積1/5000畝)中，在灌溉，攪和泥漿和平整後，播下稗(Ec)，monochoria(Mo)和蔗草(Sc)的種子。在罐中，移植入2.0間隔期的二株水稻(Or)，移植深度為2釐米，並灌水至水深為3釐米。第二天，將預定量的根據配方實施例1製備的可溼性粉末用水稀釋，並滴加入水表面。植物然後在溫室中培育，在處理後的第30天，根據表3-1和表3-2的標準進行除草效果和植物毒性的評估。上述表5中所列的化合物作為對比除草劑。結果在表8中顯示。試驗實施例5(通過高地田土壤處理進行穀類作物選擇性試驗)在裝有高地田土壤的塑料罐中(表面積為600cm2)，播入大豆(Gl)，棉花(Go)，可食稗(Ec)，宿根高梁(So)，水石松(Al)，palesmartweed(Po)，細長莧(Am)和藜(ch)，並覆蓋上土壤。第二天，將預定量的根據配方實施例1製備的可溼性粉末用水稀釋，然後用小尺寸的噴霧器將它均勻地施在土壤表面，量為1000升/公頃。植物然後在溫室中培育，在處理後第21天，根據表3-1和3-2中的標準進行除草效果和植物毒性的評估。在表5中所列的化合物用作對比除草劑。結果顯示在下面表9中。試驗實施例6(通過高地田葉處理進行穀類作物選擇性試驗)在裝有高地田土壤的塑料罐(表面積為600cm2)，播下水稻(Or)，棉花(Go)，可食稗(Ec)，palesmartweed(Po)，細長莧(Am)和藜(ch)，在溫室中培育2周。將預定量的根據配方實施例1製備的可溫性粉末用水稀釋，用小尺寸的噴霧器施用於葉子上。植物然後在溫室中培育，在處理後第14天進行除草效果的植物毒性的評估。在上面表5中所列的化合物作為對比除草劑。結果在下列表10中顯示。試驗實施例7(通過水稻田土壤處理進行除草劑組合的除草效果試驗)在裝有水稻田土壤的混凝土罐(表面積為1/400畝)中，播入稗(Ec)，monochoria(Mo)蔗草屬(Sc)，莎草屬(cy)和早發山胡椒Lindermiapyxidaria(Li)，並放入慈姑pygmaea(Sa)和Cyperusserotinus(Cs)塊莖。在罐中，進一步移植入8株2.0間隔期的水稻(Or)，移植深度為2釐米，灌水至水深為4釐米。第二天，將預定量的根據配方實施例5製備的顆粒劑均勻施用在上面。植物在室外培育，在處理後第61天進行除草效果和植物毒性評估，根據表3-1和表3-2中的標準。結果在下面表11中顯示。表11權利要求1.一種嘧啶或三嗪衍生物及其鹽，所述嘧啶或三嗪衍生物具下式其特徵在於其中R代表分子式為OR3的基團{其中R3代表氫原子，烷基(它可被滷原子，硝基，氰基，烷氧基，硫代烷基，烷基亞磺醯基，烷基磺醯基，苯硫代基，苯亞磺醯基，苯磺醯基，苄氧基，醯氧基，烷氧基羰基氧基，N，N-二烷基氨基，或苯二甲醯亞氨基取代)，鏈烯基，滷代鏈烯基，炔基，滷代炔基，苯基(它可由滷原子，烷基，或烷氧基取代)，苄基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，亞烷基氨基，環亞烷基氨基，下式的基團其中R4代表氫原子或烷基，R5代表烷基，苯基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，氨基，烷基氨基，或二烷基氨基取代，n代表整數1到3)，鹼金屬原子，鹼土金屬原子或有機胺正離子}；分子式SR6基團{其中R6代表氫原子，烷基，苯基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，苄基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，鏈烯基，滷代鏈烯基，炔基，或滷代炔基}，下式的基團{其中R7和R8可是同樣的或不同的，代表氫原子，烷基，烷氧基，或苯基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)}或咪唑基；R1代表氫原子，烷基(它可被滷原子，烷氧基，烷基硫代基，烷基亞磺醯基，烷基磺醯基，醯基，或氰基取代)，苯基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，或苄基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)；R2代表羥基，烷基(它可被一個或二個滷原子取代)，烷氧基烷基，鏈烯基，炔基，烷氧基(它可被滷原子，苄氧基，烷氧基羰基，環烷基，醯基，N，N-二烷氨基，或烷氧基取代)，苯基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，苯氧基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，鏈烯氧基(它可被一個或二個滷原子或一個苯基取代)，炔基氧基(它可被一個或二個滷原子或一個苯基所取代)，苄氧基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，三甲基甲矽烷基氧基，環烷氧基，下式的基團{其中R9代表可被一個滷原子取代的烷基，環烷基，苯基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，烷氧基，或下式基團(其中R7和R8如上所定義)}下式的基團(其中X代表滷原子，烷基，或烷氧基，n代表1到3的整數，R4如上所定義)，苯基氨基，烷氧基羰基氨基，或烷基羰基氨基；A和B可是同樣的或不同的，代表烷基，烷氧基，滷原子，滷代烷基，滷代烷氧基，或二烷氨基；Y代表氧原子，硫原子，-NH-基團或下式的基團(其中R10代表氫原子，烷基，或烷氧基)；及Z代表次甲基或氮原子。2.根據權利要求1所述的嘧啶或三嗪衍生物及其鹽，其特徵在於R代表式OR3的基團｛其中R3代表氫原子，C1-8烷基(它可被滷原子，硝基，氰基，C1-8烷氧基，C1-8硫代烷基，C1-8烷基亞磺醯基，C1-8烷基磺醯基，苯硫代基，苯亞磺醯基，苯磺醯基，苄氧基，R』COO-(R』＝C1-8烷基)，C1-8烷氧基羰基氧基，N，N-二-C1-4烷基氨基，或苯二甲醯亞氨基取代)，C2-8鏈烯基，滷代C2-8鏈烯基，C2-8炔基，滷代C2-8炔基，苯基(它可被滷原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代)，苄基(它可被滷原子，C1-8烷基，或C1-8烷氧基取代)，C1-4亞烷基氨基，C4-6環亞烷基氨基，下式的基團｛其中R4代表氫原子或C1-3烷基，R5代表C1-8烷基，苯基(它可被滷原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基取代)，氨基，C1-8烷氨基，或二-C1-4烷基氨基取代，n代表整數1到3)，鹼金屬原子，鹼土金屬原子或有機胺正離子);分子式SR6基團｛其中R6代表氫原子，C1-8烷基，苯基(它可被滷原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代)，苄基(它可被滷原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代)，C2-8鏈烯基，滷代C2-8鏈烯基，C2-8炔基，或滷代C2-8炔基取代｝;下式的基團;｛其中R7和R8可是同樣的或不同的，代表氫原子，C1-8烷基，C1-8烷氧基，或苯基(它可被滷原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代)｝，或咪唑基;R1代表氫原子，C1-8烷基(它可被滷原子，C1-8烷氧基，C1-8烷基硫代基，C1-8烷基亞磺醯基，C1-8烷基磺醯基，R″CO-(R″＝C1-6烷基，苯基或苄基)，或氰基取代)，苯基(它可被滷原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基取代)，或苄基(它可被滷原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代);R2代表羥基，C1-8烷基(它可被一個或二個滷原子取代)，C2-8烷氧基烷基，C2-8鏈烯基，C2-8炔基，C1-8烷氧基(它可被滷原子，苄氧基，C1-8烷氧基羰基，C3-7環烷基，醯基，N，N-二-C1-4烷基氨基，或C1-8烷氧基取代)，苯基(它可被滷原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基取代)，苯氧基(它可被滷原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基取代)，C2-8鏈烯基氧基(它可被一個或二個滷原子或一個苯基所取代)，C2-8炔基氧基(它可被一個或二個滷原子或一個苯基所取代)，苄氧基(它可被滷原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基取代)，三甲基甲矽烷基氧基，C3-7環烷氧基，下式的基團｛其中R9代表C1-8烷基(它可被一個滷原子取代)，C3-7環烷基，苯基(它可被滷原子，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)，C1-8烷氧基，或下式基團，(其中R7和R8如上所定義)｝，下式的基團(其中X代表滷原子，C1-4烷基或C1-4烷氧基，n代表1到3的整數，R4如上所定義)，苯基氨基，C1-4烷氧基羰基氨基，C1-4烷基羰基氨基;A和B可是同樣的或不同的，代表C1-4烷基，C1-4烷氧基，滷原子，滷代C1-4烷基，滷代C1-4烷氧基，或二-C1-4烷基氨基;Y代表氧原子，硫原子，-NH-基團或下式的基團(其中R10代表氫原子，C1-8烷基，或C1-8烷氧基);及Z代表次甲基或氮原子。3.根據權利要求1所述的嘧啶或三嗪衍生物及其鹽，其特徵在於Y為氧原子或硫原子。4.根據權利要求1所述的嘧啶或三嗪衍生物及其鹽，其特徵在於Y為-NH-基，或下式基團，(其中R10代表氫原子，烷基或烷氧基)。5.一種製備權利要求1的化合物的方法，其特徵在於它包括進行下列(A)至(C)的反應(A)其中R，R1，R2，A，B，Y和Z如權利要求1中所述，HD代表與胺成鹽的酸;(B)其中R，R1，R2，A，B，Y和Z如權利要求1中所定義;和(C)其中R，R1，A，B，Y和Z如權利要求1中所定義，HD代表與胺鹽的酸;R11代表烷基，苯基，鏈烯基，炔基，苄基，烷氧基羰基烷基或環烷基;及L或代表-可消除的基團。6.一種製備權利要求1的化合物的方法，其特徵在於它包括進行下列反應其中R，R1，R2，A，B和Z如權利要求1中所述，及Y1是氧原子或硫原子。7.一種抑制雜草的方法，它包括施用除草有效量的權利要求1的化合物。8.一種含有除草有效量的嘧啶或三嗪衍生物及其鹽的除草組合物，所述嘧啶或三嗪衍生物具下式其特徵在於其中R代表分子式為OR3的基團｛其中R3代表氫原子，烷基(它可被滷原子，硝基，氰基，烷氧基，硫代烷基，烷基亞磺醯基，烷基磺醯基，苯硫代基，苯亞磺醯基，苯磺醯基，苄氧基，醯氧基，烷氧基羰基氧基，N，N-二烷基氨基，或苯二甲醯亞氨基取代)，鏈烯基，滷代鏈烯基，炔基，滷代炔基，苯基(它可由滷原子，烷基，或烷氧基取代)，苄基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，亞烷基氨基，環亞烷基氨基，下式的基團(其中R4代表氫原子或烷基，R5代表烷基，苯基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，氨基，烷基氨基，或二烷基氨基取代，n代表整數1到3)，鹼金屬原子，鹼土金屬原子或有機胺正離子｝;分子式SR6基團｛其中R6代表氫原子，烷基，苯基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，苄基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，鏈烯基，滷代鏈烯基，炔基，或滷代炔基｝，下式的基團｛其中R7和R8可是同樣的或不同的，代表氫原子，烷基，烷氧基，或苯基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)｝或咪唑基;R1代表氫原子，烷基(它可被滷原子，烷氧基，烷基硫代基，烷基亞磺醯基，烷基磺醯基，醯基，或氰基取代)，苯基(它可被滷原子、烷基，或烷氧基取代)，或苄基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代);R2代表羥基，烷基(它可被一個或二個滷原子取代)，烷氧基烷基，鏈烯基，炔基，烷氧基(它可被滷原子，苄氧基，烷氧基羰基，環烷基，醯基，N，N-二烷基氨基，或烷氧基取代)，苯基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，苯氧基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，鏈烯基氧基(它可被一個或二個滷原子或一個苯基取代)，炔基氧基(它可被一個或二個滷原子或一個苯基所取代)，苄氧基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，三甲基甲矽烷基氧基，環烷氧基，下式的基團｛其中R9代表可被一個滷原子取代的烷基，環烷基，苯基(它可被滷原子，烷基，或烷氧基取代)，烷氧基，或下式基團(其中R7和R8如上所定義)｝，下式的基團(其中X代表滷原子，烷基，或烷氧基，n代表1到3的整數，R4如上所定義)，苯基氨基，烷氧基羰基氨基，或烷基羰基氨基;A和B可是同樣的或不同的，代表烷基，烷氧基，滷原子，滷代烷基，滷代烷氧基，或二烷基氨基;Y代表氧原子，硫原子，-NH-基團或下式的基團(其中R10代表氫原子，烷基，或烷氧基);及Z代表次甲基或氮原子，及農業上載體或稀釋劑。9.根據權利要求8所述的組合物，其特徵在於其中R代表式為OR3的基團｛其中R3代表氫原子，C1-8烷基(它可被滷原子，硝基，氰基，C1-8烷氧基，C1-8硫代烷基，C1-8烷基亞磺醯基，C1-8烷基磺醯基，苯硫代基，苯亞磺醯基，苯磺醯基，苄氧基，R』COO-(R』＝C1-8烷基)，C1-8烷氧基羰基氧基，N，N-二-C1-C4烷基氨基，或苯二甲醯亞氨基取代)，C2-8鏈烯基，滷代C2-8鏈烯基，C2-8炔基，滷代C2-8炔基，苯基(它可被滷原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代)，苄基(它可被滷原子，C1-8烷基，或C1-8烷氧基取代)，C1-4亞烷基氨基，C4-6環亞烷基氨基，下式的基團｛其中R4代表氫原子或C1-3烷基，R5代表C1-8烷基，苯基(它可被滷原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基取代)，氨基，C1-8烷基氨基，或二-C1-4烷基氨基取代，n代表整數1到3)，鹼金屬原子，鹼土金屬原子或有機胺正離子);分子式SR6基團｛其中R6代表氫原子，C1-8烷基，苯基(它可被滷原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代)，苄基(它可被滷原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代)，C2-8鏈烯基，滷代C2-8鏈烯基，C2-8炔基，或滷代C2-8炔基取代｝;下式的基團;｛其中R7和R8可是同樣的或不同的，代表氫原子，C1-8烷基，C1-8烷氧基，或苯基(它可被滷原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代)｝，或咪唑基;R1代表氫原子，C1-8烷基(它可被滷原子，C1-8烷氧基，C1-8烷基硫代基，C1-8烷基亞磺醯基，C1-8烷基磺醯基，R″CO-(R″＝C1-6烷基，苯基或苄基)，或氰基取代)，苯基(它可被滷原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基取代)，或苄基(它可被滷原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代);R2代表羥基，C1-8烷基(它可被一個或二個滷原子取代)，C2-8烷氧基烷基，C2-8鏈烯基，C2-8炔基，C1-8烷氧基(它可被滷原子，苄氧基，C1-8烷氧基羰基，C3-7環烷基，醯基，N，N-二-C1-4烷基氨基，或C1-8烷氧基取代)，苯基(它可被滷原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基取代)，苯氧基(它可被滷原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基取代)，C2-8鏈烯基氧基(它可被一個或二個滷原子或一個苯基所取代)，C2-8炔基氧基(它可被一個或二個滷原子或一個苯基所取代)，苄氧基(它可被滷原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基取代)，三甲基甲矽烷基氧基，C3-7環烷氧基，下式的基團｛其中R9代表C1-8烷基(它可被一個滷原子取代)，C3-7環烷基，苯基(它可被滷原子，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)，C1-8烷氧基，或下式基團，(其中R7和R8如上所定義)｝，下式的基團(其中X代表滷原子，C1-4烷基或C1-4烷氧基，n代表1到3的整數，R4如上所定義)，苯基氨基，C1-4烷氧基羰基氨基，C1-4烷基羰基氨基;A和B可是同樣的或不同的，代表C1-4烷基，C1-4烷氧基，滷原子，滷代C1-4烷基，滷代C1-4烷氧基，或二-C1-4烷基氨基;Y代表氧原子，硫原子，-NH-基團或下式的基團(其中R10代表氫原子，C1-8烷基，或C1-8烷氧基);及Z代表次甲基或氮原子。10.根據權利要求1所述的化合物，其特徵在於Y是氧原子或硫原子。11.根據權利要求1所述的組合物，其特徵在於Y是-NH-或下式基團(其中R10代表氫原子，烷基或烷氧基)。12.具下式的化合物其中R，R1，A，B，Y和Z如權利要求1中所定義。13.根據權利要求12所述的化合物，其特徵在於Y是氧原子或硫原子。14.根據權利要求12所述的化合物，其中Y是-NH-或下式基團(其中R10代表氫原子，烷基或烷氧基)。15.製備權利要求13化合物的方法，其特徵在於它包括進行下列反應其中R，R1，A，B和Z如權利要求1所定義;Y1為氧原子或硫原子;及L代表可消除的基團。16.製備權利要求14的化合物的方法，其特徵在於它包括進行下列反應其中R，R1，A，B和Z如權利要求1中所定義;R10代表氫原子，烷基或烷氧基;及L代表可消除的基團。17.具下列通式的化合物其中R，R1，A，B和Z如權利要求1中所定義，Y1為氧原子或硫原子。18.製備權利要求17的化合物的方法，其特徵在於它包括進行下列反應其中R，R1，A，B和Z如權利要求1中所定義;Y1為氧原子或硫原子;L代表可消除的基團。19.根據權利要求1所述的嘧啶衍生物及其鹽，其中Z為次甲基。20.根據權利要求1所述的三嗪衍生物及其鹽，其中Z為氮原子。全文摘要一種嘧啶或三嗪衍生物及其鹽，所述嘧啶或三嗪衍生物具下式{其中R7和R8代表氫原子，烷基等}或咪唑基；R1代表氫原子，烷基等；R2代表羥基，烷基等；A和B代表烷基等；Y代表氧原子等；及Z代表次甲基或氮原子。文檔編號C07D239/34GK1052852SQ90110260公開日1991年7月10日申請日期1990年12月28日優先權日1989年12月28日發明者田丸雅敏,河村典広,佐藤政宏,高部文明,立川重彥,吉田諒申請人:庫米阿依化學工業株式會社,依哈拉化學工業株式會社