新的除草劑的製作方法

2023-08-10 19:00:06 3

專利名稱：新的除草劑的製作方法
技術領域：
本發明涉及新的除草活性苯甲醯基衍生物，它們的製備方法，含有所述化合物的組合物及其它們控制雜草的用途，特別是在栽培植物的農作物中控制雜草的用途及抑制植物生長的用途。
除草活性的苯甲醯基衍生物例如在US-A-5094685中被描述，目前發現了有除草和抑制生長性質的新的苯甲醯基衍生物。
因此本發明的目的是提供式I化合物 其中X是L1-Y1-R4，L2-Y2-L3-Y3-R5或L4-Y4-L5-Y5-L6-Y6-R6；L1，L2，L3，L4，L5，L6彼此獨立地是C1-C6亞烷基，它們可以被C1-C4烷基，滷素，C1-C4烷氧基，C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基取代；或者是C3-C6亞鏈烯基，它們可以被C1-C4烷基，滷素，C1-C4烷氧基，C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基取代；或者是C3-C6亞炔基，它們可以被C1-C4烷基，滷素，C1-C4烷氧基，C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基取代；Y1，Y3，Y6彼此獨立地是氧，硫，SO，SO2，NR7，OC(O)，NR8SO2或OSO2；Y2，Y4，Y5彼此獨立地是氧，硫，SO，SO2，NR9，OC(O)，NR10SO2；R7，R8，R9和R10彼此獨立地是氫或C1-C6烷基；R1和R2彼此獨立地是滷素，氰基，硝基，氨基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基，C1-C6滷代烷基，C2-C6鏈烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C6二烷基氨基磺醯基，C1-C6烷基氨基磺醯基，C1-C4烷基磺醯基氨基，C1-C6滷代烷氧基，OSO2-C1-C4烷基，C1-C6滷代烷硫基，C1-C6滷代烷基亞磺醯基，C1-C6滷代烷基磺醯基，苯硫基，苯基亞磺醯基或苯基磺醯基；R3是氫，C1-C4烷基或滷素；R4，R5和R6彼此獨立地是氫；C1-C6烷基；它們可以被基團A1取代；C3-C7環烷基，它們可以被基團A2取代；C3-C7環烷基，它們可以含有1或2個氧原子、硫或NR11；C2-C6鏈烯基，它們可以被基團A3取代；C3-C6炔基，它們可以被基團A4取代；C3-C7環烷基-C1-C4烷基，其中的環烷基可以含有1或2個氧原子、硫或NR12；苄基或苯基，它們又可以被滷素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷基，氰基，硝基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷基磺醯基，C1-C4二烷基氨基，C1-C4烷基羰基，C1-C4二烷基氨基磺醯基或NR13-CO-R14取代；R11和R12彼此獨立地是氫或C1-C4烷基；R13和R14彼此獨立地是氫或C1-C4烷基；A1，A2，A3，A4彼此獨立地是羥基，甲醯基，COOH，C1-C6烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷基磺醯基，OSO2-C1-C4烷基，C1-C6烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C6二烷基氨基羰基，硝基，滷素，氰基，C1-C4烷氧基滷素，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基或苯基，其中苯基又可以被滷素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷基，氰基，硝基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷基磺醯基，C1-C4烷基羰基，C1-C4二烷基氨基磺醯基或NR15-CO-R16取代；R15和R16彼此獨立地是氫或C1-C4烷基；Q是基團Q1 其中R39是羥基，滷素，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷氧基羰氧基，C1-C6二烷基氨基，COOH，C1-C6鏈烯硫基，C1-C6鏈烯基亞磺醯基，C1-C6鏈烯基磺醯基，OSO2-C1-C6烷基，苯甲醯氧基或OSO2-苯基，其中苯基和苯甲醯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，滷素，硝基，COOH或氰基取代；V是C1-C4亞烷基，氧，硫，SO或SO2；R17，R18，R19，R20，R21和R22彼此獨立地是氫，C1-C6烷基，C1-C6烷氧羰基，C2-C6鏈烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基氨基磺醯基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷基氨基，C1-C4二烷基氨基，C1-C6烷氧基，氰基，硝基，滷素或苯基；q是1或2；或者Q是基團Q2 其中R23是羥基，滷素，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷氧基羰氧基，C1-C6二烷基氨基，COOH，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷硫基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基磺醯基，C1-C6鏈烯硫基，C1-C6鏈烯基亞磺醯基，C1-C6鏈烯基磺醯基，OSO2-C1-C6烷基，苯甲醯氧基，苯硫基，苯基亞磺醯基，苯基磺醯基或OSO2-苯基，其中苯基和苯甲醯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，滷素，硝基，COOH或氰基取代；R24和R25彼此獨立地是氫，羥基，C1-C6烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C2-C6鏈烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基氨基磺醯基，C1-C4滷代烷基，C1-C6烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，C1-C6烷氧基，氰基，硝基，滷素或苯基，苯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，氨基，C1-C4烷基氨基，C1-C4二烷基氨基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基-S(O)2O，C1-C4滷代烷硫基，C1-C4滷代烷基亞磺醯基，C1-C4滷代烷基磺醯基，C1-C4滷代烷基-S(O)2O，C1-C4烷基-S(O)2NH，C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)，滷素，硝基，COOH或氰基取代；或者R24和R25一起形成C2-C6亞烷基橋；R26是氫，C1-C4烷基，C1-C4烷氧羰基或苯基，苯基又可以被C1-C6烷基，C1-C6滷代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6滷代烷氧基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷氧基羰基，氨基，C1-C4烷基氨基，C1-C4二烷基氨基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4-烷基-S(O)2O，C1-C4滷代烷硫基，C1-C4滷代烷基亞磺醯基，C1-C4滷代烷基磺醯基，C1-C4滷代烷基-S(O)2O，C1-C4烷基-S(O)2NH，C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)，滷素，硝基，COOH或氰基取代；或者Q是基團Q3 其中R27是羥基，滷素，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷氧基羰氧基，C1-C6二烷基氨基，COOH，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷硫基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基磺醯基，C1-C6鏈烯硫基，C1-C6鏈烯基亞磺醯基，C1-C6鏈烯基磺醯基，OSO2-C1-C6烷基，苯甲醯氧基，苯硫基，苯基亞磺醯基，苯基磺醯基或OSO2-苯基，其中苯基和苯甲醯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，滷素，硝基，COOH或氰基取代；R28，R29和R40彼此獨立地是氫，羥基，C1-C6烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C2-C6鏈烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基氨基磺醯基，C1-C4滷代烷基，C1-C6烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，C1-C6烷氧基，氰基，硝基，滷素或苯基，苯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧羰基，氨基，C1-C4烷基氨基，C1-C4二烷基氨基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基-S(O)2O，C1-C4滷代烷硫基，C1-C4滷代烷基亞磺醯基，C1-C4滷代烷基磺醯基，C1-C4滷代烷基-S(O)2O，C1-C4烷基-S(O)2NH，C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)，滷素，硝基，COOH或氰基取代；或者R28和R29-起形成C2-C6亞烷基橋；R30是可以被基團A5取代的C1-C6烷基；可以被基團A6取代的C2-C6鏈烯基；可以被基團A7取代的C2-C6炔基；A5，A6和A7彼此獨立地是羥基，甲醯基，COOH，C1-C6烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷基磺醯基，OSO2-C1-C4烷基，C1-C6烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C6二烷基氨基羰基，硝基，滷素，氰基，C1-C4烷氧基滷素，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基或苯基，苯基又可以被滷素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷基，氰基，硝基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷基磺醯基，C1-C4烷基羰基，C1-C4二烷基氨基磺醯基或NR31-COR32取代；R31，R32彼此獨立地是氫或C1-C4烷基；或者Q是基團Q4 其中R33是羥基，滷素，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷氧基羰氧基，C1-C6二烷基氨基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷硫基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基磺醯基，C1-C6鏈烯硫基，C1-C6鏈烯基亞磺醯基，C1-C6鏈烯基磺醯基，OSO2-C1-C6烷基，苯甲醯氧基，苯硫基，苯基亞磺醯基，苯基磺醯基或OSO2-苯基，其中苯基和苯甲醯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，滷素，硝基，COOH或氰基取代；W是氧，硫，SO，SO2，NR38或C＝O；R38是氫或C1-C6烷基；R34，R35，R36和R37彼此獨立地是氫，羥基，C1-C6烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C2-C6鏈烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基氨基磺醯基，C1-C4滷代烷基，C1-C6烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，C1-C6烷氧基，氰基，硝基，滷素或苯基，苯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，氨基，C1-C4烷基氨基，C1-C4二烷基氨基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基-S(O)2O，C1-C4滷代烷硫基，C1-C4滷代烷基亞磺醯基，C1-C4滷代烷基磺醯基，C1-C4滷代烷基-S(O)2O，C1-C4烷基-S(O)2NH，C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)，滷素，硝基，COOH或氰基取代；或者R34和R35一起形成C2-C6亞烷基橋；以及上述化合物的農業上可接受的鹽、異構體和對映體。
本發明也涉及式I化合物，特別是其中R23，R27，R33和R39是羥基的式I化合物和胺、鹼金屬及鹼土金屬或季銨鹼形成的鹽。
在作為形成鹽的組份的鹼金屬和鹼土金屬氫氧化物中，鋰，鈉，鉀，鎂或鈣的氫氧化物是值得注意的，特別是氫氧化鈉和氫氧化鉀。
適合於形成銨鹽的胺的實例可以是氨和伯，仲，叔-C1-C18烷基胺，C1-C4羥烷基胺和C2-C4烷氧基烷基胺，例如甲基胺，乙基胺，正丙基胺，異丙基胺，四個異構體的丁基胺，正戊基胺，異戊基胺，己基胺，庚基胺，辛基胺，壬基胺，癸基胺，十五烷基胺，十六烷基胺，十七烷基胺，十八烷基胺，甲基乙基胺，甲基異丙基胺，甲基己基胺，甲基壬基胺，甲基十五烷基胺，甲基十八烷基胺，乙基丁基胺，乙基庚基胺，乙基辛基胺，己基庚基胺，己基辛基胺，二甲基胺，二乙基胺，二正丙基胺，二異丙基胺，二正丁基胺，二正戊基胺，二異戊基胺，二己基胺，二庚基胺，二辛基胺，乙醇胺，正丙醇胺，異丙醇胺，N，N-二乙醇胺，N-乙基丙醇胺，N-丁基乙醇胺，烯丙基胺，n-丁烯基-2-胺，n-戊烯基-2-胺，2，3-二甲基丁烯基-2-胺，二丁烯基-2-胺，n-己烯基-2-胺，丙二胺，三甲胺，三乙胺，三正丙基胺，三異丙基胺，三正丁基胺，三異丁基胺，三仲丁基胺，三正戊基胺，甲氧基乙基胺，和乙氧基乙基胺；雜環胺，例如吡啶，喹啉，異喹啉，嗎啉，哌啶，吡咯烷，二氫吲哚，喹寧環和吖庚因；伯芳基胺，例如苯胺，甲氧基苯胺，乙氧基苯胺，鄰-，間-，對-甲苯胺，苯二胺，聯苯胺，萘胺和鄰-，間-，對-氯苯胺；特別是三乙基胺、異丙基胺和二異丙基胺。
取代基定義中的烷基和亞烷基可以是直鏈或支鏈的，例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，異丁基，叔丁基，戊基和己基及其支鏈異構體；烷氧基，鏈烯基，亞鏈烯基，炔基和亞炔基從上述烷基衍生，所述鏈烯基，亞鏈烯基，炔基和亞炔基可以是單或多不飽和的。
滷素通常是指氟，氯，溴或碘，這也同樣適用於和其它定義相結合的滷素，例如滷代烷基或滷代苯基中的滷素。
滷代烷基優選鏈長1-6個碳原子，滷代烷基例如是氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯甲基，二氯甲基，三氯甲基，2，2，2-三氟乙基，2-氟乙基，2-氯乙基，五氟乙基，1，1-二氟-2，2，2-三氯乙基，2，2，3，3-四氟乙基和2，2，2-三氯乙基，優選三氯甲基，二氟氯甲基，二氟甲基，三氟甲基和二氯氟甲基。
烷氧基優選鏈長1-6個碳原子，烷氧基的實例是甲氧基，乙氧基，丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基和叔丁氧基以及戊氧基和己氧基及其異構體，優選甲氧基和乙氧基。烷基羰基優選乙醯基和丙醯基。烷氧羰基例如是指甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，異丙氧羰基，正丁氧羰基，異丁氧羰基，仲丁氧羰基或叔丁氧羰基，優選甲氧羰基或乙氧羰基。滷代烷氧基優選鏈長1-6個碳原子，滷代烷氧基例如是氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，1，1，2，2-四氟乙氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2-二氟乙氧基和2，2，2-三氯乙氧基，優選二氟甲氧基，2-氯乙氧基和三氟甲氧基。烷硫基優選鏈長1-6個碳原子，烷硫基例如是甲硫基，乙硫基，丙硫基，異丙硫基，正丁硫基，異丁硫基，仲丁硫基或叔丁硫基，優選甲硫基和乙硫基。烷基亞磺醯基例如是甲基亞磺醯基，乙基亞磺醯基，丙基亞磺醯基，異丙基亞磺醯基，正丁基亞磺醯基，異丁基亞磺醯基，仲丁基亞磺醯基，叔丁基亞磺醯基，優選甲基亞磺醯基和乙基亞磺醯基。
含有氧的C3-C7環烷基例如是環氧乙烷基，環氧丁烷基，四氫呋喃基，二氧戊環基，氧雜環己基，二氧雜環己基，氧雜環庚基或二氧雜環庚基。
含有氧的C3-C7-環烷基-C1-C3烷基例如是環氧乙烷-甲基，環氧丁烷-乙基，四氫呋喃-正丙基，二氧戊環-C1-C3烷基，氧雜環己基-C1-C3烷基，二氧雜環己基-C1-C3烷基，氧雜環庚基-C1-C3烷基或二氧雜環庚基-C1-C3烷基。
烷基磺醯基例如是甲基磺醯基，乙基磺醯基，丙基磺醯基，異丙基磺醯基，正丁基磺醯基，異丁基磺醯基，仲丁基磺醯基或叔丁基磺醯基，優選甲基磺醯基和乙基磺醯基。烷氧基烷氧基基團優選鏈長2-4個碳原子。
烷氧基烷氧基的實例是甲氧甲氧基，甲氧乙氧基，甲氧丙氧基，乙氧甲氧基，乙氧乙氧基，丙氧甲氧基或丁氧丁氧基。
烷基氨基例如是甲基氨基，乙基氨基，丙基氨基，異丙基氨基或丁基氨基的各異構體。二烷基氨基例如是二甲基氨基，甲基乙基氨基，二乙基氨基，正丙基甲基氨基，二丁基氨基和二異丙基氨基，烷基氨基優選鏈長1-4個碳原子。烷氧基烷基優選具有2-4個碳原子，烷氧基烷基例如是指甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，正丙氧基甲基，正丙氧基乙基，異丙氧基甲基或異丙氧基乙基。烷硫基烷基優選具有2-4個碳原子，烷硫基烷基是指例如甲硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基甲基，乙硫基乙基，正丙硫基甲基，正丙硫基乙基，異丙硫基甲基，異丙硫基乙基，丁硫基甲基，丁硫基乙基或丁硫基丁基。環烷基優選有具3-6個環碳原子，例如環丙基，環丁基，環戊基和環己基。苯基和作為取代基一部分的苯基，如苯氧基，苄基，苄氧基，苯甲醯基，苯硫基，苯基烷基或苯氧基烷基中的苯基可以取代的形式存在。
優選的式I化合物是其中R1和R2彼此獨立地是滷素，氰基，硝基，氨基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C6滷代烷基，C2-C6鏈烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C6二烷基氨基磺醯基，C1-C6烷基氨基磺醯基，C1-C6滷代烷氧基，OSO2-C1-C4烷基，C1-C6滷代烷硫基，C1-C6滷代烷基亞磺醯基，C1-C6滷代烷基磺醯基，苯硫基，苯基亞磺醯基或苯基磺醯基，和R33表示羥基，滷素，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷氧基羰氧基，C1-C6二烷基氨基，COOH，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷硫基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基磺醯基，C1-C6鏈烯基硫基，C1-C6鏈烯基亞磺醯基，C1-C6鏈烯基磺醯基，OSO2C1-C6烷基，苯甲醯氧基，苯硫基，苯基亞磺醯基，苯基磺醯基或OSO2-苯基，其中的苯基和苯甲醯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，滷素，硝基，COOH或氰基取代。
更優選的式I化合物的特徵為Q是Q1或Q2，在基團Q2中，R24，R25和R26優選為氫或C1-C6烷基，R23和R39特別是羥基。還值得注意是這些式I化合物，即，其中X是L1-Y1-R4。在該組中，其中L1是亞甲基的化合物是優選的。在式I化合物的更優選的組中，R2是C1-C6烷基磺醯基，還有興趣是其中R1表示甲基的式I化合物。
式I範圍內的特別優選的個別化合物是4-羥基-3-(4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基-苯甲醯基)-雙環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮和5-羥基-4-(4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基-苯甲醯基)-2，6，6-三甲基-6H-[1.2]噁嗪-3-酮。
式I化合物可以用公知方法製備，例如US-A-5,565,410；US-A-5,608,101和EP-A-O 282 944記載的，例如將式II化合物 其中R1，R2，R3和X具有在式I中給出的含義，Z表示離去基，優選滷素，特別是氯或氰基；和式III化合物反應 其中取代基的定義和基團Q1中的定義相同，或者和式IV化合物反應 其中取代基的定義和基團Q2中的定義相同，或者和式V化合物反應 其中取代基的定義和基團Q3中的定義相同，或者和式VI化合物反應 其中取代基的定義和基團Q4中的定義相同，並且相應地R39、R23、R27和R33表示羥基，反應可任選在鹼存在下進行。式II、III、IV或V化合物是US-A-5,565,410；US-A-5,608,101和EP-A-O 282 944中公開的或者可以類似地按照其中公開的方法製備。
製備式I化合物的反應可有利地在非質子惰性有機溶劑中進行，所述有機溶劑是烴類如苯，甲苯，二甲苯或環已烷，氯代烴類如二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳或氯苯；醚類如乙醚，乙二醇二甲醚，二甘醇二甲醚，四氫呋喃或二噁烷；腈類如乙腈或丙腈；醯胺如N，N-二甲基甲醯胺，二乙基甲醯胺或N-甲基吡咯烷酮。反應溫度優選-20℃到+120℃，反應通常稍稍放熱，一般可以在室溫下進行。可以將反應混合物短時間加熱到沸點以便縮短反應時間，或者也是為了引發反應。加入幾滴鹼作為催化劑也可以縮短反應時間。特別合適的鹼優選為叔胺如三甲胺，三乙胺，喹寧環，1，4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷，1，5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯，1，5-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯，也合適的鹼是無機鹼，一般是氫化物如氫化鈉或氫化鈣；氫氧化物如氫氧化鈉或氫氧化鉀；碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀或者碳酸氫鹽如碳酸氫鈉或碳酸氫鉀。
式I化合物可以通過常規方法分離，例如濃縮反應混合物和/或通過蒸餾除去溶劑，和通過重結晶或在不溶解它們的溶劑中研磨固體殘留物，一般使用醚類，芳香烴或氯代烴。
按照本發明式I化合物或含有它們的組合物通過所有標準使用方法可以用於農業，包括芽前使用、苗後使用及浸種，也可以通過各種方法和技術如控制釋放來施用。對於控制釋放，將除草劑溶液施加到礦物顆粒載體上或者聚合物顆粒上(脲/甲醛)，然後乾燥。也可以使用包衣技術(包衣顆粒)，使活性成分在一定的時間周期內以控制速度釋放。
式I化合物本身可以例如以合成時得到的形式用作除草劑，但是優選使用製劑技術經常使用的助劑按照常規方法加工成乳油，直接可噴霧或稀釋的溶液，稀乳液，可溼性粉劑，可溶性粉末，粉塵劑或顆粒劑或微膠囊劑。所述製劑在WO97/34485的第9-13頁中有記載。如同製劑的類型一樣，如噴霧，彌霧，噴粉，浸種，撒施或澆潑等施用方法可以根據其使用對象及流行的環境選擇。
例如含有式I化合物或至少一種式I化合物及一種或一種以上的常用液體或固體製劑輔助劑的藥劑、劑型、組合物的製劑可以通過常規方法製備，例如均勻混合和/或研磨除草劑和所述製劑輔助劑，一般是溶劑或固體載體。表面活性化合物(表面活性劑)也可以用於製備劑型，溶劑和固體載體的實例記載於WO9 7/34485的第6頁。
依賴於加工配製成製劑的式I除草劑，合適的表面活性化合物是有良好的乳化性、分散性和潤溼性的非離子、陽離子和/或陰離子表面活性劑以及表面活性劑混合物。
合適的陰離子、非離子和陽離子表面活性劑的實例記載於WO97/34485的第7-8頁。
製劑領域常規的表面活性劑，以及尤其是記載於《McCutcheon洗滌劑和乳化劑年鑑》(「MeCutcheon’s Detergentsand Emulsifiers Annual」)MC Publeshing Corp.，RidgewoodNew Jersey，1981，Stache，H.，《表面活性劑手冊》[「Tensid-Taschenbuch」(Handbook of Surfactants)]，Carl HanserVerlag，Munich/Vienna，1981，以及M.以及J.Ash，《表面活性劑大全》(「Encycloedia of Surfactants」)，第I-III卷，Chemical Publishing Co.，New York，1980-81中的表面活性劑也適用於製備本發明的除草劑劑型。
除草劑組合物一般含有0.1-99％重量，優選0.1-95％重量的除草劑，1-99.9％重量，優選5-99.8％重量的固體或液體輔助劑，以及0-25％重量，優選0.1-25％重量的表面活性劑。儘管作為商品優選配製成濃縮物，但是最終的使用者通常使用其稀釋的製劑。組合物也可以含有其它成分如穩定劑，例如合適的話，可以是環氧化的植物油(環氧化椰子油、菜籽油或大豆油)；消泡劑，一般是矽油；防腐劑；粘度調節劑；粘合劑和膠粘劑，以及肥料和其它化學試劑。
式I化合物通常成功地用於植物或植物生長場所，其濃度為0.001-4kg/ha，優選0.005-2kg/ha。達到所需作用的濃度可以通過試驗確定。依賴於作用類型、載培作物和雜草的生長階段及施用方式(場所、時間和施用方法)，這些變化的結果導致濃度範圍很寬。
式I化合物具有優異的除草和抑制生長活性，適用於作物植物，特別是穀物，棉花，大豆，甜菜，甘蔗，人工林(plantations)，油菜，玉米和稻的種植中，以及用於非選擇性地控制雜草。作物應理解為還包括通過常規育種或基因工程方法使其對除草劑或一類除草劑有耐受性的作物。欲防除的雜草可以是單子葉或雙子葉雜草，典型地有繁縷屬，豆瓣菜屬，剪股穎屬，馬塘屬，燕麥屬，狗尾草屬，白芥屬，黑麥草屬，茄屬，稗屬，藨草屬，雨久花屬，慈姑屬，雀麥屬，看麥娘屬，蜀黍屬，石茅高梁，簡軸茅屬，莎草屬，茼麻屬，黃花稔屬，蒼耳屬，莧屬，藜屬，番著屬，茼蒿屬，豬殃殃屬，堇菜屬和婆婆納屬。
本發明用以下非限制性實施例進行說明。製備實施例實施例P14-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲醯氯的製備 將按照EP-A-0 282 944得到的1.5g(5.8mmol)4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲酸在15ml二氯甲烷中的溶液於20℃和2滴DMF混合。然後，在稍稍冷卻的同時，滴加1.0ml(11.6mmol)草醯氯在2ml二氯甲烷中的溶液，攪拌反應混合物直到不再放出氣體，然後蒸餾出溶劑。得到的4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲醯氯無需提純直接用於下一步反應。實施例P24-羥基-3-(4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基-苯甲醯基)-雙環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的製備 在20℃下，將0.8g(5.8mmol)雙環[3.2.1]辛烷-2，4-二酮(其製備例如描述在US-A-5,608,101以及其中所引用的參考文獻中)溶於15ml二氯甲烷中。所得溶液與0.97ml三乙胺混合併冷卻至0℃。然後滴加1.6g(5.8mmol)4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯醯氯在10ml二氯甲烷中的溶液。0℃攪拌反應混合物0.5小時，然後用二氯甲烷稀釋。洗滌和乾燥後，通過蒸發濃縮有機相，得到非晶形式的2.23g4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲酸-4-氧代-雙環[3.2.1]辛-2-烯-2-基酯。產物不用提純直接可用於下一步反應。
將2.23g(5.8mmol)4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲酸-4-氧代-雙環[3.2.1]辛-2-烯-2-基酯和1.6ml(11.6mmol)三乙胺溶於20ml乙腈中。於20℃加入0.2ml乙醯氰醇(acetocyanohydrin)。攪拌20小時後，將混合物進行後處理，並用薄層色譜純化粗產物，得到非晶形式的1.0g 4-羥基-3-(4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲醯基)-雙環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮。實施例P35-羥基-4-(4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基-苯甲醯基)-2.6.6-三甲基-6.H.-[1.2]噁嗪-3-酮的製備 準備0.79g(5.04mmol)2，6，6-三甲基-2H-1，2-噁嗪-3，5-二酮(其製備方法例如描述於US-A-5，565，410中)、15ml二氯甲烷和0.97ml三乙胺，於0℃滴加1.3g(4.7mmol)4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基苯甲醯氯在10ml二氯甲烷中的溶液。攪拌30分鐘後，用二氯甲烷稀釋所得溶液。反應溶液然後用稀鹽酸酸化，分離有機相、乾燥並且濃縮，得到非晶形式的2.0g 4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基-苯甲酸-2，6，6-三甲基-5-氧代-5，6-二氫-2.H.-[1.2]噁嗪-3-基酯。產品無需純化直接進一步使用。
將2.0g(5.04mmol)4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基-苯甲酸-2，6，6-三甲基-5-氧代-5，6-二氫-2.H.-[1.2]噁嗪-3-基酯溶於35ml乙腈和10ml二氯甲烷的混合物中。然後，加入1.4ml(10.08mmol)三乙胺和0.18ml乙醯氰醇。於20℃攪拌20小時後，進行後處理、重結晶，最終得到5-羥基-4-(4-甲基磺醯基-3-甲氧基甲基-2-甲基-苯甲醯基)-2，6，6-三甲基-6.H.-[1.2]噁嗪-3-酮，熔點為157℃。
下表1-4中命名的物質也可按照類似於上述的方法製備。在表1-4中，X表示下述基團X1＝CH2OCH3，X2＝CH2OC2H5，X3＝CH2OH，X4＝CH2CH2OCH3，X5＝CH2CH2OC2H5，X6＝CH2CH2OCH2CH2OCH3，X7＝CH2CH2OCH2CH2OC2H5，X8＝CH(CH3)OC2H5，X10＝CH2OCH2CH＝CH2，X11＝CH2OCH2CH2CH3，X12＝CH(C2H5)OC2H5，X13＝C(CH3)2OH，X14＝CH2CH2OCH(CH3)2，X15＝CH2SO2CH3，X16＝CH2N(CH3)C2H5，X17＝CH2NHCH3，X18＝CH2OCH(CH3)2，X19＝C(CH3)2OCH3，X20＝CH2CH2OH，X21＝CH2OCH2CCH，X22＝C(CH3)2OC2H5，X23＝CH(C2H5)OCH3，X24＝CH(CH3)OH，X25＝CH(OH)C2H5，X26＝CH2SCH3，X27＝CH2N(CH3)2，X28＝CH2CH2N(CH3)2，X29＝CH2OCOCH3，X30＝CH2OPh，X31＝CH2CH2OPh，X32＝CH2OCH2CH2OCH3，X33＝CH2OCH2CH2OC2H5，
表1式(Ia)化合物 化合物 VR17R22R1XR2物理數據序號1,001CH2H HCH3X1SO2CH3樹脂狀1,002CH2H HCH3X2SO2CH3-1,003CH2H HCH3X3SO2CH3-1,004CH2H HCH3X4SO2CH3-1,005CH2H HCH3X5SO2CH3-1,006CH2H HCH3X6SO2CH3-1,007CH2H HCH3X7SO2CH3-1,008CH2H HCH3X8SO2CH3-1,009CH2H HCH3X9SO2CH3-1,010CH2H HCH3X10SO2CH3-1,011CH2H HCH3X11SO2CH3-1,012CH2H HCH3X12SO2CH3-1,013CH2H HCH3X13SO2CH3-1,014CH2H HCH3X14SO2CH3-1,015CH2H HCH3X15S02CH3-1,016CH2H HCH3X16SO2CH3-1,017CH2H HCH3X17SO2CH3-1,018CH2H HCH3X18SO2CH3-1,019CH2H HCH3X19SO2CH3-1,020CH2H HCH3X20SO2CH3-1,021CH2H HCH3X21SO2CH3-1,022CH2H HCH3X22SO2CH3-1,023CH2H HCH3X23SO2CH3-1,024CH2H HCH3X24SO2CH3-化合物 V R17R22R1XR2物理數據序號1,025CH2HHCH3X25SO2CH3-1,026CH2HHCH3X26SO2CH3-1,027CH2HHCH3X27SO2CH3-1,028CH2HHCH3X28SO2CH3-1,029CH2HHCH3X29SO2CH3-1,030CH2HHCH3X30SO2CH3-1,031CH2HHCH3X31SO2CH3-1,032CH2HHCH3X32SO2CH3-1,033CH2HHCH3X33SO2CH3-1,034CH2HHCH3X34SO2CH3-1,035CH2HHCH3X35SO2CH3-1,036CH2HHCH3X36SO2CH3-1,037CH2HHCH3X37SO2CH3-1,038CH2HHCH3X38SO2CH3-1,039CH2HHCH3X39SO2CH3-1,040CH2HHCH3X40SO2CH3-1,041CH2HHCH3X41SO2CH3-1,042CH2HHCH3X42SO2CH3-1,043CH2HHCH3X1SCH3-1,044CH2HHCH3X2SCH3-1,045CH2HHCH3X3SCH3-1,046CH2HHCH3X4SCH3-1,047CH2HHCH3X5SCH3-1,048CH2HHCH3X6SCH3-1,049CH2HHCH3X7SCH3-1,050CH2HHCH3X10SCH3-1,051CH2HHCH3X15SCH3-1,052CH2HHCH3X20SCH3-1,053CH2HHCH3X21SCH3-1,054CH2HHCH3X26SCH3-1,055CH2HHCH3X27SCH3-化合物 V R17R22R1X R2物理數據序號1,056CH2H HCH3X29SCH3-1,057CH2H HCH3X30SCH3-1,058CH3CH3CH3CH3X1SO2CH3-1,059CH3CH3CH3CH3X2SO2CH3-1,060CH3CH3CH3CH3X4SO2CH3-1,061CH3CH3CH3CH3X10SO2CH3-1,062CH3CH3CH3CH3X15SO2CH3-1,063CH3CH3CH3CH3X21SO2CH3-1,064CH3CH3CH3CH3X26SO2CH3-1,065O CH3CH3CH3X1SO2CH3-1,066O CH3CH3CH3X2SO2CH3-1,067O CH3CH3CH3X4SO2CH3-1,068O CH3CH3CH3X10SO2CH3-1,069O CH3CH3CH3X15SO2CH3-1,070O CH3CH3CH3X21SO2CH3-1,071O CH3CH3CH3X26SO2CH3-1,072CH2H H Cl X1SO2CH31,073CH2H H Cl X2SO2CH31,074CH2H H Cl X3SO2CH31,075CH2H H Cl X4SO2CH31,076CH2H H Cl X5SO2CH31,077CH2H H Cl X6SO2CH31,078CH2H H Cl X7SO2CH31,079CH2H H Cl X8SO2CH31,080CH2H H Cl X9SO2CH31,081CH2H H Cl X10SO2CH31,082CH2H H Cl X11SO2CH31,083CH2H H Cl X12SO2CH31,084CH2H H Cl X13SO2CH31,085CH2H H Cl X14SO2CH31,086CH2H H Cl X15SO2CH3化合物 V R17R22R1X R2物理數據序號1,087CH2HHClX16SO2CH31,088CH2HHClX17SO2CH31,089CH2HHClX18SO2CH31,090CH2HHClX19SO2CH31,091CH2HHClX20SO2CH31,092CH2HHClX21SO2CH31,093CH2HHClX22SO2CH31,094CH2HHClX23SO2CH31,095CH2HHClX24SO2CH31 ,096 CH2HHClX25SO2CH31 ,097 CH2HHClX26SO2CH31,098CH2HHClX27SO2CH31,099CH2HHClX28SO2CH31,100CH2HHClX29SO2CH31,101CH2HHClX30SO2CH31,102CH2HHClX31SO2CH31,103CH2HHClX32SO2CH31,104CH2HHClX33SO2CH31,105CH2HHClX34SO2CH31,106CH2HHClX35SO2CH31,107CH2HHClX36SO2CH31,108CH2HHClX37SO2CH31,109CH2HHClX38SO2CH31,110CH2HHClX39SO2CH31,111CH2HHClX40SO2CH31,112CH2HHClX41SO2CH31,113CH2HHClX42SO2CH31,114CH2HHCH3X1CF31,115CH2HHCH3X2CF31,116CH2HHCH3X3CF31,117CH2HHCH3X4CF3化合物 V R17R22R1XR2物理數據序號1,118CH2HHCH3X5CF31,119CH2HHCH3X6CF31,120CH2HHCH3X7CF31,121CH2HHCH3X10CF31,122CH2HHCH3X15CF31,123CH2HHCH3X20CF31,124CH2HHCH3X21CF31,125CH2HHCH3X26CF31,126CH2HHCH3X27CF31,127CH2HHCH3X29CF31,128CH2HHCH3X30CF31,129CH2HHCH3X1Br1,130CH2HHCH3X2Br1,131CH2HHCH3X3Br1,132CH2HHCH3X4Br1,133CH2HHCH3X5Br1,134CH2HHCH3X6Br1,135CH2HHCH3X7Br1,136CH2HHCH3X10Br1,137CH2HHCH3X15Br1,138CH2HHCH3X20Br1,139CH2HHCH3X21Br1,140CH2HHCH3X26Br1,141CH2HHCH3X27Br1,142CH2HHCH3X29Br1,143CH2HHCH3X30Br1,144CH2HHCH3X1CN1,145CH2HHCH3X2CN1,146CH2HHCH3X3CN1,147CH2HHCH3X4CN1,148CH2HHCH3X6CN化合物 V R17R22R1X R2物理數據序號1,149CH2H H CH3X10CN1,150CH2H H CH3X15CN1,151CH2H H CH3X21CN1,152CH2H H CH3X26CN1,153CH2H H CH3X30CN1,154CH2H H CF3X1SO2CH31,155CH2H H CF3X2SO2CH31,156CH2H H CF3X3SO2CH31,157CH2H H CF3X4SO2CH31,158CH2H H CF3X6SO2CH31,159CH2H H CF3X10SO2CH31,160CH2H H CF3X15SO2CH31,161CH2H H CF3X21SO2CH31,162CH2H H CF3X26SO2CH31,163CH2H H CF3X30SO2CH31,164CH3CH3CH3CF3X1SO2CH31,165CH3CH3CH3CF3X2SO2CH31,166CH3CH3CH3CF3X4SO2CH31,167CH3CH3CH3CF3X10SO2CH31,168CH3CH3CH3CF3X15SO2CH31,169CH3CH3CH3CF3X21SO2CH31,170CH3CH3CH3CF3X26SO2CH31,171CH2H H SO2CH3X1CF31,172CH2H H SO2CH3X2CF31,173CH2H H SO2CH3X3CF31,174CH2H H SO2CH3X4CF31,175CH2H H SO2CH3X6CF31,176CH2H H SO2CH3X10CF31,177CH2H H SO2CH3X15CF31,178CH2H H SO2CH3X21CF31,179CH2H H SO2CH3X26CF3化合物 V R17R22R1X R2物理數據序號1,180CH2H H SO2CH3X30CF31,181CH2H H CH3X1Cl1,182CH2H H CH3X2Cl1,183CH2H H CH3X3Cl1,184CH2H H CH3X4Cl1,185CH2H H CH3X6Cl1,186CH2H H CH3X10Cl1,187CH2H H CH3X15Cl1,188CH2H H CH3X21Cl1,189CH2H H CH3X26Cl1,190CH2H H CH3X30Cl1,191CH2H H NO2X1SO2CH31,192CH2H H NO2X2SO2CH31,193CH2H H NO2X4SO2CH31,194CH2H H NO2X10SO2CH31,195CH2H H NO2X15SO2CH31,196CH2H H NO2X21SO2CH31,197CH2H H NO2X26SO2CH3表2式(Ib)化合物 化合物 R24R25R26R1X R2m.p.序號(℃)2,001CH3CH3CH3CH3X1SO2CH3157C2,002CH3CH3CH3CH3X2SO2CH3-2,003CH3CH3CH3CH3X3SO2CH3-化合物 R24R25R26R1XR2m.p.序號 (℃)2,004CH3CH3CH3CH3X4SO2CH3-2,005CH3CH3CH3CH3X5SO2CH3-2,006CH3CH3CH3CH3X6SO2CH3-2,007CH3CH3CH3CH3X7SO2CH3-2,008CH3CH3CH3CH3X8SO2CH3-2,009CH3CH3CH3CH3X9SO2CH3-2,010CH3CH3CH3CH3X10SO2CH3-2,011CH3CH3CH3CH3X11SO2CH3-2,012CH3CH3CH3CH3X12SO2CH3-2,013CH3CH3CH3CH3X13SO2CH3-2,014CH3CH3CH3CH3X14SO2CH3-2,015CH3CH3CH3CH3X15SO2CH3-2,016CH3CH3CH3CH3X16SO2CH3-2,017CH3CH3CH3CH3X17SO2CH3-2,018CH3CH3CH3CH3X18SO2CH3-2,019CH3CH3CH3CH3X19SO2CH3-2,020CH3CH3CH3CH3X20SO2CH3-2,021CH3CH3CH3CH3X21SO2CH3-2,022CH3CH3CH3CH3X22SO2CH3-2,023CH3CH3CH3CH3X23SO2CH3-2,024CH3CH3CH3CH3X24SO2CH3-2,025CH3CH3CH3CH3X25SO2CH3-2,026CH3CH3CH3CH3X26SO2CH3-2,027CH3CH3CH3CH3X27SO2CH3-2,028CH3CH3CH3CH3X28SO2CH3-2,029CH3CH3CH3CH3X29SO2CH3-2,030CH3CH3CH3CH3X30SO2CH3-2,031CH3CH3CH3CH3X31SO2CH3-2,032CH3CH3CH3CH3X32SO2CH3-2,033CH3CH3CH3CH3X33SO2CH3-2,034CH3CH3CH3CH3X34SO2CH3-化合物 R24R25R26R1X R2m.p.序號 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(℃)2,097CH3CH3CH3CH3X15CF3-2,098CH3CH3CH3CH3X21CF3-2,099CH3CH3CH3CH3X26CF3-2,100CH3CH3CH3CH3X30CF3-2,101CH3CH3CH3SO2CH3X1CF3-2,102CH3CH3CH3SO2CH3X2CF3-2,103CH3CH3CH3SO2CH3X4CF3-2,104CH3CH3CH3SO2CH3X26CF3-2,105CH3CH3CH3NO2X1CF3-2,106CH3CH3CH3NO2X2CF3-2,107CH3CH3CH3NO2X4CF3-2,108CH3CH3CH3NO2X26CF3-2,109CH3CH3CH3NO2X1SO2CH3-2,110CH3CH3CH3NO2X2SO2CH3-2,111CH3CH3CH3NO2X4SO2CH3-2,112CH3CH3CH3NO2X26SO2CH3-2,113CH3CH3CH3BrX1SO2CH3-2,114CH3CH3CH3BrX2SO2CH3-2,115CH3CH3CH3BrX4SO2CH3-2,116CH3CH3CH3BrX26SO2CH3-表3式(Ic)化合物 化合物 R28R29R30R1X R2物理數據序號3,001CH3CH3CH3CH3X1SO2CH3-化合物 R28R29R30R1X 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X2SCH3-3,137CH3CH3CH3Cl X3SCH3-3,138CH3CH3CH3Cl X4SCH3-3,139CH3CH3CH3Cl X5SCH3-3,140CH3CH3CH3Cl X6SCH3-3,141CH3CH3CH3Cl X7SCH3-3,142CH3CH3CH3Cl X10SCH3-3,143CH3CH3CH3Cl X15SCH3-3,144CH3CH3CH3Cl X20SCH3-3,145CH3CH3CH3Cl X21SCH3-3,146CH3CH3CH3Cl X26SCH3-3,147CH3CH3CH3Cl X27SCH3-3,148CH3CH3CH3Cl X29SCH3-3,149CH3CH3CH3Cl X30SCH3-表4式(Id)化合物 化合物 R36R37WR1X R2物理數據序號4,001CH3CH3OCH3X1SO2CH3-4,002CH3CH3OCH3X2SO2CH3-4,003CH3CH3OCH3X3SO2CH3-4,004CH3CH3OCH3X4SO2CH3-4,005CH3CH3OCH3X5SO2CH3-4,006CH3CH3OCH3X6SO2CH3-4,007CH3CH3OCH3X7SO2CH3-4,008CH3CH3OCH3X8SO2CH3-4,009CH3CH3OCH3X9SO2CH3-4,010CH3CH3OCH3X10SO2CH3-4,011CH3CH3OCH3X11SO2CH3-4,012CH3CH3OCH3X12SO2CH3-4,013CH3CH3OCH3X13SO2CH3-4,014CH3CH3OCH3X14SO2CH3-4,015CH3CH3OCH3X15SO2CH3-4,016CH3CH3OCH3X16SO2CH3-4,017CH3CH3OCH3X17SO2CH3-4,018CH3CH3OCH3X18SO2CH3-4,019CH3CH3OCH3X19SO2CH3-4,020CH3CH3OCH3X20SO2CH3-4,021CH3CH3OCH3X21SO2CH3-4,022CH3CH3OCH3X22SO2CH3-4,023CH3CH3OCH3X23SO2CH3-4,024CH3CH3OCH3X24SO2CH3-4,025CH3CH3OCH3X25SO2CH3-4,026CH3CH3OCH3X26SO2CH3-4,027CH3CH3OCH3X27SO2CH3-4,028CH3CH3OCH3X28SO2CH3-4,029CH3CH3OCH3X29SO2CH3-4,030CH3CH3OCH3X30SO2CH3-4,031CH3CH3OCH3X31SO2CH3-化合物 R36R37WR1X R2物理數據序號4,032CH3CH3OCH3X32SO2CH3-4,033CH3CH3OCH3X33SO2CH3-4,034CH3CH3OCH3X34SO2CH3-4,035CH3CH3OCH3X35SO2CH3-4,036CH3CH3OCH3X36SO2CH3-4,037CH3CH3OCH3X37SO2CH3-4,038CH3CH3OCH3X38SO2CH3-4,039CH3CH3OCH3X39SO2CH3-4,040CH3CH3OCH3X40SO2CH3-4,041CH3CH3OCH3X41SO2CH3-4,042CH3CH3OCH3X42SO2CH3-4,043CH3CH3OCH3X1SCH3-4,044CH3CH3OCH3X2SCH3-4,045CH3CH3OCH3X3SCH3-4,046CH3CH3OCH3X4SCH3-4,047CH3CH3OCH3X5SCH3-4,048CH3CH3OCH3X6SCH3-4,049CH3CH3OCH3X7SCH3-4,050CH3CH3OCH3X10SCH3-4,051CH3CH3OCH3X15SCH3-4,052CH3CH3OCH3X20SCH3-4,053CH3CH3OCH3X21SCH3-4,054CH3CH3OCH3X26SCH3-4,055CH3CH3OCH3X27SCH3-4,056CH3CH3OCH3X29SCH3-4,057CH3CH3OCH3X30SCH3-4,058CH3CH3OCl X1SO2CH3-4,059CH3CH3OCl X2SO2CH3-4,060CH3CH3OCl X3SO2CH3-4,061CH3CH3OCl X4SO2CH3-4,062CH3CH3OCl X5SO2CH3-化合物 R36R37WR1X R2物理數據序號4,063CH3CH3OClX6SO2CH3-4,064CH3CH3OClX7SO2CH3-4,065CH3CH3OClX8SO2CH3-4,066CH3CH3OClX9SO2CH3-4,067CH3CH3OClX10SO2CH3-4,068CH3CH3OClX11SO2CH3-4,069CH3CH3OClX12SO2CH3-4,070CH3CH3OClX13SO2CH3-4,071CH3CH3OClX14SO2CH3-4,072CH3CH3OClX15SO2CH3-4,073CH3CH3OClX16SO2CH3-4,074CH3CH3OClX17SO2CH3-4,075CH3CH3OClX18SO2CH3-4,076CH3CH3OClX19SO2CH3-4,077CH3CH3OClX20SO2CH3-4,078CH3CH3OClX21SO2CH3-4,079CH3CH3OClX22SO2CH3-4,080CH3CH3OClX23SO2CH3-4,081CH3CH3OClX24SO2CH3-4,082CH3CH3OClX25SO2CH3-4,083CH3CH3OClX26SO2CH3-4,084CH3CH3OClX27SO2CH3-4,085CH3CH3OClX28SO2CH3-4,086CH3CH3OClX29SO2CH3-4,087CH3CH3OClX30SO2CH3-4,088CH3CH3OClX31SO2CH3-4,089CH3CH3OClX32SO2CH3-4,090CH3CH3OClX33SO2CH3-4,091CH3CH3OClX34SO2CH3-4,092CH3CH3OClX35SO2CH3-4,093CH3CH3OClX36SO2CH3-化合物 R36R37WR1X R2物理數據序號4,094CH3CH3OCl X37SO2CH3-4,095CH3CH3OCl X38SO2CH3-4,096CH3CH3OCl X39SO2CH3-4,097CH3CH3OCl X40SO2CH3-4,098CH3CH3OCl X41SO2CH3-4,099CH3CH3OCl X42SO2CH3-4,100CH3CH3OCH3X1CF3-4,101CH3CH3OCH3X2CF3-4,102CH3CH3OCH3X3CF3-4,103CH3CH3OCH3X4CF3-4,104CH3CH3OCH3X6CF3-4,105CH3CH3OCH3X10CF3-4,106CH3CH3OCH3X15CF3-4,107CH3CH3OCH3X21CF3-4,108CH3CH3OCH3X26CF3-4,109CH3CH3OCH3X30CF3-4,110CH3CH3ONO2X1SO2CH3-4,111CH3CH3ONO2X2SO2CH3-4,112CH3CH3ONO2X4SO2CH3-4,113CH3CH3ONO2X26SO2CH3-4,114CH3CH3ONO2X1CF3-4,115CH3CH3ONO2X2CF3-4,116CH3CH3ONO2X4CF3-4,117CH3CH3ONO2X26CF3-4,118CH3C2H5OCH3X1SO2CH3-4,119CH3C2H5OCH3X2SO2CH3-4,120CH3C2H5OCH3X3SO2CH3-4,121CH3C2H5OCH3X4SO2CH3-4,122CH3C2H5OCH3X6SO2CH3-4,123CH3C2H5OCH3X10SO2CH3-4,124CH3C2H5OCH3X15SO2CH3-化合物 R36R37WR1X R2物理數據序號4,125CH3C2H5OCH3X21SO2CH3-4,126CH3C2H5OCH3X26SO2CH3-4,127CH3C2H5OCH3X30SO2CH3-4,128C2H5C2H5OCH3X1SO2CH3-4,129C2H5C2H5OCH3X2SO2CH3-4,130C2H5C2H5OCH3X4SO2CH3-4,131C2H5C2H5OCH3X10SO2CH3-4,132C2H5C2H5OCH3X15SO2CH3-4,133C2H5C2H5OCH3X21SO2CH3-4,134C2H5C2H5OCH3X26SO2CH3-4,135CH3CH3OCl X1SCH3-4,136CH3CH3OCl X2SCH3-4,137CH3CH3OCl X3SCH3-4,138CH3CH3OCl X4SCH3-4,139CH3CH3OCl X5SCH3-4,140CH3CH3OCl X6SCH3-4,141CH3CH3OCl X7SCH3-4,142CH3CH3OCl X10SCH3-4,143CH3CH3OCl X15SCH3-4,144CH3CH3OCl X20SCH3-4,145CH3CH3OCl X21SCH3-4,146CH3CH3OCl X26SCH3-4,147CH3CH3OCl X27SCH3-4,148CH3CH3OCl X29SCH3-4,149CH3CH3OCl X30SCH3-4,150CH3CH3SCH3X1SO2CH3-4,151CH3CH3SCH3X2SO2CH3-4,152CH3CH3SCH3X4SO2CH3-4,153CH3CH3SCH3X26SO2CH3-4,154CH3CH3SCl X1SO2CH3-4,155CH3CH3SCl X2SO2CH3-化合物 R36R37WR1X R2物理數據序號4,156CH3CH3SCl X4SO2CH3-4,157CH3CH3SCl X26SO2CH3-4,158CH3CH3NCH3CH3X1SO2CH3-4,159CH3CH3NCH3CH3X2SO2CH3-4,160CH3CH3NCH3CH3X4SO2CH3-4,161CH3CH3NCH3CH3X26SO2CH3-4,162H H OCH3X1SO2CH3-4,163H H OCH3X2SO2CH3-4,164H H OCH3X4SO2CH3-4,165H H OCH3X26SO2CH3-生物學實施例實施例B1芽前除草活性單子葉和雙子葉試驗植物種植在塑料盆裡的標準土壤中。種植後立即噴灑濃度為2kg活性物質/公頃的試驗化合物的水懸浮液(按照WO97/34485的25％可溼性粉劑(實施例F3，b)製備)，或者試驗化合物的乳液[由25％的乳油(實施例F1c)製備](500L水/公頃)。然後將試驗植物於最佳條件下在溫室中培育，3周以後按照1-9級進行評價實驗結果(1＝全部損害，9＝無作用)，1-4級(特別是1-3級)說明除草效果良好至很好。表B1芽前活性試驗植物 狗尾草屬 莎草屬 白芥屬茄屬 繁縷屬劑量(Sinapsis) (Solanig) [g/AS/ha]活性成分序號1,0013 3 3 2 2 20002,0013 3 2 2 2 2000按照WO97/34485實施例F2和F4-F8方法加工配製式I化合物，得到同樣的結果。實施例B2苗後除草活性在溫室中，將單子葉和雙子葉試驗植物種植在塑料盆裡的標準土壤中，在4-6葉期用從25％可溼性粉劑[WO97/34485(實施例F3，b)]製備的式I試驗化合物的水懸浮液噴霧，或者用從25％乳油[WO97/34485(實施例F1c)]製備的式I試驗化合物的乳液噴霧，噴灑濃度為2kg活性物質/公頃(500L水/公頃)。在溫室中於最佳條件下進一步培育試驗植物。18天以後按照1-9級進行評價實驗結果(1＝全部損害，9＝無作用)，1-4級(特別是1-3級)說明除草效果良好至很好。在上述試驗中，式I化合物表現出傑出的除草活性。表B2苗後活性試驗植物狗尾草屬莎草屬白芥屬茄屬繁縷屬劑量[g/AS/ha]活性成分序號1,001 2 3 222 20002,001 3 3 224 2000按照WO97/34485實施例F2和F4-F8方法加工配製式I化合物，得到同樣的結果。
權利要求
1.式I化合物 其中X是L1-Y1-R4，L2-Y2-L3-Y3-R5或L4-Y4-L5-Y5-L6-Y6-R6；L1，L2，L3，L4，L5，L6彼此獨立地是C1-C6亞烷基，它們可以被C1-C4烷基，滷素，C1-C4烷氧基，C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基取代；或者是C3-C6亞鏈烯基，它們可以被C1-C4烷基，滷素，C1-C4烷氧基，C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基取代；或者是C3-C6亞炔基，它們可以被C1-C4烷基，滷素，C1-C4烷氧基，C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基取代；Y1，Y3，Y6彼此獨立地是氧，硫，SO，SO2，NR7，OC(O)，NR8SO2或OSO2；Y2，Y4，Y5彼此獨立地是氧，硫，SO，SO2，NR9，OC(O)或NR10SO2；R7，R8，R9和R10彼此獨立地是氫或C1-C6烷基；R1和R2彼此獨立地是滷素，氰基，硝基，氨基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C6滷代烷基，C2-C6鏈烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C6二烷基氨基磺醯基，C1-C6烷基氨基磺醯基，C1-C4烷基磺醯基氨基，C1-C6滷代烷氧基，OSO2-C1-C4烷基，C1-C6滷代烷硫基，C1-C6滷代烷基亞磺醯基，C1-C6滷代烷基磺醯基，苯硫基，苯基亞磺醯基或苯基磺醯基；R3是氫，C1-C4烷基或滷素；R4，R5，R6彼此獨立地是氫，C1-C6烷基，它們可以被基團A1取代；C3-C7環烷基，它們可以被基團A2取代；C3-C7環烷基，它們可以含有1或2個氧原子、硫或NR11；C2-C6鏈烯基，它們可以被基團A3取代；C3-C6炔基，它們可以被基團A4取代；C3-C7-環烷基-C1-C4烷基，其中的環烷基可以含有1或2個氧原子、硫或NR12；苄基或苯基，它們又可以被滷素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷基，氰基，硝基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷基磺醯基，C1-C4二烷基氨基，C1-C4烷基羰基，C1-C4二烷基氨基磺醯基或NR13-CO-R14取代；R11和R12彼此獨立地是氫或C1-C4烷基；R13和R14彼此獨立地是氫或C1-C4烷基；A1，A2，A3，A4彼此獨立地是羥基，甲醯基，COOH，C1-C6-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷基磺醯基，OSO2-C1-C4烷基，C1-C6烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C6二烷基氨基羰基，硝基，滷素，氰基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基或苯基，其中苯基又可以被滷素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷基，氰基，硝基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷基磺醯基，C1-C4烷基羰基，C1-C4二烷基氨基磺醯基或NR15-CO-R16取代；R15和R16彼此獨立地是氫或C1-C4烷基；Q是基團Q1 其中R39是羥基，滷素，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷氧基羰氧基，C1-C6二烷基氨基，COOH，C1-C6鏈烯硫基，C1-C6鏈烯基亞磺醯基，C1-C6鏈烯基磺醯基，OSO2-C1-C6烷基，苯甲醯氧基或OSO2-苯基，其中苯基和苯甲醯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，滷素，硝基，COOH或氰基取代；V是C1-C4亞烷基，氧，硫，SO或SO2；R17，R18，R19，R20，R21和R22彼此獨立地是氫，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基羰基，C2-C6鏈烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基氨基磺醯基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷基氨基，C1-C4二烷基氨基，C1-C6烷氧基，氰基，硝基，滷素或苯基；q是1或2；或者Q是基團Q2 其中R23是羥基，滷素，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷氧基羰氧基，C1-C6二烷基氨基，COOH，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷硫基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基磺醯基，C1-C6鏈烯硫基，C1-C6鏈烯基亞磺醯基，C1-C6鏈烯基磺醯基，OSO2-C1-C6烷基，苯甲醯氧基，苯硫基，苯基亞磺醯基，苯基磺醯基或OSO2-苯基，其中苯基和苯甲醯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，滷素，硝基，COOH或氰基取代；R24和R25彼此獨立地是氫，羥基，C1-C6烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C2-C6鏈烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基氨基磺醯基，C1-C4滷代烷基，C1-C6烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，C1-C6烷氧基，氰基，硝基，滷素或苯基，苯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，氨基，C1-C4烷基氨基，C1-C4二烷基氨基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基-S(O)2O，C1-C4滷代烷硫基，C1-C4滷代烷基亞磺醯基，C1-C4滷代烷基磺醯基，C1-C4滷代烷基-S(O)2O，C1-C4烷基-S(O)2NH，C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)，滷素，硝基，COOH或氰基取代；或者R24和R25一起形成C2-C6亞烷基橋；R26是氫，C1-C4烷基，C1-C4烷氧羰基或苯基，苯基又可以被C1-C6烷基，C1-C6滷代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6滷代烷氧基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷氧基羰基，氨基，C1-C4烷基氨基，C1-C4二烷基氨基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4-烷基-S(O)2O，C1-C4滷代烷硫基，C1-C4滷代烷基亞磺醯基，C1-C4滷代烷基磺醯基，C1-C4滷代烷基-S(O)2O，C1-C4烷基-S(O)2NH，C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)，滷素，硝基，COOH或氰基取代；或者Q是基團Q3 其中R27是羥基，滷素，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷氧基羰氧基，C1-C6二烷基氨基，COOH，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷硫基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基磺醯基，C1-C6鏈烯硫基，C1-C6鏈烯基亞磺醯基，C1-C6鏈烯基磺醯基，OSO2-C1-C6烷基，苯甲醯氧基，苯硫基，苯基亞磺醯基，苯基磺醯基或OSO2-苯基，其中苯基和苯甲醯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，滷素，硝基，COOH或氰基取代；R28，R29和R40彼此獨立地是氫，羥基，C1-C6烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C2-C6鏈烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基氨基磺醯基，C1-C4滷代烷基，C1-C6烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，C1-C6烷氧基，氰基，硝基，滷素或苯基，苯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，氨基，C1-C4烷基氨基，C1-C4二烷基氨基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基-S(O)2O，C1-C4滷代烷硫基，C1-C4滷代烷基亞磺醯基，C1-C4滷代烷基磺醯基，C1-C4滷代烷基-S(O)2O，C1-C4烷基-S(O)2NH，C1-C4-烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)，滷素，硝基，COOH或氰基取代；或者R28和R29一起形成C2-C6亞烷基橋；R30是可以被基團A5取代的C1-C6烷基；可以被基團A6取代的C2-C6鏈烯基；可以被基團A7取代的C2-C6炔基；A5，A6和A7彼此獨立地是羥基，甲醯基，COOH，C1-C6烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷基磺醯基，OSO2-C1-C4烷基，C1-C6烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C6二烷基氨基羰基，硝基，滷素，氰基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基或苯基，苯基又可以被滷素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷基，氰基，硝基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷基磺醯基，C1-C4烷基羰基，C1-C4二烷基氨基磺醯基或NR31-CO-R32取代；R31，R32彼此獨立地是氫或C1-C4烷基；或者Q是基團Q4 其中R33是羥基，滷素，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷氧基羰氧基，C1-C6二烷基氨基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷硫基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基磺醯基，C1-C6鏈烯硫基，C1-C6鏈烯基亞磺醯基，C1-C6鏈烯基磺醯基，OSO2-C1-C6烷基，苯甲醯氧基，苯硫基，苯基亞磺醯基，苯基磺醯基或OSO2-苯基，其中苯基和苯甲醯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，滷素，硝基，COOH或氰基取代；W是氧，硫，SO，SO2，NR38或C＝O；R38是氫或C1-C6烷基；R34，R35，R36和R37彼此獨立地是氫，羥基，C1-C6烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C2-C6鏈烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基氨基磺醯基，C1-C4滷代烷基，C1-C6烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，C1-C6烷氧基，氰基，硝基，滷素或苯基，苯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，氨基，C1-C4烷基氨基，C1-C4二烷基氨基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷基-S(O)2O，C1-C4滷代烷硫基，C1-C4滷代烷基亞磺醯基，C1-C4滷代烷基磺醯基，C1-C4滷代烷基-S(O)2O，C1-C4-烷基-S(O)2NH，C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)，滷素，硝基，COOH或氰基取代；或者R34和R35一起形成C2-C6亞烷基橋；以及上述化合物的農業上可接受的鹽、異構體和對映體。
2.根據權利要求1的化合物，其中R1和R2彼此獨立地是滷素，氰基，硝基，氨基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C6滷代烷基，C2-C6鏈烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C6二烷基氨基磺醯基，C1-C6烷基氨基磺醯基，C1-C6滷代烷氧基，OSO2-C1-C4烷基，C1-C6滷代烷硫基，C1-C6滷代烷基亞磺醯基，C1-C6滷代烷基磺醯基，苯硫基，苯基亞磺醯基或苯基磺醯基；和R33是羥基，滷素，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷氧基羰氧基，C1-C6二烷基氨基，COOH，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺醯基，C1-C6烷基磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷硫基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基亞磺醯基，C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基磺醯基，C1-C6鏈烯硫基，C1-C6鏈烯基亞磺醯基，C1-C6鏈烯基磺醯基，OSO2-C1-C6烷基，苯甲醯氧基，苯硫基，苯基亞磺醯基，苯基磺醯基或OSO2-苯基，其中的苯基和苯甲醯基又可以被C1-C4烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，滷素，硝基，COOH或氰基取代。
3.根據權利要求1的化合物，其中Q是Q1或Q2。
4.根據權利要求1的化合物，其中X是L1-Y1-R4。
5.根據照權利要求4的化合物，其中L1是亞甲基。
6.根據權利要求1的化合物，其中R2是C1-C6烷基磺醯基。
7.一種除草和植物生長抑制組合物，其中包括除草有效量的式I化合物和惰性載體。
8.一種控制不需要的植物生長的方法，包括使用除草有效量的式I化合物或者含有所述化合物的組合物處理植物或其生長場所。
9.一種抑制不需要的植物生長的方法，包括使用除草有效量的式I化合物或者含有所述化合物的組合物處理植物或其生長場所。
10.根據權利要求7的組合物在控制不需要的植物生長上的用途。
全文摘要
式Ⅰ化合物及其農業上可接受的鹽、異構體和對映體,以及所述化合物的農業上可接受的鹽/N－氧化物/異構體/對映體,它們特別適於用作除草劑,其中各取代基的定義如權利要求1中所述。
文檔編號A01N43/18GK1331675SQ99814885
公開日2002年1月16日 申請日期1999年12月20日 優先權日1998年12月21日
發明者J·謝策爾, A·德梅斯馬克, S-F·李 申請人:辛根塔參與股份公司