烷基化氨烷基環脲表面活性劑的製作方法

2023-05-27 09:23:31 5

專利名稱:烷基化氨烷基環脲表面活性劑的製作方法
在水性塗料、油墨、膠粘劑和農業用品配方中降低水的表面張力的能力十分重要，因為降低表面張力意味著在實際配方中更好地潤溼底材。通常通過加入表面活性劑來降低水基體系中的表面張力。添加表面活性劑的作用包括提高表面覆蓋率、缺陷更少和分布更一致。平衡表面張力在體系靜止時起重要作用。然而，應用於表面生成速率高的場合時，降低動態條件下的表面張力顯得很重要。這種應用實例有塗料的噴塗或農業用品配方的噴灑，以及高速照相凹版印刷或噴墨印刷。動態表面張力用來衡量表面活性劑在高速應用的條件下降低表面張力和進行潤溼的能力。
傳統的非離子表面活性劑如烷基酚或脂肪醇的乙氧基化物，和環氧乙烷(EO)、環氧丙烷(PO)的共聚物都有優異的平衡表面張力性能，但通常降低動態表面張力差。相比較而言，某些陰離子型表面活性劑如磺基琥珀酸二烷基酯鈉鹽有好的動態效果，但泡沫十分大而且使塗覆後的塗層對水敏感。
在本領域中，降低應用(如塗料、油墨和農業用品配方)中的平衡表面張力和動態表面張力十分重要。在水性塗料的應用中，低的動態表面張力顯得尤其重要。J.Schwartz所著的題為「水性塗料中低動態表面張力的重要性」(Journal of Coatings Technology，1992年9月，第64卷，第65-74頁)的文章討論了水性塗料中的表面張力性能。評價了幾種表面活性劑的平衡表面張力和動態表面張力。在濃度為0.1％(蒸餾水中)下，動態表面張力為約32-72達因/cm。需要指出的是，低的動態表面張力是水性塗料生成優異膜的一個重要因素。塗料的動態施用法需要低動態表面張力的表面活性劑來防止缺陷如收縮、縮孔和起泡。
農業產品的有效使用也在很大程度上取決於配方的動態表面張力性能。W.Wirth，S.Storp和W.Jacobsen所著的題為「MechanismsControlling Leaf Retention of Agricultural Spray Solutions」(Pestic.Sci.，1991，第33卷，第411-420頁)的文章闡述了農業用品配方的動態表面張力與這些配方在葉片上的保留能力的關係。這些研究者觀察了在保留值與動態表面張力之間存在良好的相關性；即有效保留的配方具有低的動態表面張力。
在高速印刷中，低動態表面張力也是重要的，如S.W.Medina和M.N.Sutovich所著的題為「Using Surfactants to Formulate VOCCompliant Waterbased Inks」(American Ink Maker，1994，第72卷(No.2)，第32-38頁)的文章對此進行了討論。作者認為平衡表面張力(EST)與靜止油墨體系有關，但並不能很好地表徵在動態、高速印刷的環境下所用油墨的性能。動態表面張力被作為更合適的性質。動態測量用於表徵表面活性劑在高速印刷中遷移到一個新產生的油墨/底材界面進行潤溼的能力。
美國專利第5098478號(Krishnan等，1992)公開了水基油墨組成，其動態表面張力約25-40達因/cm，這樣可以減少可印刷性問題。
美國專利第5562762號(Mrvos等，1996)公開了用於噴墨的有效的表面活性劑。據報導使用了這類表面活性劑的油墨的靜態表面張力低於40達因/cm，而動態表面張力約為65達因/cm，並在應用時顯示油墨粘附布局(cohesive ink placement)。
我們已經知道許多取代的環脲。如Nomura等在Ind.Eng.Chem.Res.，1987，第26卷，第1056-1059頁中公開了用於二胺的羰基化反應製備環脲的有效催化劑。據報導環脲有許多用途；如用作藥物和樹脂的中間體、化療劑、脫木質素劑以及用於化妝品。
美國專利第3876657號(Aelony等，1975)公開了製備1-取代-2-咪唑烷酮。這類化合物用作殺菌劑、中樞神經系統鎮靜劑、植物生長促進劑、滅蠅劑、膠粘劑、紡織品處理劑以及用作製備聚合物和共聚物的單體。
Naumov等(發表於Khimiya Geteotsikl.Soedin.1973，第1卷，第90-93頁的翻譯文章)公開了合成N-醯基和N-烷基取代的亞乙基脲。據報導這些物質用作生物活性化合物和許多殺蟲劑的實際應用中。
有關烷基化氨烷基環脲的報導很少，而且沒有聽說有關烷基化氨烷基環脲用作水的表面張力降低劑的報導。實際上，Kanetani等(Nippon Kagaku Kaishi，1983，No.1，第107-111頁，化學文摘，文摘號98145450e)公開了將N-烷基化氨乙基咪唑烷酮轉化為丙磺酸衍生物來製備有用的表面活性劑。
本發明涉及新的烷基氨烷基環脲化合物，它的結構式如下所示 其中，m、n和o獨立為1或2，p為0或1，R1為C1-C4的直鏈或支鏈烷基，R2為C4-C10的直鏈或支鏈的烷基，或者，CHR1R2形成C6-C12的取代或未取代環烷基。這些新的烷基化氨烷基環脲化合物降低了水基配方尤其塗料、油墨和農業用品配方的平衡表面張力和動態表面張力。根據最大氣泡壓力法在23℃和1個泡/秒的條件下測量濃度等於或小於5％(重量)的該烷基化氨烷基環脲的水溶液的動態表面張力，其值低於45達因/cm，這正是我們所想要的。在Karol J.Mysels所著的文章(Langmuir，1986，第2卷，第428-432頁)中描述了測量表面張力的最大氣泡壓力法。
本發明也涉及一種通過加入一或多種上述的烷基氨烷基環脲化合物來降低水基配方的平衡和動態表面張力的方法。
本發明也涉及一種將含有無機或有機化合物的水基組成施用在表面上，以便用該水基組成部分或全部塗覆該表面的方法；其中，所述水基組成含有有效量的一種或多種結構如上的烷基氨烷基環脲化合物，以用來降低水基組成的動態表面張力。
將這種新的烷基氨烷基環脲化合物用於水基塗料、油墨和農業用品配方時具有明顯的優勢，這些優勢包括能調配各種水基塗料、油墨和農業用品配方，使其用於各種底材時，具有優異的潤溼底材表面(包括汙染的和低能量的表面)的性能；能減少塗覆或印刷的各種缺陷如橙皮和流平(flow/leveling)缺陷；能生產低的揮發性有機物含量的水性塗料和油墨，從而使這些表面活性劑有益於環境；及能調配各種適用於高速應用的塗料和油墨組成。
由於它們優異的表面活性劑性能和低發泡性，因此這些新的化合物可能適用於降低動態和平衡表面張力並且低發泡都重要的場合。這些應用包括各種紡織品的潤溼操作，如纖維的染色、纖維的酸化和煮布鍋精練，其中低發泡性能尤其有優勢。它們也可用於肥皂、水基香料、香波和各種洗滌劑，其中，十分需要的是它們降低表面張力同時基本上不產生泡沫的性能。
本發明涉及新的烷基化氨烷基環脲化合物，它的結構式如下所示 其中，m、n和o獨立為1或2，p為0或1，R1為C1-C4的直鏈或支鏈烷基，R2為C4-C10的直鏈或支鏈的烷基，或者，CHR1R2形成C6-C12的取代或未取代的環烷基。優選m和n都為1，p為0，R1為甲基而R2為異戊基。通過使過量的合適的多胺與尿素反應，然後回收過量的未反應的多胺，氨烷基環脲與合適的醛或酮進行還原烷基化反應來製備本發明的化合物。 這是用於工業生產的優選路線。
合適的R1烷基基團的實例有甲基、乙基、丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基。合適的R2烷基基團的實例有正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、己基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、辛基、壬基、癸基等等。R1和R2與它們所連接的碳結合在一起的實例有環己基、環辛基、環癸基、環十二烷基、4-乙基環己基等等。
為降低含有有機化合物的水基組成的平衡表面張力和/或動態表面張力，加入有效量的一或多種烷基化氨烷基環脲化合物。以含有有機化合物的水基組成為基準，這種有效量為0.001-20g/100ml，優選為0.01-10g/100ml。最有效量取決於具體的應用和具體的烷基化氨烷基環脲的溶解性。總之，根據最大氣泡壓力法在23℃和1個泡/秒的條件下測量濃度約等於或小於5％(重量)的該烷基化氨烷基環脲化合物的水溶液的動態表面張力，其值低於45達因/cm，這正是我們所想要的。在Karol J.Myers所著的文章(Langmuir，1986，第2卷，第428-432頁)中描述了測量表面張力的最大氣泡壓力法。
一種典型的可加入本發明的烷基化氨烷基環脲表面活性劑的水基塗料配方包含了在水性介質中的如下組成，其固體物為20-80％，優選為30-80％
典型的水基塗料配方
一種典型的可加入本發明的烷基化氨烷基環脲表面活性劑的水基油墨配方包含了在水性介質中的如下組成，其固體物為20-60％典型的水基油墨配方
一種典型的可加入本發明的環脲表面活性劑的水基農業用品配方包含了在水性介質中的如下組分，其組分含量為0.01-80％
典型的水基農業用品組成
實施例1本實施例說明還原烷基化產物2-(2-氨乙基)咪唑烷酮(AEI/MIAK)的製備，其結構式如下所示
將2-(2-氨乙基)咪唑烷酮(1.0mole)、甲基異戊基酮(0.85mole)和10％Pd/C(總加入量的3.4％(重量))加入1升不鏽鋼高壓釜中。密封反應器並用氮氣吹掃，然後用氫氣吹掃。反應器中的內容物在7bar(100psig)的H2下加熱到90℃。壓力升高至55bar(800psig)並在反應中通過圓頂調節器調節氫氣(來自1加侖(3.8升)的控制機構(ballast))的加入量來保持壓力不變。反應器中的內容物用GC/FID進行分析，單烷基化物(AEI/MIAK)的面積為77.2％。產物通過在155-160℃、0.8毫巴(0.6Torr)的條件下進行蒸餾提純。
實施例2本實施例說明通過三亞乙基四胺(TETA)與尿素反應來製備2-(2-氨乙基-2-氨乙基)咪唑烷酮(AEAEI)，其結構式如下所示 往30g(0.5mole)尿素中加入292g(2.0mole)三亞乙基四胺。在攪拌下加熱該混合物。約120℃時開始放出氨，此後溫度在1小時內升至140℃，並在以後4小時內保持不變。在0.13毫巴(0.1torr)下通過分子蒸餾除去未反應的TETA。粗產物(71.9g)為米色固體。蒸餾AEAEI會導致歧化反應。因此，在製備實施例3的化合物時採用未提純的原料。採用13C-NMR分析來證實AEAEI的結構。
實施例3本實施例說明由實施例2的產物AEAEI與甲基異戊基酮反應製備還原烷基化產物(AEAEI/MIAK)，其結構式如下所示 將AEAEI(0.15mole)、甲基異戊基酮(0.16mole)、甲醇(206ml)和10％Pd/C(總加入量的4％(重量))加入1升不鏽鋼高壓釜。密封反應器並用氮氣吹掃，然後用氫氣吹掃。反應器中的內容物在7巴(100psig)的H2下加熱到90℃。壓力升高至55巴(800psig)並在反應中通過圓頂調節器調節氫氣(來自1加侖(3.8升)的控制裝置)的加入量來保持壓力不變。在真空下除去溶劑，未反應的甲基異戊基酮則通過加入水(50g)，然後在60℃、14毫巴(11Torr)下蒸餾除去水/甲基異戊基酮共沸物來除去。產物含有8.5％(重量)的水(卡爾-費休分析法)。未提純的原料用於表面活性研究。
實施例4本實施例說明通過3，3』-二氨基丙胺與尿素反應製備3-氨丙基亞丙基脲(APPU)。往26.0g(0.21mole)尿素中加入142.7g(1.09mole)的3，3』-二氨基丙胺。在攪拌下加熱混合物到130℃，此後溫度在1小時內升至140℃，並在以後的3小時內保持不變。通過在75-80℃、1.3毫巴(1Torr)下進行分子蒸餾除去過量的3，3』-二氨基丙胺。白色固體產物不經進一步提純用於實施例5。
實施例5本實施例說明APPU與甲基異丁基酮的還原烷基化產物(APPU/MIBK)的製備，其結構式如下所示 將DAPAU(0.091mole)、甲基異丁基酮(0.1017mole)、甲醇(208ml)和10％Pd/C(總加入量的4％(重量))加入1升不鏽鋼高壓釜。密封反應器並用氮氣吹掃，然後用氫氣吹掃。反應器中的內容物在7巴(100psig)的H2下加熱到80℃。壓力升高至55巴(800psig)並在反應中通過圓頂調節器調節氫氣(來自1加侖(3.8升)的控制裝置)的加入量來保持壓力不變。反應器中的內容物用GC/FID進行分析，DAPAU的單烷基化物的面積為85％。溶劑和未反應的酮通過55℃和9torr下的旋轉蒸發來除去。
實施例6本實施例說明通過3-氨丙基亞乙基二胺與尿素反應製備3-氨丙基亞乙基脲(APEU)和2-氨乙基亞丙基脲(AEPU)的混合物。往37.6g(0.63mole)尿素中加入298g(2.55mole)的3-氨丙基亞乙基二胺。該混合物在攪拌下加熱至120℃，溫度在隨後的1小時內升至140℃，並在以後的2.5小時內保持不變。通過在140℃、0.13毫巴(0.1Torr)下進行分子蒸餾除去過量的3-氨丙基亞乙基二胺。產物不經進一步提純用於實施例7。GC/FID分析產物為APEU∶AEPU＝1∶1的混合物。
實施例7本實施例說明APEU/AEPU的混合物與甲基異丁基酮的還原烷基化產物(APEU/MIBK和AEPU/MIBK的混合物)的製備，其結構式如下所示 將APEU/AEPU混合物(0.185mole)、甲基異丁基酮(0.2021mole)、甲醇(202ml)和10％Pd/C(總加入量的4％(重量))加入1升不鏽鋼高壓釜。密封反應器並用氮氣吹掃，然後用氫氣吹掃。反應器中的內容物在7巴(100psig)的H2下加熱到80℃。壓力升高至55巴(800psig)並在反應中通過圓頂調節器調節氫氣(來自1加侖(3.8升)的控制裝置)的加入量來保持壓力不變。反應器中的內容物用GC/FID進行分析，單烷基化脲的面積為98％。
比較實施例8通過最大氣泡壓力法以0.1個泡/秒(b/s)-20b/s的鼓泡速率得到濃度為0.1％(重量)的壬基酚的9.5mol乙氧基化物的水溶液的動態表面張力。這些數據顯示了表面活性劑在從近平衡態(0.1b/s)到表面生成速率極其高的條件下的性能。在實際術語中，高的鼓泡速率對應於石印和噴墨印刷中的高印刷速度、塗料施用中的高噴塗和輥塗速度以及農業產品中的快速施用速度。
表1中的數據說明傳統的表面活性劑如壬基酚的9.5mole乙氧基化物在低表面生成速率(0.1b/s)時其表面張力低(33.2達因/cm)，但隨著表面生成速率的增大，其表面張力迅速增加到20b/s下，56.2達因/cm。這些數據顯示這種表面活性劑不適用於高速噴墨或石印印刷或塗料或農業產品的快速施用。
表1壬基酚的9.5mole乙氧基化物的動態表面張力動態表面張力(達因/cm)濃度 0.1b/s 1b/s 6b/s 15b/s 20b/s0.1％(重量) 33.2 36.7 44.3 52.8 56.2實施例9製備AEI/MIAK的水溶液並採用比較實施例8所述方法測量其表面張力。結果如表2所示。其結構式如下所示 表2AEI/MIAK的表面張力值動態表面張力(達因/cm)濃度％(重量) 0.1b/s 1b/s 6b/s 15b/s 20b/s0.1 40.5 45.6 51.8 56.7 58.10.5 29.5 30.8 33.4 36.9 38.21.0 27.1 27.8 29.1 32.2 31.02.0 26.3 26.4 28.0 29.1 29.8
這些數據顯示這種原料能降低水溶液體系的表面張力。本發明的化合物的0.5％(重量)的水溶液，在0.1b/s時表面張力低於30達因/cm，並在20b/s時仍保持表面張力低於40達因/cm。以前沒有認識到烷基化氨烷基咪唑烷酮能降低水溶液體系的表面張力。
實施例10製備AEAEI/MIAK的水溶液並採用比較實施例8所述方法測量其表面張力。結果如表3所示。其結構式如下所示 表3AEAEI/MIAK的表面張力數據動態表面張力(達因/cm)濃度％(重量) 0.1b/s 1b/s 6b/s 15b/s 20b/s0.09 42.6 53.4 57.8 60.7 61.30.46 29.9 33.4 40.7 46.2 47.00.91 28.0 29.8 35.6 40.0 40.14.56 25.7 25.9 26.6 28.1 28.9這些數據說明在烷基和環脲之間的增加的氨乙基鏈能有效降低水溶液體系的表面張力。的確，該原料的0.46％(重量)的水溶液，降低表面張力的能力十分突出。以前沒有認識到這類原料能降低水溶液體系的表面張力。
實施例11製備APPU/MIBK的水溶液並採用比較實施例8所述方法測量其表面張力。結果如表4所示。其結構式如下所示 表4APPU/MIBK的表面張力數據動態表面張力(達因/cm)濃度％(重量) 0.1b/s 1b/s 6b/s 15b/s 20b/s0.1 43.8 47.6 52.5 57.4 59.00.5 34.1 35.5 37.6 40.2 41.21.0 30.4 30.8 32.4 34.4 35.05.0 28.1 28.3 29.3 34.4 35.0這些數據顯示在本發明的實施中，摻入亞丙基脲的烷基化氨烷基環脲比摻入亞乙基脲更有效。
實施例12製備APEU/MIBK和AEEPU/MIBK混合物的水溶液並採用比較實施例8所述方法測量其表面張力。結果如表5所示。其結構式如下所示
表5APEU/MIBK和AEPU/MIBK混合物的表面張力數據動態表面張力(達因/cm)濃度％(重量) 0.1b/s 1b/s 6b/s 15b/s 20b/s0.1 59.3 60.4 60.7 62.0 62.50.5 47.6 48.4 49.6 51.4 52.11.0 37.2 42.6 44.5 46.3 47.05.0 31.0 31.6 32.2 34.7 34.8這些數據顯示在本發明的實施中摻入亞丙基脲和亞乙基脲部分的混合物的烷基化氨烷基環脲更有效。
實施例13用基於ASTMD 1173-53的方法測試N-辛基吡咯烷酮、壬基酚的9.5mole乙氧基化物和幾種本發明的烷基化氨烷基環脲表面活性劑的0.1％(重量)的溶液的發泡性能。在該測試中，0.1％(重量)的所述表面活性劑溶液從高位泡沫吸移管(elevated foam pipette)加入到含有相同溶液的泡沫接收器中。在加完後測量泡沫高度(「初始泡沫高度」)和記錄泡沫在氣液界面消褪的時間。這個測試用於比較各種表面活性劑溶液的發泡特性。總之，由於處理複雜，塗料、油墨和農業用品配方不需要泡沫。泡沫還會使塗覆和印刷產生各種缺陷，農業材料施用不充分。泡沫測試的結果如表6所示。
表6泡沫測試數據樣品 泡沫消褪時間(秒)泡沫初始高度 或5分化合物 (cm) 鍾後泡沫高度(cm)1
4.0 1.0cm2 壬基酚的9.5mole 4.5 3.7cm的乙氧基化物3
1.9 3sec4
1.7 2sec5
0.8 5sec 和 1.7 3sec6 的混合物表6的數據顯示已知的表面活性劑，正辛基吡唑烷酮和壬基酚的9.5mole乙氧基化物(樣品1和樣品2)，產生大量泡沫，並且生成的泡沫持久；即初始泡沫高度分別為4.0cm和4.5cm，5分鐘後泡沫高度分別為1.0cm和3.7cm。在塗料、油墨和農業產品配方中這些材料的應用受到限制。比較而言，本發明的化合物(樣品3-6)產生的泡沫非常少並且很快消失。初始泡沫高度為0.8-1.9cm並在2-5秒內消褪。因此這些材料在用於塗料、油墨和農業用品配方時具有所需要的性能。
權利要求
1.具有如下結構式的組成 其中，m、n和o各獨立為1或2，p為1，R1為C1-C4的直鏈或支鏈烷基，R2為C4-C10的直鏈或支鏈的烷基，或者，CHR1R2形成C6-C12的取代或未取代的環烷基。
2.權利要求
1的組成，其中m和n都為1。
3.權利要求
1的組成，其中m和n都為1，R1為甲基，R2為異戊基。
4.權利要求
1的組成，其中m和n都為2。
5.權利要求
1的組成，其中o為1，R1為甲基，R2為異丁基。
6.一種降低水溶液組成的動態表面張力的方法，該水溶液組成包括在水中的有機物或無機物，所述方法包括加入有效量的一或多種用於降低水溶液組成的動態表面張力的烷基化氨烷基環脲化合物，其中所述一或多種烷基化氨烷基環脲化合物的結構式如下所示 其中，m、n和o各獨立為1或2，p為0或1，R1為C1-C4的直鏈或支鏈烷基，R2為C4-C10的直鏈或支鏈的烷基，或者，CHR1R2形成C6-C12的取代或未取代的環烷基。
7.權利要求
6的方法，其中，根據最大氣泡壓力法，在23℃和1個泡/秒的條件下，以及所述一或多種烷基化氨烷基環脲化合物的濃度等於或小於5％(重量)的條件下，所述水溶液組成的動態表面張力低於45達因/cm。
8.權利要求
6的方法，其中，在一或多種烷基化氨烷基環脲化合物至少之一中，m和n都為1，p為0。
9.權利要求
6的方法，其中，在一或多種烷基化氨烷基環脲化合物至少之一中，m和n都為1，p為0，R1為甲基，R2為異戊基。
10.權利要求
6的方法，其中，在一或多種烷基化氨烷基環脲化合物至少之一中，m和n都為2，p為0。
11.權利要求
6的方法，其中，在一或多種烷基化氨烷基環脲化合物至少之一中，m和n都為2，p為0，而R1為甲基，R2為異丁基。
12.權利要求
6的方法，其中，在一或多種烷基化氨烷基環脲化合物至少之一中，m、n和p都為1。
13.權利要求
6的方法，其中所述動態表面張力為20個泡/秒條件下的值。
14.權利要求
6的方法，其中所述水溶液組成是包括20-80％的組分的塗料組成，所述組分包括0-50％(重量)的顏料分散劑、研磨樹脂或其混合物；0-80％(重量)的著色顏料、體質顏料、防鏽顏料、其它種類的顏料或其混合物；5-99.9％(重量)的水性、水分散型或水溶型樹脂，或其混合物；0-30％(重量)的增滑添加劑、抗菌劑、加工助劑、消泡劑或其混合物；0-50％(重量)的聚結性或其它溶劑；0.01-10％(重量)的表面活性劑、潤溼劑、流平劑(flow and levelingagent)或其混合物；和0.01-5％(重量)的一或多種烷基化氨烷基環脲化合物。
15.權利要求
6的方法．其中所述水溶液組成為包含20-60％組分的油墨組成，所述組分包括1-50％(重量)的顏料；0-50％(重量)的顏料分散劑、研磨樹脂或其混合物；0-50％(重量)的存在於合適樹脂溶液載體中的粘土基；5-99.9％(重量)的水性、水分散型或水溶型樹脂，或其混合物；0-30％(重量)的聚結性或其它溶劑；0.01-10％(重量)的表面活性劑或潤溼劑或其混合物；0.01-10％(重量)的加工助劑、消泡劑、加溶劑或其混合物；和0.01-5％(重量)的一或多種烷基化氨烷基環脲化合物。
16.權利要求
6的方法，其中所述水溶液組成為包含0.01-80％組分的農業用品組成，所述組分包括0.1-50％(重量)的殺蟲劑或植物生長調節劑或其混合物；0.01-10％(重量)的表面活性劑；0-5％(重量)的一或多種染料；0-20％(重量)的增稠劑、穩定劑、輔助表面活性劑、阻凝劑、消泡劑或其混合物；0-25％(重量)的防凍劑；和0.01-20％(重量)的一或多種烷基化氨烷基環脲化合物。
17.為部分或全部塗覆表面而在該表面上施用一種水基組成的方法，其中，所述水基組成包括一種有機或無機化合物和有效量的用來降低所述水基組成的動態表面張力的表面活性劑，其改進包括使用包會一種或多種具有如下結構式的烷基化氨烷基環脲化合物的表面活性劑 其中，m、n和o各獨立為1或2，p為0或1，R1為C1-C4的直鏈或支鏈烷基，R2為C4-C10的直鏈或支鏈的烷基，或者，CHR1R2形成C6-C12的取代或未取代環烷基。
18.權利要求
17的方法，其中，根據最大氣泡壓力法，在23℃和1個泡/秒的條件下，以及所述一或多種烷基化氨烷基環脲化合物的濃度等於或小於5％(重量)的條件下，所述水溶液的動態表面張力低於45達因/cm。
19.權利要求
17的方法，其中，在一或多種烷基化氨烷基環脲化合物至少之一中，m和n都為1，p為0。
20.權利要求
17的方法，其中，在一或多種烷基化氨烷基環脲化合物至少之一中，m和n都為1，p為0，而R1為甲基，R2為異戊基。
21.權利要求
17的方法，其中，在一或多種烷基化氨烷基環脲化合物至少之一中，m和n都為2，p為0。
22.權利要求
17的方法，其中，在一或多種烷基化氨烷基環脲化合物至少之一中，m和n都為2，p為0，而R1為甲基，R2為異丁基。
23.權利要求
17的方法，其中，在一或多種烷基化氨烷基環脲化合物至少之一中，m、n和p都為1。
24.權利要求
17的方法，其中所述動態表面張力為20個泡/秒條件下的值。
專利摘要
具有以下結構式的新的烷基氨烷基環脲化合物，其中，m、n和o各獨立為1或2，p為0或1，R
文檔編號A01N25/30GKCN1129468SQ00133159
公開日2003年12月3日 申請日期2000年10月13日
發明者K·R·拉斯拉, K·E·明尼奇, R·V·C·卡爾 申請人:氣體產品與化學公司導出引文BiBTeX, EndNote, RefMan專利引用 (6),