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化合物、包括該化合物的有機發光裝置以及顯示裝置的製作方法

2023-07-01 13:49:01


相關申請的交叉參考

本申請要求2016年3月18日在韓國知識產權局提交的第10-2016-0032908號韓國專利申請的優先權和利益,其全部內容通過引用併入本文。

一個或更多個實施方式涉及化合物及包括其的有機發光裝置。



背景技術:

有機發光裝置為自發射裝置並且具有寬視角、高對比度、短響應時間以及優異的亮度、驅動電壓和響應速度特徵,並且產生全彩色圖像。

例如,有機發光裝置可以包括在基板上的第一電極,以及按順序在第一電極上的空穴傳輸區、發光層、電子傳輸區和第二電極。由第一電極提供的空穴可以通過空穴傳輸區向發光層移動,並且由第二電極提供的電子可以通過電子傳輸區向發光層移動。諸如空穴和電子的載流子可以在發光層中複合以產生激子。當激子從激發態降(躍遷)至基態時,就發出光。



技術實現要素:

一個或多個實施方式包括用於形成電子傳輸區的材料以及包括所述材料且因此具有改善的特徵的有機發光裝置。

實施方式的另外方面將在下面的描述中部分列出並且部分會從描述顯而易見,或可通過實施本發明實施方式而了解。

根據一個或多個實施方式,化合物可以由選自式1和2的一個表示:

式1

式2

其中,在式1和2中,

x1和x2可以各自獨立地選自o、s、n(ar1)和c(ar2)(ar3),其中x1和x2可以各自彼此不同或相同並且x1和x2中的至少一個中的至少一個可以為n(ar1),

y1至y9可以各自獨立地為n或c(r1),其中y1至y9可以各自彼此不同或相同,並且當r1在數量上為複數時,多個r1可以彼此不同或相同(例如,當選自y1至y9中的一個以上為c(r1)時,多個c(r1)的r1基團可以彼此不同或相同),

ar1至ar3和r1可以各自獨立地選自氫、氘、滷素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環烷基、取代或未取代的c1-c10雜環烷基、取代或未取代的c3-c10環烯基、取代或未取代的c2-c10雜環烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團,

選自所述取代的c1-c60烷基、所述取代的c2-c60烯基、所述取代的c2-c60炔基、所述取代的c1-c60烷氧基、所述取代的c3-c10環烷基、所述取代的c1-c10雜環烷基、所述取代的c3-c10環烯基、所述取代的c2-c10雜環烯基、所述取代的c6-c60芳基、所述取代的c6-c60芳氧基、所述取代的c6-c60芳硫基、所述取代的c1-c60雜芳基、所述取代的單價非芳族稠合多環基團和所述取代的單價非芳族稠合雜多環基團中的至少一個取代基可以選自:

氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

各自被選自以下的至少一個取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)和-b(q16)(q17);

c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團;以及

各自被選自以下的至少一個取代的c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)和-b(q26)(q27),且

q11至q17和q21至q27可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團。

根據一個或多個實施方式,有機發光裝置包括:第一電極、面向所述第一電極的第二電極和在所述第一電極與所述第二電極之間並且包括發光層的有機層,所述有機層包括由選自式1和2的一個表示的化合物。

根據一個或多個實施方式,顯示裝置包括有機發光裝置,其中所述有機發光裝置的第一電極與薄膜電晶體的源電極或漏電極電耦接。

附圖說明

結合附圖,實施方式的這些和/或其它方面會由實施方式的下列描述變得顯而易見且更易理解,在附圖中:

圖1是說明根據一個實施方式的有機發光裝置的示意圖;

圖2是說明根據另一實施方式的有機發光裝置的示意圖;

圖3是說明根據另一實施方式的有機發光裝置的示意圖;

圖4是說明根據另一實施方式的有機發光裝置的示意圖;以及

圖5是說明根據另一實施方式的有機發光裝置的示意圖。

具體實施方式

現在將詳細地參考實施方式,其實例於附圖中說明,其中相同的附圖標記通篇是指相同的元件。在這方面,本發明實施方式可以具有不同形式並且不應解釋為限於本文列出的描述。因此,通過參閱附圖僅在下面描述實施方式以解釋本說明書的各方面。本文所使用的術語"和/或"包括一個或更多個相關的列出條款的任何和所有組合。諸如「中的至少一個」的表述,在一列元件之前時,修飾整列元件,而不是修飾該列中的單個元件。

根據本公開的實施方式的一方面,化合物由選自式1和2的一個表示:

式1

式2

其中,在式1和2中,

x1和x2可以各自獨立地選自o、s、n(ar1)和c(ar2)(ar3),其中x1和x2可以各自彼此不同或相同並且選自x1和x2中的至少一個可以為n(ar1),

y1至y9可以各自獨立地為n或c(r1),其中y1至y9可以各自彼此不同或相同,並且當r1在數量上為複數時,多個r1可以彼此不同或相同(例如,當選自y1至y9中的一個以上為c(r1)時,多個c(r1)的r1基團可以彼此不同或相同),

ar1至ar3和r1可以各自獨立地選自氫、氘、滷素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環烷基、取代或未取代的c1-c10雜環烷基、取代或未取代的c3-c10環烯基、取代或未取代的c2-c10雜環烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團,且

選自所述取代的c1-c60烷基、所述取代的c2-c60烯基、所述取代的c2-c60炔基、所述取代的c1-c60烷氧基、所述取代的c3-c10環烷基、所述取代的c1-c10雜環烷基、所述取代的c3-c10環烯基、所述取代的c2-c10雜環烯基、所述取代的c6-c60芳基、所述取代的c6-c60芳氧基、所述取代的c6-c60芳硫基、所述取代的c1-c60雜芳基、所述取代的單價非芳族稠合多環基團和所述取代的單價非芳族稠合雜多環基團中的至少一個取代基可以選自:

氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

各自被選自以下的至少一個取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)和-b(q16)(q17);

c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團;以及

各自被選自以下的至少一個取代的c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)和-b(q26)(q27),且

q11至q17和q21至q27可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團。

當向含有機顏料的聚合物薄膜施加高交流電電壓時,有機發光裝置的早期研究人員觀察到在有機薄膜處的發光。隨後,通過向蒽單晶施加電流而產生的單線態激子獲得藍色螢光。

作為改善有機發光裝置的效率的方法,已進行了在有機發光裝置中製造多層有機層而不是單層有機層的研究。例如,已提議了具有包括單獨功能層(例如空穴注入層和發光層)的堆疊結構的有機發光裝置。因此,有機發光裝置可以具有包括以下的結構:基板、陽極、接受由陽極提供的空穴的空穴注入層、傳輸空穴的空穴傳輸層、其中空穴和電子複合以發光的發光層、傳輸電子的電子傳輸層、接受由陰極提供的電子的電子注入層和陰極。將有機發光裝置製造成具有多層的一個理由是空穴和電子可具有不同的移動速度。因此,適合的或適當的空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層和電子注入層的製造可以允許空穴和電子以有效方式傳輸,因此,在有機發光裝置中空穴與電子之間可以存在良好平衡,從而提高有機發光裝置的發光效率。

喹啉基空穴傳輸(ht)部分和電子傳輸(et)部分,諸如三嗪基,在本公開的實施方式中使用的材料的主體中共存,從而形成激態分子作為雜合主體。激態分子的形成促進能量向磷光摻雜劑轉移,因此,有機發光裝置可以具有改善發光效率和長壽命的特徵。

將更詳細地描述式1和2的取代基。

在一個實施方式中,在式1和2中,r1可以為氫或氘。

在一個實施方式中,在式1和2中,ar2和ar3可以各自獨立地選自取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c6-c60芳基和取代或未取代的c1-c60雜芳基。

在一個實施方式中,在式1和2中,至少一個ar1可以為由選自式2a至2g中的一個表示的基團:

在式2a至2g中,z1和z2可以各自獨立地選自氫、氘、滷素、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、取代或未取代的c1-c20雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團,

p可以為選自1至7的整數,q可以為選自1至5的整數,r可以為選自1至4的整數,s可以為選自1至3的整數並且當p、q、r和/或s為2或更大時,多個z1可以彼此相同或不同,並且

*指示與相鄰原子的結合位點。

在一個實施方式中,式1和2可以分別由式3和4表示:

式3

式4

式3和4的取代基的定義與上述的相同。例如,在式3和4中,x1和x2可以與關於式1和2所述的相同。在一些實施方式中,至少一個ar1可以為由選自式2a至2g的一個表示的基團。

在一些實施方式中,至少一個ar1可以選自式3a至3i,其中,在式3a至3i中,*指示與相鄰原子的結合位點。

在一個實施方式中,式1和2可以分別由式5和6表示:

式5

式6

式5和6的取代基的定義與上述的相同。例如,在式5和6中,x1和ar1可以與關於式1和2所述的相同。在一些實施方式中,ar2和ar3可以各自為甲基。

在一個實施方式中,由選自式1和2的一個表示的化合物可以為選自下列化合物(化合物a1至a120)的任意中的一個:

在一些實施方式中,由選自式1和2中的一個表示(或由選自式3和4中的一個表示)的化合物可以為選自化合物a1、a2、a9、a14、a15、a17、a23、a27、a35、a41、a45、a49、a78、a79、a82、a83、a86、a87、a89、a93、a97和a101中的一個。

圖1的描述

圖1為示意性說明根據實施方式的有機發光裝置10的結構的截面的圖。有機發光裝置10包括第一電極110、在第一電極110上的有機層150和在有機層150上的第二電極190。

在下文,將結合圖1描述根據實施方式的有機發光裝置10的結構和製造根據實施方式的有機發光裝置10的方法。

第一電極110

在圖1中,基板可以位於第一電極110之下或在第二電極190之上。基板可以為玻璃基板或塑料基板,各自具有優異的機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。

第一電極110可以通過在基板上沉積或濺射用於第一電極110的材料而形成。當第一電極110為陽極時,用於第一電極110的材料可以選自具有高功函以促進空穴注入的材料。

第一電極110可以為反射電極、半透射電極或透射電極。當第一電極110為透射電極時,用於第一電極110的材料可以選自氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、氧化錫(sno2)、氧化鋅(zno)及其任意組合,但第一電極110並不限於此。在多個實施方式中,當第一電極110為半透射電極或反射電極時,用於第一電極110的材料可以選自鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)及其任意組合,但第一電極110並不限於此。

第一電極110可以具有單層結構,或包括多個層的多層結構。例如,第一電極110可以具有ito/ag/ito的三層結構,但第一電極110的結構並不限於此。

有機層150

有機層150在第一電極110上。有機層150可以包括發光層。

有機層150可使用溶液法形成。

第一電極110可為陽極,第二電極190可為陰極,並且有機層150可包含選自以下的至少一個:

i)在第一電極110與發光層之間並且包含選自空穴注入層、空穴傳輸層、發光輔助層和電子阻擋層中的至少一個的空穴傳輸區;和

ii)在發光層與第二電極之間並且包括電子傳輸層和選自緩衝層、空穴阻擋層、電子控制層和電子注入層中的至少一層的電子傳輸區。

有機層150可以包括在第一電極110與發光層之間的空穴傳輸區,和在發光層與第二電極190之間的電子傳輸區。

有機層150的空穴傳輸區

空穴傳輸區可以具有i)包括單個層的單層結構,所述單個層包括單種材料,ii)包括單個層的單層結構,所述單個層包括多種不同材料,或iii)具有多個層的多層結構,所述多個層包括多種不同材料。

空穴傳輸區可以包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、發光輔助層和電子阻擋層的至少一層,但空穴傳輸區並不限於此。

例如,空穴傳輸區可以具有包括單個層的單層結構(所述單個層包括多種不同材料),或具有空穴注入層/空穴傳輸層的結構、空穴注入層/空穴傳輸層/發光輔助層的結構、空穴注入層/發光輔助層的結構、空穴傳輸層/發光輔助層的結構或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的結構的多層結構,其中對於各結構,以所述次序從第一電極110順序堆疊而構成層,但空穴傳輸區的結構並不限於此。

空穴傳輸區可以包括選自m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(也被稱為npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化-npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亞乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟腦磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一種:

式201

式202

在式201和202中,

l201至l204可以各自獨立地選自取代或未取代的c3-c10亞環烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環烷基、取代或未取代的c3-c10亞環烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團,

l205可以選自*-o-*'、*-s-*'、*-n(q201)-*'、取代或未取代的c1-c20亞烷基、取代或未取代的c2-c20亞烯基、取代或未取代的c3-c10亞環烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環烷基、取代或未取代的c3-c10亞環烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團,其中*指示與相鄰原子的結合位點,

xa1至xa4可以各自獨立地為選自0至3的整數,

xa5可以為選自1至10的整數,並且

r201至r204和q201可以各自獨立地選自取代或未取代的c3-c10環烷基、取代或未取代的c1-c10雜環烷基、取代或未取代的c3-c10環烯基、取代或未取代的c2-c10雜環烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團。

例如,在式202中,r201和r202可以任選地通過單鍵、二甲基-亞甲基或二苯基-亞甲基彼此連接,並且r203和r204可以任選地通過單鍵、二甲基-亞甲基或二苯基-亞甲基連接。

在一個實施方式中,在式201和202中,

l201至l205可以各自獨立地選自:

亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-聯芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞屈基、亞並四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯並呋喃基、苯並亞噻吩基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞二苯並噻咯基和亞吡啶基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-聯芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞屈基、亞並四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯並呋喃基、苯並亞噻吩基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞二苯並噻咯基和亞吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32),且

q31至q33可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。

在多個實施方式中,xa1至xa4可以各自獨立地為0、1或2。

在多個實施方式中,xa5可以為1、2、3或4。

在多個實施方式中,r201至r204和q201可以各自獨立地選自:

苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基和吡啶基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基和吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32),且

q31至q33可以各自獨立地與本文其它地方關於本公開中提供的那些相同(例如,q31至q33可以與關於l201至l205所述的相同)。

在多個實施方式中,在式201中,選自r201至r203的至少一個可以選自:

芴基、螺-聯芴基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的芴基、螺-聯芴基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基,但由式202表示的化合物的實施方式並不限於此。

在多個實施方式中,在式202中,i)r201和r202可以通過單鍵彼此連接和/或ii)r203和r204可以通過單鍵彼此連接。

在多個實施方式中,在式202中,選自r201至r204的至少一個可以選自:

咔唑基;以及

被選自以下的至少一個取代的咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基,但由式202表示的化合物的實施方式並不限於此。

由式201表示的化合物可由式201a表示:

式201a

例如,由式201表示的化合物可以由式201a(1)表示,但由式201表示的化合物的實施方式並不限於此:

式201a(1)

在多個實施方式中,由式201表示的化合物可以由式201a-1表示,但由式201表示的化合物的實施方式並不限於此:

式201a-1

在多個實施方式中,由式202表示的化合物可以由式202a表示:

式202a

在多個實施方式中,由式202表示的化合物可以由式202a-1表示:

式202a-1

在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中,

l201至l203、xa1至xa3、xa5和r202至r204可以各自獨立地與本文所述的關於本公開中提供的那些相同(例如,l201至l203、xa1至xa3、xa5和r202至r204可以與關於式201和202所述的相同),

r211和r212可以各自獨立地與本文所述的關於r203相同(例如,r203如關於式201和202所述的),且

r213至r217可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基和吡啶基。

空穴傳輸區可以包括選自化合物ht1至ht39的至少一種化合物,但空穴傳輸區的實施方式並不限於此:

空穴傳輸區的厚度可以在約至約例如,約至約的範圍內。當空穴傳輸區包括選自空穴注入層和空穴傳輸層的至少一個時,空穴注入層的厚度可以在約至約例如,約至約的範圍內,並且空穴傳輸層的厚度可以在約至約例如,約至約的範圍內。當空穴傳輸區、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在這些範圍內時,在驅動電壓沒有顯著增加下可以獲得適合的或令人滿意的空穴傳輸特徵。

發光輔助層可根據由發光層發射的光的波長通過補償光學共振距離來提高發光效率,並且電子阻擋層可以阻擋或減少來自電子傳輸區的電子的流動。發光輔助層和電子阻擋層可以包括上文所述的任意材料。

p-摻雜劑

除了這些材料之外,空穴傳輸區可以進一步包括用於改善導電性的電荷產生材料。電荷產生材料可均勻地或非均勻地分散於空穴傳輸區中。

電荷產生材料可以為例如p-摻雜劑。

在一個實施方式中,p-摻雜劑的最低未佔分子軌道(lumo)可以為-3.5ev或以下。

p-摻雜劑可以為選自醌衍生物、金屬氧化物和含氰基化合物中的一個,但p-摻雜劑的實施方式並不限於此。

例如,p-摻雜劑可以包括選自以下的至少一個:

醌衍生物,例如四氰基對醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基對醌二甲烷(f4-tcnq);

金屬氧化物,例如氧化鎢和氧化鉬;

1,4,5,8,9,11-六氮雜苯並菲-六甲腈(hat-cn);以及

由式221表示的化合物,但p-摻雜劑的實施方式並不限於此:

式221

在式221中,

r221至r223可以各自獨立地選自取代或未取代的c3-c10環烷基、取代或未取代的c1-c10雜環烷基、取代或未取代的c3-c10環烯基、取代或未取代的c2-c10雜環烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團,其中選自r221至r223的至少一個具有選自以下的至少一個取代基:氰基、-f、-cl、-br、-i、被-f取代的c1-c20烷基、被-cl取代的c1-c20烷基、被-br取代的c1-c20烷基和被-i取代的c1-c20烷基。

有機層150的發光層

當有機發光裝置10為全色有機發光裝置時,根據單個子像素可將發光層圖案化為紅色發光層、綠色發光層和/或藍色發光層。在多個實施方式中,發光層可以具有選自紅色發光層、綠色發光層和藍色發光層中的兩個或更多個層的堆疊結構,其中兩個或更多個層彼此接觸(例如,物理接觸)或彼此分開。在多個實施方式中,發光層可以包括選自紅光發光材料、綠光發光材料和藍光發射材料中的兩種或更多種材料,其中兩種或更多種材料在單層中彼此混合以發射白光。

發光層可以包括包括主體和摻雜劑。摻雜劑可以包括選自磷光摻雜劑和螢光摻雜劑中的至少一種。

在發光層中,基於100重量份的主體,摻雜劑的量可以一般在約0.01至約15重量份的範圍內,但發光層的實施方式並不限於此。

發光層的厚度可以在約至約例如,約至約的範圍內。當發光層的厚度在這些範圍內時,在驅動電壓沒有顯著增加下可以獲得優異的發光特徵。

發光層的主體

主體可以包括由式301表示的化合物:

式301

[ar301]xb11-[(l301)xb1-r301]xb21.

在式301中,

ar301可以為取代或未取代的c5-c60碳環基團或者取代或未取代的c1-c60雜環基團,

xb11可以為1、2或3,

l301可以選自取代或未取代的c3-c10亞環烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環烷基、取代或未取代的c3-c10亞環烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團,

xb1可以為選自0至5的整數,

r301可以選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環烷基、取代或未取代的c1-c10雜環烷基、取代或未取代的c3-c10環烯基、取代或未取代的c2-c10雜環烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q301)(q302)(q303)、-n(q301)(q302)、-b(q301)(q302)、-c(=o)(q301)、-s(=o)2(q301)和-p(=o)(q301)(q302),

xb21可以為選自1至5的整數,並且

q301至q303可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基,但主體的實施方式並不限於此。

在一個實施方式中,在式301中,ar301可以選自:

萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚並蒽基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚並蒽基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),且

q31至q33可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基,但主體的實施方式並不限於此。

在式301中,當xb11為2或更大時,多個ar301可以通過單鍵連接,或多個單鍵(例如,第一ar301可以經由第一單鍵連接於第二ar301,第二ar301可以經由第二單鍵連接於第三ar301,諸如此類)。

在多個實施方式中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示

式301-1

式301-2

在式301-1至301-2中,

a301至a304可以各自獨立地選自苯基、萘基、菲基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、吲哚基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、呋喃基、苯並呋喃基、二苯並呋喃基、萘並呋喃基、苯並萘並呋喃基、二萘並呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、萘並噻吩基、苯並萘並噻吩基和二萘並噻吩基,

x301可以為o、s或n-[(l304)xb4-r304],

r311至r314可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

xb22和xb23可以各自獨立地為0、1或2,

l301、xb1、r301和q31至q33可以各自獨立地與本文所述的關於本公開中提供的那些相同(例如,l301、xb1、r301和q31至q33可以與本文關於式301所述的相同),

l302至l304可以各自獨立地與本文關於l301所述的相同(例如,l302至l304可以與本文關於式301所述的l301相同),

xb2至xb4可以各自獨立地與本文關於xb1所述的相同(例如,xb2至xb4可以與本文關於式301所述的xb1相同),且

r302至r304可以各自獨立地與本文關於r301所述的相同(例如,r302至r304可以與本文關於式301所述的r301相同)。

例如,在式301、301-1和301-2中,l301至l304可以各自獨立地選自:

亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-聯芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞屈基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯並呋喃基、苯並亞噻吩基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞二苯並噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯並喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯並咪唑基、亞異苯並噻唑基、亞苯並噁唑基、亞異苯並噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑並吡啶基、亞咪唑並嘧啶基和亞氮雜咔唑基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-聯芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞屈基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯並呋喃基、苯並亞噻吩基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞二苯並噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯並喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯並咪唑基、亞異苯並噻唑基、亞苯並噁唑基、亞異苯並噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑並吡啶基、亞咪唑並嘧啶基和亞氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、氮雜咔唑基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),且

q31至q33可以各自獨立地與本文所述的關於本公開中提供的那些相同(例如,q31至q33可以與本文關於式301所述的相同)。

在多個實施方式中,在式301、301-1和301-2中,r301至r304可以各自獨立地選自:

苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、氮雜咔唑基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),且

q31至q33可以各自獨立地與本文所述的關於本公開中提供的那些相同(例如,q31至q33可以與本文關於式201和202所述的相同)。

在多個實施方式中,主體可以包括鹼土金屬絡合物。例如,主體可以選自鈹(be)絡合物(例如,下面示出的化合物h55)、mg絡合物和zn絡合物。

主體可以包括選自9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-雙(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4′-雙(n-咔唑基)-1,1′-聯苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)和化合物h1至h55中的至少一種,但主體的實施方式並不限於此:

有機層150的發光層的磷光摻雜劑

磷光摻雜劑可以包括由式401表示的有機金屬絡合物:

式401

m(l401)xc1(l402)xc2

式402

在式401和402中,

m可以選自銥(ir)、鉑(pt)、鈀(pd)、鋨(os)、鈦(ti)、鋯(zr)、鉿(hf)、銪(eu)、鋱(tb)、銠(rh)和銩(tm),

l401可以選自由式402表示的配體,並且xc1可以為1、2或3,其中當xc1為2或更大時,多個l401可以彼此相同或不同,

l402可以為有機配體,並且xc2可以為選自0至4的整數,其中當xc2為2或更大時,多個l402可以彼此相同或不同,

x401至x404可以各自獨立地為氮原子或碳原子,

x401和x403可以通過單鍵或雙鍵彼此連接,並且x402和x404可以通過單鍵或雙鍵彼此連接,

a401和a402可以各自獨立地為c5-c60碳環基團或c1-c60雜環基團,

x405可以為單鍵、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q411)-*'、*-c(q411)(q412)-*'、*-c(q411)=c(q412)-*'、*-c(q411)=*'或*=c(q411)=*',其中q411和q412可以各自獨立地為氫、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基,

x406可以為單鍵、o或s,

r401和r402可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,肼基)、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c3-c10環烷基、取代或未取代的c1-c10雜環烷基、取代或未取代的c3-c10環烯基、取代或未取代的c2-c10雜環烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),其中q401至q403可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、c6-c20芳基和c1-c20雜芳基,

xc11和xc12可以各自獨立地為選自0至10的整數,並且

式402中的*和*'各自指示與式401中的m的結合位點。

在一個實施方式中,式402中的a401和a402可以各自獨立地選自苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基。

在多個實施方式中,在式402中,i)x401可以為氮原子並且x402可以為碳原子,或ii)x401和x402可以各自為氮原子。

在多個實施方式中,在式402中,r401和r402可以各自獨立地選自:

氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基;

各自被選自以下的至少一個取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、苯基、萘基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基和降冰片烯基;

環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基;

各自被選自以下的至少一個取代的環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基;以及

-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),且

q401至q403可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯苯基和萘基,但磷光摻雜劑的實施方式並不限於此。

在多個實施方式中,在式401中,當xc1為2或更大時,多個l401中的兩個a401可以任選地通過連接基團(例如x407)彼此連接。在多個實施方式中,在式401中,當xc1為2或更大時,多個l402中的兩個a402可以任選地通過連接基團(例如x408)彼此連接(參見,例如,化合物pd1至pd4和pd7)。x407和x408可以各自獨立地為單鍵、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q413)-*'、*-c(q413)(q414)-*'或*-c(q413)=c(q414)-*'(其中q413和q414可以各自獨立地為氫、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基),但磷光摻雜劑的實施方式並不限於此。

在式401中,l402可以為單價、二價或三價有機配體。例如,l402可以選自滷素、二酮(例如,乙醯丙酮基)、羧酸(例如,吡啶甲酸基)、-c(=o)、異腈、-cn和磷(例如,膦或亞磷酸基),但磷光摻雜劑的實施方式並不限於此。

在多個實施方式中,磷光摻雜劑可以選自,例如,化合物pd1至pd25,但磷光摻雜劑的實施方式並不限於此:

發光層的螢光摻雜劑

螢光摻雜劑可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。

螢光摻雜劑可以包括由式501表示的化合物:

式501

在式501中,

ar501可以為取代或未取代的c5-c60碳環基團或者取代或未取代的c1-c60雜環基團,

l501至l503可以各自獨立地選自取代或未取代的c3-c10亞環烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環烷基、取代或未取代的c3-c10亞環烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團,

xd1至xd3可以各自獨立地為選自0至3的整數,

r501和r502可以各自獨立地選自取代或未取代的c3-c10環烷基、取代或未取代的c1-c10雜環烷基、取代或未取代的c3-c10環烯基、取代或未取代的c2-c10雜環烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團,且

xd4可以為選自1至6的整數,

在一個實施方式中,式501中的ar501可以選自:

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚並蒽基和茚並菲基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚並蒽基和茚並菲基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。

在多個實施方式中,式501中的l501至l503可以各自獨立地選自:

亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-聯芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞屈基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯並呋喃基、苯並亞噻吩基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞二苯並噻咯基和亞吡啶基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-聯芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞屈基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯並呋喃基、苯並亞噻吩基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞二苯並噻咯基和亞吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基和吡啶基。

在多個實施方式中,式501中的r501和r502可以各自獨立地選自:

苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基和吡啶基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基和吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基和-si(q31)(q32)(q33),且

q31至q33可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。

在多個實施方式中,式501中的xd4可以為2,但螢光摻雜劑的實施方式並不限於此。

例如,螢光摻雜劑可以選自化合物fd1至fd22:

在多個實施方式中,螢光摻雜劑可以選自下列化合物,但螢光摻雜劑的實施方式並不限於此。

有機層150的電子傳輸區

電子傳輸區可以具有i)包括單個層的單層結構,所述單個層包括單種材料,ii)包括單個層的單層結構,所述單個層包括多種不同材料,或iii)具有多個層的多層結構,所述多個層包括多種不同材料。

電子傳輸區可以包括電子傳輸層和選自緩衝層、空穴阻擋層、電子控制層和電子注入層中的至少一層,但電子傳輸區的實施方式並不限於此。

例如,電子傳輸區可以具有電子傳輸層/電子注入層的結構、空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結構、電子控制層/電子傳輸層/電子注入層的結構或緩衝層/電子傳輸層/電子注入層的結構,其中對於各結構,以所述次序從發光層順序堆疊而構成層,但電子傳輸區的結構並不限於此。

電子傳輸區可以包括由根據實施方式的式1或式2表示的化合物。例如,電子傳輸層可以包括由根據實施方式的式1或式2表示的化合物。

電子傳輸區(例如,電子傳輸區中的緩衝層、空穴阻擋層、電子控制層或電子傳輸層)可以包括不含金屬的化合物,其含有至少一個耗竭π電子的含氮環。

如本文所使用,術語"耗竭π電子的含氮環"是指包括至少一個*-n=*'部分作為成環部分的c1-c60雜環基團,其中*和*'指示與相鄰原子的結合位點。

例如,"耗竭π電子的含氮環"可以為i)具有至少一個*-n=*'部分的5-元至7-元雜單環基團,ii)其中各自具有至少一個*-n=*'部分的兩個或更多個5-元至7-元雜單環基團彼此縮合(例如,稠合在一起)的雜多環基團,或iii)其中具有至少一個*-n=*'部分的至少一個5-元至7-元雜單環基團與至少一個c5-c60碳環基團縮合(例如,稠合在一起)的雜多環基團,其中*和*'指示與相鄰原子的結合位點。

耗竭π電子的含氮環的非限制性實例可以包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基,但耗竭π電子的含氮環的實施方式並不限於此。

例如,除了由根據實施方式的式1或式2表示的化合物之外,電子傳輸區可以進一步包括由式601表示的化合物:

式601

[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21.

在式601中,

ar601可以為取代或未取代的c5-c60碳環基團或者取代或未取代的c1-c60雜環基團,

xe11可以為1、2或3,

l601可以選自取代或未取代的c3-c10亞環烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環烷基、取代或未取代的c3-c10亞環烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團,

xe1可以為選自0至5的整數,

r601可以選自取代或未取代的c3-c10環烷基、取代或未取代的c1-c10雜環烷基、取代或未取代的c3-c10環烯基、取代或未取代的c2-c10雜環烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q601)(q602)(q603)、-c(=o)(q601)、-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),

q601至q603可以各自獨立地為c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基,且

xe21可以為選自1至5的整數。

在一個實施方式中,選自xe11個ar601中的至少一個和選自xe21個r601中的至少一個可以包括如上所述的耗竭π電子的含氮環。

在一個實施方式中,在式601中,環ar601可以選自:

苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚並蒽基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚並蒽基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),且

q31至q33可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。

在式601中,當xe11為2或更大時,2個或更多個ar601可以通過單鍵彼此連接。

在多個實施方式中,在式601中,ar601可以包括蒽基。

在多個實施方式中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:

式601-1

在式601-1中,

x614可以為n或c(r614),x615可以為n或c(r615),並且x616可以為n或c(r616),其中選自x614至x616的至少一個為氮原子,

l611至l613可以各自獨立地與本文關於l601所述的相同(例如,l611至l613可以各自獨立地與關於式601所述的l601相同),

xe611至xe613可以各自獨立地與本文關於xe1所述的相同(例如,xe611至xe613可以各自獨立地與關於式601所述的xe1相同),

r611至r613可以各自獨立地與本文關於r601所述的相同(例如,r611至r613可以各自獨立地與關於式601所述的r601相同),並且

r614至r616可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。

在一個實施方式中,在式601和601-1中,l601和l611至l613可以各自獨立地選自:

亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-聯芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞屈基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯並呋喃基、苯並亞噻吩基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞二苯並噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯並喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯並咪唑基、亞異苯並噻唑基、亞苯並噁唑基、亞異苯並噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑並吡啶基、亞咪唑並嘧啶基和亞氮雜咔唑基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-聯芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞屈基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯並呋喃基、苯並亞噻吩基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞二苯並噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯並喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯並咪唑基、亞異苯並噻唑基、亞苯並噁唑基、亞異苯並噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑並吡啶基、亞咪唑並嘧啶基和亞氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基,但由選自式601和601-1中的一個表示的化合物的實施方式並不限於此。

在多個實施方式中,在式601和601-1中,xe1和xe611至xe613可以各自獨立地為0、1或2。

在多個實施方式中,在式601和601-1中,r601和r611至r613可以各自獨立地選自:

苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基;

各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-聯芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基;以及

-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),且

q601和q602可以各自獨立地與本文所述的關於本公開中提供的那些相同。

電子傳輸區可以包括選自化合物et1至et36的至少一種化合物,但電子傳輸區的實施方式並不限於此:

在多個實施方式中,電子傳輸區可以包括選自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(聯苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中的至少一種:

緩衝層、空穴阻擋層或電子控制層的各自厚度可以在約至約例如,約至約的範圍內。當緩衝層、空穴阻擋層或電子控制層的厚度在這些範圍內時,在驅動電壓沒有顯著增加下可以獲得優異的空穴阻擋特徵和/或電子調節特徵。

電子傳輸層的厚度可以在約至約例如,約至約的範圍內。當電子傳輸層的厚度在這些範圍內時,在驅動電壓沒有顯著增加下可以獲得適合的或令人滿意的電子傳輸特徵。

除上述的材料之外,電子傳輸區(例如,電子傳輸區中的電子傳輸層)可以進一步包括含金屬材料。

含金屬材料可以包括選自鹼金屬絡合物和鹼土金屬絡合物中的至少一種。鹼金屬絡合物可以包括選自li離子、鈉(na)離子、鉀(k)離子、銣(rb)離子和銫(cs)離子的金屬離子,並且鹼土金屬絡合物可以包括選自be離子、mg離子、ca離子、鍶(sr)離子和鋇(ba)離子的金屬離子。與鹼金屬絡合物或鹼土金屬絡合物的金屬離子配位的每個配體可以獨立地選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯並喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基苯基噁二唑、羥基苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯並咪唑、羥基苯基苯並噻唑、聯吡啶、菲咯啉和環戊二烯,但含金屬材料的實施方式並不限於此。

例如,含金屬材料可以包括li絡合物。li絡合物可以包括,例如,化合物et-d1(8-羥基喹啉鋰(liq))或化合物et-d2。

電子傳輸區可以包括促進電子從第二電極190注入的電子注入層。電子注入層可以直接接觸(例如,物理接觸)第二電極190。

電子注入層可以具有i)包括單個層的單層結構,所述單個層包括單種材料,ii)包括單個層的單層結構,所述單個層包括多種不同材料,或iii)具有多個層的多層結構,所述多個層包括多種不同材料。

電子注入層可以包括鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物、稀土金屬絡合物或其任意組合。

鹼金屬可以選自li、na、k、rb和cs。在一個實施方式中,鹼金屬可以為li、na或cs。在多個實施方式中,鹼金屬可以為li或cs,但鹼金屬的實施方式並不限於此。

鹼土金屬可以選自mg、ca、sr和ba。

稀土金屬可以選自鈧(sc)、釔(y)、鈰(ce)、鋱(tb)、鐿(yb)和釓(gd)。

鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物和稀土金屬化合物可以分別選自鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬的氧化物和滷化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。

鹼金屬化合物可以選自鹼金屬氧化物,例如li2o、cs2o和k2o,和鹼金屬滷化物,例如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、ki和rbi。在一個實施方式中,鹼金屬化合物可以選自lif、li2o、naf、lii、nai、csi和ki,但鹼金屬化合物的實施方式並不限於此。

鹼土金屬化合物可以選自鹼土金屬化合物,例如bao、sro、cao、baxsr1-xo(0<x<1)和baxca1-xo(0<x<1)。在一個實施方式中,鹼土金屬化合物可以選自bao、sro和cao,但鹼土金屬化合物的實施方式並不限於此。

稀土金屬化合物可以選自ybf3、scf3、sco3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。在一個實施方式中,稀土金屬化合物可以選自ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3和tbi3,但稀土金屬化合物的實施方式並不限於此。

鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物和稀土金屬絡合物可以各自包括如上所述的鹼金屬離子、鹼土金屬離子和稀土金屬離子,並且與鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物和稀土金屬絡合物的金屬離子配位的每個配體可以選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯並喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二苯基噁二唑、羥基苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯並咪唑、羥基苯基苯並噻唑、聯吡啶、菲咯啉和環戊二烯,但鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物和稀土金屬絡合物的實施方式並不限於此。

電子注入層可以僅包括如上所述的鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物、稀土金屬絡合物或其組合(例如,由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物、稀土金屬絡合物或其組合組成)。在多個實施方式中,除了鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物、稀土金屬絡合物或其任意組合之外,電子注入層可以進一步包括有機材料。當電子注入層進一步包括有機材料時,鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物、稀土金屬絡合物或其任意組合可以均勻地或非均勻地分散於包括有機材料的基質中。

電子注入層的厚度可以在約至約例如,約至約的範圍內。當電子注入層的厚度在上述範圍內時,在驅動電壓沒有顯著增加下可以獲得適合的或令人滿意的電子注入特徵。

第二電極190

第二電極190可以布置在具有如上所述的此類結構的有機層150上。第二電極190可以為陰極,其是電子注入電極,並且在這一點上,用於第二電極190的材料可以選自金屬、合金、導電性化合物及其混合物,它們具有相對低的功函。

第二電極190可以包括選自li、ag、mg、al、al-li、ca、mg-in、mg-ag、ito和izo中的至少一種,但第二電極的實施方式並不限於此。第二電極190可以為反射電極、半透射電極或透射電極。

第二電極190可以具有單層結構或包括多個層的多層結構。

圖2至4的描述

圖2的有機發光裝置20包括第一封蓋層210、第一電極110、有機層150和第二電極190,其以所述次序順序堆疊。圖3的有機發光裝置30包括第一電極110、有機層150、第二電極190和第二封蓋層220,其以所述次序順序堆疊。圖4的有機發光裝置40包括第一封蓋層210、第一電極110、有機層150、第二電極190和第二封蓋層220,其以所述次序順序堆疊。

在圖2-4中,第一電極110、有機層150和第二電極190可以各自獨立地與本文所述的關於本公開中提供的那些相同(例如,可以與關於圖1所述的相應特徵相同)。

在有機發光裝置20和40的每一個的有機層150中,發光層中產生的光可以穿過第一電極110(其為半透射電極或透射電極)和第一封蓋層210到外部,並且在有機發光裝置30和40的每一個的有機層150中,發光層中產生的光可以穿過第二電極190(其為半透射電極或透射電極)和第二封蓋層220到外部。

第一封蓋層210和第二封蓋層220可以根據相長幹涉的原理來提高外部發光效率。

第一封蓋層210和第二封蓋層220可以各自獨立地為包括有機材料的有機封蓋層、包括無機材料的無機封蓋層或包括有機材料和無機材料的複合封蓋層。

選自第一封蓋層210和第二封蓋層220中的至少一個可以包括選自以下的至少一種材料:碳環化合物、雜環化合物、胺類化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、鹼金屬絡合物和鹼土金屬絡合物。碳環化合物、雜環化合物和胺類化合物可以各自任選地被含有選自o、n、s、se、si、f、cl、br和i中的至少一種元素的取代基所取代。在多個實施方式中,選自第一封蓋層210和第二封蓋層220的至少一個可以包括胺類化合物。

在多個實施方式中,選自第一封蓋層210和第二封蓋層220的至少一個可以包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。

在多個實施方式中,選自第一封蓋層210和第二封蓋層220的至少一個可以包括選自化合物ht28至ht33以及化合物cp1至cp5的化合物,但第一封蓋層210和第二封蓋層220的實施方式並不限於此:

圖5的有機發光裝置50包括第一電極110、空穴傳輸區120、發光層130、電子傳輸區140和第二電極190,其以所述次序順序堆疊。第一電極110、空穴傳輸區120、發光層130、電子傳輸區140和第二電極190可以各自獨立地與本文所述的關於本公開中提供的那些相同。

在上文,已參考圖1至5描述了有機發光裝置,但有機發光裝置並不限於此。

構成空穴傳輸區的層、發光層和構成電子傳輸區的層可以使用一種或多種適合方法在特定區域中形成,所述適合方法選自真空沉積、旋轉塗布、澆注、朗格繆爾-布羅吉特沉積、噴墨列印、雷射列印和雷射誘導的熱成像(liti)。

當構成空穴傳輸區的層、發光層和構成電子傳輸區的層各自通過真空沉積形成時,例如,通過考慮為形成該層所用的材料和待形成的層的結構,真空沉積可以在約100℃至約500℃的沉積溫度、在約10-8託至約10-3託的真空度並以約至約的沉積速度下進行。

當構成空穴傳輸區的層、發光層和構成電子傳輸區的層各自通過旋轉塗布形成時,例如,通過考慮為形成該層所用的材料和待形成的層的結構,旋轉塗布可以在約2,000rpm至約5,000rpm的塗布速率並在約80℃至200℃的溫度下進行。

取代基的一般定義

在下文,選自本公開中使用的取代基的代表性取代基可以被如下定義(限定取代基的碳原子的數量是非限制性的並且不限制取代基的特徵,並且未在本公開中定義的取代基可以根據其一般定義來定義)。

本文所使用的術語"c1-c60烷基"是指具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈脂族飽和烴單價基團,並且其實例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。本文所使用的術語"c1-c60亞烷基"是指具有大致上與c1-c60烷基相同的結構的二價基團,不同的是c1-c60亞烷基為二價而不是單價。

本文所使用的術語"c2-c60烯基"是指在c2-c60烷基的主鏈中(例如,在中間)或在任一末端具有至少一個碳-碳雙鍵的烴基,並且其實例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的術語"c2-c60亞烯基"是指具有大致上與c2-c60烯基相同的結構的二價基團,不同的是c2-c60亞烯基為二價而不是單價。

本文所使用的術語"c2-c60炔基"是指在c2-c60烷基的主鏈中(例如,在中間)或任一末端具有至少一個碳-碳三雙鍵的烴基,並且其實例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的術語"c2-c60亞炔基"是指具有大致上與c2-c60炔基相同的結構的二價基團,不同的是c2-c60亞炔基為二價而不是單價。

本文所使用的術語"c1-c60烷氧基"是指由–oa101表示的單價基團(其中a101為c1-c60烷基),並且其實例包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。

本文所使用的術語"c3-c10環烷基"是指具有3至10個碳原子的單價飽和烴單環基團,並且其實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基和環庚基。本文所使用的術語"c3-c10亞環烷基"是指具有大致上與c3-c10環烷基相同的結構的二價基團,不同的是c3-c10亞環烷基為二價而不是單價。

本文所使用的術語"c1-c10雜環烷基"是指具有至少一個選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環原子和1至10個碳原子的單價飽和單環基團,並且其實例包括1,2,3,4-氧雜三唑烷基、四氫呋喃基和四氫噻吩基。本文所使用的術語"c1-c10亞雜環烷基"是指具有大致上與c1-c10雜環烷基相同的結構的二價基團,不同的是c1-c10亞雜環烷基為二價而不是單價。

本文所使用的術語"c3-c10環烯基"是指在其環中具有3至10個碳原子和至少一個雙鍵並且不具有芳香性的(例如,該環為非芳族的,或整個集團為非芳族的)單價單環基團,並且其實例包括環戊烯基、環己烯基和環庚烯基。本文所使用的術語"c3-c10亞環烯基"是指具有大致上與c3-c10環烯基相同的結構的二價基團,不同的是c3-c10亞環烯基為二價而不是單價。

本文所使用的術語"c2-c10雜環烯基"是指在環中具有至少一個選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環原子、1至10個碳原子和至少一個碳-碳雙鍵的單價單環基團。c2-c10雜環烯基的實例包括4,5-二氫-1,2,3,4-氧雜三唑基、2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。本文所使用的術語"c1-c10亞雜環烯基"是指具有大致上與c2-c10雜環烯基相同的結構的二價基團,不同的是c1-c10亞雜環烯基為二價而不是單價。

本文所使用的術語"c6-c60芳基"是指具有含6至60個碳原子的芳族系統的單價基團,並且本文所使用的術語"c6-c60亞芳基"是指具有含6至60個碳原子的芳族系統的二價基團。c6-c60芳基的實例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。當c6-c60芳基和c6-c60亞芳基各自獨立地包括兩個或更多個環時,各個環可以彼此稠合(例如,彼此縮合)。

本文所使用的術語"c1-c60雜芳基"是指具有含至少一個選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環原子和1至60個碳原子的雜環芳族系統的單價基團。本文所使用的術語"c1-c60亞雜芳基"是指具有含至少一個選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環原子和1至60個碳原子的雜環芳族系統的二價基團。c1-c60雜芳基的實例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當c1-c60雜芳基和c1-c60亞雜芳基包括兩個或更多個環時,各個環可以彼此稠合(例如,彼此縮合)。

本文所使用的術語"c6-c60芳氧基"是指由-oa102表示的基團(其中a102為c6-c60芳基),並且本文所使用的術語「c6-c60芳硫基」是指由-sa103表示的基團(其中a103為c6-c60芳基)。

本文所使用的術語"單價非芳族稠合多環基團"是指這樣的單價基團,其具有彼此縮合(例如,彼此稠合在一起)的兩個或更多個環、僅具有碳原子作為成環原子(例如,8至60個碳原子)且在整個分子結構中具有非芳香性(例如,該基團的整個分子結構是非芳族的)。單價非芳族稠合多環基團的實例包括芴基。本文所使用的術語"二價非芳族稠合多環基團"是指具有大致上與單價非芳族稠合多環基團相同的結構的二價基團,不同的是二價非芳族稠合多環基團為二價而不是單價。

本文所使用的術語"單價非芳族稠合雜多環基團"是指這樣的單價基團,其具有彼此縮合(例如,融合在一起)的兩個或更多個環,除碳原子之外(例如,1至60個碳原子)還具有至少一個選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環原子,且在整個分子結構中具有非芳香性(例如,該集團的整個分子結構為非芳族的)。單價非芳族稠合雜多環基團的實例包括咔唑基。本文所使用的二價非芳族稠合雜多環基團是指具有大致上與單價非芳族稠合雜多環基團相同的結構的二價基團,不同的是二價非芳族稠合雜多環基團為二價而不是單價。

本文所使用的術語"c5-c60碳環基團"是指成環原子僅為碳原子的具有5至60個碳原子的單環或多環基團。c5-c60碳環基團可以為芳族碳環基團或非芳族碳環基團。c5-c60碳環基團可以為環(例如苯基團)、單價基團(例如苯基)或二價基團(例如亞苯基)。在多個實施方式中,取決於與c5-c60碳環基團連接的取代基的數量,c5-c60碳環基團可以為三價基團或四價基團(例如,四價基)。

本文所使用的術語"c1-c60雜環基團"是指具有大致上與c5-c60碳環基團相同的結構的基團,不同的是除碳(例如,1至60個碳原子)之外使用至少一個選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環原子。

在本公開中,選自取代的c5-c60碳環基團、取代的c1-c60雜環基團、取代的c3-c10亞環烷基、取代的c1-c10亞雜環烷基、取代的c3-c10亞環烯基、取代的c1-c10亞雜環烯基、取代的c6-c60亞芳基、取代的c1-c60亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環基團、取代的二價非芳族稠合雜多環基團、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10環烷基、取代的c1-c10雜環烷基、取代的c3-c10環烯基、取代的c2-c10雜環烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環基團和取代的單價非芳族稠合雜多環基團中的至少一個取代基可以選自:

氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

各自被選自以下的至少一個取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12);

c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團;

各自被選自以下的至少一個取代的c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22);以及

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),且

q11至q13、q21至q23和q31至q33可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(例如,肼基)、腙基團(例如,腙基)、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環烷基、c1-c10雜環烷基、c3-c10環烯基、c2-c10雜環烯基、c6-c60芳基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基。

本文所使用的術語"ph"指苯基,本文所使用的術語"me"指甲基,本文所使用的術語"et"指乙基,本文所使用的術語"ter-bu"或"but"指叔丁基,且本文所使用的術語"ome"指甲氧基。

本文所使用的術語"聯苯基"是指"被苯基取代的苯基"。"聯苯基"可以被認為是具有"c6-c60芳基"作為取代基的"取代的苯基"的實例。

本文所使用的術語"三聯苯基"是指"被聯苯基取代的苯基"。"三聯苯基"可以被認為是具有"被c6-c60芳基取代的c6-c60芳基"作為取代基的"取代的苯基"的實例。

除非另有定義,否則本文所使用的*和*'各自是指與相應式中的相鄰原子的結合位點。

在下文,將參考合成例和實施例更詳細地描述根據實施方式的化合物和根據實施方式的有機發光裝置。在描述合成例中使用的詞語"使用b而不是a"是指使用相等(或大致上相等)數量的摩爾當量的b代替摩爾當量的a。

合成例

方案1

合成中間體1(int-1)

將pd(pph3)4(0.02eq)、na2co3(1.2eq)以及甲苯、蒸餾水和乙醇的混合物(以基於試劑(0.1m,1eq)的5:3:2(v/v)的混合體積比)加入到含有起始材料(化合物s(1eq)和化合物s-1(1.2eq))的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌12小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用氯甲烷(mc)對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用硫酸鎂(mgso4)的乾燥工藝和減壓下的蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜分離,從而完成int-1的製備(收率:87%)。

c18h12n2o2[m]+的高解析度質譜(hrms):計算值:288.31,實測值:287

合成int-2

將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m,1eq))加入到含有起始材料(int-1(1eq)和r'-x-br(1.2eq))的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成int-2的製備。

合成int-3

將int-2(1eq)與亞磷酸三乙酯(10eq)混合以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下於氮氣氣氛中攪拌12小時。在反應基本結束後,對反應溶液進行真空蒸餾工藝以去除未反應的亞磷酸三乙酯。所得產物通過柱色譜純化(己烷:mc=4:1(v/v)),從而完成所需化合物int-3的製備。

合成int-4

將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m,1eq))加入到含有起始材料(int-1(1eq)和溴苯(1.2eq))的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成int-4的製備(收率:81%).

c24h16n2o2[m]+的hrms:計算值:364.40,實測值:363

合成int-5

將int-4(1eq)與亞磷酸三乙酯(10eq)混合以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下於氮氣氣氛中攪拌12小時。在反應結束後,對反應溶液進行真空蒸餾工藝以除去未反應的亞磷酸三乙酯。所得產物通過柱色譜純化(己烷:mc=4:1(v/v)),從而完成所需化合物int-5的製備。

c24h16n2[m]+的hrms:計算值:332.41,實測值:331

合成例1:合成化合物a1

將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m,1eq))加入到含有int-3(1eq)(r'=r'-1)和溴苯(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成化合物a1的製備(收率:84.6%).

c39h25n5[m]+的hrms:計算值:563.66,實測值:562

c39h25n5的元素分析,計算值:c,83.10;h,4.47;n,12.42

合成例2:合成化合物a2

按與關於合成例1的合成化合物a1所述的相同的方式獲得化合物a2(r'=r'-2)(收率:81.7%),不同的是在int-3中,r'為r'-2而不是r'-1。

c40h26n4[m]+的hrms:計算值:562.68,實測值:561

c40h26n4的元素分析,計算值:c,85.38;h,4.66;n,9.96

合成例3:合成化合物a9

按與關於合成例1的合成化合物a1所述的相同的方式獲得化合物a9(r'=r'-3)(收率:82.7%),不同的是在int-3中,r'為r'-3而不是r'-1。

c46h30n4[m]+的hrms:計算值:638.77,實測值:637

c46h30n4的元素分析,計算值:c,86.49;h,4.73;n,8.77

合成例4:合成化合物a14

按與關於合成例1的合成化合物a1所述的相同的方式獲得化合物a14(r'=r'-4)(收率:80.9%),不同的是在int-3中,r'為r'-4而不是r'-1。

c46h30n4[m]+的hrms:計算值:638.77,實測值:637

c46h30n4的元素分析,計算值:c,86.49;h,4.73;n,8.77

合成例5:合成化合物a15

按與關於合成例1的合成化合物a1所述的相同的方式獲得化合物a15(r'=r'-5)(收率:80.4%),不同的是在int-3中,r'為r'-5而不是r'-1。

c43h28n4[m]+的hrms:計算值:600.73,實測值:599

c43h28n4的元素分析,計算值:c,85.97;h,4.70;n,9.33

合成例6:合成化合物a17

將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m,1eq))加入到含有int-5(1eq)和r'-1(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成化合物a17的製備(收率:71.4%)。

c39h25n5[m]+的hrms:計算值:563.66,實測值:562

c39h25n5的元素分析,計算值:c,83.10;h,4.47;n,12.42

合成例7:合成化合物a23

按與關於合成例6的合成化合物a17所述的相同的方式獲得化合物a23(收率:72.9%),不同的是在r'-br中,r'為r'-2而不是r'-1。

c46h30n4[m]+的hrms:計算值:638.77,實測值:637

c46h30n4的元素分析,計算值:c,86.49;h,4.73;n,8.77

合成例8:化合物a27

按與關於合成例6的合成化合物a17所述的相同的方式獲得化合物a27,不同的是在r'-br中,r'為r'-6而不是r'-1。

c43h28n4[m]+的hrms:計算值:600.73,實測值:599

c43h28n4的元素分析,計算值:c,85.97;h,4.70;n,9.33

合成例9:合成化合物a35

按與關於合成例6的合成化合物a17所述的相同的方式獲得化合物a35(收率:68.7%),不同的是在r'-br中,r'為r'-7而不是r'-1。

c40h24n6[m]+的hrms:計算值:588.67,實測值:587

c40h24n6的元素分析,計算值:c,81.61;h,4.11;n,14.28

方案2

合成intb-2

將pd(pph3)4(0.02eq)、na2co3(1.2eq)以及甲苯、蒸餾水和乙醇的混合物(以基於試劑(0.1m,1eq)的5:3:2(v/v)的混合體積比)加入到含有起始材料(化合物s(1eq)和化合物b-1(1.2eq))的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌12小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和減壓下的蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜分離,從而完成intb-2的製備(收率:78%).

c19h15nos[m]+的hrms:計算值:305.40,實測值:304

合成intb-3

將intb-2和三氟甲磺酸(cf3so3h)加入到燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在室溫攪拌24小時。接下來,向其加入水和吡啶的混合物(以8:1的混合比),將所得混合溶液在回流下攪拌30分鐘。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成intb-3的製備(收率:67%).

c18h11ns[m]+的hrms:計算值:273.35,實測值:272

合成intc-2

將pd(pph3)4(0.02eq)、na2co3(1.2eq)以及甲苯、蒸餾水和乙醇的混合物(以基於試劑(0.1m,1eq)的5:3:2(v/v)的混合體積比)加入到含有起始材料(化合物s(1eq)和化合物c-1(1.2eq))的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌12小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和減壓下的蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜進行分離,從而完成intc-2的製備(收率:55.4%)。

c22h19no2[m]+的hrms:計算值:329.40,實測值:328

合成intc-3

將intc-2和cf3so3h加入到燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在室溫攪拌24小時。接下來,向其加入水和吡啶的混合物(以8:1的混合比),並且將所得混合溶液在回流下攪拌30分鐘。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成intc-3的製備(收率:41%).

c18h11ns[m]+的hrms:計算值:273.35,實測值:272

合成intd-2

將pd(pph3)4(0.02eq)、na2co3(1.2eq)以及甲苯、蒸餾水和乙醇的混合物(以基於試劑(0.1m,1eq)的5:3:2(v/v)的混合體積比)加入到燒瓶含有起始材料(化合物s(1eq)和化合物d-1(1.2eq))以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌12小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和減壓下的蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜分離,從而完成intd-2的製備(收率:76.2%)。

c20h15no2[m]+的hrms:計算值:301.35,實測值:300

合成intd-3

將intd-2(1eq)溶解於100ml乙醚中以形成混合溶液,然後,將混合溶液在-78℃的溫度下冷卻。將所得溶液加入至甲基鋰(1.2eq),隨後攪拌1小時。將反應溶液的溫度逐漸提高至室溫,然後,將反應溶液進一步攪拌4小時。在反應結束後,使用200ml水對其進行萃取工藝,並且在減壓下對有機層進行蒸餾工藝。將所得產物經過使用乙醇/丙酮(以1:1的體積比)的重結晶,從而完成intd-3的製備(收率:67%)。

c21h19no[m]+的hrms:計算值:301.39,實測值:300

c21h19no的元素分析,計算值:c,83.69;h,6.35;n,4.65;o,5.31

合成intd-4

將intd-3溶解於150ml強(高濃度)h3po4溶液中以形成混合溶液,然後,將混合溶液攪拌5小時。使用200ml水和200ml乙酸乙酯對其進行萃取工藝,並且在減壓下對有機層進行蒸餾工藝。將所得產物經過使用150ml乙醇的重結晶,從而完成intd-4的製備(收率:72%).

c21h17n[m]+的hrms:計算值:283.37,實測值:282

合成例10:合成化合物a41

將pd(dba)3(0.03eq),(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m1eq))加入到含有intc-2(1eq)和r'-1(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成化合物a41的製備(收率:71.4%)。

c33h20n4o[m]+的hrms:計算值:488.55,實測值:487

c33h20n4o的元素分析,計算值:c,81.13;h,4.13;n,11.47;o,3.27

合成例11:合成化合物a45

將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m1eq))加入到含有intb-2(1eq)和r'-1(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成化合物a45的製備(收率:68.4%)。

c33h20n4s[m]+的hrms:計算值:504.61,實測值:503

c33h20n4s的元素分析,計算值:c,78.55;h,4.00;n,11.10;s,6.35

合成例12:合成化合物a49

將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m1eq))加入到含有intd-4(1eq)和r'-1(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成化合物a49的製備(收率:80.4%)。

c36h26n4[m]+的hrms:計算值:514.63,實測值:513

c36h26n4的元素分析,計算值:c,84.02;h,5.09;n,10.89

合成例13:化合物a78

將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m1eq))加入到含有intb-2(1eq)和r'-4(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成化合物a78的製備(收率:71.9%).

c37h23n3s[m]+的hrms:計算值:541.67,實測值:540

c37h23n3s的元素分析,計算值:c,82.04;h,4.28;n,7.76;s,5.92

合成例14:合成化合物a79

將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m1eq))加入到含有intb-2(1eq)和r'-5(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成化合物a79的製備(收率:73%).

c37h23n3s[m]+的hrms:計算值:541.67,實測值:540

c37h23n3s的元素分析,計算值:c,82.04;h,4.28;n,7.76;s,5.92

合成例15:合成化合物a82

將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m1eq))加入到含有intc-2(1eq)和r'-4(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成化合物a82的製備(收率:74.9%)。

c37h23n3o[m]+的hrms:計算值:525.61,實測值:524

c37h23n3o的元素分析,計算值:c,84.55;h,4.41;n,7.99;o,3.04

合成例16:合成化合物a83

將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m1eq))加入到含有intc-2(1eq)和r'-5(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成化合物a83的製備(收率:75.1%)。

c37h23n3o[m]+的hrms:計算值:525.61,實測值:524

c37h23n3o的元素分析,計算值:c,84.55;h,4.41;n,7.99;o,3.04

合成例17:合成化合物a86

將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m1eq))加入到含有intd-4(1eq)和r'-4(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成化合物a86的製備(收率:75%)。

c40h29n3[m]+的hrms:計算值:551.69,實測值:550

c40h29n3的元素分析,計算值:c,87.08;h,5.30;n,7.62

合成例18:合成化合物a87

將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基於試劑(0.1m1eq))加入到含有intd-4(1eq)和r'-5(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然後,將混合溶液在回流下攪拌5小時。在將反應溶液冷卻至室溫後,使用mc對其進行萃取工藝,隨後使用蒸餾水對其進行洗滌工藝。然後,將獲自洗滌工藝的所得產物經過使用mgso4的乾燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘餘物通過柱色譜純化,從而完成化合物a87的製備(收率:72.7%)。

c40h29n3[m]+的hrms:計算值:551.69,實測值:550

c40h29n3的元素分析,計算值:c,87.08;h,5.30;n,7.62

方案3

合成例19:合成化合物a89

根據方案3獲得化合物a89,其中使用5-溴-1h-苯並[de]喹啉作為起始材料,而不是合成化合物a1中使用的4-溴-1h-苯並[de]喹啉。

c39h25n5[m]+的hrms:計算值:563.66,實測值:562

c39h25n5的元素分析,計算值:c,83.10;h,4.47;n,12.42

合成例20:合成化合物a97

根據方案3獲得化合物a97,其中使用5-溴-1h-苯並[de]喹啉作為起始材料,而不是合成化合物a41中使用的4-溴-1h-苯並[de]喹啉。

c33h20n4o[m]+的hrms:計算值:488.55,實測值:487

c33h20n4o的元素分析,計算值:c,81.13;h,4.13;n,11.47;o,3.27

合成例21:合成化合物a93

根據方案3獲得化合物a93,其中使用5-溴-1h-苯並[de]喹啉作為起始材料,而不是合成化合物a45中使用的4-溴-1h-苯並[de]喹啉。

c33h20n4s[m]+的hrms:計算值:504.61,實測值:503

c33h20n4s的元素分析,計算值:c,78.55;h,4.00;n,11.10;s,6.35

合成例22:合成化合物a101

根據方案3獲得化合物a101,其中使用5-溴-1h-苯並[de]喹啉作為起始材料,而不是合成化合物a49中使用的4-溴-1h-苯並[de]喹啉。

c36h26n4[m]+的hrms:計算值:514.63,實測值:513

c36h26n4的元素分析,計算值:c,84.02;h,5.09;n,10.89

實施例

實施例1-22

通過如下製備陽極:將玻璃基板(康寧)(其上形成具有15ω/cm2的厚度的ito)切成50mmx50mmx0.7mm的大小,通過分別使用異丙醇和純水各自5分鐘來超聲清洗玻璃基板,然後向其輻射uv光10分鐘,並且將玻璃基板暴露於臭氧以清洗玻璃基板。然後,將陽極安裝到真空沉積設備中。

將本領域中可用的材料2-tnata沉積於陽極上以形成具有的厚度的空穴注入層,然後,將空穴傳輸化合物npb沉積在空穴注入層上以形成具有的厚度的空穴傳輸層。

將雙-(1-苯基異喹啉基)銥(iii)乙醯丙酮化物(ir(ppy)3)(其為綠色發光摻雜劑)和cbp以15:85的重量比共沉積在空穴傳輸層上,以形成具有的厚度的發光層。

然後,將表1中示出的化合物各自沉積在發光層上以形成具有的厚度的電子傳輸層,並且將al真空-沉積在電子傳輸層上以形成具有的厚度的陰極。從而形成al電極且完成有機發光裝置的製造:

比較例1

按與關於實施例1所述的相同的方式製造有機發光裝置,不同的是在形成電子傳輸層中使用在本領域中可用的化合物alq3。

比較例2

按與關於實施例1所述的相同的方式製造有機發光裝置,不同的是在形成電子傳輸層中使用化合物inv106:

根據上述的實施例和比較例製造的有機發光裝置的組成和性質於表1中匯總。

如表1中示出,確認當使用根據本公開的實施方式的化合物作為用於形成電子傳輸層的材料時,有機發光裝置的效率提高,尤其是在壽命方面。在假設3,700尼特的初始亮度為100%的情況下,通過測量直到亮度降低至95%時流逝的時間而得到壽命(t95)。

表1

如上所述,根據一個或多個實施方式的有機發光裝置通過包括由式1或式2表示的化合物可以具有改善的特徵。

應理解,本文所述的實施方式應被認為僅是描述性含義而非限制的目的。在每個實施方式內的特徵或方面的描述通常應被認為可用於其它實施方式中的其他類似的特徵或方面。

儘管已經參考附圖描述了一個或多個實施方式,但是本領域普通技術人員會理解,可在不偏離如通過下列權利要求及其等效形式限定的精神和範圍下對本文在形式和細節上作出各種變化。

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