具有殺菌活性的3-(1，3，4-噻二唑基)-1，3-苯並惡嗪類化合物的製作方法
2023-06-02 12:02:51 1
專利名稱：具有殺菌活性的3-(1，3，4-噻二唑基)-1，3-苯並惡嗪類化合物的製作方法
技術領域：
本發明屬於農藥領域，具體涉及一類新型的3-(1，3，4-噻二唑基)-1，3-苯並惡嗪類化合物及其合成、殺菌活性。
背景技術：
3，4_ 二氫-1，3-苯並惡嗪是一類重要化合物，具有廣泛的生物活性，如具有殺微生物、殺菌、抗抑鬱、抗炎、抗腫瘤、抗癌和鎮痛等活性。1962年，Chylinska等報導了一些二氫苯並惡嗪類化合物，發現對異戊巴比妥腹水肉瘤及艾氏腹水癌細胞有抑制作用。1991年， Bouaziz報導合成了兩類二氫苯並惡嗪類化合物，並研究了他們對L1210白血病細胞和人類腫瘤細胞株MDA-MB231的毒性作用，同時還研究了對植物病原菌和人類病原真菌的抑制作用，結果顯示兩類化合物對L1210和MAD-MB231都有明顯的毒活性。2001年Waisser等合成了二氫苯並惡嗪硫酮類化合物，對結核分枝桿菌有較好的抑制作用。2006年Ravi等報導合成了兩類苯並惡嗪，一類是以-CONH-連接苯並呋喃環和1，3-苯並惡嗪環的化合物，另一類是以-COCH2-連接苯並呋喃環和1，3-苯並惡嗪-2-取代酮環的化合物，並對他們進行了抗菌活性測試，發現他們都有較好的殺菌性能。2010年，Pasternak等發現一類新型1， 3-苯並惡嗪，可作為潛在的與自我免疫或炎症有關的CC趨化因子受體2的抗體。近年來，我們實驗室在上述基礎上合成了一系列3-芳基-1，3-取代苯並惡嗪和2， 3-二芳基-1，3-苯並惡嗪，並對其進行了生物活性測試，發現二氫苯並惡嗪具有優良的殺菌活性，對稻紋枯病菌的活性最高，其次對油菜菌核病菌也有一定的活性。另一方面，1，3，4_噻二唑類化合物通常具有殺蟲、殺菌、消炎、調節植物生長、除草等廣泛的生物活性，其中噻二唑環是主要的藥效基團，一些含1，3，4-噻二唑基的雙雜環化合物已經成為商品化的抗菌劑，對這類化合物的研究日益受到重視，成為新農藥創製研究白勺 ^^ ； ^^ °
發明內容
本發明的目的在於，根據拼合原理，將1，3，4_噻二唑基引入苯並惡嗪類化合物中設計出具有新型結構的3-(1，3，4_噻二唑基)-1，3_苯並惡嗪類化合物，並且，這類化合物具有良好的殺菌活性。本發明的3-(1，3，4_噻二唑基)-1，3_苯並惡嗪類化合物，其結構式為式(I)所
示
權利要求
1. 一種具有殺菌活性的3-(1，3，4_噻二唑基)-1，3_苯並惡嗪類化合物，其結構式為式 ⑴所示式(I)中，苯環上有取代基R，噻二唑環上有取代基R1,惡嗪環2-位上有當取代基R是H時 是-H，R1或是-CH3或是-C2H5或是Ii-C3H7-或是-CH(CH3)2或是-C6H5 或是 2-CH30C6H4-或是 4-CH30C6H4-或是 3_CH3C6H4-或是 4_C1C6H4-；取代基 R 是-CH3 時R1 是-CH3, R2 或是 4-N02C6H4-或是 2-N02C6H4-；或者，隊是-C2H5，R2 或是 4_N02C6H4-或是2-N02C6H4-；或者，R1是-C3H7, R2 或是 4-N02C6H4-或是 2_N02C6H4-。
2.根據權利要求1所述的具有殺菌活性的3-(1，3，4_噻二唑基)-1，3_苯並惡嗪類化合物，選自3- (5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3，4- 二氫-2H-1，3 [e]-苯並惡嗪，3- (5-乙基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3，4-二氫-2H-1，3 [e]-苯並惡嗪，3-(5-丙基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3，4- 二氫-2H-1，3 [e]-苯並惡嗪，3- (5-異丙基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3， 4-二氫-2H-l，3[e]-苯並惡嗪，3-(5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3，4_ 二氫-2H-1， 3 [e]-苯並惡嗪，3- (5- (2-甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3，4- 二氫-2H-1，3 [e]-苯並惡嗪，3-(5- -甲氧基苯基)-1，3，4_噻二唑-2-基)-3，4_ 二氫-2H-1，3 [e]-苯並惡嗪，3-(5-(3-甲基苯基)-1，3，4-噻二唑-2-基)-3，4-二氫-2H-1，3 [e]-苯並惡嗪，3-(5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3，4-二氫-2H-1，3[e]-苯並惡嗪，2-(4-硝基苯基)-3- (5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-8-甲基-3，4- 二氫-2H-1，3 [e]-苯並惡嗪， 2- (2-硝基苯基)-3- (5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-8-甲基-3,4- 二氫-2H-1，3 [e]-苯並惡嗪，2- (4-硝基苯基)-3- (5-乙基-1，3，4-噻二唑-2-基)-8-甲基-3,4- 二氫-2H-1， 3 [e]-苯並惡嗪，2- (2-硝基苯基)-3- (5-乙基_1，3，4-噻二唑-2-基)-8-甲基-3，4- 二氫-2H-1，3 [e]-苯並惡嗪，2- (4-硝基苯基)-3- (5-丙基-1，3，4-噻二唑-2-基)-8-甲基-3，4- 二氫-2H-l，3[e]-苯並惡嗪，2-(2-硝基苯基)-3-(5-丙基_1，3，4_噻二唑-2-基)-8-甲基-3，4-二氫-2H-l，3[e]-苯並惡嗪；所述3-(5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3，4-二氫_2H_1，3 [e]-苯並惡嗪的結構式為
全文摘要
本發明公開了一類新型的3-(1，3，4-噻二唑基)-1，3-苯並惡嗪類化合物。本發明的化合物，其結構式為式(I)所示，式(I)中，苯環上有取代基R，噻二唑環上有取代基R1，惡嗪環2-位上有R2；當取代基R是H時R2是-H，R1或是-CH3或是-C2H5或是n-C3H7-或是-CH(CH3)2或是-C6H5或是2-CH3OC6H4-或是4-CH3OC6H4-或是3-CH3C6H4-或是4-ClC6H4-；取代基R是-CH3時R1是-CH3，R2或是4-NO2C6H4-或是2-NO2C6H4-；或者，R1是-C2H5，R2或是4-NO2C6H4-或是2-NO2C6H4-；或者，R1是-C3H7，R2或是4-NO2C6H4-或是2-NO2C6H4-。本發明的化合物對農作物的病蟲害具有一定的殺菌活性，並且其合成方法簡單，材料易得，為解決農作物病蟲害的耐藥性問題提供了一種新農藥開發途徑。
文檔編號C07D417/04GK102408421SQ20111024935
公開日2012年4月11日 申請日期2011年8月28日 優先權日2011年8月28日
發明者劉漢文, 唐子龍, 常書紅 申請人:湖南科技大學