含氟矽基乙炔基並五苯化合物和組合物以及其製造和使用方法

2023-06-15 02:14:36 3

專利名稱：含氟矽基乙炔基並五苯化合物和組合物以及其製造和使用方法
技術領域：
本發明主要涉及含氟矽基乙炔基並五苯和含有含氟矽基乙炔基並五苯的組合物。 本發明還主要涉及含氟矽基乙炔基並五苯以及含有含氟矽基乙炔基並五苯的組合物的製造和使用方法。
背景技術：
與無機相應物相比，通常能夠以較低的成本製造並能夠以較大範圍形式地應用有機基電晶體構成的電子器件。然而，有機基電晶體的性能通常比較低。一般說來，有機基電晶體使用小分子或聚合物作為半導體材料。通常，小分子半導體材料在有機溶劑中具有低的溶解性，並且因此通常需要真空沉積方法以形成薄膜。通常需要掩模或光平版印刷法以圖案化多層從而製得有用的器件。真空沉積和平版印刷經常需要比通常不需要真空沉積和平版印刷的工藝(例如，溶液塗覆法)成本高得多的工藝。一種製造廉價的電子器件的有成本效益的方法是通過任何如下示例性的塗覆方法施加有機半導體材料旋塗、刮塗、連續式網紋塗覆和浸塗，以及印刷方法，例如噴墨印刷、絲網印刷和平版印刷。然而，如以上所討論的，已知許多有機半導體材料在溶劑中不溶且可溶的那些通常在溶液中不穩定。由於不溶和不穩定的關係，使用如上所述廉價的塗覆步驟以施加許多有機半導體材料從而形成廉價電子器件的能力受到限制。基於具有6，13-矽基乙炔基取代基的並五苯的一些有機半導體顯示了(i)在有機溶劑中可溶，( )在溶液中穩定，和(iii)在有機場效應電晶體(OFET)中提供良好的性能。例如，已經顯示6，13_ 二 [(三異丙基矽烷基)乙炔基]並五苯(即，也被稱為6，13-二 [(三異丙基矽基)乙炔基]並五苯且此處被稱為「TIPS-並五苯」)(i)在有機溶劑中具有一定程度的溶解性，(ii)在溶液中時具有一定程度的穩定性，和(iii)在有機場效應電晶體(OFET)中提供良好的性能。然而，即使是TIPS-並五苯也提供在一些有機溶劑中的有限的溶解性，以及在電子器件中的有限的性能，例如，測量的在電荷載流子遷移率方面的有限的性能。另外，許多已知的並五苯化合物具有一種或多種如下的缺點(i)有限的使表面溼潤的能力，( )有限水平的疏水性和/或疏油性，(iii)有限水平的抗氧化性，和(iv)有限的光化學穩定性。發明概述本發明通過發現被稱為具有6，13-矽基乙炔基取代的並五苯化合物的有機化合物從而解決現有技術中的一些問題，其中所述有機化合物具有一種或多種如下性能(i)在一種或多種有機溶劑(例如，含氟溶劑)中的提高的溶解性，(ii)當被合併入給定的有機溶劑(例如，含氟溶劑)時的提高的穩定性，(iii)提高的使表面潤溼的能力，(iv)提高的疏水性和/或疏油性，(ν)提高的抗氧化性，(Vi)當作為半導體層被合併入電子器件中時提高的性能，如測量的電子器件的電荷載流子遷移率的性能，(Vii)當作為半導體層被合併入電子器件中時提高的性能，如測量的電子器件的能量轉換效率的性能，和(Viii)當作為半導體層被合併入電子器件中時提高的性能，如測量的在環境中所述器件的電子性質隨時間的穩定性的性能。在製造電子器件和其它塗覆的襯底時，可將本發明的並五苯化合物用在可塗覆組合物中。本發明涉及具有特定的6，13-矽基乙炔基取代的並五苯化合物。在一個示例性實
施方式中，本發明涉及具有如下化學結構的並五苯化合物
權利要求
1.一種具有如下化學結構的並五苯化合物
2.根據權利要求1所述的並五苯化合物，其中R、R』和R」一起包括兩個相同的基團和一個不同的基團。
3.根據權利要求1或2所述的並五苯化合物，其中所述含氟的單價基團包括(i)支化或非支化的含氟的C3-C18烷基，(ii)支化或非支化的含氟的C3-C18烯基，(iii)含氟的環烷基，(iv)含氟的環烷基亞烷基，(ν)支化或非支化的含氟的C3-C18炔基，(vi)含氟的芳基，或(vii)含氟的芳基亞烷基。
4.根據權利要求1至3中的任一項所述的並五苯化合物，其中所述含氟的單價基團包括(i)支化或非支化的含氟的C3-C18烷基，(ii)支化或非支化的含氟的C3-C18烯基， (iii)含氟的環烷基，或(iv)含氟的環烷基亞烷基。
5.根據權利要求1至4中的任一項所述的並五苯化合物，其中所述含氟的單價基團包括-CH2CH2I f，且&是部分含氟或全氟的C1-C16烷基。
6.根據權利要求1至4中的任一項所述的並五苯化合物，其中所述含氟的單價基團包括如下基團
7.根據權利要求1至4中的任一項所述的並五苯化合物，其中所述含氟的單價基團包括如下基團
8.根據權利要求1至4中的任一項所述的並五苯化合物，其中所述含氟的單價基團包括如下基團
9.根據權利要求1或2所述的並五苯化合物，其中所述至少三個原子中的至少一個原子包括不同於碳的原子。
10.根據權利要求1、2或9中的任一項所述的並五苯化合物，其中所述至少三個原子中的至少一個原子包括氧、氮或硫。
11.根據權利要求1、2、9或10中的任一項所述的並五苯化合物，其中所述含氟的單價基團包括(i)支化或非支化的含氟的醚基或聚醚基，或(ii)支化或非支化的含氟的磺醯胺基。
12.根據權利要求1至11中的任一項所述的並五苯化合物，其中R、R』和R」一起包括 (i)至少一個所述含氟的單價基團與(ii)至少一個C1-C8烷基、(iii)至少一個C2-C8烯基、(iv)至少一個C3-C8環烷基、或(力(1至08烷基與03-08環烷基或02-08烯基的組合。
13.根據權利要求1至12中的任一項所述的並五苯化合物，其中R、R』和R」一起包括 (i)至少一個含氟的單價基團與(ii)兩個Cl至C8烷基、(iii)兩個C3-C8環烷基或(iv) 兩個C2-C8烯基的組合。
14.根據權利要求1至12中的任一項所述的並五苯化合物，其中R、R』和R」一起包括(i)至少一個所述含氟的單價基團與(ii)至少一個異丙基、(iii)至少一個異丙烯基或 (iv)異丙基和異丙烯基的組合。
15.根據權利要求1至12或14中的任一項所述的並五苯化合物，其中R、R』和R」一起包括(i)至少一個所述含氟的單價基團與(ii)至少一個異丙基的組合。
16.根據權利要求1至12或14中的任一項所述的並五苯化合物，其中R、R』和R」一起包括(i)至少一個所述含氟的單價基團，以及(ii)至少一個異丙烯基。
17.根據權利要求1至16中的任一項所述的並五苯化合物，其中X各自獨立地包括(i)氫，(ii)滷素，(iii)支化或非支化的、取代或未取代的烷基，(iv)氰基，或(ν)支化或非支化的、取代或未取代的烷氧基。
18.根據權利要求1至17中的任一項所述的並五苯化合物，其中至少一個X包括(i) 氟，( )烷基，或(iii)全氟烷基。
19.根據權利要求1至18中的任一項所述的並五苯化合物，其中至少一個X包括(i) 氟，( )甲基，或(iii)三氟甲基。
20.包含權利要求1至19中任一項的並五苯化合物的組合物，其中所述組合物還包含溶劑。
21.根據權利要求20所述的組合物，其中所述溶劑包括含氟的溶劑。
22.根據權利要求21所述的組合物，其中所述含氟的溶劑包括六氟苯、八氟甲苯、2， 3，4，5，6_五氟甲苯、(三氟甲基)苯、1，3-二(三氟甲基)苯、1，3，5-三(三氟甲基)苯、 (三氟甲氧基)苯、3-(三氟甲基)苯甲醚、2，3，4，5，6_五氟苯甲醚、2，3，5，6_四氟苯甲醚、 五氟苄腈、2，2，2_三氟苯乙酮、2，，4，，5，_三氟苯乙酮、2，-(三氟甲基)苯乙酮或3，-(三氟甲基)苯乙酮。
23.根據權利要求21或22所述的組合物，其中所述組合物還包含(i)不含氟的有機溶劑，( )另外的含氟液體，(iii)表面活性劑，或(iv) (i)至(iii)的任意組合。
24.根據權利要求23所述的組合物，其中所述表面活性劑是含氟表面活性劑。
25.根據權利要求20至M中的任一項所述的組合物，其還包含一種聚合物。
26.根據權利要求25所述的組合物，其中所述聚合物選自聚苯乙烯、聚α-甲基苯乙烯、聚五氟苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(4-氰基甲基苯乙烯)、聚乙烯基苯酚)及其組合。
27.一種具有至少一個可塗覆表面和在所述至少一個可塗覆表面上的塗層的襯底，其中所述塗層包含權利要求1至19中任一項所述的並五苯化合物。
28.根據權利要求27所述的襯底，其中在所述可塗覆表面上的水滴的靜止接觸角大於 75度。
29.—種包括半導體層的電子器件，其中所述半導體層包含權利要求1至19中任一項所述的並五苯化合物。
30.根據權利要求四所述的電子器件，其中所述器件是電晶體、光電池、發光二極體或傳感器。
全文摘要
本發明公開了含氟矽基乙炔基並五苯和含有含氟矽基乙炔基並五苯的組合物。本發明還公開了含氟矽基乙炔基並五苯和含有含氟矽基乙炔基並五苯的組合物的製造和使用方法。
文檔編號H01L51/00GK102482297SQ201080023410
公開日2012年5月30日 申請日期2010年5月28日 優先權日2009年5月29日
發明者喬治·G·I·莫爾, 理察·M·弗林, 約翰·E·安東尼, 羅伯特·史蒂夫·克拉夫, 馬西亞·M·佩恩 申請人:3M創新有限公司, 奧特雷德科技公司