1,5-二取代六氫三嗪化合物及製備方法和應用的製作方法

2023-06-24 12:23:56

專利名稱：1,5-二取代六氫三嗪化合物及製備方法和應用的製作方法
技術領域：
本發明屬於農藥殺蟲劑，具體地說是1，5-二取代六氫三嗪化合物及製備方法和應用。
背景技術：
在經歷了有機磷類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類殺蟲劑之後，人們發明了第四代殺蟲劑——新菸鹼類殺蟲劑。由於該類殺蟲劑具有獨特的作用機制。它對昆蟲的神經系統菸鹼乙醯膽鹼受體(nAChRs)選擇性地起作用，不僅具有高親和性，而且還顯示了優良的物理化學特性。新菸鹼類殺蟲劑與常規殺蟲劑無交互抗性，不但有高效、廣譜及良好的根部內吸性、觸殺和胃毒作用，而且對哺乳動物毒性低，對環境安全，這些特徵符合人們對現代農藥的要求。由於它具有獨特的殺蟲機理、高效低毒及靶標選擇性的優良特性，成為未來代替有機磷類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類殺蟲劑的理想農藥。呋蟲胺為日本三井化學公司開發的第三代菸鹼類殺蟲劑。與現有的菸鹼類殺蟲劑的化學結構不同，它以四氫呋喃基取代了的氯代吡啶基、氯代噻唑基，並且不含滷族元素。同時，在性能方面也與菸鹼類殺蟲劑有所不同。呋蟲胺殺蟲譜廣，具有良好的內吸滲透作用，在很低的劑量即顯示了很高的殺蟲活性。該藥劑對哺乳動物、鳥類及水生生物十分安全，對作物無藥害，可用於水稻、果樹、蔬菜等多種作物。為了進一步加強和拓寬其生物活性，發明和尋找符合21世紀綠色農藥的新菸鹼類殺蟲劑先導化合物，本發明從S-甲基-N-硝基異硫脲出發設計合成了系列國內外文獻未見報導的1，5- 二取代六氫三嗪化合物，並提供了其製備方法。

發明內容
本發明的目的是提供1，5-二取代六氫三嗪化合物；本發明的另一目的是提供1，5-二取代六氫三嗪化合物的製備方法。本發明還提供了這種1，5_ 二取代六氫三嗪化合物的應用。本發明的目的是這樣實現的1,5- 二取代六氫三嗪化合物，用通式(I)表示
權利要求
1. 1,5- 二取代六氫三嗪化合物的製備方法，其特徵在於，
2.根據權利要求1所述的1，5-二取代六氫三嗪化合物製備方法，其特徵在於製備中間體(II)時，溶劑為無水乙醇。
3.根據權利要求1所述的1，5-二取代六氫三嗪化合物製備方法，其特徵在於製備中間體(II)時，S-甲基-N-硝基異硫脲與雜環取代甲胺的摩爾比為1 1。
4.根據權利要求1所述的1，5-二取代六氫三嗪化合物製備方法，其特徵在於製備 (I)時溶劑為95%乙醇溶液。
5.根據權利要求1所述的1，5-二取代六氫三嗪化合物製備方法，其特徵在於製備 (I)時，雜環取代甲胺與取代硝基胍的摩爾比為1.1 1。
6.根據權利要求1所述的1，5-二取代六氫三嗪化合物製備方法，其特徵在於製備 (I)時，採用一鍋煮的方法。
7.權利要求1所述1，5_二取代六氫三嗪化合物在製備殺蟲劑方面的應用。
全文摘要
本發明公開了一類具有殺蟲活性的1，5-二取代六氫三嗪殺蟲劑及合成方法結構為通式(I)。本發明製備方法如下(1)S-甲基-N-硝基異硫脲與雜環取代甲胺(1)製成中間體N-雜環甲基硝基胍通式(II)；(2)將中間體(II)、雜環取代甲胺(2)、甲醛和三乙胺加熱反應12h，得到通式為(I)的1，5-二取代六氫三嗪化合物。本發明的優點是殺蟲效果好、對人畜毒性低、對環境友好；使用方法簡便；製備方法簡單。
文檔編號A01P7/02GK102372700SQ20111009358
公開日2012年3月14日 申請日期2011年4月2日 優先權日2010年4月2日
發明者薛思佳, 馬旭波 申請人:上海師範大學