一種n-醯基吩噻嗪及其製備方法
2023-05-31 04:09:51
一種n-醯基吩噻嗪及其製備方法
【專利摘要】一種N-醯基吩噻嗪及其製備方法，N-醯基吩噻嗪的結構式為：製備方法為：向反應容器中先加入A?mol芳香酸和B?mol五氯化磷，研磨均勻，再加入C?mol吩噻嗪繼續研磨至吩噻嗪反應完全，得到產物；其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1；將產物靜置後水洗抽濾，將濾餅乾燥後重結晶，即得N-醯基吩噻嗪。本發明採用固相合成方法，將反應物直接研磨進行反應，反應條件溫和，反應時間短，反應現象明顯，操作簡便，設備要求低，催化劑五氯化磷價格低廉，毒性小，對環境的汙染小，目標產物產率高達92％以上，是一種簡單便捷綠色安全的製備N-醯基吩噻嗪的方法。
【專利說明】一種N-醯基吩噻嗪及其製備方法
【技術領域】
[0001] 本發明屬於化學合成領域，特別涉及一種N-醯基吩噻嗪及其製備方法。
【背景技術】
[0002] 吩噻嗪是含有氮、硫原子的芳香類雜環化合物，是富電子基團，分子內含有大的π 共軛體系，具有較低的氧化電勢，易於形成穩定的自由基正離子，較高的電子離域性，使整 個分子呈現較強的剛性和平面性，具有很強的螢光特性和結構調控性。因此，這些特點都使 得吩噻嗪及其衍生物在NL0,電子傳遞，能量交換，光還原，分子標識，藥物催化，和納米修飾 等方面都有著獨特的應用前景。十九世紀五十年代，吩噻嗪類的藥物被用作鎮定劑和安定 藥，也曾經有報導說，吩噻嗪可以用作抑制某些傳染病、抑制癌細胞的活性等。而這些藥物 的生物活性主要是依賴於以吩噻嗪為核結構的物質的物理化學性質、生物學性質。氯丙嗪 (Chlorpromazine)是第一個被發現的吩噻嗪衍生物被用作特效安定藥的物質，這種物質的 使用極大的推動了精神病治療學的發展。因此有關吩噻嗪的衍生物的合成與改性至關重 要。
[0003] 傳統的合成吩噻嗪衍生物的方法是以乙腈做溶劑，甲酸和吩噻嗪進行回流反應得 至IJ。反應過程時間較長，且反應過程中用到許多有機溶劑，對環境汙染較為嚴重，且後處理 較為麻煩。
【發明內容】
[0004] 本發明提供一種N-醯基吩噻嗪及其製備方法，該方法反應條件溫和，反應時間 短，操作簡便，目標產物產率高。
[0005] 為實現上述目的，本發明採用如下技術方案：
[0006] 一種N-醯基吩噻嗪的製備方法，包括以下步驟：
[0007] 向反應容器中加入A mol芳香酸和B mol五氯化磷，研磨均勻，再加入C mol吩噻 嗪，繼續研磨至吩噻嗪反應完全，得到產物，其中A:B:C = (1?1. 2) : (1?1. 2) :1 ;將產物 靜置後再洗滌抽濾，將濾餅乾燥後重結晶，即得N-醯基吩噻嗪。
[0008] 所述的芳香酸的結構式為RC00H，其中R為苯基、對甲基苯基、鄰甲基苯基、間甲 基苯基、鄰甲氧基苯基、對甲氧基苯基、間甲氧基苯基、2-氟苯基、對氟苯基、對氨基苯基、 間氨基苯基、鄰氨基苯基、鄰氯苯基、對氯苯基、2, 4-二氯苯基、間硝基苯基、對硝基苯基、 3, 5-二硝基苯基、對溴苯基、鄰溴苯基或4-吡啶基。
[0009] 所述的反應容器為乾燥的研缽。
[0010] 所述的研磨是在室溫下進行的，研磨均勻所需的時間為〇. 5?lh。
[0011] 用TLC監測，當吩噻嗪的原料點消失時停止研磨。
[0012] 所述的TLC監測所用的展開劑是體積比為1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。
[0013] 所述靜置是在室溫下進行的，靜置時間為0. 5?lh。
[0014] 所述的乾燥是在室溫下乾燥22?24h。
[0015] 所述的重結晶所用的溶劑為水。
[0016] 製得的N-醯基吩噻嗪，其結構式為：
[0017]
【權利要求】
1. 一種N-醯基吩噻嗪的製備方法，其特徵在於，包括以下步驟： 向反應容器中加入A mol芳香酸和B mol五氯化磷，研磨均勻，再加入C mol吩噻嗪， 繼續研磨至吩噻嗪反應完全，得到產物，其中A:B:C = (1?1. 2) : (1?1. 2) :1 ;將產物靜 置後再洗滌抽濾，將濾餅乾燥後重結晶，即得N-醯基吩噻嗪。
2. 根據權利要求1所述的N-醯基吩噻嗪的製備方法，其特徵在於：所述的芳香酸的結 構式為RC00H，其中R為苯基、對甲基苯基、鄰甲基苯基、間甲基苯基、鄰甲氧基苯基、對甲氧 基苯基、間甲氧基苯基、2-氟苯基、對氟苯基、對氨基苯基、間氨基苯基、鄰氨基苯基、鄰氯苯 基、對氯苯基、2, 4-二氯苯基、間硝基苯基、對硝基苯基、3, 5-二硝基苯基、對溴苯基、鄰溴 苯基或4-吡啶基。
3. 根據權利要求1或2所述的N-醯基吩噻嗪的製備方法，其特徵在於：所述的反應容 器為乾燥的研缽。
4. 根據權利要求1或2所述的N-醯基吩噻嗪的製備方法，其特徵在於：所述的研磨是 在室溫下進行的，研磨均勻所需的時間為0. 5?lh。
5. 根據權利要求1或2所述的N-醯基吩噻嗪的製備方法，其特徵在於：用TLC監測， 當吩噻嗪的原料點消失時停止研磨。
6. 根據權利要求5所述的N-醯基吩噻嗪的製備方法，其特徵在於：所述的TLC監測所 用的展開劑是體積比為1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。
7. 根據權利要求1或2所述的N-醯基吩噻嗪的製備方法，其特徵在於：所述靜置是在 室溫下進行的，靜置時間為〇. 5?lh。
8. 根據權利要求1或2所述的N-醯基吩噻嗪的製備方法，其特徵在於：所述的乾燥是 在室溫下乾燥22?24h。
9. 根據權利要求1或2所述的N-醯基吩噻嗪的製備方法，其特徵在於：所述的重結晶 所用的溶劑為水。
10. 根據權利要求1-9中任意一項所述的N-醯基吩噻嗪的製備方法製得的N-醯基吩 噻嗪，其特徵在於，其結構式為：
其中R為苯基、對甲基苯基、鄰甲基苯基、間甲基苯基、鄰甲氧基苯基、對甲氧基苯基、 間甲氧基苯基、2-氟苯基、對氟苯基、對氨基苯基、間氨基苯基、鄰氨基苯基、鄰氯苯基、對 氯苯基、2, 4-二氯苯基、間硝基苯基、對硝基苯基、3, 5-二硝基苯基、對溴苯基、鄰溴苯基或 4-吡啶基。
【文檔編號】C07D279/30GK104109134SQ201410299481
【公開日】2014年10月22日 申請日期:2014年6月26日 優先權日:2014年6月26日
【發明者】劉玉婷, 劉蓓蓓, 尹大偉, 靖春燕, 張曉莉, 楊阿寧, 宋思夢, 王金玉 申請人:陝西科技大學