1‑(3‑N‑取代‑咔唑基)‑3‑芳基‑3‑二乙醯基次甲基‑丙酮及其製備方法與流程
2023-10-19 05:12:27 3
本發明屬於化學合成領域，特別涉及1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-3-二乙醯基次甲基-丙酮及其製備方法。
背景技術：
咔唑是一種重要的雜環化合物，咔唑環易形成相對穩定的正離子，已在許多天然植物中廣泛發現含咔唑化合物核心結構的藥物，其生物活性和藥用意義引起了廣大化學工作者的研究興趣。其含有的共軛體系較大和分子內強的電子轉移，具有的給電子能力和空穴傳輸能力較強，及熱穩定性和光化學穩定性較高；其衍生物在光電材料、染料、醫藥、超分子識別、化學傳感等領域具有潛在的廣泛應用。更為重要的是咔唑類化合物易進行功能團的結構修飾，其3位、6位和9位易引入，導致咔唑衍生品具有許多獨特的性能及生物活性，且在紫外光範圍有很強的吸收，並帶隙在3.2ev左右及發藍光等特性，其原料容易得到。咔唑是吡咯的兩個雙鍵被苯環取代，含有吡咯的化學結構，具有聯苯和二苯胺的性質的化合物，對熱、鹼和冷都穩定。除了咔唑苯環上易發生的親電取代反應，咔唑的亞氨基可發生的反應有醯化、烷基化和亞硝化等。氮唑類化合物因在醫藥(抗菌、抗癌、抗阻胺劑、抗氧化、抗炎、神經抑制等)、染料、材料等多領域廣闊的應用前景一直備受研究學者的青睞。由此可見，咔唑類化合物的研究成為最有吸引力的研究目標。
查爾酮類化合物是一類廣泛存在於多種植物的天然有機化合物，其母體結構為二苯基丙烯酮。自世紀末首次人工合成以來，人們對查爾酮類化合物進行了廣泛的研究。其分子中含有柔性較大的，烯酮結構，能與多種受體結合，呈現出如細胞毒性、抗菌等多種生物活性。此外，查爾酮化合物還是合成黃酮類、甜味素等多種天然產物的重要前體，具有優良的反應活性。近年來，關於查爾酮類化合物抗腫瘤活性的研究已有大量報導，查爾其不僅可以抵抗多類致腫瘤物、促腫瘤物，而且可以抑制多種惡性腫瘤細胞的生長。但其水溶性和脂溶性均較差，生物利用率低，限制了其在臨床上的應用。因此，有必要對其結構進行改性和修飾，以期得到活性更高、毒性更小、結構新穎的新藥。
在有機合成化學中，碳負離子與α,β-不飽和共軛體系(醛、酮、酯、腈和硝基化合物等)進行的共軛加成反應叫做michael(麥可)加成反應。它的反應機理是把碳負離子或氮負離子作為親核試劑，用來進攻c＝c鍵的共軛體系導致其發生1,4共軛加成反應，通常把能夠形成親核性碳負離子的化合物叫做給予體，而把親電的α,β-不飽和共軛體系稱為接受體。在有機合成化學中是一種重要的構成碳碳雙鍵的方法之一。傳統的michael加成是以甲醇為溶劑的回流法，反應催化劑效率較低，產物收率低，副產物較多，反應時間長達24h。
技術實現要素：
本發明的目的在於提供一種1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-3-二乙醯基次甲基-丙酮及其製備方法，該方法操作簡單、反應條件溫和，製得的產品具有殺菌、抑菌、除草等功效。
為達到上述目的，本發明採用的技術方案為：
一種1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-3-二乙醯基次甲基-丙酮，其結構通式如下：
其中，ar為苯基、滷代苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羥基苯基、氨基苯基、乙烯基苯基或五元雜環基；
r為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亞甲基、對氯苯氧亞甲基、鄰氯苯氧亞甲基、2,4-二氯苯氧亞甲基、間氯苯氧亞甲基、對氟苯氧亞甲基、對溴苯氧亞甲基、對碘苯氧亞甲基、對甲氧基苯氧亞甲基、2-硝基苯氧亞甲基、苯氧乙基、α-萘氧亞甲基、β-萘氧亞甲基或β-萘氧乙基。
所述滷代苯基為鄰氟苯基、對氟苯基、鄰氯苯基、對氯苯基、2,4-二氯苯基、鄰溴苯基、間溴苯基或對溴苯基；
所述的甲基苯基為鄰甲基苯基、間甲基苯基或對甲基苯基；
所述的甲氧基苯基為間甲氧基苯基或對甲氧基苯基；
所述的硝基苯基為間硝基苯基、3,5-二硝基苯基或對硝基苯基；
所述的羥基苯基為鄰羥基苯基或對羥基苯基；
所述的氨基苯基為鄰氨基苯基、間氨基苯基或對氨基苯基；
所述的五元雜環基為呋喃基或噻吩基。
所述的1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-3-二乙醯基次甲基-丙酮的製備方法，包括以下步驟：
步驟1)將amol1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮、bmol鹼性催化劑、cmol乙醯丙酮和溶劑無水乙醇加入反應容器中，進行加熱回流反應，其中a:b:c＝1:(5～6):(5～6)；
步驟2)反應完畢後，將反應液冷卻至室溫，加入0～5℃的冷水，有固體析出，對析出的固體進行水洗、抽濾，濾餅重結晶，然後進行乾燥，即得到1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-3-二乙醯基次甲基-丙酮。
所述1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮的製備方法為：以乙醯基咔唑、芳香醛為原料，以naoh/k2co3為催化劑進行研磨反應，反應完畢後反覆水洗、乾燥得到粗品，粗品經矽膠柱層析法進行分離提純，即得到1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮。
所述加熱回流的反應溫度為70～80℃，反應時間為1～2h。
所述加熱回流反應過程中用tlc監測反應進程，當1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮的原料點消失時表示原料反應完全；其中tlc的展開劑是體積比為1:5的乙酸乙酯與石油醚的混合溶劑。
所述步驟1)中加入dml無水乙醇，a:d＝1:(20000～30000)。
所述加熱回流反應過程中以60～80rad/min的速度對反應體系進行攪拌。
所述鹼性催化劑為粒狀的固體naoh。
所述步驟2)中對析出的固體反覆進行水洗、抽濾，直到濾液的ph值呈中性，然後用無水乙醇對濾餅進行重結晶，再在20～30℃下乾燥20～30h。
相對於現有技術，本發明的有益效果為：
本發明提供的1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-3-二乙醯基次甲基-丙酮，是一系列全新的酮類化合物，具有殺菌、抑菌、除草等功效，可用於醫藥領域和農藥領域等領域。
本發明提供的1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-3-二乙醯基次甲基-丙酮的製備方法，將1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮、鹼性催化劑、乙醯丙酮和溶劑無水乙醇加入反應容器中加熱回流反應，對反應產物進行後處理即得到目標產物。本發明採用經典的回流法，與傳統合成方法相比，本發明的反應現象明顯，反應過程簡單，操作簡單，反應時間短，反應條件溫和，水浴下即可進行反應，設備要求低，且該方法的後處理簡單，副產物少，產物的產率高。克服了傳統合成方法設備要求高，反應時間長等缺點，具有經濟、方便、高效、綠色環保的優點。
進一步的，本發明在製備過程中，用tlc監測反應過程，所用的展開劑為體積比為1:5的乙酸乙酯和石油醚，監測準確，利於控制反應進度和結束。同時本發明所用的催化劑為粒狀的固體naoh，廉價易得，催化效果良好，使反應更加迅速和完全，且後處理簡單。
附圖說明
圖1為實施例1製得的產物的紅外圖譜；
圖2為實施例2製得的產物的紅外圖譜；
圖3為實施例1製得的產物的1hnmr圖譜；
圖4為實施例2製得的產物的1hnmr圖譜。
具體實施方式
本發明提供的1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-3-二乙醯基次甲基-丙酮的反應方程式如下：
其中ar為芳基，具體為苯基、對氯苯基、對溴苯基、對氟苯基、對甲基苯基、對甲氧基苯基、間硝基苯基、對羥基苯基、鄰羥基苯基、乙烯基苯基、鄰甲基苯基、間甲基苯基、間甲氧基苯基、2-氟苯基、對氨基苯基、間氨基苯基、鄰氨基苯基、鄰氯苯基、2,4-二氯苯基、對硝基苯基、3,5-二硝基苯基、鄰溴苯基、間溴苯基、呋喃基或噻吩基。
r為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亞甲基、對氯苯氧亞甲基、鄰氯苯氧亞甲基、2,4-二氯苯氧亞甲基、間氯苯氧亞甲基、對氟苯氧亞甲基、對溴苯氧亞甲基、對碘苯氧亞甲基、對甲氧基苯氧亞甲基、2-硝基苯氧亞甲基、苯氧乙基、α-萘氧亞甲基、β-萘氧亞甲基或β-萘氧乙基。
下面將結合本發明較佳的實施例對本發明做進一步詳細說明。
實施例1
在250ml乾燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中依次加入0.0055mol乙醯丙酮、0.0055mol氫氧化鈉(固體、粒狀)、以及30ml無水乙醇，於室溫下攪拌5min左右，待混合均勻後，將0.001mol的1-(3-n-甲基-咔唑基)-3-對氯苯基-丙烯酮溶解在30ml無水乙醇中，在攪拌器勻速攪拌的條件下用滴管緩慢滴加進三口瓶中，滴加完畢後將水浴緩慢升溫至80℃，保持80℃的溫度，以70rad/min的速度恆速攪拌並反應100min。反應進程用tlc監測，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:5的展開劑。反應完全後，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入20ml3℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反覆水洗至中性後用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在25℃真空乾燥25h，得到產品1-(3-n-甲基-咔唑基)-3-對氯苯基-3-二乙醯基次甲基-丙酮。
ir(kbr,v/cm-1):2976,1376(-ch3),2899,1487(-ch2),1597,1452(ar-h),1668,1633(c＝o),1335(-nr2).
由圖1可見，2976、1376cm-1分別為-ch3的伸縮振動吸收峰和彎曲振動峰，2899、1487cm-1為-ch2的伸縮振動吸收峰和彎曲振動峰，1668、1633cm-1為c＝o的伸縮振動峰，1335cm-1為n-r2的伸縮振動峰，1597、1452cm-1為苯環的骨架振動吸收特徵峰，3060cm-1為芳環中不飽和h的特徵吸收峰。
1hnmr:1.45-1.51(t,3h,-ch3),2.01(s,6h,-coch3),2.76-2.78(d,2h,-coch2),4.40-4.44(q,2h,-ch2),3.89-3.92(m,2h,-ch),7.33-7.53(m,8h,-ph),8.12-8.20(m,4h,-ph).如圖3所示。
圖3中，1.45-1.51ppm處和4.40-4.44ppm處分別為咔唑結構中n上的取代基甲基和亞甲基的質子峰，積分面積比顯示為3：4；2.01ppm處的單峰為-coch3的質子峰，積分面積為6個質子，表示此處的兩個對稱的乙醯基團的質子峰；2.76-2.78ppm處的雙重峰是-coch2的質子峰；3.89-3.93ppm處的多重峰積分面積為2個h，表示2個-ch結構的質子峰，7.33-7.53ppm和8.12-8.20ppm處的多重峰表示3個芳環的質子峰，化合物結構中的芳環上總共有12個質子，與譜圖分析相符合。
實施例2
在250ml乾燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中依次加入0.0055mol乙醯丙酮、0.0055mol氫氧化鈉(固體、粒狀)、以及30ml無水乙醇，於室溫下攪拌5min左右，待混合均勻後，將0.001mol的1-(3-n-甲基-咔唑基)-3-苯基-丙烯酮溶解在30ml無水乙醇中，在攪拌器勻速攪拌的條件下用滴管緩慢滴加進三口瓶中，滴加完畢後將水浴緩慢升溫至80℃，保持80℃的溫度，以70rad/min的速度恆速攪拌並反應100min。反應進程用tlc監測，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:5的展開劑。反應完全後，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入20ml3℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反覆水洗至中性後用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在25℃真空乾燥25h，得到產品1-(3-n-甲基-咔唑基)-3-苯基-3-二乙醯基次甲基-丙酮。
ir(kbr,ν/cm-1):2976,1376(-ch3),2865,1487(-ch2),1591,1446(ar-h),1674,1633(c＝o),1327(-nr2).如圖2所示。
1hnmr:1.27-1.48(t,3h,-ch3),2.07(s,6h,-ch3),2.76-2.80(d,2h,-coch2),4.42-4.24(m,2h,-ch),7.29-7.46(m,8h,-ph),8.18-8.79(m,4h,-ph).如圖4所示。
實施例3
在250ml乾燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中依次加入0.0055mol乙醯丙酮、0.0055mol氫氧化鈉(固體、粒狀)、以及30ml無水乙醇，於室溫下攪拌5min左右，待混合均勻後，將0.001mol的1-(3-n-甲基-咔唑基)-3-(2-噻吩基)-丙烯酮溶解在30ml無水乙醇中，在攪拌器勻速攪拌的條件下用滴管緩慢滴加進三口瓶中，滴加完畢後將水浴緩慢升溫至80℃，保持80℃的溫度，以70rad/min的速度恆速攪拌並反應100min。反應進程用tlc監測，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:5的展開劑。反應完全後，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入20ml3℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反覆水洗至中性後用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在25℃真空乾燥25h，得到產品1-(3-n-甲基-咔唑基)-3-(2-噻吩基)-3-二乙醯基次甲基-丙酮。
ir:2976,1376(-ch3),2880,1480(-ch2),1653,1625(c＝o),3053,1592,1432(ar-h),1325(nr2).
1hnmr:1.34-1.47(t,3h,-ch3),2.07(s,6h,-coch3),2.85-2.86(d,2h,-coch2),3.44-3.87(m,2h,-ch),3.91-3.98(m,2h,-ch2),6.65-6.67(d,1h,thy-h),6.85-6.88(m,1h,thy-h),7.03-7.04(d,1h,thy-h),7.15-7.19(m,2h,ph-h),7.55-7.78(d,4h,ph-h),7.81(s,1h,ph-h).
實施例4
在250ml乾燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中依次加入0.0055mol乙醯丙酮、0.0055mol氫氧化鈉(固體、粒狀)、以及30ml無水乙醇，於室溫下攪拌5min左右，待混合均勻後，將0.001mol的1-(3-n-甲基-咔唑基)-3-對硝基苯基-丙烯酮溶解在30ml無水乙醇中，在攪拌器勻速攪拌的條件下用滴管緩慢滴加進三口瓶中，滴加完畢後將水浴緩慢升溫至80℃，保持80℃的溫度，以70rad/min的速度恆速攪拌並反應100min。反應進程用tlc監測，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:5的展開劑。反應完全後，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入20ml3℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反覆水洗至中性後用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在25℃真空乾燥25h，得到產品1-(3-n-甲基-咔唑基)-3-對硝基苯基-3-二乙醯基次甲基-丙酮。
ir:2934,1353(-ch3),2817,1473(-ch2),1665,1619(c＝o),1590,1439(ar-h),1515(-no2),1335(nr2).
1hnmr:1.33-1.37(t,3h,-ch3),2.05(s,6h,-coch3),2.63-2.69(d,2h,-coch2),3.85-3.91(q,2h,-ch2),3.94-4.01(m,2h,-ch),7.42-7.59(m,8h,-ph),7.86-7.99(m,4h,-ph).
實施例5
在250ml乾燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中依次加入0.0055mol乙醯丙酮、0.0055mol氫氧化鈉(固體、粒狀)、以及30ml無水乙醇，於室溫下攪拌5min左右，待混合均勻後，將0.001mol的1-(3-n-甲基-咔唑基)-3-對氟苯基-丙烯酮溶解在30ml無水乙醇中，在攪拌器勻速攪拌的條件下用滴管緩慢滴加進三口瓶中，滴加完畢後將水浴緩慢升溫至80℃，保持80℃的溫度，以70rad/min的速度恆速攪拌並反應100min。反應進程用tlc監測，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:5的展開劑。反應完全後，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入20ml1℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反覆水洗至中性後用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在25℃真空乾燥25h，得到產品1-(3-n-甲基-咔唑基)-3-對氟苯基-3-二乙醯基次甲基-丙酮。
ir:2942,1365(-ch3),2847,1436(-ch2),1587,1476(ar),1714,1697(c＝o),1331(nr2).
1hnmr:1.25-1.32(t,3h,-ch3),2.07(s,6h,-coch3),2.77-2.81(d,2h,-coch2),3.64-3.73(q,2h,-ch2),3.85-3.97(m,2h,-ch),7.29-7.41(m,8h,-ph),8.03-8.12(m,4h,-ph).
實施例6
在250ml乾燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中依次加入0.005mol乙醯丙酮、0.005mol氫氧化鈉(固體、粒狀)、以及20ml無水乙醇，於室溫下攪拌5min左右，待混合均勻後，將0.001mol的1-(3-n-乙基-咔唑基)-3-對甲基苯基-丙烯酮溶解在30ml無水乙醇中，在攪拌器勻速攪拌的條件下用滴管緩慢滴加進三口瓶中，滴加完畢後將水浴緩慢升溫至70℃，保持70℃的溫度，以60rad/min的速度恆速攪拌並反應120min。反應進程用tlc監測，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:5的展開劑。反應完全後，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入20ml0℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反覆水洗至中性後用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在20℃真空乾燥30h，得到產品1-(3-n-乙基-咔唑基)-3-對甲基苯基-3-二乙醯基次甲基-丙酮。
實施例7
在250ml乾燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中依次加入0.006mol乙醯丙酮、0.006mol氫氧化鈉(固體、粒狀)、以及25ml無水乙醇，於室溫下攪拌5min左右，待混合均勻後，將0.001mol的1-(3-n-丙基-咔唑基)-3-對羥基苯基-丙烯酮溶解在30ml無水乙醇中，在攪拌器勻速攪拌的條件下用滴管緩慢滴加進三口瓶中，滴加完畢後將水浴緩慢升溫至75℃，保持75℃的溫度，以80rad/min的速度恆速攪拌並反應60min。反應進程用tlc監測，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:5的展開劑。反應完全後，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入20ml5℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反覆水洗至中性後用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在30℃真空乾燥20h，得到產品1-(3-n-丙基-咔唑基)-3-對羥基苯基-3-二乙醯基次甲基-丙酮。
實施例8
在250ml乾燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中依次加入0.0052mol乙醯丙酮、0.0052mol氫氧化鈉(固體、粒狀)、以及22ml無水乙醇，於室溫下攪拌5min左右，待混合均勻後，將0.001mol的1-(3-n-丁基-咔唑基)-3-對氨基苯基-丙烯酮溶解在30ml無水乙醇中，在攪拌器勻速攪拌的條件下用滴管緩慢滴加進三口瓶中，滴加完畢後將水浴緩慢升溫至72℃，保持72℃的溫度，以65rad/min的速度恆速攪拌並反應80min。反應進程用tlc監測，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:5的展開劑。反應完全後，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入20ml2℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反覆水洗至中性後用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在22℃真空乾燥28h，得到產品1-(3-n-丁基-咔唑基)-3-對氨基苯基-3-二乙醯基次甲基-丙酮。
實施例9
在250ml乾燥的裝有冷凝回流管和攪拌裝置的三口瓶中依次加入0.0058mol乙醯丙酮、0.0058mol氫氧化鈉(固體、粒狀)、以及28ml無水乙醇，於室溫下攪拌5min左右，待混合均勻後，將0.001mol的1-(3-n-戊基-咔唑基)-3-對甲氧基苯基-丙烯酮溶解在30ml無水乙醇中，在攪拌器勻速攪拌的條件下用滴管緩慢滴加進三口瓶中，滴加完畢後將水浴緩慢升溫至78℃，保持78℃的溫度，以75rad/min的速度恆速攪拌並反應90min。反應進程用tlc監測，選用體積比為v(乙酸乙酯)：v(石油醚)＝1:5的展開劑。反應完全後，停止反應，使反應體系緩慢降到室溫，加入20ml4℃冷水，靜置，有固體析出，抽濾，濾餅反覆水洗至中性後用無水乙醇重結晶，旋轉蒸發儀蒸去溶劑，再在28℃真空乾燥22h，得到產品1-(3-n-戊基-咔唑基)-3-對甲氧基苯基-3-二乙醯基次甲基-丙酮。
除上述實施例外，原料1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮還可採用以下物質，其中取代基為己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亞甲基、對氯苯氧亞甲基、鄰氯苯氧亞甲基、2,4-二氯苯氧亞甲基、間氯苯氧亞甲基、對氟苯氧亞甲基、對溴苯氧亞甲基、對碘苯氧亞甲基、對甲氧基苯氧亞甲基、2-硝基苯氧亞甲基、苯氧乙基、α-萘氧亞甲基、β-萘氧亞甲基或β-萘氧乙基；芳基為間硝基苯基、鄰羥基苯基、乙烯基苯基、鄰甲基苯基、間甲基苯基、間甲氧基苯基、2-氟苯基、間氨基苯基、鄰氨基苯基、鄰氯苯基、2,4-二氯苯基、3,5-二硝基苯基、鄰溴苯基、對溴苯基、間溴苯基或呋喃基；在此不一一列舉。
另外，本發明中的1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮可採用以下方法製備：
1)以乙醯基咔唑為原料製備n-取代-咔唑；
2)以n-取代-咔唑為原料製備3-乙醯基-n-取代-咔唑；
3)以3-乙醯基-n-取代-咔唑和芳香醛為原料，以naoh/k2co3為催化劑進行研磨反應，反應完畢後反覆水洗、乾燥得到粗品，粗品經矽膠柱層析法進行分離提純，即得到1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮。
本發明探索了含新的取代基團的咔唑基michael加成產物以及製備方法，並優化了實驗條件，縮短了反應時間，為綠色合成做出了貢獻。本發明提供的1-(3-n-取代-咔唑基)-3-芳基-3-二乙醯基次甲基-丙酮，是一系列全新的酮類化合物，具有殺菌、抑菌、除草等功效，可用於醫藥領域和農藥領域等領域。
以上所述，僅是本發明的較佳實施例，並非對本發明作任何限制，凡是根據本發明技術實質對以上實施例所作的任何簡單修改、變更以及等效結構變換，均仍屬於本發明技術方案的保護範圍內。