一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑及製法
2023-10-22 02:58:12 2
一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑及製法
【專利摘要】一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑及製法，屬於有機化合物合成【技術領域】。該物質是在分子中形成含矽和氧、氮或碳鍵合反應得到的化合物。其製備方法是由六甲基二矽氧烷和氯丙基矽烷在酸性催化劑作用下製得氯丙基四矽氧烷，由氯丙基四矽氧烷與烷基二胺反應製得N-β-氨烷基-γ-氨丙基四矽氧烷，再與糖酸或糖酸內酯在低碳醇溶劑中反應，然後加入二縮水甘油醚，製得含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑，其在水中6個月內不水解，在農藥等領域應用廣泛。
【專利說明】一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑及製法
【技術領域】
[0001]本發明涉及有機矽化合物製備方法領域，尤其是涉及一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑及其製備方法。
【背景技術】
[0002]三矽氧烷表面活性劑除具有普通表面活性劑的性質外，還具有比普通表面活性劑更多的優越性，可以應用於非水體系、具有更低的表面張力、極低的生理毒性，尤其是具有良好的潤溼和鋪展性等。
[0003]雙子表面活性劑是通過化學鍵將兩個傳統的表面活性劑單體，在親水頭基或靠近親水頭基附近用聯接基團將這兩個表面活性劑聯接在一起，形成的一種表面活性劑，其顯著特點是臨界膠束濃度比相應的表面活性劑單體要低I?2個數量級。
[0004]韓富(中國專利200410092453.8)報導了一種製備葡糖醯胺基改性三矽氧烷表面活性劑的方法，通過氨基矽烷與六甲基二矽氧烷反應生成氨基三矽氧烷，再與葡萄糖酸內酯反應，生成葡糖醯胺基三矽氧烷表面活性劑。中國專利200410092452.3報導了一種製備葡糖醯胺基三矽氧烷雙子表面活性劑的方法，通過葡糖醯胺基三矽氧烷與二縮水甘油醚反應，生成葡糖醯胺基三矽氧烷雙子表面活性劑。
[0005]在這些含糖醯胺基的三矽氧烷表面活性劑中，三矽氧烷與葡萄糖醯胺之間的碳鏈連接基團很短，在農藥等應用領域的乳液體系中需要較長的碳鏈，增加其油溶性，改變油/水界面上的吸附性能。而且這類三矽氧烷在水溶液中很容易水解，一般一周左右大部分已水解，即使是雙子型的三矽氧烷表面活性劑也在一個月左右水解，失去表面活性，影響其使用性能。
【發明內容】
[0006]本發明的目的是將表面活性劑的疏水基團三矽氧烷改變為四矽氧烷，並在矽氧烷與糖醯胺之間引入更長的碳鏈，且將其連接為雙子型表面活性劑，提供一種表面張力低、生物降解性好、臨界膠束濃度小、油溶性更強且在水溶液中不易水解的含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的製備方法。
[0007]本發明的含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的分子結構式如下:
[0008]
【權利要求】
1.一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑，其特徵在於含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的分子結構式如下:
其中，R1為 -O (CH2CH2O) n—O (CH2) s0_、-0
R2為
R3為 _ (CH2) x- R4為 -Η 或
n為1~6的整數，s為3~8的整數，X為3~6的整數。
2.一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的製備方法，其特徵在於包括如下步驟: (1)由六甲基二矽氧烷、氯丙基矽烷和酸性催化劑，在反應溫度為40~100°C的情況下反應；其中六甲基二矽氧烷和氯丙基矽烷的摩爾配比為(I~20): 1，酸性催化劑的摩爾用量為六甲基二矽氧烷和氯丙基矽烷摩爾之和的0.3 %~25 %;反應完成後，使酸性催化劑失活，濾去固體，減壓蒸餾，得到氯丙基四矽氧烷； (2)烷基二胺和氯丙基四矽氧烷，在反應溫度為60~150°C的情況下反應；其中烷基二胺和氯丙基四矽氧烷的摩爾配比為(I~20): I ;反應完成後，混合物靜置分層，上層減壓蒸懼，得到N- β -氨烷基-氨丙基四矽氧烷； (3)N- β -氨烷基-Y -氨丙基四矽氧烷與糖酸或糖酸內酯，在低碳醇作溶劑，反應溫度為60~150°C的情況下反應；其中烷基二胺與糖酸或糖酸內酯的摩爾配比為I~2: I;反應完成後，蒸除溶劑，得到含糖醯胺基的四矽氧烷； (4)含糖醯胺基的四矽氧烷與二縮水甘油醚，在低碳醇作溶劑，反應溫度為60~150°C反應；其中含糖醯胺基的四矽氧烷與二縮水甘油醚的摩爾配比為2~3: I;反應完成後，蒸除溶劑，得到含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑。
3.如權利要求2所述的一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的氯丙基矽烷為氯丙基三甲氧基矽烷、氯丙基三乙氧基矽烷。
4.如權利要求2所述的一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的酸性催化劑為濃硫酸、酸性白土。
5.如權利要求2所述的一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的使酸性催化劑失活是當酸性催化劑為濃硫酸時，加入鹼中和催化劑，使之失活；當酸性催化劑為酸性白土時，過濾，使之除去。
6.如權利要求2所述的一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的烷基二胺為I，3-丙二胺、I，4- 丁二胺、I，5-戊二胺、I，6-己二胺。
7.如權利要求2所述的一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的糖酸或糖酸內酯為葡萄糖酸或葡萄糖酸內酯、乳糖酸或乳糖酸內酯、甘露糖酸或甘露糖酸內酯。
8.如權利要求2所述的一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的低碳醇為甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇。
9.如權利要 求2所述的一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的二縮水甘油醚為柔性親水化合物、柔性疏水化合物或剛性化合物。
10.如權利要求9所述的一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的柔性親水化合物為乙二醇二縮水甘油醚、二乙二醇二縮水甘油醚、三乙二醇二縮水甘油醚、四乙二醇二縮水甘油醚、五二醇二縮水甘油醚或六乙二醇二縮水甘油醚。
11.如權利要求9所述的一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的柔性疏水化合物是丙二醇二縮水甘油醚、丁二醇二縮水甘油醚、戊二醇二縮水甘油醚、己二醇二縮水甘油醚、庚二醇二縮水甘油醚或辛二醇二縮水甘油醚。
12.如權利要求9所述的一種含糖醯胺基的四矽氧烷雙子表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的剛性化合物是苯二酚二縮水甘油醚或苯二甲醇二縮水甘油醚。
【文檔編號】C07H15/04GK104069772SQ201410333957
【公開日】2014年10月1日 申請日期:2014年7月15日 優先權日:2014年7月15日
【發明者】韓富, 武麗麗, 周雅文, 徐寶財 申請人:北京工商大學