一種合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法
2023-09-13 10:51:50 1
專利名稱:一種合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法
技術領域:
本發明涉及一種合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法,即通過簡單聯烯,N-碘代丁二醯亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽發生碘氟化反應,一步高效高區域選擇性的合成一系列2-碘代烯丙基氟類化合物。
背景技術:
向有機化合物中引入氟原子會對化合物的化學、物理和生理活性產生明顯的影響
1。而含氟化合物由於其在生物、醫藥和農業領域起著越來越重要的作用而受到人們的廣泛關注2。通過傳統方法向化合物結構中引入氟原子,其反應條件往往苛刻,選擇性不高並且適用範圍較窄3 ;近年來蓬勃發展的通過過渡金屬催化向化合物中引入氟原子的方法4,則往往需要原料結構中存在導向基團,而貴金屬及其絡合物物的引入不僅增加了實驗成本,產物中的過渡金屬殘留也成為制約其在生物醫藥領域應用的重要因素。本專利提供了一種利用簡單易得的簡單聯烯,#-碘代丁二醯亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽發生碘氟化反應一步高效得到2-碘代烯丙基氟類化合物的方法
發明內容
本發明的目的是提供一種在簡單條件下有效地合成2-碘代烯丙基氟化合物的方法。本發明的具體技術方案如下:
本發明是一種合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法,通過簡單聯烯1,碘代丁二醯亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽在1,2- 二氯乙烷中發生碘氟化反應,生成一系列2-碘代烯丙基氟類化合物,其反應式如下:
權利要求
1.一種合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法,其特徵是通過簡單聯烯1,#-碘代丁二醯亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽在1,2- 二氯乙烷中發生碘氟化反應,生成一系列2-碘代烯丙基氟類化合物,其反應式如下:
2.根據權利要求1所述的合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法,其特徵是所述簡單聯烯I為:1,1-二取代-1,2-二烯。
3.根據權利要求1所述的合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法,其特徵是所述的置於低溫儀中反應的溫度是O攝氏度。
4.根據權利要求1所述的合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法,其特徵是所述的反應溶劑是1,2- 二氯乙燒。
5.根據權利要求1所述的合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法,其特徵是所述的簡單聯烯1,#-碘代丁二醯亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽的當量為1:1.5:1。
6.根據權利要求1所述的合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法,其特徵是所述的簡單聯烯1、#-碘代丁二醯亞胺、三乙胺三氫氟酸鹽和1,2-二氯乙烷的投料順序為,先加入簡單聯烯和20毫升的1,2- 二氯乙烷,將反應管置於O攝氏度低溫儀中冷卻十分鐘後再依次加XN-碘代丁二醯亞胺、三乙胺三氫氟酸鹽和20毫升的1,2- 二氯乙烷。
全文摘要
本發明涉及一種合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法,即通過簡單聯烯,N-碘代丁二醯亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽發生碘氟化反應,一步高效高區域選擇性的合成一系列2-碘代烯丙基氟類化合物,本發明反應無需催化劑;反應條件較為溫和;有很好的區域選擇性和立體選擇性。本發明的創新點在於發展了一種由簡單聯烯,N-碘代丁二醯亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽一步高效高區域選擇性的製備2-碘代烯丙基氟類化合物的方法學,所得的相應的碘氟化產物的產率為36-85%,產物的區域選擇性高達99:1。
文檔編號C07C21/18GK103254029SQ20131011083
公開日2013年8月21日 申請日期2013年3月29日 優先權日2013年3月29日
發明者麻生明, 薛燦, 姜昕鵬, 傅春玲 申請人:浙江大學