辣椒素衍生物及其生產方法和應用的製作方法

2023-09-20 15:12:00

專利名稱：辣椒素衍生物及其生產方法和應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及新的化合物，即辣椒素衍生物，其生產的新方法及其作為微生物防護劑在漆和塗料，尤其是用於船舶裝置和船隻，以及陸上設備和材料的漆和塗料中的應用。
當船體乾淨並平滑而且沒有海洋生物的生長時，那麼船隻在水中的行進就會較快速同時燃燒較少的燃料。
現今三丁基錫(TBT)被用來阻止藻類和海洋植物，貝類，海洋鬱金香及類似物在船隻上的生長。這種生長產生摩擦力，從而必然伴有燃料費的飛漲。因此將TBT添加到船舶用漆中以便產生所謂的「抗船體附生物」的漆。TBT使與其接觸的海洋生物中毒因此保持船隻的側面沒有海洋生物的生長。
令人遺憾地TBT具有大量環境上的副作用。TBT不僅影響試圖依附船隻側面的海洋生物，而且使其它的海洋生物中毒。此外，已經顯示TBT積累在海洋食物鏈中並引起多種生物不正常的發育。此外，已經顯示TBT引起牡蠣殼體結構的畸形，蝸牛的性逆轉以及其它海洋物種的免疫紊亂以及神經毒性和遺傳改變。
這些發現已經導致UN國際海事組織(IMO)決定禁令TBT在船舶漆中的所有應用。一旦運載至少25％的世界總噸位或者構成25％的IMO成員國的所有船旗國批准了該條約，該禁令將生效。不管上述的最低要求是否滿足，該條約將最遲在2008年1月1日生效。
因此，2008年1月後將會有對TBT在這種漆中的應用的絕對禁止令。此外，這種漆必須物理上除去或者在上面塗敷一層防止TBT與水接觸的保護層漆。
因此，需要其它的可以代替船舶漆中的TBT的無毒微生物防護劑。
根據本發明，一類新的化合物可以代替TBT作為微生物防護劑。這類新的化合物是天然存在物質辣椒素的新的衍生物，所述辣椒素提取自紅辣椒(Capsicum annum)及其他胡椒果實(Capsicum fructus)。
辣椒素((E)-8-甲基-N-香草基-6-壬烯醯胺)如上所述提取自紅辣椒。眾所周知這種提取物已經用作船舶漆中的微生物防護劑。也已經存在了描述在Dray，N.S.Biochemical Pharmacology，44，(1992)，611中的其它有用的藥理學特性。
然而，辣椒素提取物具有下列缺點，使其不適合作為「抗船體附生物漆」中的成分。
首先，因為這種提取物基於天然的原料，由於原料供應的自然波動產生足夠量的可能性也會有波動，而原料的供應也將取決於作物的大小，品質，價格等。現今這種原料大供應是非常不可靠的。
其次，標準化辣椒素提取物包含至少3種異構體，具有不同的化學性質而且難以區分。因此可能很難獲得具有用於目的應用的充分均一純度以及成分的辣椒素提取物。
第三，現代的船舶漆是基於防護劑與聚合物基底的化學鍵合以免防護劑被立即衝到海水中。這種鍵合於聚合物基的防護劑與海水和聚合物基底的反應同步釋放。防護劑的親水性越低，船舶漆的使用壽命將越長。天然的辣椒素提取物由幾種不同化學性質的異構體組成而這些異構體的水溶性隨著水的pH值變化而變化。基於天然的辣椒素提取物，這將引起防護劑產物溶解性不需要並且不可控制的變化。
從美國專利5,143,545認識到一種含有類似例如氯黴素的抗生素類活性劑的抗船體附生物漆。通過這種用於對抗人類傳染病的抗生素的傳播構成的抗生素抗性的危險顯示應該避免抗船體附生物漆中這種活性成分的應用。
從美國專利5,226,380認識到一種含有紅椒或者辣椒油樹脂衍生物作為活性劑的粒子的抗船體附生物漆。這些基於辣椒素或者紅椒的活性劑在如上所述的原材料供應中受到相同的限制。這也適用於美國專利5,397,385的抗船體附生物漆。其包含作為活性成分的細粉狀的辣椒素，辣椒油樹脂的液體溶液或者結晶辣椒素。美國專利5,629,045也描述一種含有辣椒素和具有烷基衍生基的香草基醯胺衍生物作為活性成分的抗船體附生物漆。香草基醯胺衍生物的產生是基於辣椒素的提取物。美國專利5,698,191的漆也包含組合皂草苷化合物的辣椒油樹脂。
本發明的一個目的是提供沒有毒性並且不在海洋食物鏈中累積的TBT的替代物。
本發明的另一目的是提供先前已知的辣椒素產物的替代物，從而避免原材料的不可靠供應以及價格和品質波動的問題。
本發明的另一目的是提供已知的辣椒素產物的替代物，其可以確定成分和高產品純度產生。
本發明的另一目的是提供已知辣椒素產物的替代物，其具有確定和/或降低的親水性。
另外一個目的是提供具有廣譜生物學活性的產物。
另一目的是提供具有可以接受的生態學分布的防護劑產物。
這些目的通過在下面描述隨附權利要求限定的特徵得以實現。
根據本發明提供了新的化合物，即可稱作苯基辣椒素的新的辣椒素炔類似物。本發明的新的化合物的特徵在於下式(1)的化合物， 其中R是選自烷基，烯基，炔基，烯丙基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷醯基，芳醯基，氨基，烷基硫基，芳基硫基，氰基，環烷基，環烯基，滷素，羥基，氧，硝基，三氟甲基的取代基；當所述取代基R包含碳鏈時，可以是直鏈或者支鏈的，也可以用烷基，烯基，炔基，烯丙基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷醯基，芳醯基，氨基，烷基硫基，芳基硫基，氰基，環烷基，環烯基，滷素，羥基，氧，硝基，三氟甲基進一步取代。
當R包含碳鏈時，碳鏈具有從1到8的碳原子，更優選從2到6的碳原子。另一組優選的式(1)化合物是那些R中具有碳鏈為1-4碳原子長的化合物。
尤其優選的化合物組中，R是具有1-4個碳原子的烷基，最優選的化合物中的R是異丙基或者丙基。
式(1)化合物可以通常如下列反應圖A所示，由Z為HO的羧酸衍生物(3)或者羧酸用香草基氨轉化產生式(1)的辣椒素衍生物產生
Z＝Cl，OH，R1O,NR12R1＝烷基R是選自烷基，烯基，炔基，烯丙基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷醯基，芳醯基，氨基，烷基硫基，芳基硫基，氰基，環烷基，環烯基，滷素，羥基，氧，硝基，三氟甲基的取代基；當所述取代基R含有碳鏈時，可以是直鏈或者支鏈的，也可以用烷基，烯基，炔基，烯丙基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷醯基，芳醯基，氨基，烷基硫基，芳基硫基，氰基，環烷基，環烯基，滷素，羥基，氧，硝基，三氟甲基進一步取代。
羧酸衍生物(3)是指包括任一用於反應圖A所示的反應的反應物，並且可能最優選為酯，醯胺或者醯基氯。在本說明書中，術語「羧酸衍生物(3)」也包括羧酸(4)本身。
來自香蘭素的香草基氨化合物(2)可以由Kaga，H.，Miura，M.和Kazuhiko，O.，J.Org.Chem.54(1989)3477所述的產生。獲得42％的產率。
其它的反應物，化合物(3)或者(4)可以通過下列步驟產生用保護的5-氯代-1-戊醇(7)轉化炔屬化合物(8)產生保護的炔屬醇化合物(6)；從化合物(6)分解保護基產生游離的炔屬醇化合物(5)；氧化化合物(5)產生羧酸(4)；以及或者將酸(4)轉變成羧醯氯(3)。
反應順序圖示在下反應圖B中 R是選自烷基，烯基，炔基，烯丙基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷醯基，芳醯基，氨基，烷基硫基，芳基硫基，氰基，環烷基，環烯基，滷素，羥基，氧，硝基，三氟甲基的取代基；當所述取代基R包含碳鏈時，可以是直鏈或者支鏈的，也可以用烷基，烯基，炔基，烯丙基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷醯基，芳醯基，氨基，烷基硫基，芳基硫基，氰基，環烷基，環烯基，滷素，羥基，氧，硝基，三氟甲基進一步取代。
本發明的一個實施方案中具有式(1)的新的辣椒素炔類似物可以用作微生物防護劑。微生物防護劑可以單獨或者作為微生物防護劑混合物的成分包含在漆或者塗料中產生防止微生物及其他活生物在施用了這種產品的表面上生長的成品。
所述試劑或者混合物可以添加到漆或者塗料中，使得活性的式(1)化合物的存在濃度為按重量計0.1-50％，尤其是按重量計0.2-10％的濃度。將式(1)化合物添加到漆或者塗料中的最優選濃度為按重量計0.5-5％，尤其是按重量計0.3-1％的濃度。
本發明的一個實施方案是包括兩種或多種式(1)化合物的組合的微生物防護劑。
本發明的另一實施方案是包括式(1)化合物與另一微生物防護劑的組合的微生物防護劑。
本發明的另一實施方案是微生物防護劑混合物，其中式(1)化合物與一或者多種惰性添加劑，諸如溶劑，粘度改性劑，即稀釋劑或者增稠劑；和/或防腐劑包含在混合物中。
本發明的另一實施方案是漆或者塗料，其中添加了本發明的微生物防護劑或者混合物以免微生物或者其他的小生物，如海貝殼，藻類，海洋鬱金香，海洋植物以及真菌的生長。這種漆，稱為「抗船體附生物」漆主要用於船隻，特別是船體，或者船舶裝置，諸如溶液環境的外殼，船埠結構以及碼頭。也可以在塗料中應用本發明的微生物防護劑或者混合物，所述塗料可施用於例如塗漆層上以便形成水密表面或者具有其它期望特性的表面。
本發明的另一實施方案是對應於如上所述用於陸上裝置以及結構，尤其是基於木頭諸如木料，木製板等的漆或者塗料。
生物試驗為了闡明辣椒素的生物學活性，進行了如下所述的生物試驗。該實驗顯示辣椒素具有本發明所述的生物學活性以及效果。在其它的船底物質或者漆中，辣椒素和/或其它的式(1)化合物在本實驗所用的濃度下可以獲得其它的活性。
實驗流程將辣椒素混入已經聲明不含殺菌劑的市售船底漆中。漆的商標名為Fabio EcoTM並由International Paint，Akzo-Nobel生產。每kg漆用0g，1g和5g辣椒素產生3種不同的濃度。首先將辣椒素溶於10ml的稀釋劑(International No.3)然後混入漆。僅僅Fabio Eco和10ml的稀釋劑的混合物被用作對照。施用之前將漆混合物靜置1小時。將漆施用於大量有機玻璃板(11×11×0.2cm)上。
總共給15塊板上漆。
5塊板上對照漆(0g/kg辣椒素)5快板上1g/kg的辣椒素5快板上5g/kg的辣椒素按照廠商的規定將漆板在21℃靜置乾燥24小時。將漆板安裝在鋁框架上，並在試驗筏上伸到海面以下0.5-1m。試驗筏放置在水深10m的船舶生物實驗室外。漆板放置從2001年7月4日到2001年8月31日的時間段。這個時間段是船體上海洋生物首先是海洋鬱金香(Balanusimprovisus)生長最密集的時期。然後取回漆板立即進行分析。
生長的分析進行下列的漆板分析對漆板進行拍照。
評價海洋鬱金香(Balanus improvisus)的覆蓋度。評價紫貽貝(Mytilus edulis)的覆蓋度。刮去漆板上的所有的生長物並確定溼重。
附1-6中圖示的實驗結果顯示通過用每kg漆5g辣椒素濃度的處理比對照處理獲得顯著低的生長。


圖1在條形圖中顯示用3種不同表面處理的海洋鬱金香(Balanusimprovisus)的覆蓋度。條形圖表示5個重複的平均值和標準偏差。
由此圖表可以看出每公斤漆5g辣椒素處理的表面比其它的2種處理覆蓋度要顯著低(差異的1-因子分析，F2，12＝40.5；p＜0.0001)。生長減少為由海洋鬱金香覆蓋度測定的74％。
圖2顯示如圖1所述的相同方法測定的紫貽貝(Mytilus edulis)的覆蓋度。條形圖表示5個重複的平均值和標準偏差。
由此條形圖可以看出，在3個處理之間沒有統計上顯著的差異(差異的1-因子分析，F2，12＝3.0；p＞0.05)。
圖3顯示3個不同處理的漆板上總生長物的溼重。條形圖表示5個重複的平均值和標準偏差。
由此表可以看出，每公斤漆5g的辣椒素與兩個其它處理相比生長物要顯著低(差異的1-因子分析，F2，12＝12.6；p＜0.001)。生長減少為由總生長物溼重減少測定的64％。
圖4顯示用對照漆處理的5個表面的圖(0g/kg)。
圖5顯示用1g/kg的最低濃度處理的5個表面的圖。
圖6顯示用5g/kg的最高濃度處理的5個表面的圖。通過肉眼比較可以清楚看出圖6中的表面比對照表面的生長物要顯著低。
合成苯基辣椒素的合成策略和試驗如下給出了新化合物的詳細合成描述。參考了一些結尾處列出的文獻列表中收集的一些文獻。已知幾個辣椒素及其他辣椒素類物的合成法。5-9在本發明的情況下，辣椒素對船舶微生物的生物學活性是特別重要的。為了產生更有效的辣椒素類物，已經開發了辣椒素衍生物的合成策略，其中碳碳雙鍵已經被碳碳三鍵替代。一般的合成策略顯示在圖表1中。
圖表1.辣椒素炔類似物的逆向合成分析。
辣椒素炔類似物的合成策略一般是針對炔基材料8(R＝芳基，烷基等等)。通過改變R-基團，可以合成不同的辣椒素炔類似物，並且可以由此根據生物學活性進行評價。第一靶分子1(R＝Ph)產生炔苯炔(8∶R＝Ph)和4-羥基-3-甲氧基苯甲醛(香草醛)(4)以及5-氯代-1-戊醇(11)作為基材。4-氨基甲基-2-甲氧基苯酚(香草基氨)(2)如文獻中所述由香蘭素(4)合成。65-氯代-1-戊醇(11)通過利用標準反應條件首先作為THP醚保護起來。10，11相應的THP醚(10)的產率為95％。用苯基炔化鋰的THF溶液的取代反應(SN2)沒有產生期望的產物(7)，因為觀察到從10消除作為基材反應的苯基炔化鋰和HCl(E2)的結果是相應的烯是唯一形成的產物。苯基炔化鈉產生相同的結果。這個問題通過10在芬克爾斯坦反應(Frinkelstein reaction)中轉化成相應的碘類似物9得以解決。11-13目前的取代反應進行得很好並且形成85％產率的炔7。在7中酸催化除去THP保護10產生幾乎定量的產率(97％)的醇6。改性的Brown′s鉻酸氧化14產生90％產率的羧酸5。然後將5與亞硫醯氯反應，形成85％產率的相應的醯基氯3。與醯基氯(3)以及香草基氨(2)的偶聯反應產生86％產率的靶分子7-苯基己-6-炔-酸-4-羥基-3-甲氧基苯甲基醯胺(1)，據本發明人所知目前尚未有人合成。本發明人建議苯基辣椒素作為1的俗名。
圖表2.實驗概要在Varian 300MHz分光計上獲得核磁共振譜，NRM 300MHz1H-NMR譜以及75MHz13C-NMR譜。四甲基矽烷(TMS)被用作內標準。1H-NMR譜的化學位移顯示為相對於TMS的ppm。13C-NMR譜顯示為相對於氘化氯仿的ppm(δ76.9ppm)。在Fluka矽膠板(具有螢光指示劑的矽膠/DC-Alufolien矽膠，產品號60778)上進行薄層層析。用紫外線UV(λ＝254nm)或者用MOP試劑(molyb-dato-磷酸(14g)的乙醇(125mL)溶液或者CER-MOP試劑(molybdato-磷酸(5g)，硫酸鈰(IV)(2g)以及98 W H2SO4(16ml)的水(mL))溶液，並通過用熱氣槍加熱矽膠板展開檢測點樣。化學試劑由Fluka，Sigma Aldrich，Acros，Merck and Lancaster提供。需要時使用標準乾燥法。乾燥四氫呋喃由氬氣下二苯甲酮羰遊基鈉產生。
將2-(5-氯戊基氧)四氫-2H-吡喃(10)5-氯代-1-戊醇(12.26g，0.1mol)溶於乾燥二氯甲烷(400mL)中。然後添加3，4-二氫-2H-吡喃(12.62g，0.15mol)和吡啶甲苯-4-磺酸鹽(1.26g，5mmol)並在室溫下氮氣中過夜磁力攪拌反應混合物。添加碳酸氫鈉飽和溶液(150mL)並分離該相。然後用二氯甲烷(4×5mL)提取該水相。用水(2×20mL)清洗合併的二氯甲烷相然後乾燥(MgSO4)。然後在旋轉蒸發器上蒸餾二氯甲烷並產生19。6g(95％)的淺黃色油。核磁共振顯示純的產物。
2-(5-碘戊基氧)四氫化-2H-吡喃(9)將2-(5-氯戊基氧)四氫化-2H-吡喃(10)(20.67g，0.1mol)的乾燥丙酮(50mL)溶液逐滴添加到磁力攪拌的碘化鈉(16.49g，0.11mol)的乾燥丙酮(150mL)溶液中。在氮氣中過夜回流反應混合物。冷卻後，濾出沉澱的氯化鈉並在旋轉蒸發器上蒸餾出丙酮。將仍然含有一些氯化鈉的殘餘物溶於乾燥戊烷(200mL)中。濾出氯化鈉並在旋轉蒸發器上蒸餾出戊烷，產生26.2g(88％)的黃棕色油。NMR顯示純的產物。
2-(7-苯基己-6-炔基氧)四氫化-2H-吡喃(7)將BuLi(33.3mL，50mmol，1.5M)在氮氣下0℃逐滴添加到磁力攪拌的苯基乙炔(5.11g，50mmol)的乾燥四氫呋喃(200mL)溶液中。添加了所有的BuLi後，在0℃攪拌反應混合物30分鐘。在0℃逐滴添加2-(5-碘戊基氧)四氫化-2H-吡喃(9)(14.91g，50mmol)的乾燥四氫呋喃(100mL)溶液。添加完成後，使反應混合物順次達到室溫然後過夜回流。通過薄層層析(TLC)監控反應。當所有的基材轉化時，添加水(300mL)並用石油醚(沸點40-60℃)(6×50mL)提取水相。用水(4×25mL)清洗合併的有機相然後乾燥(MgSO4)。在旋轉蒸發器上蒸餾出石油醚，產生11.6g(85％)。NMR顯示純的產物，因此不需要進一步的純化。
7-苯基己-6-炔-1-醇(6)將吡啶甲苯-4-磺酸鹽(0.75g，3mmol)添加給磁力攪拌的2-(7-苯基己-6-炔基氧)-四氫-2H-吡喃(7)(13.62g，50mmol)的乾燥甲醇(300mL)溶液中。在55℃攪拌反應混合物並由TLC監控。當所有的基材轉化後，在旋轉蒸發器上蒸餾出甲醇並向殘餘物添加水(200mL)。用石油醚(沸點40-60℃)/Et2O1∶1(5×50mL)提取水相。用水(2×20mL)清洗合併的有機相然後乾燥(MgSO4)。在旋轉蒸發器上蒸餾產生9.1g(97％)的黃色粘性油。TLC和NMR顯示顯示純產物。
7-苯基己-6-炔酸(5)在0℃，將Brown′s鉻酸試劑(133mL，88mmol，0，66M)緩慢地逐滴添加給磁力攪拌的7-苯基己-6-炔-1-醇(6)(7.53g，40mmol)的丙酮(400mL)溶液。已經添加鉻酸後，在0℃然後在室溫下攪拌反應混合物1小時直到TLC顯示所有的基材都已經轉化。添加水(300mL)並用石油醚(沸點40-60℃)/Et2O1∶1(6×50mL)提取水相。用水(2×25mL)清洗合併的有機相然後乾燥(MgSO4)。在旋轉蒸發器上蒸餾產生7.3g(90％)的淺黃色粘性油，靜置時結晶。TLC和NMR顯示顯示純產物。
7-苯基己-6-炔醯基氯(3)將7-苯基己-6-炔酸(5)(4.05g，20mmol)和亞硫醯氯(7.14g，60mmol)磁力攪拌的混合物回流(100℃)2小時。在旋轉蒸發器上除去多餘的亞硫醯氯，產生3.7g(85％)的棕色油。TLC和NMR顯示純產物。
香草基氨(2)如文獻所述合成100mmol度量的香草基氨。67-苯基己-6-炔-酸-4-羥基-3-甲氧基苯甲基醯胺(苯基辣椒素)(1)
氬氣中逐滴將7-苯基己-6-炔醯氯(3)(10mmol，2.21g)的乾燥Et2O(25mL)溶液添加到香草基氨(2)(3.06g，20mmol)的乾燥Et2O(75mL)的懸浮液中。回流反應混合物直到TLC顯示基材已經轉化。在旋轉蒸發器上除去二乙醚，產生2.9g(86％)的黃色粘性油，靜置時結晶。TLC和NMR顯示純產物。
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權利要求
1.一種化合物，其特徵在於具有通式(1)， 其中R為選自烷基，烯基，炔基，烯丙基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷醯基，芳醯基，氨基，烷基硫基，芳基硫基，氰基，環烷基，環烯基，滷素，羥基，氧，硝基，三氟甲基的取代基當所述取代基R包含碳鏈時，可以是直鏈或者支鏈的，也可以被烷基，烯基，炔基，烯丙基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷醯基，芳醯基，氨基，烷基硫基，芳基硫基，氰基，環烷基，環烯基，滷素，羥基，氧，硝基，三氟甲基進一步取代。
2.根據權利要求1的化合物，其中R為具有1-4個碳原子的烷基。
3.根據權利要求1的化合物，其中R為丙基或者異丙基。
4.產生具有式(1)的化合物的方法，其特徵在於用香草基氨(2)轉化羧酸(4)或者羧酸衍生物(3)產生式(1)的辣椒素衍生物。
5.根據權利要求4的方法，其特徵在於進一步的如下步驟用保護的5-氯代-1-戊醇(7)轉化炔屬化合物(8)產生保護的炔屬醇化合物(6)；從化合物(6)分解保護基以便產生游離的炔屬醇化合物(5)；氧化化合物(5)以便產生炔屬羧酸(4)；或者將羧酸(4)轉化成羧酸衍生物(3)，尤其是醯基氯(3)。
6.根據權利要求1的式(1)化合物，用作微生物防護劑物質。
7.權利要求1的式(1)化合物在生產微生物防護劑混合物中的應用。
8.權利要求1的式(1)化合物在生產用於船隻的漆或者塗料中的應用。
9.權利要求1的式(1)化合物在生產用於船舶裝置的漆或者塗料中的應用。
10.權利要求1的式(1)化合物在生產用於木頭的漆或者塗料中的應用。
11.權利要求1的式(1)化合物在生產用於陸上裝置的漆或者塗料中的應用。
全文摘要
本發明涉及新的化合物，即辣椒素衍生物，其生產的新方法及其作為用於船舶裝置和船隻以及陸上結構的漆和塗料中的微生物防護劑的應用。
文檔編號C07C233/20GK1849068SQ200480026092
公開日2006年10月18日 申請日期2004年9月10日 優先權日2003年9月12日
發明者託爾斯滕·赫爾辛, 埃納爾·巴克斯塔 申請人:阿克西邁德股份有限公司