滷代苯甲醛吲哚席夫鹼及其製備方法和應用的製作方法
2023-09-15 21:53:15 1
專利名稱：滷代苯甲醛吲哚席夫鹼及其製備方法和應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及一種吲哚席夫鹼，特別涉及一種滷代苯甲醛吲哚席夫鹼及其製備方法和應用。
背景技術：
席夫鹼主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(-RC = N-)的一類有機化合物，通常席夫鹼是由胺和活性羰基縮合而成。席夫鹼類化合物及其金屬配合物在醫學、催化、分析化學、腐蝕以及光致變色領域的重要應用。在催化領域，席夫鹼的鈷和鎳配合物已經作為催化劑使用；在分析領域，席夫鹼作為良好的配體，可以用來鑑別，鑑定金屬離子和定量分析金屬離子的含量；在腐蝕領域，某些芳香族的席夫鹼經常作為銅的緩蝕劑；在光致變色領域，某些含有特性基團的席夫鹼也具有獨特的應用；在醫學領域，席夫鹼具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒的生物活性。現有的胺基酸類席夫鹼，胍類席夫鹼等均具有抗癌活性，這類化合物抗癌活性較低，一般還具有毒性高、水溶性低的缺點，目前用來進行抑菌抗癌活性試驗的大多是懸濁液，不利於它們在臨床上的推廣和應用。
發明內容
本發明的目的是提供一種滷代苯甲醛吲哚席夫鹼及其製備方法和應用，該種席夫鹼製備簡單，具有抗癌活性，本發明對新合成的席夫鹼做了一系列抗癌活性的研究，結果顯示新合成的席夫鹼類化合物可以有效的抑制多種腫瘤細胞株的增殖。此類席夫鹼毒性較低且具有較好的水溶性，因此有很大的推廣和應用空間。本發明採取的技術方案為滷代苯甲醛吲哚席夫鹼，結構式如下(I)、(II)、(III)或(IV)所示
權利要求
1.滷代苯甲醛吲哚席夫鹼，結構式如下(I)、(II)、(III)或(IV)所示
2.根據權利要求1所述的滷代苯甲醛吲哚席夫鹼，其特徵是，所述的R為-Cl，R1^R2均選自-Cl、-Br。
3.一種滷代苯甲醛吲哚席夫鹼的製備方法，包括步驟如下(1)以乙醇作溶劑置於反應器中，加入滷代苯甲醛；(2)加入與滷代苯甲醛等摩爾量的6-氨基-2-甲基-3-吲哚羧酸乙酯；(3)完全溶解後溫度控制在60-80°C，加熱回流，反應4 8小時；(4)將反應器中溶液蒸發得粗產物，重結晶後得最終產物。
4.根據權利要求3所述的滷代苯甲醛吲哚席夫鹼的製備方法，其特徵是，步驟(1)中所述的滷代苯甲醛為2，4_ 二滷代苯甲醛、3-滷代苯甲醛、4-滷代苯甲醛或2-滷代苯甲醛。
5.根據權利要求3所述的滷代苯甲醛吲哚席夫鹼的製備方法，其特徵是，所述的乙醇溶劑每克6-氨基-2-甲基-3-吲哚羧酸乙酯用50-80ml。
6.權利要求1或2所述的滷代苯甲醛吲哚席夫鹼在製備抗癌藥物中的應用。
7.一種抗癌藥物，其特徵是，含有藥用量的權利要求1或2所述的滷代苯甲醛吲哚席夫鹼，或者由藥用量的權利要求1或2所述的滷代苯甲醛吲哚席夫鹼與可接受的輔料組成。
全文摘要
本發明涉及一種滷代苯甲醛吲哚席夫鹼及其製備方法和應用，該種席夫鹼結構如下(I)、(II)、(III)或(IV)所示，取代基如說明書所述，其製備方法是以乙醇作溶劑置於反應器中，加入滷代苯甲醛；加入與滷代苯甲醛等摩爾量的氨基吲哚化合物；完全溶解後溫度控制在60-80℃，加熱回流，反應4～8小時；將反應器中溶液蒸發得粗產物，重結晶後得最終產物。本發明產物可以有效的抑制多種腫瘤細胞株的增殖，且具有較好的水溶性。
文檔編號C07D209/42GK102503882SQ20111038507
公開日2012年6月20日 申請日期2011年11月28日 優先權日2011年11月28日
發明者萬茂生, 曹成波, 郭敬蘭 申請人:山東大學