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染料化合物、流體載體和電潤溼設備的製作方法

2023-12-06 11:55:26 1


已知顯示裝置,例如電潤溼顯示裝置。此類顯示裝置的顯示元件每一者可包括第一流體和與第一流體不可混溶的第二流體。每個顯示元件可提供的顯示作用依賴於第一流體和第二流體的配置而可控制,所述配置使用外加電壓可以改變。

在已知的顯示裝置製造期間,需要提供顯示元件中第一流體適合和精確分配的體積。

需要改良一種在電潤溼設備製造期間提供第一流體的方法。

附圖說明

圖1示意性展示示例電潤溼顯示元件;以及

圖2展示所述示例顯示元件的平面圖。

具體實施方式

首先描述將在本文中提及的取代基和原子的細節。除非明確相反地陳述,否則這些含義適用。

如本文中提及的烷基為直鏈、支鏈或環狀烷基。在實例中,烷基中存在一個或多個碳原子,例如在一些實例中,具有多達30個碳原子,即具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30個碳原子,例如具有1至4、5至8、9至12、13至16、17至20、21至24、25至30個碳原子,或在範圍1至30內的任何其它子範圍。在實例中,直鏈烷基可具有1至30個碳原子;在其它實例中,支鏈烷基可具有3至30個碳原子;且在其它實例中,環狀烷基可具有5至30個碳原子。在其它實例中,烷基具有多達22個碳原子,即具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21或22個碳原子,例如具有1至4、5至8、9至12、13至16、17至20、21至22個碳原子,或範圍1至22內的任何其它子範圍。在實例中,直鏈烷基可具有1至22個碳原子;在其它實例中,支鏈烷基可具有3至22個碳原子;且在其它實例中,環狀烷基可具有5至22個碳原子。在本文中描述的支鏈烷基中,可存在一個、兩個或三個支鏈碳原子。隨後描述烷基的其它實例。

本文中提及的滷烷基為根據以上段落中給出的烷基的描述,但一個、兩個或三個氫原子經例如氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)中任一者等滷素原子置換的烷基;在一些實例中,滷素原子為溴(Br)。注意不為滷烷基一部分的本文中提及的滷素原子為此處列出的滷素原子之一。

本文中提及的任何芳基為具有五個、六個或七個碳原子的單價芳香族烴基,例如具有C5至C7碳原子,即5個、6個或7個碳原子的任何芳香族烴。此外,任何此類芳基可在至少一個芳香族碳上經例如如本文中定義,如本文中定義的烷基或如參考下文進一步的實例說明的另一取代基取代。芳基可具有一個、兩個、三個、四個或五個取代基。此類芳基可例如為苯基。

本文中提及的任何亞芳基都為二價芳香族烴基,其中二價鍵結位點根據六元環的鄰位、間位或對位中任一者、在五元環的1至5位中任一者上、在六元環的1至6位中任一者和在七元環的1至7位的任一者上配置。此外,任何此類亞芳基可為例如可在至少一個芳香族碳上經如本文中定義的烷基或如參考下文進一步的實例說明的另一取代基取代的由五個、六個或七個碳原子形成的單環結構。亞芳基可具有一個、兩個、三個或四個取代基。

本文中提及的任何烷氧基為根據本文中描述的烷基鍵結於氧的烷基,例如具有式-O-烷基。

本文中提及的羥基為基團-OH。

本文中提及的雜環基包括具有至少一個例如氮(N)或氧(O)等雜原子的飽和和不飽和烴基。舉例來說,此類不飽和基團可為具有至少一個結合在芳香族系統中的例如氮(N)或氧(O)等雜原子的芳香族烴基。芳香族烴基可形成五元環或六元環,包括例如一個、兩個或三個雜原子和使環完整的數目的碳原子,例如在C2至C5範圍內,即2、3、4或5個碳原子。在其它實例中,此類飽和雜環基可為本文中提及的環狀烷基,其中環狀烷基的至少一個碳原子經例如氮(N)或氧(O)等雜原子取代。此類飽和雜環基可為五元環或六元環,包括例如一個、兩個或三個雜原子和使環完整的數目的碳原子,例如在C2至C5範圍內,即2、3、4或5個碳原子。此類雜環基的實例包括吡咯基、吡啶基、呋喃基、哌喃基、吡咯烷基、哌啶基、四氫呋喃基或環氧乙烷基。雜環基可例如在2、3和適當時4位中任一者處具有一個或多個鍵結於雜環基的取代基。此類取代基可為H或烷基。

本文中提及的氨基包括任何伯氨基、仲氨基或叔氨基,即分別經零個、一個或兩個如本文中定義的烷基或芳基取代的-NH2。

本文中提及的硝基為基團-NO2,即包括鍵結於兩個氧原子的氮原子。

本文中提及的氰基為基團-CN,即以三鍵鍵結於氮的碳原子。或者,此類基團可稱為腈基;即具有以三鍵鍵結的氮取代基的碳。

本文中提及的醯胺基為具有鍵結於羧基的氮的基團,其中氮進一步經氫原子、本文中定義的烷基或芳基中的兩者取代;即例如具有式-C(=O)N(AG)2,其中AG指示本文中定義的烷基或芳基。

本文中提及的磺醯基為具有經由兩個雙鍵鍵結於兩個氧原子的硫原子的基團。硫原子通過單鍵鍵結於例如烷基或芳基等標記為AG且本文中定義的烴基而進一步鍵結,即-SO2(AG)。

本文中提及的磺醯胺基為具有經由兩個雙鍵鍵結於兩個氧原子且進一步鍵結於氮原子的硫原子,氮原子又鍵結於兩個氫原子、鍵結於一個本文中定義的烷基或芳基和氫或鍵結於兩個本文中定義的烷基或芳基的基團。取決於氮取代的數目,磺醯胺基可具有下式:-S(=O)(=O)N(H)2、-S(=O)(=O)N(H)(AG)或-S(=O)(=O)N(AG)2,其中AG為本文中定義的烷基或芳基。

本文中提及的醯胺基磷酸酯為具有鍵結於氫原子和磷原子的氮的基團。此類基團亦可稱為氨基磷酸酯。在此類基團中,磷原子又以雙鍵鍵結於一個氧原子且鍵結於本文中定義的兩個烷氧基每一者的氧原子。因此,此類醯胺基磷酸酯基可具有式:-NH-P(=O)(-O-AG)2,其中AG為本文中定義的烷基或芳基。

本文中提及的酯基為具有雙鍵鍵結於氧原子且進一步單鍵鍵結於氧原子的碳原子,氧原子又鍵結於本文中定義的烷基或芳基的基團。因此,此類酯基可具有式:-C(=O)-O-AG,即COOAG,其中AG為本文中定義的烷基或芳基。

本文中提及的硫烷基包括硫烷基的任何異構體,即鍵結於硫的烷基,具有式-S-烷基,其中-烷基為本文中定義的烷基。

現將描述實例。

圖1展示電潤溼顯示裝置1的一實例的一部分的剖面示意圖,所述顯示裝置包括多個圖像元素或顯示元件2,其中之一展示於圖中且也可以稱為電潤溼晶胞或電潤溼像素。圖中顯示元件的橫向伸展由兩個虛線3、4指示。顯示元件包含第一支撐板5和第二支撐板6。雖然支撐板可為各顯示元件獨立的部分,但支撐板可由多個顯示元件共享。支撐板可包括玻璃或聚合物襯底6、7且可為剛性或柔性。

顯示裝置具有觀看側面8,可在所述觀看側面上觀看由顯示裝置形成的影像或顯示;和後側9。圖中,第一支撐板5的表面界定後側9,在此實例中所述表面為襯底7的表面;第二支撐板6的的表面界定觀看側面,在此實例中所述表面為襯底6的表面;或者,在其它實例中,第一支撐板的表面可界定觀看側面。顯示裝置可為反射型、透射型或半透反射型。顯示裝置可為有源矩陣驅動的顯示裝置。多個顯示元件可為單色的。對於彩色顯示裝置,顯示元件可分成多組,各組具有不同顏色;或者個別顯示元件能夠展示不同顏色。

支撐板之間的各顯示元件的空間10填充有兩種流體;第一流體11和第二流體12,其至少一者可為液體。第二流體與第一流體不可混溶。因此,第一流體和第二流體基本上不可彼此混溶,且在一些實例中,彼此一點不混溶。第一流體與第二流體的不混溶性歸因於第一流體和第二流體的特性,例如其化學組成;第一和第二流體往往保持彼此分離,因此往往不混合在一起,形成第一和第二流體的均勻混合物。歸因於此不混溶性,第一流體和第二流體在圖1中當未施加電壓時標記為55和當施加電壓時標記為57的界面處彼此相遇,所述界面界定第一流體的體積與第二流體的體積之間的邊界;此界面或邊界可稱為彎液面。在第一和第二流體基本上不彼此混合的情況下,在一些實例中,設想第一和第二流體可能有一定程度混合,但此視為可以忽略的,因為第一流體的大部分體積不與第二流體的大部分體積混合。

第二流體導電或具極性,且可為水,或鹽溶液,例如氯化鉀水溶液。第二流體可為透明的;其可代之以有色、白色、吸收或反射。下文進一步說明非導電的第一流體的化學組成的細節。

第一流體可吸收至少一部分光譜。第一流體可透射一部分光譜,形成濾色器。出於此目的,第一流體可通過添加顏料粒子或染料著色。或者,第一流體可為黑色,即基本上吸收光譜的所有部分,或反射。反射性第一流體可反射整個可見光譜,使層呈現白色,或反射可見光譜的一部分,使層具有一種顏色。

支撐板5包括絕緣層13。絕緣層可為透明或反射的。絕緣層13可在顯示元件的壁之間延伸。為避免第二流體12與排列在絕緣層下的電極之間的短路,絕緣層的各層可在多個顯示元件2上方連續延伸,如圖中所示。絕緣層具有面對顯示元件2的空間10的表面14。在此實例中,表面14為疏水性的。絕緣層的厚度可小於2微米且可小於1微米。

絕緣層可為疏水性層;或者,其可包括具有預定介電性質的疏水性層15和屏障層16,疏水性層15面對空間10,如圖中所示。疏水性層在圖1中示意性說明且可由AF1600形成。屏障層16可具有在與襯底平面垂直的方向上獲取的在50納米與500納米之間的厚度,且可由如氧化矽或氮化矽或這些材料的堆疊(例如氧化矽-氮化矽-氧化矽)等無機材料或如聚醯亞胺或聚對二甲苯等有機材料製成。

表面14的疏水性特徵引起第一流體11優先粘著於絕緣層13,因為第一流體對絕緣層13的表面的可潤溼性比第二流體12高。可潤溼性涉及流體對固體表面的相對親和力。可潤溼性可通過流體與固體表面之間的接觸角測量。接觸角由在流體-固體邊界上流體與固體之間的表面張力差異確定。舉例來說,表面張力差異大可指示疏水性特性。

各顯示元件2包括作為支撐板5一部分的第一電極17。在所示實例中,每個元件存在一個此類電極17。電極17通過絕緣層13與第一流體和第二流體絕緣;相鄰顯示元件的電極由不導電層分離。在一些實例中,其它層可排列在絕緣層13與電極17之間。電極17可具有任何所需形狀或形式。顯示元件的電極17通過信號線18裝備有電壓信號,圖中示意性指示。

支撐板6包括第二電極19,其可在顯示元件的壁之間延伸或在多個顯示元件2上方連續延伸,如圖中所示。電極19與導電第二流體12電接觸且為所有顯示元件所共有。電極可由例如透明導電材料氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)製成。第二信號線20連接至電極19。或者,電極可排列在支撐板的邊界,其中其與第二流體電接觸。當元件通過第二流體流體地互連並共享第二流體時,此電極可為所有元件所共用,不被壁中斷。顯示元件2可通過施加在信號線18與20之間的電壓V控制。信號線18可與襯底7上控制線的矩陣耦接。信號線20與顯示驅動系統耦接。

此實例中第一流體11被在顯示元件橫截面後面的壁21局限於一個顯示元件。顯示元件的橫截面可以具有任何形狀;當顯示元件以矩陣形式布置時,橫截面通常為正方形或長方形。雖然壁展示為自絕緣層13突出的結構,但其可代之以為抵擋第一流體的支撐板的表面層,例如親水性或較低疏水性層。壁可從第一支撐板延伸至第二支撐板,但代之以可部分從第一支撐板延伸至第二支撐板,如圖1中所示。由虛線3和4指示的顯示元件的範圍由壁21的中心界定。由虛線22和23指示的在顯示元件的壁之間的表面14的區域稱為上面出現顯示作用的顯示區24。顯示作用取決於第一和第二流體鄰接由顯示區界定的表面的範圍,取決於上述外加電壓V的量值。因此,外加電壓V的量值確定電潤溼元件內第一流體和第二流體的配置。換句話說,顯示作用取決於顯示元件中第一流體和第二流體的配置,所述配置取決於施加於顯示元件的電極的電壓的量值。顯示作用為注視顯示裝置的觀測者產生顯示元件的顯示狀態。當電潤溼元件從一種流體配置切換至不同的流體配置時,鄰接顯示區表面的第二流體的範圍可增加或減少,其中鄰接顯示區表面的第一流體的範圍對應地減少或增加。

圖2展示第一支撐板的疏水性表面14的平面圖中長方形圖像元素的矩陣。圖2中對應於圖1中虛線3和4的中心圖像元素的範圍由虛線26指示。線27指示壁的內邊界;線也是顯示區23的邊緣。

當零或基本上零的電壓施加於電極17與19之間時,即當電潤溼元件呈斷開狀態時,第一流體11在壁21之間形成一層,如圖1中所示。施加電壓將使第一流體例如靠著壁收縮,如圖1或圖2中虛線形狀25所示。第一流體的可控形狀依賴於外加電壓的量值,用以操作圖像元素為光閥,對顯示區23提供顯示作用。舉例來說,切換流體以增加第二流體與顯示區的鄰接可增加元件所提供的顯示作用的亮度。

此顯示作用決定當觀測者面朝顯示裝置的觀看側面時將看見的顯示狀態。顯示狀態可以從黑色至白色,以及任何中間灰色狀態;在彩色顯示裝置中,顯示狀態也可包括色彩。

在已知的電潤溼顯示裝置中,以上提及的第一流體可包含例如烷烴或矽油。現在已觀測到雖然此類化合物展現許多對於其在電潤溼顯示元件中的用途來說需要的特性,但將需要較低的蒸氣壓,例如以幫助製造顯示元件。

假定許多化合物可得,鑑別提供適用於電潤溼顯示元件的第一流體的特性的新化合物是一項複雜且非常規的任務。舉例來說,適合化合物的特性可包括以下任一者,不過設想其它特性:當施加電壓以改變第一流體和第二流體的配置時適合的切換性能;適合的粘度,例如以幫助切換性能;適合的溶劑特性,例如因此化合物可充當待溶解在其中的染料的載體流體,因此例如第一流體在多種照明條件和溫度範圍內提供可靠的顯示作用;適合的安全特性,例如對於製造和消費者來說;成本有效;與第二流體的適合不混溶性;和適合的光學透明度。此類特性適用於載體流體化合物且適當時適用於染料化合物。

例如充當載體流體的此類第一流體化合物的一種特性為適合的蒸氣壓。如果蒸氣壓過高,那麼假定第一流體化合物具有揮發性和其有蒸發的傾向下製造顯示元件可更複雜化。此可例如引起製造的顯示元件中第一流體的體積降低及/或不正確地分配,且也可能需要更可控制和複雜的製造技術用於安全且有效地處理第一流體以將蒸發降至最低。

現在已經鑑別用於電潤溼設備中第一流體的新類別化合物。這些化合物與已知的第一流體化合物比較,具有降低的蒸氣壓。因此,可以簡化製造電潤溼設備的方法;此外,在顯示元件中可更精確地提供第一流體的體積。此外,已經發現這些新類別的化合物展現其在電潤溼顯示元件中適當執行所需的許多其它適合的特性,例如光學透明度和例如適用於其在電潤溼顯示元件中的功能的非極性特性。實際上,這些新鑑別的化合物提供與已知的第一流體化合物相比,至少可比,但在一些實例中,總體更佳的特性。

舉例來說,這些新鑑別的化合物的粘度足夠低,能夠提供在電潤溼顯示元件中適合的性能。預期為降低蒸氣壓,將需要更低揮發性且因此更粘的流體。然而,用於電潤溼的新鑑別的化合物類別提供與已知的第一流體化合物可比的粘度,且此外提供與此類已知的化合物比較降低的蒸氣壓。因此,用於電潤溼的新鑑別的化合物與已知的化合物比較,改善了蒸氣壓與粘度特性的平衡。

在實例中,用於電潤溼的新鑑別類別的化合物具有在20℃下測量時5毫米汞(即5mm Hg)的最大值的蒸氣壓。當在20℃的溫度下測量時任何此類新鑑別的化合物的動態粘度可至多,即小於或等於37釐泊(cP),且在一些實例中,大於或等於0.5cP;在一些實例中,至少一種化合物的動態粘度在以下範圍內:0.5至37cP、0.5至35cP、0.5至30cP、0.5至25cP、0.5至20cP、0.5至15cP、0.5至10cP、0.5至9cP、0.5至8cP、0.5至7cP。在其它實例中,當在20℃的溫度下測量時以下範圍之一內的動態粘度可提供尤其適合於電潤溼性能的粘度:0.5至6cP、0.5至5.5cP、0.5至5.0cP、0.5至4.5cP、0.5至4.0cP、0.5至3.5cP或0.5至3.0cP。本文中給出的動態粘度值基於用Brookfield DVII+pro粘度計使用CPE40紡錘體的低粘度(0.5°錐角)進行的測量。雖然本文中給出動態粘度和蒸氣壓的特定值,但應了解設想與那些值的一定偏離,在例如歸因於測量技術的誤差的容許公差內。因此,術語「約」可與任何給定值結合使用。

在實例中,例如可充當至少一種溶於溶劑中的染料的溶劑(即載體流體)的用於第一流體的新鑑別類別的化合物包括以下任一者:

具有以下通式的矽烷化合物:

其中Si為矽;且

和具有以下通式的鍺烷化合物:

其中Ge為鍺。

R1、R2、R3和R4每一者為烷基。因此,包括矽的化合物可稱為四烷基矽烷,且包括鍺的化合物可稱為四烷基鍺烷。

本文中針對R1、R2、R3和R4任一者所提及的任何烷基包括直鏈或支鏈烷基的任何異構體。在實例中,烷基中存在一個或多個碳原子;對於支鏈烷基,最少碳原子數目為3,但根據以下列出的碳原子數的特定總數,可包括更大數目的碳原子。舉例來說,烷基R1、R2、R3、R4中任一者所含的碳原子總數目可至多,即小於或等於30;換句話說,此總數可為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30個碳原子,且可例如在1至4個碳原子、5至8個碳原子、9至12個碳原子、13至16個碳原子、17至20個碳原子、21至24個碳原子、25至28個碳原子和27至30個碳原子範圍之一內。在烷基R1、R2、R3和R4中任一者為支鏈烷基的情況下,烷基R1、R2、R3和R4中任一者中碳原子最長鏈為至多,即小於或等於24個碳原子長。因此,此類最長鏈可為3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24個碳原子長,且可例如具有3至6個碳原子、7至10個碳原子、11至14個碳原子、15至18個碳原子、19至22個碳原子或21至24個碳原子。

在實例中,所有烷基R1、R2、R3和R4所含的碳原子總數目合起來,即總數目為烷基R1、R2、R3和R4每一者的碳原子數目之和,為至多,即小於或等於33個碳原子。因此,取決於烷基的配置,此總數可為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32或33個碳原子,或可為以下範圍之一:1至4個碳原子、5至8個碳原子、9至12個碳原子、13至16個碳原子、17至20個碳原子、21至24個碳原子、25至28個碳原子和29至33個碳原子。此總數可視為溶劑化合物的一個分子中碳原子的總數。

在實例中,R1、R2、R3和R4每一者的烷基都是飽和烷基。換句話說,烷基中的各碳-碳鍵為單一鍵,而非例如雙鍵或三鍵。

通過例如根據上述碳原子的數目,控制烷基R1、R2、R3和R4的配置,可調整第一流體溶劑化合物的特性以提供適當的粘度,例如與例如所需要的蒸氣壓組合。實際上,選擇上述碳原子數目的上限,例如支鏈烷基中碳原子最長鏈的24個碳原子上限以提供適合的粘度特性。比指定上限高的數目的碳可導致粘度特性例如不適用於電潤溼顯示元件。類似地,在烷基R1、R2、R3和R4任一者是支鏈烷基的情況下,選擇支化的程度以提供適合的分子特性,例如粘度。在實例中R1、R2、R3和R4每一者可具有相同的支鏈烷基配置,或R1、R2、R3和R4中的不同者與R1、R2、R3和R4的其它各者比較可具有不同的支化配置。此類分支可包括仲、叔和季支化,其中碳原子相應鍵結於兩個、三個或四個碳原子。

在一些實例中,R1、R2、R3和R4每一者的烷基為直鏈,即具有通式-(CH2)nCH3的未支化烷基,其中對於R1、R2、R3和R4每一者,n獨立地在0至7範圍內。因此,R1、R2、R3和R4任一者的直鏈烷基中碳原子數目可為1、2、3、4、5、6、7或8,且可為以下範圍之一:1至3個碳原子、4至6個碳原子和7至8個碳原子。n=7個碳原子的上限(因此一個烷基中碳原子總數目為8)適用於例如R1、R2、R3和R4每一者所含的碳原子數目相同的情況;因此,為保持在上文針對R1、R2、R3和R4合起來的碳原子總數所述的33個碳原子上限內,每個烷基的碳原子最大數目為8(32除以4),且因此化合物可具有式Si-((CH2)7CH3)4或Ge-((CH2)7CH3)4。

現將描述第一流體的此類化合物的實例,其中R1、R2、R3和R4每一者含有相同數目的碳原子。在實例中,R1、R2、R3和R4每一者獨立地為直鏈烷基;在其它實例中,R1、R2、R3和R4每一者獨立地為支鏈烷基。

實例1:

在此實例中,化合物具有下式:

其中對於R1、R2、R3和R4每一者,n=1,且化合物可稱為四乙基矽烷(TES)。當在20℃下測量時化合物具有4.4mmHg的蒸氣壓,且當在20℃下測量時具有0.68cP的動態粘度。化合物可從Gelest,Inc.,11East Steel Road,Morrisville,PA 19067,USA以產品編號SIT7115.0或Tokyo Chemical,Inc.,4-10-2Nihonbashi-honcho,Chuo-ku,Tokyo103-0023,Japan以產品編號T1552獲得。

實例2:

在此實例中,化合物具有下式:

其中對於R1、R2、R3和R4每一者,n=2,且化合物可稱為四丙基矽烷(TPS)。當在20℃下測量時化合物具有1.34cP的動態粘度。化合物可例如如下合成:

向100.0克(g)鎂(4.17摩爾(mol))和200毫升(mL)四氫呋喃(THF)的混合物中添加5g 1-溴丙烷。在開始形成格氏試劑(Grignard agent)後混合物用冷水浴冷卻。添加450mL THF,接著在20攝氏度(℃)與75℃之間的溫度下在2 1/2小時的時間內緩慢添加1-溴丙烷(總量500g,4.065mol)。添加額外200mL THF,且在60℃下加熱混合物4小時(h),接著在冰中冷卻。在15-38℃下在2 1/2小時時間內添加四氯化矽(108.42g,0.638mol)。在此添加期間,添加另外250mL THF以維持可充分攪拌的懸浮液。在60℃下加熱混合物1小時,攪拌過夜,接著在65℃下加熱8小時,且在75℃下加熱4小時。在大約60℃下非常緩慢地添加水(50mL)和6當量濃度(N)鹽酸(100mL)至懸浮液。混合物進一步用6N鹽酸(500mL)稀釋且機械攪拌3小時,接著傾析液體且在旋轉蒸發器(即旋轉蒸發儀)上部分濃縮。將殘餘物用300mL叔丁基甲基醚(TBME)處理,用水洗滌且在旋轉蒸發儀上濃縮。用戊烷和庚烷萃取後,在二氧化矽柱上用庚烷洗脫合併的有機層。旋轉蒸發和克氏蒸餾(Kugelrohr distillation)得到114.9g產物(0.573mol,90%產率)。

實例3:

在此實例中,化合物具有下式:

其中對於R1、R2、R3、和R4每一者,n=3,且化合物可稱為四丁基矽烷(TBS)。當在20℃下測量時化合物具有3.69cP的動態粘度。化合物可例如如下合成:

將氯三丁基矽烷(25.0g,0.106mol)與75mL庚烷的混合物用冰浴冷卻。在20分鐘時間內添加含正丁基鋰的己烷(70mL 2.5N,0.175mol)。去除冷卻浴且混合物攪拌過夜,接著在60℃下加熱6小時。將混合物用冰冷卻且分部分添加75mL THF,使得溫度升至35℃。混合物攪拌5天,接著添加100mL水。分離各層,底層用一些庚烷萃取,且有機層經硫酸鈉乾燥,接著旋轉蒸發。殘餘物在80g二氧化矽上進行色譜分析,用庚烷進行洗脫。洗脫液旋轉蒸發且進行克氏蒸餾,得到25.60g產物(99.8mmol,94%產率)。

實例4:

在此實例中,化合物具有下式:

其中對於R1、R2、R3和R4每一者,n=1。所述化合物可稱為四乙基鍺烷(TEG)。當在20℃下測量時化合物具有0.66cP的動態粘度。化合物可從Gelest,Inc.以產品編號GET7150或Tokyo Chemical,Inc.以產品編號T1157獲得。

在其它實例中,R1、R2、R3和R4中任一者,例如一者或多者所含的碳原子數目不同於R1、R2、R3和R4中不同者所含的碳原子數目。現描述一個實例。

實例5:

在此實例中,化合物具有下式:

其中對於R1和R4每一者,n=5,且對於R2,n=0,且對於R3,n=4。所述化合物可稱為三己基甲基矽烷(THMS)。當在20℃下測量時化合物具有5.32cP的動態粘度。化合物可從Gelest,Inc.以產品編號SIM6559.0獲得。發現本文中描述的用於第一流體的矽烷和鍺烷化合物,例如實例1至5的化合物充當適合用於電潤溼顯示元件的載體流體。因此,此類化合物可充當適合於溶解用於電潤溼顯示元件中的染料化合物的溶劑,從而例如形成電潤溼墨水,或可提供適於使顏料粒子懸浮於其中的培養基。此類染料化合物的更多細節將在以下進一步詳細地描述。適合的顏料可包括例如碳黑、酞菁顏料、偶氮顏料或二酮基吡咯並吡咯(diketopyrrolopyrrole,DPP)顏料。

現將描述染料化合物的實例。這些染料化合物新確定為可用於電潤溼設備,例如上述第一流體中,且具有至少一種在電潤溼設備中發揮作用所需的特性,例如先前描述的特性。任何此類染料化合物至少部分可溶解於先前描述的載體流體化合物的任一實例中,例如上述矽烷和鍺烷化合物。因此,包括至少部分溶於此類載體流體的此類染料化合物的流體提供用於電潤溼設備的有效第一流體。在其它實例中,任何此類染料化合物至少部分可溶解於其它已知用於第一流體的載體流體,例如矽油或烷烴,例如癸烷。

在如上述流體等用於電潤溼設備的流體的實例中,流體包括至少一種具有下式的偶氮染料化合物:

其中R5為H;R6為具有式-O-Ra的烷氧基,其中Ra為烷基;R7選自:具有式-N(Rb)(Rc)的氨基,其中Rb和Rc每一者為烷基,或-N=N-Het1,其中Het1為雜環基;R8為H;R9選自:具有式-O-Rd的烷氧基,其中Rd為烷基;具有式-NH-C(=O)Re的醯胺基,其中Re為烷基;具有式-NH-S(=O)(=O)-Rf的磺醯胺基,其中Rf為烷基,或具有式-NH-P(=O)(-O-Rg)2的醯胺基磷酸酯基,其中Rg獨立地為烷基(所述醯胺基磷酸酯基的每個Rg烷基可相同或不同),R10具有式B-A-,

其中B具有下式:

其中R11為H;R12選自:H、具有式-CN的氰基、具有式-O-Rh的烷氧基(其中Rh為烷基)、烷基Ri(例如甲基烷基)或滷素原子;R13選自:

H、具有式-CN的氰基、烷基Rj(例如甲基烷基)或滷素原子;R14選自:H、具有式-CN的氰基、具有式-NO2的硝基或具有式-O-Rk的烷氧基,其中Rk為烷基;R15選自:具有式-CN的氰基、具有式-NO2的硝基、具有式-COO-Rl的酯基(其中Rl為烷基)、具有式-O-Rm的烷氧基(其中Rm為烷基)、烷基Rn、滷素原子或具有式-SOOOH的磺醯基;

其中A選自:單鍵、下式:

下式:

其中R16為H;R17選自:H或具有式-O-Ro的烷氧基,其中Ro為烷基;R18為H;R19選自:H或具有式-O-Rp的烷氧基,其中Rp為烷基。因此,在一些實例中,染料化合物可為雙偶氮染料化合物。

在實例中,Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp中一者或多者的所述烷基獨立地選自:具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基或具有5至22個碳原子的環狀烷基。

在其中染料化合物的烷基具有在1至22範圍內的碳原子數目的以上及以下所述實例中,發現超過22個碳原子可增加染料化合物的粘度至使其在電潤溼設備內的性能降級的程度。此類烷基在一些實例中可代之以包含溴原子的滷烷基。

在一些實例中,此處描述具有下式的烷基:

此類烷基提供染料化合物在本文中的實例中所述的例如矽烷或鍺烷載體流體等載體流體中的適合溶解性。

此外,或在其中染料化合物根據式1的其它實例中,Ra選自:

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

支鏈烷基,使得R6具有下式:

此外,或在其中染料化合物根據式1的其它實例中,R7為具有式-N(Rb)(Rc)的氨基,Rb和Rc的所述烷基每一者獨立地選自:

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有1至8個碳原子的直鏈烷基,

具有8個碳原子的直鏈烷基,

具有6個碳原子的直鏈烷基,

具有1至5個碳原子的直鏈烷基,

具有5個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,

支鏈烷基,使得R7的氨基具有下式:

具有5個碳原子的直鏈烷基,或

具有4個碳原子的直鏈烷基。

在此類實例中,注意到叔氨基提供在上述的例如矽烷或鍺烷實例等載體流體中的適合溶解性。伯氨基和仲氨基在此類載體流體中的溶解性不足且因此不太適合用於電潤溼設備。

此外,或在其中染料化合物根據式1的其它實例中,R7為-N=N-Het1,其中Het1為選自以下的雜環基:五元雜環、六元雜環、含有1至3個雜原子的五元雜芳環、含有1至3個雜原子的六元雜芳環、含有1個為N原子的雜原子的五元雜芳環、含有1個為N原子的雜原子的六元雜芳環、含有1個為N原子的雜原子的五元雜芳環,其中所述-N=N-在相對於所述雜原子的2位鍵結於所述雜芳環(如技術人員所了解);含有1個為N原子的雜原子的六元雜芳環,其中所述-N=N-鍵結於在2位所述雜芳環;經選自以下的烷基取代的含有1個雜原子的五元雜芳環:具有1至22個碳原子的烷基、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有1至8個碳原子的直鏈烷基、具有8個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

經選自以下的烷基取代的含有1個雜原子的六元雜芳環:具有1至22個碳原子的烷基、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有1至8個碳原子的直鏈烷基、具有8個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子的支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

具有下式的五元雜芳環:

此外,或在其中染料化合物根據式1的其它實例中,以下一者或多者適用:Rd的所述烷基選自:具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子的支鏈烷基,或使得R9的烷氧基具有下式的支鏈烷基:

Re的所述烷基選自:具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至7個碳原子的支鏈烷基、具有7個碳原子的支鏈烷基或使得R9的醯胺基具有下式的支鏈烷基:

Rf的所述烷基選自:具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子的支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

Rg的所述烷基選自:具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有2個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

此外,或在染料化合物根據式1的其它實例中,B具有選自以下的式:

如下的式,其中R12為具有式-CN的氰基,R13為H,R14為H且R15為具有式-CN的氰基;如下的式,其中R12為H,R13為H,R14為H且R15為具有式-CN的氰基,

如下的式,其中R12為具有式-O-Rh的烷氧基,其中Rh為選自以下的烷基:具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子的支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

R13為H,R14為具有式-O-Rk的烷氧基,其中Rk為選自以下的烷基:具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子的支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

R15為具有式-NO2的硝基。

此外,或在染料化合物根據式1的其它實例中,A選自:單鍵,或其中A具有下式:

下式:

Ro和Rp獨立地選自:具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子的支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

在根據式1的染料化合物的一實例中,染料化合物具有以下的式:

此化合物N-(5-(雙(2-乙基己基)氨基)-2-((E)-(4-((E)-4-氰基苯乙烯基)-2,5-雙((2-乙基己基)氧基)苯基)二氮烯基)-4-((2-乙基己基)氧基)苯基)-2-乙基己醯胺可如下合成:

1,4-雙((2-乙基己基)氧基)苯:

將氫醌(22.0g,0.20mol)、2-乙基己基溴(90.0g,0.466mol)、碳酸鉀(60.0g,0.434mol)、1.0g溴化四丁基銨和100mL 2-丁酮的混合物在回流下加熱24小時。將混合物旋轉蒸發且殘餘物與250mL庚烷一起攪拌,接著過濾。重複相同程序。濾液旋轉蒸發且殘餘物通過克氏蒸餾純化,得到49.25g 1,4-雙((2-乙基己基)氧基)苯(0.147mol,74%)。

2,5-雙((2-乙基己基)氧基)苯甲醛:

在3-6℃下將1,4-雙((2-乙基己基)氧基)苯(32.08g,96.0mmol)和二氯甲基甲基醚(13.10g,0.114mol)於50mL二氯甲烷的混合物在75分鐘時間內添加至冰冷的氯化錫(IV)(27.1g,0.104mol)於45mL二氯甲烷中的溶液中。在冰浴中將混合物攪拌2小時,接著傾倒至60mL冷6N鹽酸中。分離各層且水層用100mL二氯甲烷萃取。將有機層與約20mL一些碳酸鈉一起在水中攪拌20分鐘,分離各層,有機層乾燥且旋轉蒸發,得到2,5-雙((2-乙基己基)氧基)苯甲醛,其原樣用於下一步中。

二乙酸(2,5-雙((2-乙基己基)氧基)苯基)亞甲酯:

2,5-雙((2-乙基己基)氧基)苯甲醛溶解於70mL乙酸酐中,混合物在冰中冷卻且添加4滴96%硫酸(溫度上升至14℃)。將混合物攪拌3小時,使溫度上升至16℃。添加碳酸氫鈉(5g),將混合物攪拌5分鐘,添加100g冰以及100mL庚烷。將混合物攪拌10分鐘,接著分離各層(存在少量中間層)。兩個下層用75mL庚烷萃取。乾燥庚烷層且旋轉蒸發,接著置於高真空下60℃下,得到約40g二乙酸(2,5-雙((2-乙基己基)氧基)苯基)亞甲酯,其原樣用於下一步中。

二乙酸(2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-4-硝基苯基)亞甲酯:

使二乙酸(2,5-雙((2-乙基己基)氧基)苯基)亞甲酯於100mL乙酸酐中的溶液在冰中冷卻。硝酸(90%;12.10g,0.173mol)在1小時時間內在4-10℃下添加。將混合物攪拌1小時,使溫度上升至10℃。添加50g冰以及16g碳酸氫鈉於50mL水(分部分添加)和100mL庚烷中的懸浮液。將混合物攪拌30分鐘,添加更多一些冰以保持溫度低於30℃。分離各層且水層用2×100mL含有一些甲苯的庚烷萃取。將合併的有機層與50mL冰水/5g碳酸氫鈉一起攪拌,分離各層,有機層乾燥且旋轉蒸發,得到45.34g(89.07mmol,93%產率)二乙酸(2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-4-硝基苯基)亞甲酯,其原樣用於下一步中。

2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-4-硝基苯甲醛:

二乙酸(2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-4-硝基苯基)亞甲酯(29.64g,58.23mmol)溶解於125mL乙醇中。添加6.6g 96%硫酸與15mL水的混合物且將混合物在70℃下加熱4小時。大部分乙醇通過旋轉蒸發來去除。添加20mL水且用2×150mL TBME萃取。將連續有機層用30mL水洗滌,接著乾燥且旋轉蒸發,得到2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-4-硝基苯甲醛(21.54g,52.92mmol,91%產率),其原樣用於下一步中。

4-氰基苯甲基膦酸二乙酯:

將4-(氯甲基)苯甲腈(9.10g,60.0mmol)、亞磷酸三乙酯(35.0g,0.211mol)和10mL甲苯的混合物在135℃下加熱18小時。將混合物旋轉蒸發且接著在高真空下加熱,以去除最後的亞磷酸三乙酯。重15.62g的殘餘物原樣使用。

(E)-4-(2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-4-硝基苯乙烯基)苯甲腈:

4-氰基苯甲基膦酸二乙酯(15.62g,65.84mmol理論)、2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-4-硝基苯甲醛(21.54g,52.92mmol理論)於150mL THF中的溶液在冰中冷卻。在約30分鐘內添加含叔丁醇鉀(8.49g,75.8mmol)的100mL THF。將混合物攪拌過夜且在55℃下旋轉蒸發。將100mL水添加至殘餘物且用2×200mL甲苯萃取。用25mL水洗滌,乾燥且旋轉蒸發,得到殘餘物,其通過140g二氧化矽上色譜法純化。用含有遞增量的甲苯的庚烷洗脫,得到呈黃色凝固油狀的(E)-4-(2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-4-硝基苯乙烯基)苯甲腈(17.55g,34.68mmol,66%產率)。

(E)-4-(4-氨基-2,5-雙((2-乙基己基)氧基)苯乙烯基)苯甲腈:

將(E)-4-(2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-4-硝基苯乙烯基)苯甲腈(17.55g,34.68mmol)與250mL乙醇和氯化錫(II)脫水合物(40.0g,177.3mmol)混合。使混合物逐漸升溫至70℃且保持在所述溫度下1小時。旋轉蒸發,接著添加200mL水和200mL TBME。將過量碳酸氫鈉緩慢添加至充分攪拌的混合物。使混合物靜置2天,接著分離各層且水層(懸浮液)用2×200mL TBME萃取。乾燥且旋轉蒸發剩餘殘餘物,其在117g二氧化矽上進行色譜分析。用含有遞增量的甲苯和乙酸乙酯的庚烷洗脫,得到呈淺黃色油狀的(E)-4-(4-氨基-2,5-雙((2-乙基己基)氧基)苯乙烯基)苯甲腈(9.32g,19.58mmol,56%產率)。

N-(5-(雙(2-乙基己基)氨基)-2-((E)-(4-((E)-4-氰基苯乙烯基)-2,5-雙((2-乙基己基)氧基)苯基)二氮烯基)-4-((2-乙基己基)氧基)苯基)-2-乙基己醯胺:

(E)-4-(4-氨基-2,5-雙((2-乙基己基)氧基)苯乙烯基)苯甲腈(4.62g,9.71mmol)溶解於100mL乙酸和20mL丙酸中。溶液在冰中冷卻且緩慢添加亞硝基硫酸(40%於硫酸中的溶液;3.12g,9.83mmol)。在添加一些亞硝基硫酸後形成濃稠沉澱且溫度升至8℃。一段時間後添加25mL二噁烷,得到溶液和溫度降至2℃。在2-4℃下在約10分鐘內添加剩餘亞硝基硫酸。將深棕紅色溶液攪拌20分鐘,接著在2-5℃下經10分鐘時間添加三烷基化醯胺9(7.80g,13.28mmol;自2-硝基-4-氨基苯酚通過醯基化、氫化和烷基化3步獲得)於25mL二噁烷中的溶液。將混合物攪拌30分鐘,使溫度上升至10℃。混合物用冰冷卻且經30分鐘時間在5-8℃下添加15mL 30%氫氧化鈉溶液。將混合物攪拌16小時且接著傾倒至150mL甲苯/100mL水中。分離各層,水層用2×150mL甲苯萃取且將連續有機層用50mL水洗滌。乾燥且旋轉蒸發,得到殘餘物,其通過色譜法純化。

在根據式1的染料化合物的另一實例中,染料化合物具有下式:

此化合物(E)-(2-((2,4-二氰基苯基)二氮烯基)-5-((2-乙基己基)(己基)氨基)-4-((2-乙基己基)氧基)苯基)氨基磷酸二乙酯可如下合成:

N-(2-乙基己基)-2-((2-乙基己基)氧基)-5-硝基苯胺:

將2-氨基-4-硝基苯酚(3.09g,20.0mmol)、2-乙基己基溴(20.3g,0.105mol)和N,N-二異丙基乙胺(13.0g,0.101mol)的混合物在134℃下加熱7小時。冷卻混合物且用水和庚烷處理。乾燥,旋轉蒸發並通過柱色譜法在二氧化矽上純化得到N,O-二烷基化的化合物N-(2-乙基己基)-2-((2-乙基己基)氧基)-5-硝基苯胺。

N-(2-乙基己基)-2-((2-乙基己基)氧基)-N-己基-5-硝基苯胺:

將N-(2-乙基己基)-2-((2-乙基己基)氧基)-5-硝基苯胺(25g)與1-溴己烷(40mL,0.284mol)、碳酸鈉(15.95g,0.150mol)和0.40g溴化四丁基銨一起在140℃下加熱7天。混合物冷卻且添加50mL水。混合物用2×50mL甲苯萃取。乾燥且旋轉蒸發得到殘餘物,其在100g二氧化矽上進行色譜分析。用庚烷洗脫,得到產物N-(2-乙基己基)-2-((2-乙基己基)氧基)-N-己基-5-硝基苯胺(9.35g)。

N1-(2-乙基己基)-6-((2-乙基己基)氧基)-N1-己基苯-1,3-二胺:

在250mL THF和20mL乙酸的混合物中使用10%Pd/C作為催化劑,氫化18.70g N-(2-乙基己基)-2-((2-乙基己基)氧基)-N-己基-5-硝基苯胺,在過濾、旋轉蒸發和在80℃下在高真空下加熱後得到殘餘物,將其在回流下與含10.0g氫氧化鉀的100mL乙醇一起加熱20小時。旋轉蒸發,添加75mL水,用2×100mL TBME萃取,用25mL水洗滌連續有機層,乾燥且旋轉蒸發,得到8.67g N1-(2-乙基己基)-6-((2-乙基己基)氧基)-N1-己基苯-1,3-二胺。

(3-((2-乙基己基)(己基)氨基)-4-((2-乙基己基)氧基)苯基)氨基磷酸二乙酯:

在20分鐘時間內向冰冷的8.67g N1-(2-乙基己基)-6-((2-乙基己基)氧基)-N1-己基苯-1,3-二胺(20.03mmol)、75mL甲苯和N,N-二異丙基乙胺(12.95g,0.100mol)的混合物中添加氯磷酸二乙酯(7.35g,42.60mmol)。將混合物在室溫(RT)下攪拌3d(天),接著在80℃下溫熱5小時,接著冷卻至室溫。添加50mL水和10.0g碳酸氫鈉後,將混合物攪拌30分鐘且分離各層並用100mL甲苯萃取。乾燥且旋轉蒸發,得到殘餘物,其在70g二氧化矽上進行色譜分析,用含有遞增量的乙酸乙酯的庚烷進行洗脫,得到4.40g(3-((2-乙基己基)(己基)氨基)-4-((2-乙基己基)氧基)苯基)氨基磷酸二乙酯。

(E)-(2-((2-溴-4-氰基苯基)二氮烯基)-5-((2-乙基己基)(己基)氨基)-4-((2-乙基己基)氧基)苯基)氨基磷酸二乙酯:

將4-氨基-3-溴苯甲腈(2.07g,10.51mmol)、25mL乙酸和5mL丙酸的混合物攪拌15分鐘。所得溶液在冰中冷卻且在4-6℃下在20分鐘內添加亞硝基硫酸(40%於硫酸中的溶液;3.32g,10.46mmol)。加料漏鬥用5mL乙酸衝洗,接著在5分鐘時間內在3-5℃下添加溶於20mL乙酸中的醯胺(3-((2-乙基己基)(己基)氨基)-4-((2-乙基己基)氧基)苯基)氨基磷酸二乙酯(4.40g,7.73mmol)。將混合物攪拌1小時,使溫度上升至10℃。所得懸浮液用冰冷卻且在15分鐘時間內在8至16℃下添加12mL 30%氫氧化鈉。當溫度降至10℃時去除冷卻浴。攪拌1小時後添加25mL二噁烷且將棕紅色混合物在室溫下再攪拌1小時。添加75mL水且混合物用3×100mL甲苯萃取,用50mL水洗滌連續有機層。乾燥且旋轉蒸發,得到殘餘物,其通過100g二氧化矽上色譜法純化。用含有遞增量的甲苯和乙酸乙酯的庚烷洗脫,得到呈紫紅色油狀的產物(E)-(2-((2-溴-4-氰基苯基)二氮烯基)-5-((2-乙基己基)(己基)氨基)-4-((2-乙基己基)氧基)苯基)氨基磷酸二乙酯。

(E)-(2-((2,4-二氰基苯基)二氮烯基)-5-((2-乙基己基)(己基)氨基)-4-((2-乙基己基)氧基)苯基)氨基磷酸二乙酯:

在50℃下將產物(E)-(2-((2-溴-4-氰基苯基)二氮烯基)-5-((2-乙基己基)(己基)氨基)-4-((2-乙基己基)氧基)苯基)氨基磷酸二乙酯與25mL二甲亞碸(DMSO)和氰化銅(I)(1.70g,19.0mmol)一起攪拌8小時。混合物傾倒在75mL稀氨水中且用2×150mL甲苯萃取。將連續有機層用30mL水洗滌,乾燥且旋轉蒸發。殘餘物(2.20g)在75g二氧化矽上進行色譜分析,用含有遞增量的乙酸乙酯的庚烷進行洗脫。合併產物洗脫份,得到所需紫色(E)-(2-((2,4-二氰基苯基)二氮烯基)-5-((2-乙基己基)(己基)氨基)-4-((2-乙基己基)氧基)苯基)氨基磷酸二乙酯。

在根據式1的染料化合物的另一實例中,染料化合物具有以下的式:

此化合物為N‐{5‐[雙(2‐乙基己基)氨基]‐2‐[(E)‐2‐(2,4‐二氰基苯基)二氮烯‐1‐基]‐4‐[(2‐乙基己基)氧基]苯基}‐2‐乙基己烷‐1‐磺醯胺。

在根據式1的染料化合物的另一實例中,染料化合物具有以下的式:

此化合物為4‐[(E)‐2‐{4‐[(E)‐2‐[1‐(2‐乙基己基)‐1H‐吡咯‐2‐基]二氮烯‐1‐基]‐2,5‐雙[(2-乙基己基)氧基]苯基}二氮烯‐1‐基]苯甲腈。

在根據式1的染料化合物的另一實例中,染料化合物具有以下的式:

此化合物4‐[(E)‐2‐[4‐(二苯基氨基)‐2,5‐雙[(2‐乙基己基)氧基]苯基]二氮烯‐1‐基]苯‐1,3‐二腈可如下合成:

2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-N,N-二苯基苯胺:

將2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-苯胺(5g,14.3mmol,1當量)與溴戊烷(13g,86mmol,6當量)、K2CO3(6g,43mmol,3當量)和四丁基溴化銨(0.1g)混合。將反應混合物在室溫下攪拌5分鐘。將混合物加熱至100℃且攪拌48小時。溫度升至115℃且添加溴戊烷(4.3g,29mmol,2當量)。攪拌71小時後完全轉化。反應混合物冷卻至室溫,與EtOAc(50mL)混合,用水(2×50mL)洗滌,乾燥(Na2SO4)且濃縮。蒸餾(克氏,1毫巴,100℃,2小時,去除溴戊烷)後獲得呈棕色油狀的產物2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-N,N-二苯基苯胺(6.8g,97%分離產率)。

3‐溴‐4‐[(E)‐2‐[4‐(二苯基氨基)‐2,5‐雙[(2‐乙基己基)氧基]苯基]二氮烯‐1‐基]苯甲腈:

將2-溴-4-氰基苯胺(3.8g,19.5mmol,1.4當量)與丙酸(7.5mL)和乙酸(28mL)混合。將混合物在室溫下攪拌40分鐘且獲得黃色溶液。溶液冷卻至0℃。在20分鐘內逐滴添加亞硝醯基硫酸(6.2g,19.5mmol,1.4當量,40%硫酸)且溫度維持在0-3℃之間。在15分鐘內將透明黃色溶液逐滴添加至2,5-雙((2-乙基己基)氧基)-N,N-二苯基苯胺(6.8g,13.0mmol,1當量)、1.4二噁烷(45mL)和乙酸(9.5mL)的溶液且溫度維持在0-2℃之間。繼續攪拌2.5小時且接著去除冰浴。在升溫至室溫時將反應再攪拌1.5小時。此後混合物用冰浴冷卻並在溫度維持在7-9℃之間時在20分鐘內添加NaOH溶液(NaOH,33w%,10mL,水60mL)。將混合物攪拌5分鐘且傾倒至甲苯(200mL)和水(100mL)的溶液中。分離有機層,用水(50mL)洗滌。合併水層,用甲苯(3×100mL)洗滌。合併有機層,在Na2SO4上乾燥,過濾且濃縮。在通過柱色譜法(矽膠,10%EtOAc/庚烷)純化後,分離呈紅色油狀的3‐溴‐4‐[(E)‐2‐[4‐(二苯基氨基)‐2,5‐雙[(2‐乙基己基)氧基]苯基]二氮烯‐1‐基]苯甲腈(4.6g,6.7mmol,51%產率)。

4‐[(E)‐2‐[4‐(二苯基氨基)‐2,5‐雙[(2‐乙基己基)氧基]苯基]二氮烯‐1‐基]苯‐1,3‐二腈:

3‐溴‐4‐[(E)‐2‐[4‐(二苯基氨基)‐2,5‐雙[(2‐乙基己基)氧基]苯基]二氮烯‐1‐基]苯甲腈(3g,4.3mmol,1當量)溶解於DMF(50mL)中。添加CuCN(967mg)且將混合物加熱至100℃。反應混合物冷卻至室溫且添加NH3溶液。混合物用甲苯(3×60mL)萃取,有機層用水(3×60mL)洗滌且濃縮。產物通過柱色譜法(矽膠,5%EtOAc/庚烷)純化,得到呈紫色固體狀的4‐[(E)‐2‐[4‐(二苯基氨基)‐2,5‐雙[(2‐乙基己基)氧基]苯基]二氮烯‐1‐基]苯‐1,3‐二腈(800mg,29%產率)。

在根據式1的染料化合物的另一實例中,染料化合物具有以下的式:

此化合物為N‐{2‐[(E)‐2‐{2,5‐雙[(2‐乙基己基)氧基]‐4‐硝基苯基}二氮烯‐1‐基]‐5‐(二丁基氨基)‐4‐[(2‐乙基己基)氧基]苯基}‐2‐乙基己醯胺。

在根據式1的染料化合物的另一實例中,染料化合物具有以下的式:

此化合物為(E)-N-(5-(雙(2-乙基己基)氨基)-2-((2,4-二氰基苯基)二氮烯基)-4-乙氧基苯基)-2-乙基己醯胺可如下合成:

將4-氨基-3-溴苯甲腈(15.0g,76.1mmol)於AcOH(120mL)和EtCO2H(80mL)的混合物中的懸浮液溫熱,直到獲得透明溶液且接著用冰浴冷卻至8℃。逐滴添加40%亞硝基硫酸(14.3mL,83.7mmol)。將混合物在7℃下攪拌1小時且接著緩慢添加至在冰浴中冷卻的N‐{3‐[雙(2‐乙基己基)氨基]‐4‐乙氧基苯基}‐2‐乙基己醯胺(35.0g,69.6mmol)於1,4-二噁烷(120mL)和乙酸(30mL)中的溶液。將混合物在7℃下攪拌1小時且接著通過逐滴添加33%NaOH(75mL)水解,同時在冰浴中冷卻。30分鐘後,混合物傾倒至水中且用甲苯萃取。合併的有機層用水洗滌且蒸發溶劑。通過柱色譜法(矽膠,庚烷/EtOAc60/1)純化,得到(E)-N-(5-(雙(2-乙基己基)氨基)-2-((2-溴-4-氰基苯基)二氮烯基)-4-乙氧基苯基)-2-乙基己醯胺(35g)。

此溶解於二甲基甲醯胺DMF(400mL)中且添加氰化銅(I)(17.6g,196.9mmol),同時混合物在水浴中冷卻。在室溫下攪拌20小時後,將反應混合物傾倒至15%氨水且用甲苯萃取(3次)。將合併的有機層用氨水、水洗滌且經Na2SO4乾燥。蒸發溶劑後,殘餘物通過柱色譜法(矽膠,庚烷/EtOAc 80/1至30/1)純化,獲得呈紫色油狀的(E)-N-(5-(雙(2-乙基己基)氨基)-2-((2,4-二氰基苯基)二氮烯基)-4-乙氧基苯基)-2-乙基己醯胺(19.8g,39%產率)。

在根據式1的染料化合物的另一實例中,染料化合物具有以下的式:

在根據式1的染料化合物的另一實例中,染料化合物具有以下的式:

在其它實例中,例如上述流體等用於電潤溼設備的流體包括至少一種具有下式的染料化合物:

其中R30選自:OH,或具有式-N(Rq)(Rr)的氨基,其中Rq為H且Rr為烷基(例如與伯胺相比,仲氨基使得在載體流體中的溶解性更大,且比叔氨基的溶解性和顏色強度更大);具有式-O-Rae的烷氧基,其中Rae為烷基;或具有式-S-Raf的硫烷基,其中Raf為烷基,R31選自:H,或具有式-X-Y,其中X選自:-S-、單鍵或-O-;Y選自:-Rs或-RA,其中Rs為烷基且RA為芳基;R32為H;R33選自:具有式-N(Rt)(Ru)的氨基(其中Rt為H且Ru為烷基(例如仲氨基具有與R30的氨基類似的益處))、具有式-O-Raf的烷氧基(其中Raf為烷基)或具有式-S-Rag的硫烷基(其中Rag為烷基);R34和R35選自以下:R34和R35每一者為H,或R34和R35一起形成:

其中R36、R38和R39每一者獨立地選自:H或烷基;R37選自:H、烷基或具有式-COO-Rah的酯基,其中Rah為烷基。

在實例中,Rq、Rr、Rae、Raf、Rs、Rt、Ru、Raf、Rag、R36、R38、R39、R37、Rah中一者或多者的所述烷基獨立地選自:具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基或具有5至22個碳原子的環狀烷基。

此外,或在其中染料化合物根據式2的其它實例中,染料化合物選自:

如下的式,其中:R30為OH,R31具有式-X-Y,其中X為單鍵且Y為-Rs,其中-Rs選自:具有1至22個碳原子的烷基、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有1至8個碳原子的直鏈烷基、具有8個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

R33為具有式-N(Rt)(Ru)的氨基,其中Rt為H且Ru為選自以下的烷基:具有1至22個碳原子的烷基、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有1至8個碳原子的直鏈烷基、具有8個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

R34和R35一起形成:

其中R36、R37、R38和R39每一者為H,或

如下的式,其中:R30為具有式-N(Rq)(Rr)的氨基,其中Rq為H且Rr為選自以下的烷基:具有1至22個碳原子的烷基、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有1至8個碳原子的直鏈烷基、具有8個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子支鏈烷基或甲基烷基;R31具有式-X-Y,其中X為-S-且Y為Rs,Rs為選自以下的烷基:具有1至22個碳原子的烷基、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有1至12個碳原子的直鏈烷基、具有12個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至12個碳原子的支鏈烷基、具有12個碳原子的支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

R33為具有式-N(Rt)(Ru)的氨基,其中Rt為H且Ru為選自以下的烷基:具有1至22個碳原子的烷基、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有1至8個碳原子的直鏈烷基、具有8個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

R34和R35一起形成:

其中R36、R37、R38和R39每一者為H。

在根據式2的染料化合物的一個實例中,染料化合物具有以下的式:

此化合物為4-[(2-乙基己基)氨基]-1-(甲基氨基)-2-[(2-甲基十一烷-2-基)硫基]-9,10-二氫蒽-9,10-二酮。

在根據式2的染料化合物的另一實例中,染料化合物具有以下的式:

此化合物2-(2-乙基己基)-4-[(2-乙基己基)氨基]-1-羥基-9,10-二氫蒽-9,10-二酮可如下合成:

使346g醌茜隱色體與186g 2-乙基己胺在二氯甲烷中反應。攪拌24小時後,混合物旋轉蒸發且在冷卻下將含520g 2-乙基己醛的異丙醇添加至殘餘亞胺,接著添加含316g乙酸哌啶鎓鹽的異丙醇。在70至85℃下攪拌48小時後,處理混合物且粗產物進行色譜分析。此產生所需產物2-(2-乙基己基)-4-[(2-乙基己基)氨基]-1-羥基-9,10-二氫蒽-9,10-二酮(51%產率),總產量為336g。

在其它實例中,例如上述流體等用於電潤溼設備的流體包括至少一種具有以下的式的染料化合物:

其中R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46每一者獨立地選自:H、烷氧基、烷基或具有式-N(Rv)(Rw)的氨基,其中對於叔氨基,Rv和Rw每一者獨立地為烷基,或對於仲氨基,Rv和Rw中的一者為H且Rv和Rw中的另一者為烷基(伯氨基不充分溶解於載體流體中);其中R47為亞芳基且R48為芳基。

在實例中,R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、Ry、Rw中一者或多者的所述烷基獨立地選自:具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基或具有5至22個碳原子的環狀烷基。

此外,或在其中染料化合物根據式3的其它實例中,R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46每一者獨立地選自:H、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基或具有式-N(Rv)(Rw)的氨基,其中Rv和Rw每一者獨立地選自:H或選自以下的烷基:具有1至22個碳原子的直鏈烷基或具有3至22個碳原子的支鏈烷基;R47具有下式:

其中Ram、Ran、Rao、Rap每一者獨立地選自:H、具有1至22個碳原子的直鏈烷基或具有3至22個碳原子的支鏈烷基;R48具有下式:

其中Raq、Rar、Rat每一者獨立地選自:H、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、滷素原子或具有3至22個碳原子的支鏈烷基,其中Ras選自:H、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、滷素原子、酯基或具有3至22個碳原子的支鏈烷基,其中Rau選自:H、具有3至22個碳原子的直鏈烷基、滷素原子、氰基、硝基或具有3至22個碳原子的支鏈烷基。

在其它實例中,例如上述流體等用於電潤溼設備的流體包括至少一種具有以下的式的染料化合物:

其中R50和R51獨立地選自:H,或具有式-NH-C(=O)Raj的醯胺基,其中Raj選自H或烷基,或R50和R51一起形成:

其中R60、R61、R62、R63每一者獨立地為H或烷基;R53和R54選自以下:R53和R54每一者為H,或R53和R54一起形成:

其中R64、R65、R66、R67每一者獨立地為H或烷基;R52具有下式:

其中R55選自:具有式-O-Rx的烷氧基,其中Rx為烷基、烷基或滷素原子;R57為具有式-N(Ry)(Rz)的氨基,其中Ry和Rz每一者獨立地選自:H或烷基;R56、R58和R59每一者獨立地選自:H或烷基。

在實例中,Raj、Rak、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、Rx、R55、Ry、Rz、R56、R58或R59中的一者或多者的烷基獨立地選自:具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基或具有5至22個碳原子的環狀烷基。

此外,或在其中染料化合物根據式4的其它實例中,R50和R51每一者為H,R53和R54一起形成:

其中R64、R65、R66、R67每一者為H且R52具有下式:

其中R55為具有式-O-Rx的烷氧基,其中Rx為選自以下的烷基:具有1至22個碳原子的烷基、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有1至8個碳原子的直鏈烷基、具有8個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

R56、R58和R59為H且R57為具有式-N(Ry)(Rz)的氨基,其中Ry和Rz每一者獨立地選自:H或選自以下的烷基:具有1至22個碳原子的烷基、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有1至8個碳原子的直鏈烷基、具有8個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

此外,或在其中染料化合物根據式4的其它實例中,染料化合物選自:

如下的式,其中R50、R51、R53每一者為H;R54為具有式-NH-C(=O)(Raj)的醯胺基,其中Raj選自H或選自以下的烷基:具有1至22個碳原子的烷基、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有1至8個碳原子的直鏈烷基、具有8個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子支鏈烷基、甲基或具有下式的支鏈烷基:

R55為選自以下的烷基:具有1至22個碳原子的烷基、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有1至8個碳原子的直鏈烷基、具有8個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子支鏈烷基或甲基;R56、R58和R59為H;R57為選自以下的烷基:具有1至22個碳原子的烷基、具有1至22個碳原子的直鏈烷基、具有1至8個碳原子的直鏈烷基、具有8個碳原子的直鏈烷基、具有3至22個碳原子的支鏈烷基、具有3至8個碳原子的支鏈烷基、具有8個碳原子支鏈烷基或具有下式的支鏈烷基:

在根據式4的染料化合物的一個實例中,染料化合物具有以下的式:

此化合物N-[3-({4-[雙(2-乙基己基)氨基]-2-甲基苯基}亞氨基)-6-氧代基環己-1,4-二烯-1-基]乙醯胺可如下合成:

N,N-雙(2-乙基己基)-3-甲基苯胺:

將3-甲基苯胺(10.70g,0.100mol)、2-乙基己基溴(81.0g,0.420mol)和碳酸鉀(40.0g,0.290mol)的混合物在105℃下加熱3天且在122℃下加熱10天。添加額外碳酸鉀(10.0g)和2-乙基己基溴(20mL)且繼續加熱3天。冷卻後,添加150mL庚烷且過濾混合物並用庚烷洗滌。濾液旋轉蒸發,接著克氏蒸餾,得到含有相當大量的單烷基化合物的餾分,接著是7.14g二烷基化合物N,N-雙(2-乙基己基)-3-甲基苯胺。

N,N-雙(2-乙基己基)-3-甲基苯-1,4-二胺:

在20分鐘內且在4-8℃下將亞硝酸鈉(3.45g,50.0mmol)於10mL水中的溶液添加至冰冷的N,N-雙(2-乙基己基)-3-甲基苯胺(15.15g,45.7mmol)於30mL乙酸和20mL濃鹽酸的溶液中。將混合物在冷卻浴中攪拌45分鐘且接著其傾倒在100mL水中。產物用2×150mL甲苯/二氯甲烷(6/1)萃取。將連續有機層用75mL水洗滌,乾燥且旋轉蒸發。

殘餘物溶解於150mL THF中,溶液用冰冷卻且小份添加氫化鋰鋁(3.0g,88.2mmol)。添加氫化物後將混合物在回流下加熱2小時。添加額外1.0g氫化鋰鋁且繼續回流1 1/2小時。攪拌過夜後,混合物緩慢用10mL 33%氫氧化鈉溶液處理。添加一些硫酸鈉,將混合物攪拌15分鐘,過濾且用THF洗滌。濾液旋轉蒸發且殘餘物原樣用於下一步。

N-[3-({4-[雙(2-乙基己基)氨基]-2-甲基苯基}亞氨基)-6-氧代基環己-1,4-二烯-1-基]乙醯胺:

將碳酸氫鈉(3.60g,42.86mmol)添加至2-乙醯胺基苯酚(1.59g,10.53mmol)於100mL乙酸乙酯和25mL乙醇中的溶液,接著添加15mL水。將混合物攪拌5分鐘,接著添加N,N-雙(2-乙基己基)-3-甲基苯-1,4-二胺(如果是純的,5.50g,15.9mmol)。混合物在冰中冷卻且在2-8℃下在15分鐘時間內添加六氰基高鐵酸鉀(14.15g,42.98mmol)於60mL水中的溶液。5分鐘後冷卻浴去除且將微綠色混合物攪拌40分鐘(內部溫度達到14℃)。將混合物傾倒在50mL水中且用2×150mL庚烷/乙酸乙酯萃取。將連續有機層用50mL水洗滌,乾燥且旋轉蒸發。殘餘物在50g矽膠上進行色譜分析,用含有遞增量的乙酸乙酯的庚烷進行洗脫。通過TLC檢查藍色洗脫份的純度且合併純洗脫份,得到1.13g呈凝固藍色油狀的N-[3-({4-[雙(2-乙基己基)氨基]-2-甲基苯基}亞氨基)-6-氧代基環己-1,4-二烯-1-基]乙醯胺。

應了解以上實例為例示性實例。設想其它實例,例如在以下編號條款中所述的實例。應了解可僅僅使用關於任一實例所述的任何特徵,或與其它所述特徵組合,且也可以與任何其它實例的一個或多個特徵組合使用,或任何其它實例的任何組合。此外,在不脫離隨附權利要求書的範圍下也可以採用以上未描述的同等物和改變。

條款

1.一種電潤溼設備,其包括至少一種選自由以下組成的組的化合物:

其中R1、R2、R3和R4每一者獨立地為烷基。

2.根據條款1的電潤溼設備,其中R1、R2、R3和R4每一者的所述烷基獨立地為具有通式-(CH2)nCH3的直鏈烷基且對於R1、R2、R3和R4每一者,n獨立地在0至7的範圍內。

3.根據條款2的電潤溼設備,其中R1、R2、R3和R4每一者所含的碳原子數目相同。

4.根據條款3的電潤溼設備,其中所述至少一種化合物包括以下一者或多者:

5.根據條款2的電潤溼設備,其中R1、R2、R3或R4中的一者或多者所含的碳原子數目不同於R1、R2、R3或R4中的不同者所含的碳原子數目。

6.根據條款5的電潤溼設備,其中所述至少一種化合物包括以下:

7.根據條款1的電潤溼設備,其中以下之一適用:R1、R2、R3和R4每一者獨立地為支鏈烷基,或R1、R2、R3和R4每一者獨立地為直鏈烷基。

8.根據條款1的電潤溼設備,其中所有所述烷基R1、R2、R3和R4所含的碳原子總數至多為33個碳原子。

9.根據條款1的電潤溼設備,其中所述烷基R1、R2、R3和R4中任一者所含的碳原子總數至多為30。

10.根據條款1的電潤溼設備,其中R1、R2、R3和R4任一者的所述烷基所含的碳原子最長鏈至多為24個碳原子。

11.根據條款1的電潤溼設備,其中R1、R2、R3和R4每一者的所述烷基為飽和烷基。

12.根據條款1的電潤溼設備,其中在20℃的溫度下測量的所述至少一種化合物的最大蒸氣壓為約5毫米Hg。

13.根據條款1的電潤溼設備,其中在20℃的溫度下測量的所述至少一種化合物的動態粘度為至多約37釐泊。

14.根據條款1的電潤溼設備,其中在20℃的溫度下測量的所述至少一種化合物的動態粘度在以下一者或多者的範圍內:0.5至37釐泊、約0.5至35釐泊、約0.5至30釐泊、約0.5至25釐泊、約0.5至20釐泊、約0.5至15釐泊、約0.5至10釐泊、約0.5至9釐泊、約0.5至8釐泊、約0.5至7釐泊、約0.5至6釐泊、約0.5至5.5釐泊、約0.5至5.0釐泊、約0.5至4.5釐泊、約0.5至4.0釐泊、約0.5至3.5釐泊或約0.5至3.0釐泊。

15.根據條款1的電潤溼設備,其包含包括所述至少一種化合物的流體。

16.根據條款1的電潤溼設備,其包含至少一個電潤溼顯示元件,所述電潤溼顯示元件包括:

第一支撐板;

第二支撐板;

包含所述至少一種化合物的第一流體;

與所述第一流體不可混溶的第二流體,所述第一流體和所述第二流體位於所述第一支撐板與所述第二支撐板之間;以及

至少一個電極,其布置在所述第一支撐板或所述第二支撐板中的一者或多者中以施加電壓,來控制所述第一流體和所述第二流體的配置。

17.一種用於電潤溼設備的流體,所述流體包括用於染料化合物和顏料中至少一者的載體流體,所述載體流體包含至少一種選自由以下組成的群組的化合物:

其中R1、R2、R3和R4每一者獨立地為烷基。

18.根據條款17的流體,其中R1、R2、R3和R4每一者的所述烷基獨立地為具有通式-(CH2)nCH3的直鏈烷基且對於R1、R2、R3和R4每一者,n獨立地在0至7的範圍內。

19.根據條款18的流體,其中R1、R2、R3和R4每一者所含的碳原子數目相同。

20.根據條款19的流體,其中所述至少一種化合物包括以下一者或多者:

21.根據條款18的流體,其中R1、R2、R3或R4中的一者或多者所含的碳原子數目不同於R1、R2、R3或R4中的不同者所含的碳原子數目。

22.根據條款21的流體,其中所述至少一種化合物包括以下:

23.根據條款17的流體,其中所有所述烷基R1、R2、R3和R4所含的碳原子總數至多為33個碳原子。

24.根據條款17的流體,其中所述烷基R1、R2、R3和R4中任一者所含的碳原子總數至多為30。

25.根據條款17的流體,其中R1、R2、R3和R4任一者的所述烷基所含的碳原子最長鏈至多為24個碳原子。

26.根據條款17的流體,其中所述載體流體包括至少一種至少部分溶解於其中的染料化合物,所述染料化合物選自由以下組成的組:

其中R5為H;

R6為具有式-O-Ra的烷氧基,其中Ra為以下之一:烷基或滷烷基;

R7選自:

具有式-N(Rb)(Rc)的氨基,其中Rb和Rc每一者為烷基,或

-N=N-Het1,其中Het1為雜環基;

R8為H;

R9選自:

具有式-O-Rd的烷氧基,其中Rd為烷基;

具有式-NHC(=O)Re的醯胺基,其中Re為烷基;

具有式-NH-S(=O)(=O)Rf的磺醯胺基,其中Rf為烷基,或

具有式-NH-P(=O)(ORg)2的醯胺基磷酸酯基,其中Rg獨立地為烷基,

R10具有式B-A-,

其中B具有下式:

其中R11為H;

R12選自:

H,

具有式-CN的氰基,

具有式-O-Rh的烷氧基,其中Rh為烷基,

烷基Ri,或

滷素原子;

R13選自:

H,

具有式-CN的氰基,

烷基Rj,或

滷素原子;

R14選自:

H,

具有式-CN的氰基,

具有式-NO2的硝基,或

具有式-O-Rk的烷氧基,其中Rk為烷基;

R15選自:

具有式-CN的氰基,

具有式-NO2的硝基,

具有式-COO-Rl的酯基,其中Rl為烷基,

具有式-O-Rm的烷氧基,其中Rm為烷基,

烷基Rn,

滷素原子,或

具有式-SOOOH的磺醯基;

其中A選自:

單鍵,

選自由以下組成的組的式:

其中R16為H;

R17選自:

H,或

具有式-O-Ro的烷氧基,其中Ro為烷基;

R18為H;

R19選自:

H,或

具有式-O-Rp的烷氧基,其中Rp為烷基;

其中R30選自:

OH,或

具有式-N(Rq)(Rr)的氨基,其中Rq為H且Rr為烷基;

具有式-O-Rae的烷氧基,其中Rae為烷基;或

具有式-S-Raf的硫烷基,其中Raf為烷基,

R31選自:

H,或

具有式-X-Y,

其中X選自:-S-、單鍵或-O-;

Y選自:-Rs或-RA,其中Rs為烷基且RA為芳基;

R32為H;

R33選自:

具有式-N(Rt)(Ru)的氨基,其中Rt為H且Ru為烷基,

具有式-O-Raf的烷氧基,其中Raf為烷基,或

具有式-S-Rag的硫烷基,其中Rag為烷基;

R34和R35選自以下:

R34和R35每一者為H,或

R34和R35一起形成:

其中R36、R38和R39每一者獨立地選自:

H,或

烷基;

R37選自:

H,

烷基,或

具有式-COO-Rah的酯基,其中Rah為烷基;

其中R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46每一者獨立地選自:

H,

烷氧基,

烷基,或

具有式-N(Rv)(Rw)的氨基,其中Rv為H且Rw為以下之一:H或烷基;

其中R47為亞芳基且R48為芳基;

其中R50和R51獨立地選自:

H,或

具有式-NH-C(=O)Raj的醯胺基,其中Raj選自H或烷基,或

R50和R51一起形成:

其中R60、R61、R62、R63每一者獨立地為H或烷基;

R53和R54選自以下:

R53和R54每一者為H,或

R53和R54一起形成:

其中R64、R65、R66、R67每一者獨立地為H或烷基;

R52具有下式:

其中R55選自:

具有式-O-Rx的烷氧基,其中Rx為烷基,

烷基,或

滷素原子;

R57為具有式-N(Ry)(Rz)的氨基,其中Ry和Rz每一者獨立地選自:H或烷基;

R56、R58和R59每一者獨立地選自:H或烷基。

27.一種用於電潤溼設備的流體,所述流體包括至少一種選自以下的染料化合物:

其中R5為H;

R6為具有式-O-Ra的烷氧基,其中Ra為烷基;

R7選自:

具有式-N(Rb)(Rc)的氨基,其中Rb和Rc每一者為烷基,或

-N=N-Het1,其中Het1為雜環基;

R8為H;

R9選自:

具有式-O-Rd的烷氧基,其中Rd為烷基;

具有式-NHC(=O)Re的醯胺基,其中Re為烷基;

具有式-NH-S(=O)(=O)-Rf的磺醯胺基,其中Rf為烷基,或

具有式-NH-P(=O)(-O-Rg)2的醯胺基磷酸酯基,其中Rg獨立地為烷基,

R10具有式B-A-,

其中B具有下式:

其中R11為H;

R12選自:

H,

具有式-CN的氰基,

具有式-O-Rh的烷氧基,其中Rh為烷基,烷基Ri,或

滷素原子;

R13選自:

H,

具有式-CN的氰基,

烷基Rj,或

滷素原子;

R14選自:

H,

具有式-CN的氰基,

具有式-NO2的硝基,或

具有式-O-Rk的烷氧基,其中Rk為烷基;

R15選自:

具有式-CN的氰基,

具有式-NO2的硝基,

具有式-COO-Rl的酯基,其中Rl為烷基,

具有式-O-Rm的烷氧基,其中Rm為烷基,

烷基Rn,

滷素原子,或

具有式-SOOOH的磺醯基;

其中A選自:

單鍵,

選自由以下組成的組的式:

其中R16為H;

R17選自:

H,或

具有式-O-Ro的烷氧基,其中Ro為烷基;

R18為H;

R19選自:

H,或

具有式-O-Rp的烷氧基,其中Rp為烷基;

其中R30選自:

OH,或

具有式-N(Rq)(Rr)的氨基,其中Rq為H且Rr為烷基;

具有式-O-Rae的烷氧基,其中Rae為烷基;或

具有式-S-Raf的硫烷基,其中Raf為烷基,

R31選自:

H,或

具有式-X-Y,

其中X選自:-S-、單鍵或-O-;

Y選自:-Rs或-RA,其中Rs為烷基且RA為芳基;

R32為H;

R33選自:

具有式-N(Rt)(Ru)的氨基,其中Rt為H且Ru為烷基,

具有式-O-Raf的烷氧基,其中Raf為烷基,或

具有式-S-Rag的硫烷基,其中Rag為烷基;

R34和R35選自以下:

R34和R35每一者為H,或

R34和R35一起形成:

其中R36、R38和R39每一者獨立地選自:

H,或

烷基;

R37選自:

H,

烷基,或

具有式-COO-Rah的酯基,其中Rah為烷基;

其中R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46每一者獨立地選自:

H,

烷氧基,

烷基,或

具有式-N(Rv)(Rw)的氨基,其中Rv為H且Rw為以下之一:H或烷基;

其中R47為亞芳基且R48為芳基;

其中R50和R51獨立地選自:

H,或

具有式-NH-C(=O)Raj的醯胺基,其中Raj選自H或烷基,或

R50和R51一起形成:

其中R60、R61、R62、R63每一者獨立地為H或烷基;

R53和R54選自以下:

R53和R54每一者為H,或

R53和R54一起形成:

其中R64、R65、R66、R67每一者獨立地為H或烷基;

R52具有下式:

其中R55選自:

具有式-O-Rx的烷氧基,其中Rx為烷基,

烷基,或

滷素原子;

R57為具有式-N(Ry)(Rz)的氨基,其中Ry和Rz每一者獨立地選自:H或烷基;

R56、R58和R59每一者獨立地選自:H或烷基。

28.根據條款27的流體,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rr、Rae、Raf、Rs、Ru、Raf、Rag、R36、R38、R39、R37、Rah、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、Ry、Rw、Raj、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、Rx、R55、Ry、Rz、R56、R58或R59中的一者或多者的所述烷基獨立地選自:

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,或

具有5至22個碳原子的環狀烷基。

29.根據條款27的流體,其包括根據式1的染料化合物,其中Ra選自:

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

支鏈烷基,使得R6具有下式:

30.根據條款27的流體,其包括根據式1的染料化合物,其中R7為具有式-N(Rb)(Rc)的氨基,Rb和Rc的所述烷基每一者獨立地選自:

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有1至8個碳原子的直鏈烷基,

具有8個碳原子的直鏈烷基,

具有6個碳原子的直鏈烷基,

具有1至5個碳原子的直鏈烷基,

具有5個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,

支鏈烷基,使得R7的氨基具有下式:

具有5個碳原子的直鏈烷基,或

具有4個碳原子的直鏈烷基。

31.根據條款27的流體,其包括根據式1的染料化合物,其中R7為-N=N-Het1,其中Het1為選自以下的雜環基:

五元雜環,

六元雜環,

含有1至3個雜原子的五元雜芳環,

含有1至3個雜原子的六元雜芳環,

含有1個為N原子的雜原子的五元雜芳環,

含有1個為N原子的雜原子的六元雜芳環,

含有1個為N原子的雜原子的五元雜芳環,其中所述-N=N-基團在相對於所述雜原子的2位鍵結於所述雜芳環,

含有1個為N原子的雜原子的六元雜芳環,其中所述-N=N-基團在2位鍵結於所述雜芳環,

經具有1至22個碳原子的烷基取代的含有1個雜原子的五元雜芳環,

經具有1至22個碳原子的直鏈烷基取代的含有1個雜原子的五元雜芳環,

經具有1至8個碳原子的直鏈烷基取代的含有1個雜原子的五元雜芳環,

經具有8個碳原子的直鏈烷基取代的含有1個雜原子的五元雜芳環,

經具有3至22個碳原子的支鏈烷基取代的含有1個雜原子的五元雜芳環,

經具有3至8個碳原子的支鏈烷基取代的含有1個雜原子的五元雜芳環,

經具有8個碳原子的支鏈烷基取代的含有1個雜原子的五元雜芳環,或

經具有下式的支鏈烷基取代的含有1個雜原子的五元雜芳環:

經具有1至22個碳原子的烷基取代的含有1個雜原子的六元雜芳環,

經具有1至22個碳原子的直鏈烷基取代的含有1個雜原子的六元雜芳環,

經具有1至8個碳原子的直鏈烷基取代的含有1個雜原子的六元雜芳環,

經具有8個碳原子的直鏈烷基取代的含有1個雜原子的六元雜芳環,

經具有3至22個碳原子的支鏈烷基取代的含有1個雜原子的六元雜芳環,

經具有3至8個碳原子的支鏈烷基取代的含有1個雜原子的六元雜芳環,

經具有8個碳原子的支鏈烷基取代的含有1個雜原子的六元雜芳環,或

經具有下式的支鏈烷基取代的含有1個雜原子的六元雜芳環:

具有下式的五元雜芳環:

32.根據條款27的流體,其包括根據式1的染料化合物,其中以下一者或多者適用:

Rd的所述烷基選自:

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

支鏈烷基,使得R9的烷氧基具有下式:

Re的所述烷基選自:

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至7個碳原子的支鏈烷基,

具有7個碳原子的支鏈烷基,或

支鏈烷基,使得R9的醯胺基具有下式:

Rf的所述烷基選自:

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

具有下式的支鏈烷基:

Rg的所述烷基選自:

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有2個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

具有下式的支鏈烷基:

33.根據條款27的流體,其包括根據式1的染料化合物,其中B具有選自以下的式:

如下的式,其中R12為具有式-CN的氰基,R13為H,R14為H且R15為具有式-CN的氰基,

如下的式,其中R12為H,R13為H,R14為H且R15為具有式-CN的氰基,

如下的式,其中:

R12為具有式-O-Rh的烷氧基,其中Rh為選自以下的烷基:

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

具有下式的支鏈烷基:

R13為H,

R14為具有式-O-Rk的烷氧基,其中Rk為選自以下的烷基:具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

具有下式的支鏈烷基:

R15為具有式-NO2的硝基。

34.根據條款32的流體,其中A選自:

單鍵,或

其中A具有選自由以下組成的組的式:

Ro和Rp獨立地選自:

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

具有下式的支鏈烷基:

35.根據條款27的流體,其包括選自以下的根據式1的染料化合物:

36.根據條款27的流體,其包括選自以下的根據式2的染料化合物:

如下的式,其中:

R30為OH,

R31具有式-X-Y,其中X為單鍵且Y為-Rs,其中-Rs選自:

具有1至22個碳原子的烷基,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有1至8個碳原子的直鏈烷基,

具有8個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

具有下式的支鏈烷基:

R33為具有式-N(Rt)(Ru)的氨基,其中Rt為H且Ru為選自以下的烷基:

具有1至22個碳原子的烷基,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有1至8個碳原子的直鏈烷基,

具有8個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

具有下式的支鏈烷基:

R34和R35一起形成:

其中R36、R37、R38和R39每一者為H,或

如下的式,其中:

R30為具有式-N(Rq)(Rr)的氨基,其中Rq為H且Rr為選自以下的烷基:

具有1至22個碳原子的烷基,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有1至8個碳原子的直鏈烷基,

具有8個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

甲基烷基;

R31具有式-X-Y,其中X為-S-且Y為選自以下的烷基的Rs:

具有1至22個碳原子的烷基,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有1至12個碳原子的直鏈烷基,

具有12個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至12個碳原子的支鏈烷基,

具有12個碳原子的支鏈烷基,或

具有下式的支鏈烷基:

R33為具有式-N(Rt)(Ru)的氨基,其中Rt為H且Ru為選自以下的烷基:

具有1至22個碳原子的烷基,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有1至8個碳原子的直鏈烷基,

具有8個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

具有下式的支鏈烷基:

R34和R35一起形成:

其中R36、R37、R38和R39每一者為H。

37.根據條款27的流體,其包括選自以下的根據式2的染料化合物:

38.根據條款27的流體,其包括根據式3的染料化合物,其中R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46每一者獨立地選自:

H,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,或

具有式-N(Rv)(Rw)的氨基,其中Rv為H且Rw為以下之一:H或選自以下的烷基:

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,或

具有3至22個碳原子的支鏈烷基;

R47具有下式:

其中Ram、Ran、Rao、Rap每一者獨立地選自:

H,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,或

具有3至22個碳原子的支鏈烷基;

R48具有下式:

其中Raq、Rar、Rat每一者獨立地選自:

H,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

滷素原子,或

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

其中Ras選自:

H,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

滷素原子,

酯基,或

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

其中Rau選自:

H,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

滷素原子,

氰基,

硝基,或

具有1至22個碳原子的支鏈烷基。

39.根據條款27的流體,其包括根據式4的染料化合物,其中R50和R51每一者為H,

R53和R54一起形成:

其中R64、R65、R66、R67每一者為H且

R52具有下式:

其中R55為具有式-O-Rx的烷氧基,其中Rx為選自以下的烷基:

具有1至22個碳原子的烷基,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有1至8個碳原子的直鏈烷基,

具有8個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

具有下式的支鏈烷基:

R56、R58和R59為H且

R57為具有式-N(Ry)(Rz)的氨基,其中Ry和Rz每一者獨立地選自:H或選自以下的烷基:

具有1至22個碳原子的烷基,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有1至8個碳原子的直鏈烷基,

具有8個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

具有下式的支鏈烷基:

40.根據條款27的流體,其包括選自以下的根據式4的染料化合物:

如下的式,其中

R50、R51、R53每一者為H;

R54為具有式-NH-C(=O)Raj的醯胺基,其中Raj選自H或選自以下的烷基:

具有1至22個碳原子的烷基,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有1至8個碳原子的直鏈烷基,

具有8個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,

甲基,或

具有下式的支鏈烷基:

R55為選自以下的烷基:

具有1至22個碳原子的烷基,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有1至8個碳原子的直鏈烷基,

具有8個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

甲基;

R56、R58和R59為H;

R57為選自以下的烷基:

具有1至22個碳原子的烷基,

具有1至22個碳原子的直鏈烷基,

具有1至8個碳原子的直鏈烷基,

具有8個碳原子的直鏈烷基,

具有3至22個碳原子的支鏈烷基,

具有3至8個碳原子的支鏈烷基,

具有8個碳原子的支鏈烷基,或

具有下式的支鏈烷基:

下式:

41.一種電潤溼設備,其包括包含至少一種選自以下的染料化合物的流體:

其中R5為H;

R6為具有式-O-Ra的烷氧基,其中Ra為烷基;

R7選自:

具有式-N(Rb)(Rc)的氨基,其中Rb和Rc每一者為烷基,或

-N=N-Het1,其中Het1為雜環基;

R8為H;

R9選自:

具有式-O-Rd的烷氧基,其中Rd為烷基;

具有式-NH-C(=O)Re的醯胺基,其中Re為烷基;

具有式-NH-S(=O)(=O)-Rf的磺醯胺基,其中Rf為烷基,或

具有式-NH-P(=O)(-O-Rg)2的醯胺基磷酸酯基,其中Rg獨立地為烷基,

R10具有式B-A-,

其中B具有下式:

其中R11為H;

R12選自:

H,

具有式-CN的氰基,

具有式-O-Rh的烷氧基,其中Rh為烷基,

烷基Ri,或

滷素原子;

R13選自:

H,

具有式-CN的氰基,

烷基Rj,或

滷素原子;

R14選自:

H,

具有式-CN的氰基,

具有式-NO2的硝基,或

具有式-O-Rk的烷氧基,其中Rk為烷基;

R15選自:

具有式-CN的氰基,

具有式-NO2的硝基,

具有式-COO-Rl的酯基,其中Rl為烷基,

具有式-O-Rm的烷氧基,其中Rm為烷基,

烷基Rn,

滷素原子,或

具有式-SOOOH的磺醯基;

其中A選自:

單鍵,

選自由以下組成的組的式:

其中R16為H;

R17選自:

H,或

具有式-O-Ro的烷氧基,其中Ro為烷基;

R18為H;

R19選自:

H,或

具有式-O-Rp的烷氧基,其中Rp為烷基;

其中R30選自:

OH,或

具有式-N(Rq)(Rr)的氨基,其中Rq為H且Rr為烷基;

具有式-O-Rae的烷氧基,其中Rae為烷基;或

具有式-S-Raf的硫烷基,其中Raf為烷基,

R31選自:

H,或

具有式-X-Y,

其中X選自:-S-、單鍵或-O-;

Y選自:-Rs或-RA,其中Rs為烷基且RA為芳基;

R32為H;

R33選自:

具有式-N(Rt)(Ru)的氨基,其中Rt為H且Ru為烷基,

具有式-O-Raf的烷氧基,其中Raf為烷基,或

具有式-S-Rag的硫烷基,其中Rag為烷基;

R34和R35選自以下:

R34和R35每一者為H,或

R34和R35一起形成:

其中R36、R38和R39每一者獨立地選自:

H,或

烷基;

R37選自:

H,

烷基,或

具有式-COO-Rah的酯基,其中Rah為烷基;

其中R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46每一者獨立地選自:

H,

烷氧基,

烷基,或

具有式-N(Rv)(Rw)的氨基,其中Rv為H且Rw為以下之一:H或烷基;

其中R47為亞芳基且R48為芳基;

其中R50和R51獨立地選自:

H,或

具有式-NH-C(=O)Raj的醯胺基,其中Raj選自H或烷基,或

R50和R51一起形成:

其中R60、R61、R62、R63每一者獨立地為H或烷基;

R53和R54選自以下:

R53和R54每一者為H,或

R53和R54一起形成:

其中R64、R65、R66、R67每一者獨立地為H或烷基;

R52具有下式:

其中R55選自:

具有式-O-Rx的烷氧基,其中Rx為烷基,

烷基,或

滷素原子;

R57為具有式-N(Ry)(Rz)的氨基,其中Ry和Rz每一者獨立地選自:H或烷基;

R56、R58和R59每一者獨立地選自:H或烷基。

42.一種染料化合物,其選自:

其中R5為H;

R6為具有式-O-Ra的烷氧基,其中Ra為烷基;

R7選自:

具有式-N(Rb)(Rc)的氨基,其中Rb和Rc每一者為烷基,或

-N=N-Het1,其中Het1為雜環基;

R8為H;

R9選自:

具有式-O-Rd的烷氧基,其中Rd為烷基;

具有式-NHC(=O)Re的醯胺基,其中Re為烷基;

具有式-NH-S(=O)(=O)-Rf的磺醯胺基,其中Rf為烷基,或

具有式-NH-P(=O)(-O-Rg)2的醯胺基磷酸酯基,其中Rg獨立地為烷基,

R10具有式B-A-,

其中B具有下式:

其中R11為H;

R12選自:

H,

具有式-CN的氰基,

具有式-O-Rh的烷氧基,其中Rh為烷基,

烷基Ri,或

滷素原子;

R13選自:

H,

具有式-CN的氰基,

烷基Rj,或

滷素原子;

R14選自:

H,

具有式-CN的氰基,

具有式-NO2的硝基,或

具有式-O-Rk的烷氧基,其中Rk為烷基;

R15選自:

具有式-CN的氰基,

具有式-NO2的硝基,

具有式-COO-Rl的酯基,其中Rl為烷基,

具有式-O-Rm的烷氧基,其中Rm為烷基,

烷基Rn,

滷素原子,或

具有式-SOOOH的磺醯基;

其中A選自:

單鍵,

選自由以下組成的組的式:

其中R16為H;

R17選自:

H,或

具有式-O-Ro的烷氧基,其中Ro為烷基;

R18為H;

R19選自:

H,或

具有式-O-Rp的烷氧基,其中Rp為烷基;

其中R30選自:

OH,或

具有式-N(Rq)(Rr)的氨基,其中Rq為H且Rr為烷基;

具有式-O-Rae的烷氧基,其中Rae為烷基;或

具有式-S-Raf的硫烷基,其中Raf為烷基,

R31選自:

H,或

具有式-X-Y,

其中X選自:-S-、單鍵或-O-;

Y選自:-Rs或-RA,其中Rs為烷基且RA為芳基;

R32為H;

R33選自:

具有式-N(Rt)(Ru)的氨基,其中Rt為H且Ru為烷基,

具有式-O-Raf的烷氧基,其中Raf為烷基,或

具有式-S-Rag的硫烷基,其中Rag為烷基;

R34和R35選自以下:

R34和R35每一者為H,或

R34和R35一起形成:

其中R36、R38和R39每一者獨立地選自:

H,或

烷基;

R37選自:

H,

烷基,或

具有式-COO-Rah的酯基,其中Rah為烷基;

其中R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46每一者獨立地選自:

H,

烷氧基,

烷基,或

具有式-N(Rv)(Rw)的氨基,其中Rv為H且Rw為以下之一:H或烷基;

其中R47為亞芳基且R48為芳基;

其中R50和R51獨立地選自:

H,或

具有式-NHC(=O)Raj的醯胺基,其中Raj獨立地選自H或烷基,或

R50和R51一起形成:

其中R60、R61、R62、R63每一者獨立地為H或烷基;

R53和R54選自以下:

R53和R54每一者為H,或

R53和R54一起形成:

其中R64、R65、R66、R67每一者獨立地為H或烷基;

R52具有下式:

其中R55選自:

具有式-O-Rx的烷氧基,其中Rx為烷基,

烷基,或

滷素原子;

R57為具有式-N(Ry)(Rz)的氨基,其中Ry和Rz每一者獨立地選自:H或烷基;

R56、R58和R59每一者獨立地選自:H或烷基。

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