一種白藜蘆醇衍生物及其製備方法和應用的製作方法
2023-05-26 17:58:26 2
專利名稱:一種白藜蘆醇衍生物及其製備方法和應用的製作方法
技術領域:
本發明涉及一種化合物,特別涉及一種白藜蘆醇衍生物及其製備方法和應用。
背景技術:
白藜蘆醇的化學結構式為
權利要求
1. 一種白藜蘆醇衍生物,其特徵在於其化學名為2-烯丙基-5-[(E)-2-(3-烯丙 基-4-羥基苯基)乙烯基]苯-1,3-二酚,分子量為308. 2,結構式為
2.如權利要求1所述的一種白藜蘆醇衍生物的製備方法,其特徵在於包括以下步驟1)在氮氣保護下,將白藜蘆醇和無水碳酸鉀加入到有機溶劑中得溶液A,將烯丙基溴 加入有機溶劑中得溶液B,再將溶液B加入溶液A中進行反應,反應結束即得混合溶液;2)將步驟1)所得混合溶液過濾,濾液用水稀釋,用有機溶劑萃取,所得萃取液 經乾燥,減壓濃縮,將濃縮的剩餘物進行矽膠柱層析分離,即得中間產物1-烯丙氧 基-5- [ (E) -2- (4-烯丙氧基苯基)乙烯基]苯-3- 二酚;3)將1-烯丙氧基-5-[(E)-2-(4-烯丙氧基苯基)乙烯基]苯-3-二酚進行重 排反應,反應結束後,將反應產物進行矽膠柱層析分離,即得白藜蘆醇衍生物2-烯丙 基-5-[(E)-2-(3-烯丙基-4-羥基苯基)乙烯基]苯-1,3-二酚。
3.如權利要求2所述的一種白藜蘆醇衍生物的製備方法,其特徵在於在步驟1)中,所 述有機溶劑為二甲基甲醯胺或丙酮。
4.如權利要求2所述的一種白藜蘆醇衍生物的製備方法,其特徵在於在步驟1)中, 所述溶液A中白藜蘆醇的摩爾濃度為0. 1 0. 5mmol/L,無水碳酸鉀的摩爾濃度為0. 2 1. Ommol/L,所述溶液B中烯丙基溴的摩爾濃度為0. 2 1. Ommol/L0
5.如權利要求2所述的一種白藜蘆醇衍生物的製備方法,其特徵在於在步驟1)中,所 述反應的條件溫度為20 ^°C,時間為16 20h,攪拌速率為50 lOOrpm。
6.如權利要求2所述的一種白藜蘆醇衍生物的製備方法,其特徵在於在步驟幻中,所 述有機溶劑為二氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯或氯仿。
7.如權利要求2所述的一種白藜蘆醇衍生物的製備方法,其特徵在於在步驟幻中所述 乾燥採用乾燥劑的方式,所述乾燥劑為無水硫酸鈉或無水硫酸鎂。
8.如權利要求2所述的一種白藜蘆醇衍生物的製備方法,其特徵在於在步驟幻中所述 矽膠柱中的矽膠孔徑為30 70 μ m。矽膠柱層析的矽膠為200 400目。
9.如權利要求2所述的一種白藜蘆醇衍生物的製備方法,其特徵在於在步驟幻中,所 述重排反應的條件溫度為180 200°C ;時間為4 他。
10.如權利要求1所述的一種白藜蘆醇衍生物在製備抗腫瘤藥物中的應用。
全文摘要
一種白藜蘆醇衍生物及其製備方法和應用。涉及白藜蘆醇,提供一種白藜蘆醇衍生物,為暗紅色片狀固體,其化學名為2-烯丙基-5-[(E)-2-(3-烯丙基-4-羥基苯基)乙烯基]苯-1,3-二酚,分子量為308.2。利用克萊森重排反應,可方便,快速地製備出一種白藜蘆醇衍生物,製備方法簡單、所用原料價格價廉,可廣泛應用於工業生產中。2-烯丙基-5-[(E)-2-(3-烯丙基-4-羥基苯基)乙烯基]苯-1,3-二酚具有與白藜蘆醇相似的結構特徵,其抗腫瘤活性與白藜蘆醇相比明顯的提高。可顯著地抑制腫瘤細胞的生長,可在製備抗腫瘤藥物上具有廣泛的應用。
文檔編號C07C39/21GK102050703SQ20101059098
公開日2011年5月11日 申請日期2010年12月15日 優先權日2010年12月15日
發明者丘鷹昆, 吳振, 薛識, 陳超 申請人:廈門大學